2023年高中有机化学方程式全面汇总归纳.pdf

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1、高中有机化学方程式总结 1 高中有机化学方程式总结 一、烃 1、烷烃 通式:CnH2n-2(1)氧化反应 甲烷的燃烧:CH4+2O2 CO2+2H2O 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。(2)取代反应 一氯甲烷:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl 二氯甲烷:CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl 三氯甲烷:CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl(CHCl3又叫氯仿)四氯化碳:CHCl3+Cl2 CCl4+HCl(3)分解反应 CH4 C+2H2 2、烯烃 通式:CnH2n 乙烯的制取:CH3CH2OH H2C=CH2+H2O(1)氧化反应 乙烯的燃烧:H2C=CH2+3O2 2CO2+

2、2H2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。(2)加成反应 与溴水加成:H2C=CH2+Br2 CH2BrCH2Br 与氢气加成:H2C=CH2+H2 CH3CH3 与氯化氢加成:H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl 与水加成:H2C=CH2+H2O CH3CH2OH(3)聚合反应 乙烯加聚,生成聚乙烯:n H2C=CH2 n 3、炔烃 通式:CnH2n-2 乙炔的制取:CaC2+2H2O HCCH+Ca(OH)2(1)氧化反应 乙炔的燃烧:HCCH+5O2 4CO2+2H2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。(2)加成反应 与溴水加成:HCCH+Br2 HC=C

3、H Br CHBr=CHBr+Br2 CHBr2CHBr2 与氢气加成:HCCH+H2 H2C=CH2 与氯化氢加成:HCCH+HCl CH2=CHCl(3)聚合反应 氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:nCH2=CHCl n 乙炔加聚,得到聚乙炔:n HCCH n 点燃 光 光 光 光 浓硫酸 170 点燃 催化剂 催化剂 加热加压 催化剂 CH2CH2 图 1 乙烯的制取 点燃 图 2 乙炔的制取 催化剂 催化剂 Br CH2CH 催化剂 Cl 催化剂 CH=CH 催化剂 高温 溴的 CCl4可用于鉴别烯烃与烷烃,也可用于除去烷烃中混有的烯烃。制得的 C2H4中往往混有CO、CO2、SO2等气体 电

4、石中含有的 CaS 与水反应会生成 H2S,可用CuSO4或 NaOH 溶液将H2S 除去 高中有机化学方程式总结 2 4、苯 C6H6(1)氧化反应 苯的燃烧:2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使溴水与酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)取代反应 苯与溴反应 (溴苯)硝化反应 +HONO2 +H2O (硝基苯)(3)加成反应 (环己烷)5、甲苯 苯的同系物通式:CnH2n-6(1)氧化反应 甲苯的燃烧:C7H8+9O2 7CO2+4H2O 甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)取代反应 (3)加成反应 二、烃的衍生物 烃的衍生物的重要类别与主要化学性质:类别 通式

5、代表性物质 分子结构特点 主要化学性质 卤代烃 RX 溴乙烷 C2H5Br CX 键有极性,易断裂 1、取代反应:与 NaOH 溶液发生取代反应,生成醇;2、消去反应:与强碱的醇溶液共热,生成烯烃。醇 ROH 乙醇 C2H5OH 有 CO 键与 OH 键,有极性;OH 与链烃基直接相连 1、与钠反应:生成醇钠并放出氢气;2、氧化反应:燃烧;氧化剂:生成乙醛;3、取代反应 4、消去反应:140:乙醚;170:乙烯;5、酯化反应 酚 苯酚 OH 直接与苯环相连 1、弱酸性:与 NaOH 溶液中与;2、取代反应:与浓溴水反应,生成三溴苯酚白色沉淀;3、显色反应:与铁盐(FeCl3)反应,生成紫色物质

6、 4、氧化反应 醛 RCH 乙醛 CH3CH C=O 双键有极性,具有不饱与性 1、加成反应:用 Ni 作催化剂,与氢加成,生成乙醇;2、氧化反应:能被弱氧化剂氧化成羧酸(如银镜反应、还原氢氧化铜)羧酸 乙酸 受 C=O 影响,OH 1、具有酸的通性;点燃 点燃 +Br2 +HBr FeBr3 Br 浓 H2SO4 NO2+3H2 Ni CH3|+3HNO3 浓硫酸 O2N CH3|NO2|NO2+3H2O O|OH O|O|O|浓 H2SO4作催化剂与吸水剂 三硝基甲苯(TNT),就是一种淡黄色晶体,不溶于水。它就是一种烈性炸药 CH3|+Cl2 光 CH2Cl|+HCl CH3|+Cl2

