高中化学竞赛-大学有机化学课件2.ppt

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1、有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第二讲第二讲第二讲第二讲返回首页返回首页返回首页返回首页2 2 2 2、系统命名、系统命名、系统命名、系统命名选主链选主链选主链选主链1 1 1 1、认识常见的、认识常见的、认识常见的、认识常见的“基基基基”3 3 3 3、系统命名、系统命名、系统命名、系统命名为主链编号为主链编号为主链编号为主链编号4 4 4 4、系统命名、系统命名、系统命名、系统命名书写格式书写格式书写格式书写格式开开始始讲讲课课复习复习本课要点本课要点总结总结作业作业返回总目录返回总目录返回总目录返回总目录有

2、机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第二讲第二讲第二讲第二讲返回首页返回首页返回首页返回首页第一讲第一讲要点复习要点复习1 1、熟练掌握结构简式、骨架式和键线式的书写、熟练掌握结构简式、骨架式和键线式的书写、熟练掌握结构简式、骨架式和键线式的书写、熟练掌握结构简式、骨架式和键线式的书写COOH键线式：键线式：结构简式：结构简式：CH3CHCHCH2CH2CHCOOH CH3CH3CH3骨架式：骨架式：CCCCCCCOOH CCC有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-

3、04-1.0版版版版)第二讲第二讲第二讲第二讲返回首页返回首页返回首页返回首页2 2、有机反应的分类、有机反应的分类、有机反应的分类、有机反应的分类协同反应协同反应旧键的断裂和新键的生成旧键的断裂和新键的生成同时同时同时同时完成完成分步反应分步反应旧键的断裂和新键的生成旧键的断裂和新键的生成分步分步分步分步完成完成A BA+B均裂均裂自由基自由基自由基自由基A BA+B-异裂异裂正离子、负离子正离子、负离子正离子、负离子正离子、负离子活泼活泼活泼活泼中间体中间体中间体中间体根据反应形式：根据反应形式：取代、加成、聚合、消除取代、加成、聚合、消除根据反应机理：根据反应机理：协同反应和分步反应。协

4、同反应和分步反应。有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第二讲第二讲第二讲第二讲返回首页返回首页返回首页返回首页第二章第二章 有机化合物的命名有机化合物的命名一、一、有机化合物的命名方法概述有机化合物的命名方法概述18921892年年日内瓦命名法日内瓦命名法CCSCCSCCSCCS命名法命名法命名法命名法19801980年年有机化学命名有机化学命名原则原则19311931年年IUCIUC命名法命名法 多次修订、补充多次修订、补充19601960年年有机化学物质有机化学物质的系统命名原则的系统命名原则19791979年年

5、有机化学命名有机化学命名法法CCSCCS以以IUPACIUPAC基本原则为准则，结合中文特点稍有不同。基本原则为准则，结合中文特点稍有不同。1 1 1 1、系统命名法的产生过程、系统命名法的产生过程、系统命名法的产生过程、系统命名法的产生过程IUPACIUPACIUPACIUPAC命名法命名法命名法命名法19321932年年化学命名原则化学命名原则有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第二讲第二讲第二讲第二讲返回首页返回首页返回首页返回首页2 2、介绍几个基础概念、介绍几个基础概念、介绍几个基础概念、介绍几个基础概念（

6、1）化学介词）化学介词代代母体化合物的氢，被其它基团取代母体化合物的氢，被其它基团取代ClCH3NO2硝基硝基硝基硝基(代代代代)甲烷甲烷甲烷甲烷氯氯氯氯(代代代代)苯苯苯苯缩缩缩去小分子缩去小分子(H2O、NH3等等)生成的化合物生成的化合物CH3CH=OHOCH2CH3HOCH2CH3CH3CHOCH2CH3OCH2CH3乙醛乙醛乙醛乙醛缩缩缩缩二乙醇二乙醇二乙醇二乙醇介词并不重要，绝大部分用介词并不重要，绝大部分用“代代”，但一般可省，但一般可省略。许多不常用的介词读一两例便知。略。许多不常用的介词读一两例便知。甲、乙、丙、丁、戊、己、甲、乙、丙、丁、戊、己、甲、乙、丙、丁、戊、己、甲、

