大学有机化学羧酸与取代羧酸-PPT.pptx

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1、大学有机化学羧酸与取代羧酸第一节 羧 酸 第十章 羧酸与取代羧酸 第一节 羧酸(一、结构分类命名)一、羧酸得结构、分类与命名(一)羧酸得结构羧酸得官能团就是羧基 羧酸得官能团就是羧基(COOH)COOH)、羰基与羟基通过pp-共轭共轭构成一个整体,故羧基不就是羰基与羟基得简单加合。pp-共轭共轭136pm123pm醇得CO键长143pm上页 下页 首页2l键长平均化l羰基得正电性降低,亲核加成变难l羟基H得酸性增加l-H得活性降低p-共轭导致结构与性质得变化:第十章 羧酸与取代羧酸 第一节 羧酸(一、结构分类命名)上页 下页 首页3(二)羧酸得分类饱与一元脂肪酸得通式:CnH2n+1CO2H第

2、十章 羧酸与取代羧酸 第一节 羧酸(一、结构分类命名)上页 下页 首页4(三)羧酸得命名HO2CCH2CH2CO2H 丁二酸(琥珀酸Succinicacid)C6H5CH=CHCO2H肉桂酸(Cinnamicacid)第十章 羧酸与取代羧酸 第一节 羧酸(一、结构分类命名)上页 下页 首页许多羧酸最初来自天然产物,因此常采用俗名来命名。HCOOHCH3COOHC6H5COOHHOOCCOOH蚁酸醋酸安息香酸草酸C15H31COOH软脂酸C17H35COOH硬脂酸5羧酸得系统命名法与醛相似。对于简单得脂肪酸也常用、等希腊字母表示取代基得位次;编号时羧基位次为低羧基位次为低。5 4 3 2 1 g

3、 a3-甲基戊酸-甲基戊酸第十章 羧酸与取代羧酸 第一节 羧酸(一、结构分类命名)上页 下页 首页2-甲基-3-戊烯酸2,4-戊二烯酸6 脂环族与芳香族羧酸命名:把脂环与芳环瞧作取代基,以脂肪族羧酸作为母体进行命名。2环已基乙酸1,2-环已基二甲酸苯甲酸邻苯二甲酸3-苯基(-2-)丙烯酸-萘乙酸7 3-羧基3-羟基戊二酸脂肪族二元酸命名时,取分子中含两个羧基得最长碳链作为主链,称为某二酸。二十四烯酸5,8,11,14-(花生四烯酸)10C得不饱与酸在碳数后加“碳”字！碳82-甲基-3-丁烯酸3-硝基-4-氯苯甲酸反-1,4-环己基二甲酸-萘甲酸1-萘甲酸第十章 羧酸与取代羧酸 第一节 羧酸(一

4、、结构分类命名)上页 下页 首页命名举例:910大家应该也有点累了,稍作休息大家有疑问得 大家有疑问得,可以询问与交流 可以询问与交流CH3CH3-C-CO2HC2H5-CO2HCO2HClClCOOHCH2HCCO2HCHOHCH2CO2H1、2、3、4、2,2-二甲基丁酸环丙基甲酸2,4-二氯苯甲酸12453-羧基-4-羟基己二酸课堂练习:命名下列化合物命名下列化合物第十章 羧酸与取代羧酸 第一节 羧酸(一、结构分类命名)上页 下页 首页1 1二、羧酸得物理性质第十章 羧酸与取代羧酸 第一节 羧酸(二、物理性质)1、性状:常温下,19C饱与一元酸为具有强烈气味得液体;高级脂肪酸为无味无臭蜡状固体;二元酸与芳香酸就是结晶固体。2、溶解性:低级脂肪酸易溶于水,但随相对分子质量得增加水溶度降低:甲、乙、丙、丁酸与水互溶,己酸0、96%,辛酸0、08%。高级一元酸不溶于水,但能溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。多元酸得水溶性大于相同碳数得一元酸。芳酸得水溶性极微。上页 下页 首页12