高中生物有机物的合成上课.ppt
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1、第三章第三章 有机合成及其应用有机合成及其应用 合成高分子化合物合成高分子化合物 引言引言 小故事小故事 维生素维生素CVBVB1212的分子结构图的分子结构图VB12:100位科学家位科学家历时历时11年完成年完成红霉素红霉素(ErythromycinErythromycin)2 21818=262144=262144种立体异构体种立体异构体但只但只有一个是正确的有一个是正确的.这还不包括这还不包括构造异构构造异构.被被WoodwardWoodward称为称为“绝望的化合物绝望的化合物”1982年被年被Woodward的小组合成的小组合成海海葵葵毒毒素素异构体数为异构体数为271个,目前已发
2、现的最复杂的化个,目前已发现的最复杂的化合物合物,但也已被合成但也已被合成.(1989年经年经8年之久由哈佛年之久由哈佛大学的大学的Kishi领导领导24名博士和博士后完成名博士和博士后完成.)美国化学文摘美国化学文摘CAS登录的化合物登录的化合物1900年年55万种,万种,1945年年110万种万种1999年年2340万种万种2005-5-20 8220万种万种前前45年增加年增加1倍倍后后60年增加年增加80倍倍近近6年,平均每年增加年,平均每年增加980万种万种“有机化学极大的改善了人类的生有机化学极大的改善了人类的生活,使人类在旧的自然界旁边建立活,使人类在旧的自然界旁边建立起一个新的
3、自然界起一个新的自然界”伍德沃得伍德沃得一、有机合成的过程一、有机合成的过程 利用利用简单简单、易得易得的原料,通过有机反应,的原料,通过有机反应,生成具有特定生成具有特定结构和功能结构和功能的有机化合物。的有机化合物。1 1、有机合成的、有机合成的概念概念 有机合成过程示意图有机合成过程示意图基础原料基础原料辅助原料辅助原料副产物副产物副产物副产物中间体中间体中间体中间体辅助原料辅助原料辅助原料辅助原料目标化合物目标化合物2 2、有机合成的、有机合成的过程过程二、有机合成的三个关键任务:(1)官能团的引入或转化;官能团的引入或转化;(2)碳骨架构建,主要是碳链的增)碳骨架构建,主要是碳链的增
4、 长长(3)有机合成路线的设计和优选。)有机合成路线的设计和优选。思考与交流思考与交流你能利用所学的有机反应,列出你能利用所学的有机反应,列出下列官能团的引入或转化方法吗下列官能团的引入或转化方法吗?1)在碳链上引入卤原子的途径:)在碳链上引入卤原子的途径:2)在碳链上引入羟基的途径)在碳链上引入羟基的途径:3)在碳链上引入碳碳双键的途径:)在碳链上引入碳碳双键的途径:4)在碳链上引入羧基的途径:在碳链上引入羧基的途径:总总结结:官官能能团团的的引引入入引入羟基引入羟基 烯烃与水加成;醛烯烃与水加成;醛/酮加氢;卤代烃水解;酮加氢;卤代烃水解;酯的水解;羧酸的还原酯的水解;羧酸的还原;葡萄糖发
5、酵葡萄糖发酵引入卤素原子引入卤素原子 烃与烃与X2取代;不饱和烃与取代;不饱和烃与HX或或X2加成;醇加成;醇与与HX取代;烯烃的取代;烯烃的a卤代;羧酸的卤代;羧酸的a卤代卤代引入羰基引入羰基某些醇氧化;糖类水解某些醇氧化;糖类水解引入羧基引入羧基 醛氧化;苯的同系物被强氧化剂氧醛氧化;苯的同系物被强氧化剂氧化;化;烯烃烯烃被某些氧化剂氧化;羧酸盐被某些氧化剂氧化;羧酸盐酸化;酯的酸性水解酸化;酯的酸性水解引入酯基引入酯基 酯化反应酯化反应引入碳碳双键引入碳碳双键 某些醇和卤代烃的消去;炔烃加氢某些醇和卤代烃的消去;炔烃加氢有机合成的关键之二:有机合成的关键之二:碳骨架构建碳骨架构建 碳链增
6、长的反应有哪些?碳链增长的反应有哪些?碳链增长的反应有:碳链增长的反应有:1)醛、酮和)醛、酮和HCN加成加成归纳总结归纳总结2)炔和)炔和HCN加成加成3)卤代烃与)卤代烃与NaCN(或(或KCN)反应)反应可可以以通通过过氰氰基基的的引引入入使使碳碳链链增增加加一一个个碳碳CHCH HCN催化剂CH2CHCN NaCNCH3CH2BrCH3CH2CN NaBrH2O,H+CH3CH2CNCH3CH2COOH5)小分子化合物的聚合反应)小分子化合物的聚合反应4)用炔钠增长碳链)用炔钠增长碳链碳链增长的反应有:碳链增长的反应有:归纳总结归纳总结 n CH2=CH2CH2 CH2nCH3CCCH
7、3CH3CH2Br NaBrCH3CH2CCNa在在骨骨架架上上增增加加多多个个碳碳6)醛和)醛和醛醛加成:加成:有机合成关键三:合成路线的设计(交流(交流.研讨)研讨)某种医用胶的单体为某同学以乙烯为起始物,设计了这种化合物的合成路线。某医用胶的合成路线欣赏后分析下列问题:欣赏后分析下列问题:1.1.上述合成过程从原材料乙烯到目标上述合成过程从原材料乙烯到目标产品,一共引入哪些官能团?产品,一共引入哪些官能团?2.2.这些官能团是如何引入和转化的?这些官能团是如何引入和转化的?3.3.哪些反应实现了碳骨架的构建,哪些反应实现了碳骨架的构建,即即如何由原料分子的如何由原料分子的2个个C变成目标
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