7、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一庚、辛、壬、癸、十一庚、辛、壬、癸、十一庚、辛、壬、癸、十一乙醛乙醛乙醛乙醛 乙醇乙醇乙醇乙醇有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第二讲第二讲第二讲第二讲返回首页返回首页返回首页返回首页（2）C和和H的分类的分类CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3伯伯伯伯(1(1(1(10 0 0 0)叔叔叔叔(3(3(3(30 0 0 0)仲仲仲仲(2(2(2(20 0 0 0)季季季季(4(4(4(40 0 0 0)（3）基、亚基、次基）基、亚基、次基一个化合物，形式上去掉一个化合物

8、，形式上去掉一个一个一个一个单价原子或基团，剩单价原子或基团，剩余的部分余的部分基基基基。HCH3HCH2CH3CH3CH2CH3CH3C2H5CH2CH3C3H7CH(CH3)2 CH2CH甲基甲基甲基甲基亚甲基亚甲基亚甲基亚甲基次甲基次甲基次甲基次甲基CH2CH2CH3CH3CHCH3乙基乙基乙基乙基正丙基正丙基正丙基正丙基异丙基异丙基异丙基异丙基HH(10)H(20)HHH有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第二讲第二讲第二讲第二讲返回首页返回首页返回首页返回首页CH3CH2CH2CH3C4H9CH3CH2CH

9、CH3正丁基正丁基正丁基正丁基仲丁基仲丁基仲丁基仲丁基H(10)H(20)CH3CHCH3CH3正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷H(10)H(30)CH3CHCH2CH3异丁基异丁基异丁基异丁基叔丁基叔丁基叔丁基叔丁基CH3CH=CH2丙烯基丙烯基丙烯基丙烯基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基CH3CCH3CH3CH2=CH2乙烯基乙烯基乙烯基乙烯基CH3CH=CHHCH2CH=CH2HCH3C=CH2H异丙烯基异丙烯基异丙烯基异丙烯基CH2=CHH有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第二讲第二讲第二讲第二讲返回首页返回首页返回首页返

10、回首页3 3、常见的几种命名法、常见的几种命名法、常见的几种命名法、常见的几种命名法习惯命名法习惯命名法名称代表总碳数，根据名称代表总碳数，根据“基基”来命名。来命名。俗名俗名根据来源和表象根据来源和表象HCOOHCH2CHCH2OHOH OH甘油甘油甘油甘油蚁酸蚁酸蚁酸蚁酸CH3CBrCH3CH3叔丁基溴叔丁基溴叔丁基溴叔丁基溴CH3CH2CHCH3OH仲丁醇仲丁醇仲丁醇仲丁醇CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷正戊烷正戊烷正戊烷CH3CH2CH2CH2OH正丁醇正丁醇正丁醇正丁醇CH3CH2CHCH3CH3CCH3CH3仲丁基仲丁基仲丁基仲丁基叔丁基叔丁基叔丁基叔丁基直链结构用直链结构用“

11、正正”表示表示有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第二讲第二讲第二讲第二讲返回首页返回首页返回首页返回首页新戊基新戊基新戊基新戊基新戊烷新戊烷新戊烷新戊烷新戊醇新戊醇新戊醇新戊醇CH3CCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3CH3CCH2OHCH3CH3衍生物命名法衍生物命名法以同系物中最简单者为母体，选择对以同系物中最简单者为母体，选择对称性最好的碳为中心。称性最好的碳为中心。CH3CH=CH2CH3CHCH3CH3三甲基甲烷三甲基甲烷三甲基甲烷三甲基甲烷甲基乙烯甲基乙烯甲基乙烯甲基乙烯CH3CH=CHCH3

12、CH3C=CH2CH3对称二甲基乙烯对称二甲基乙烯对称二甲基乙烯对称二甲基乙烯不对称二甲基乙烯不对称二甲基乙烯不对称二甲基乙烯不对称二甲基乙烯CH3CH3CH3CCH2CCH3CH3CH3二叔丁基甲烷二叔丁基甲烷二叔丁基甲烷二叔丁基甲烷有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第二讲第二讲第二讲第二讲返回首页返回首页返回首页返回首页 酮酮酮酮 醇、酚醇、酚醇、酚醇、酚 胺胺胺胺 醚醚醚醚 烯烯烯烯 卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃 硝基物硝基物硝基物硝基物羰基羰基羰基羰基 羟基羟基羟基羟基 氨基氨基氨基氨基 烷氧基烷氧基烷氧基烷氧

13、基 烯基烯基烯基烯基 卤原子卤原子卤原子卤原子 硝基硝基硝基硝基 酸酸酸酸 磺酸磺酸磺酸磺酸 酯酯酯酯 酰卤酰卤酰卤酰卤 酰胺酰胺酰胺酰胺 腈腈腈腈 醛醛醛醛羧基羧基羧基羧基 磺酸基磺酸基磺酸基磺酸基 烷氧烷氧烷氧烷氧 卤甲卤甲卤甲卤甲 氨甲氨甲氨甲氨甲 氰基氰基氰基氰基 醛基醛基醛基醛基 羰基羰基羰基羰基 酰基酰基酰基酰基 酰基酰基酰基酰基二、二、系统命名法的基本步骤和遵循原则系统命名法的基本步骤和遵循原则1、选择主链、选择主链(母体母体)COOH SO3HOCORCXOCNH2OCHOCNHOCH2CH2COOHHOCH2CH2NH2COOHNH2ORXNO2CH=CH2（1）选择含有）选

14、择含有主官能团主官能团主官能团主官能团的的最长最长最长最长碳链碳链碳链碳链为主链为主链（2）等长碳链，选择连）等长碳链，选择连取代基多者取代基多者取代基多者取代基多者为主链为主链CH3CH2CHCHOCHCH3CH3母体名称母体名称丁醛丁醛丁醛丁醛没有母没有母体名称体名称根据主链含碳数和主根据主链含碳数和主官能团给出母体名称官能团给出母体名称有母体名称有母体名称丙酸丙酸乙醇乙醇有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第二讲第二讲第二讲第二讲返回首页返回首页返回首页返回首页1 2 3 4 51 2 3 4 52、为主链编号

15、、为主链编号CH3CHCH2CHCHCH3OHCH3OH 2 4 5 5 3 2（1）靠近主官能）靠近主官能团一端开始编号团一端开始编号（2）最低系列原）最低系列原则则(最早碰面原则最早碰面原则)CH3CHCH2CH2CH2OHCl1 2 3 4 51 2 3 4 5CH3CHCHCH2CCH3CH3CH3CH3CH3 2 3 5 5 4 22,2,4,52,3,5,5注意：在不违注意：在不违注意：在不违注意：在不违反原则反原则反原则反原则(1)(1)的前的前的前的前提下提下提下提下OHCH3CH2CHCH2CH2Cl5 4 3 2 15 4 3 2 15 4 3 2 15 4 3 2 1CH

16、3CHCH2CHCHCH3OHOH CH332取代基位数取代基位数之和最小？之和最小？3,3,73,3,7 13132,6,62,6,6 1414之和最小之和最小最早碰面最早碰面最早碰面最早碰面CCCCCCCCCCC有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第二讲第二讲第二讲第二讲返回首页返回首页返回首页返回首页CH3CH2CHCHCH2CH3CH3C2H5 3 4 4 3（3）较优基团后列原则）较优基团后列原则(先小后大原则先小后大原则)取代基的取代基的“次序规则次序规则”按第一原子的原子序数，由大到小排列按第一原子的原

17、子序数，由大到小排列IBrClFONCH第一原子相同时，依此类推。第一原子相同时，依此类推。CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3重键相当于几个相同原子。重键相当于几个相同原子。CHCH=CHCH2 2 CHCH2 2CHCH3 3注意：在不违注意：在不违注意：在不违注意：在不违反原则反原则反原则反原则(1)(2)(1)(2)的前提下的前提下的前提下的前提下CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3C2H5 3 4CHCHCHHHCCCHCHCHClCl C(CHC(CH3 3)3 3官能团母体资格次序官能团母体资格次序官能团母体资格次序官能团母体资格次序有机化学教学课件有机化学教学课

18、件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第二讲第二讲第二讲第二讲返回首页返回首页返回首页返回首页3、写出完整的名称、写出完整的名称（1）母体名称写在最后，）母体名称写在最后，标出官能团位置标出官能团位置（2）基团的位次写在基团名称前，用短线）基团的位次写在基团名称前，用短线“-”分分开开（3）不同基团）不同基团先小后大先小后大先小后大先小后大，彼此之间用短线，彼此之间用短线“-”分开分开（4）相同基团用二、三表示数量，位次号用）相同基团用二、三表示数量，位次号用“,”分分开开-2-2-己醇己醇己醇己醇5-5-甲基甲基甲基甲基-3,4-3,4-二乙基二

19、乙基二乙基二乙基CH3CHCHCHCHCH3C2H5CH3C2H5OH6 5 4 3 2 16 5 4 3 2 1系统命名的三个步骤系统命名的三个步骤选主链、编号、写全称。选主链、编号、写全称。最应当注意的问题最应当注意的问题各原则的使用层次。各原则的使用层次。选主链的原则：选主链的原则：含主含主官能团的最长碳链；官能团的最长碳链；取代基多。取代基多。编号的原则：编号的原则：靠近主靠近主官能团；官能团；最先碰面；最先碰面；先小后大。先小后大。有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第二讲第二讲第二讲第二讲返回首页返回首页

20、返回首页返回首页三、开链烃的命名三、开链烃的命名（一）（一）（一）（一）烷烃烷烃烷烃烷烃1、直链烷烃、直链烷烃2、支链烷烃、支链烷烃看作直链烷烃的烷基衍生物看作直链烷烃的烷基衍生物己烷己烷己烷己烷CH3CH2CHCHCH2CH3CHCH3CH3CH3CHCH3（1）选主链）选主链最长碳链、连取代基多最长碳链、连取代基多（2）编号）编号最先碰面、先小后大最先碰面、先小后大CCCCCCCCC C-C2,5-2,5-二甲基二甲基二甲基二甲基-3,4-3,4-二乙基己烷二乙基己烷二乙基己烷二乙基己烷2,3,5-2,3,5-三甲基三甲基三甲基三甲基-4-4-乙基己烷乙基己烷乙基己烷乙基己烷321456C

21、CCCCCC2-2-甲基甲基甲基甲基CCCCCCCCCC C-C2,4,6-2,4,6-三甲基三甲基三甲基三甲基-3-3-乙基庚烷乙基庚烷乙基庚烷乙基庚烷烷烃没有烷烃没有官能团官能团有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第二讲第二讲第二讲第二讲返回首页返回首页返回首页返回首页CH3 CHCH2CHCHCH2CH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH3CH3CCH2CH3CH31 2 3 4 5 6 7 8 92-2-甲基甲基甲基甲基-4-4-异丁基异丁基异丁基异丁基-5-5-壬烷壬烷壬烷壬烷1,1-1,1-二甲基丙基

22、二甲基丙基二甲基丙基二甲基丙基1 1 ,1,1 -二甲基丙二甲基丙二甲基丙二甲基丙基基基基1 2 3从连接从连接C开始编号开始编号CH3CHCH2CHCH3CH3C2H52,4-2,4-二甲基己烷二甲基己烷二甲基己烷二甲基己烷4 3 2 1565-(1,1-5-(1,1-二甲基二甲基二甲基二甲基)丙基丙基丙基丙基CH3CH2CHCH3仲丁基仲丁基仲丁基仲丁基CH3CHCH2CH3异丁基异丁基异丁基异丁基举例练习一：举例练习一：有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第二讲第二讲第二讲第二讲返回首页返回首页返回首页返回首页

23、CH3CH3CH2CCHCH3CH2（二）（二）（二）（二）烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃1、选主链、选主链选择连选择连不饱和键最多的最长碳不饱和键最多的最长碳链作主连。链作主连。2、编号、编号靠近不饱靠近不饱和键一端开始，相同情和键一端开始，相同情况下，双键优先。况下，双键优先。3、写全称、写全称标出不标出不饱和键的位置饱和键的位置(用小位数用小位数)；双键、三键都有，双键、三键都有，母体称母体称“某某某某烯炔烯炔”C=CC C官能团官能团CH3C CCH2CH3CH3CH=CHC CHCH3CH=CHC CCH3CH3CH=CHCH=CH21、选主链、选主链2、编号、编号3、写全

24、称、写全称双键双键双键双键(烯烯烯烯)三键三键三键三键(炔炔炔炔)5 4 3 2 15 4 3 2 11 2 3 4 5 62-2-戊炔戊炔戊炔戊炔3-3-甲基甲基甲基甲基-2-2-乙基乙基乙基乙基-1-1-丁烯丁烯丁烯丁烯3-3-戊烯戊烯戊烯戊烯-1-1-炔炔炔炔2-2-己烯己烯己烯己烯-4-4-炔炔炔炔1,3-1,3-戊二烯戊二烯戊二烯戊二烯有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第二讲第二讲第二讲第二讲返回首页返回首页返回首页返回首页CH CC=CCH=CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH3C CC=CH

25、CH2CH3CH=CH23,4-3,4-二丙基二丙基二丙基二丙基-1,3-1,3-已二烯已二烯已二烯已二烯-5-5-炔炔炔炔6 5 4 3 2 14-4-乙烯基乙烯基乙烯基乙烯基-4-4-庚烯庚烯庚烯庚烯-2-2-炔炔炔炔1 2 3 4 5 6 7举例练习二：举例练习二：选主链选主链选择连不饱和键最多的最长碳链作主连。选择连不饱和键最多的最长碳链作主连。有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第二讲第二讲第二讲第二讲返回首页返回首页返回首页返回首页第二讲第二讲总结总结系统命名的步骤和原则系统命名的步骤和原则母体名称在后，

26、标出官能团位置；母体名称在后，标出官能团位置；取代基取代基名称在前，注意名称在前，注意-,()的使用。的使用。写全称写全称靠近主官能团；靠近主官能团；最先碰面；最先碰面；先小后大。先小后大。编号编号含主官能团最长含主官能团最长C链；链；含尽量多的母体官含尽量多的母体官能团；能团；含尽量多的取代基。含尽量多的取代基。选主链选主链原则原则步骤步骤着重注意：选主链、编号原则的使用层次着重注意：选主链、编号原则的使用层次有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第二讲第二讲第二讲第二讲返回首页返回首页返回首页返回首页CH3CHCHCHCH2CH3CH3CH(CH3)2C2H5第二讲第二讲作业作业一、命名：一、命名：1、2、二、在烷烃分子中，若要有一个二、在烷烃分子中，若要有一个 1、乙基做支链；、乙基做支链；2、异丙基做支链、异丙基做支链 分子中至少有几个碳？其中主链至少几个碳？分子中至少有几个碳？其中主链至少几个碳？写出相应的骨架式。写出相应的骨架式。