7、Fe CH3|+HCl Cl 甲苯与氯气在光照与铁的催化条件下发生的取代反应不一样 CH3|+3H2 催化剂 CH3|高中有机化学方程式总结 3 RCOH CH3COH 能够电离,产生 H+2、酯化反应:与醇反应生成酯。酯 RCOR 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 分子中 RCO与 OR 之间容易断裂 水解反应:生成相应的羧酸与醇 6、卤代烃(1)取代反应 溴乙烷的水解:C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr(2)消去反应 溴乙烷与 NaOH 溶液反应:CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O 7、醇(1)与钠反应 乙醇与钠反应:2CH3CH2OH+2Na 2CH3

8、CH2ONa+H2(乙醇钠)(2)氧化反应 乙醇的燃烧;2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O(乙醛)(3)取代反应 乙醇与浓氢溴酸反应:CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O(4)消去反应 CH3CH2OH H2C=CH2+H2O 注意:该反应加热到 140时,乙醇进行另一种脱水方式,生成乙醚。2C2H5OH C2H5OC2H5+H2O(乙醚)(5)酯化反应 CH3CH2OH+C2H5OH CH3COC2H5+H2O(乙酸乙酯)8、苯酚 苯酚就是无色晶体,露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味,熔点 43,水中溶解度不大,易溶于有机溶剂。苯酚有毒,就是一种重

9、要的化工原料。(1)苯酚的酸性 (苯酚钠)苯酚钠与 CO2反应:+CO2+H2O +NaHCO3 (2)取代反应 +3Br2 +3HBr (三溴苯酚)(3)显色反应 苯酚能与 FeCl3溶液反应,使溶液呈紫色(4)缩聚反应 9、醛 乙醛就是无色无味,具有刺激性气味的液体,沸点 20、8,密度比水小,易挥发。(1)加成反应 O|H2O 醇 Cu 或 Ag 浓硫酸 140 OH+NaOH +H2O ONa ONa OH OH Br Br OH|Br|O|催化剂 浓硫酸 170 催化剂 酚醛树脂的制取 浓硫酸 高中有机化学方程式总结 4 乙醛与氢气反应:CH3CH+H2 CH3CH2OH (2)氧化

10、反应 乙醛与氧气反应:2CH3CH+O2 2CH3COOH(乙酸)乙醛的银镜反应:CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 注意:硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH(氢氧化二氨合银),这就是一种弱氧化剂,可以氧化乙醛,生成 Ag。有关制备的方程式:Ag+NH3 H2O=AgOH+4NH AgOH+2NH3 H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O 乙醛还原氢氧化铜:CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O 10、羧酸(1)乙酸的酸性 乙酸的电离:CH3COOHCH3COO-+H+(2)酯化反应 CH3C

11、H2OH+C2H5OH CH3COC2H5+H2O(乙酸乙酯)注意:酸与醇起作用,生成酯与水的反应叫做酯化反应。11、酯 乙酸乙酯就是一种带有香味的无色油状液体。(1)水解反应 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH(2)中与反应 CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH 注意:酚酯类碱水解如:的水解+2NaOHCH3COONa+H2O 其她(1)葡萄糖的银镜反应 CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH42Ag3NH3H2O(2)蔗糖的水解 C12H22O11 H2O C6H12O6 C6H12O6(蔗糖

12、)(葡萄糖)(果糖)(3)麦芽糖的水解 C12H22O11 H2O 2C6H12O6(麦芽糖)(葡萄糖)(4)淀粉的水解:(5)葡萄糖变酒精 CH2OH(CHOH)4CHO2CH3CH2OH2CO2 O|催化剂 O|浓硫酸 无机酸 CH3COO ONa CH3COO 高中有机化学方程式总结 5(6)纤维素水解 (7)油酸甘油酯的氢化 (8)硬脂酸甘油酯水解 酸性条件 碱性条件(皂化反应)附加:官能团转化示意图 三、有机合成的常用方法 1、官能团的引入:在有机化学中,卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁,只要能得到卤代烃,就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。此外,由于卤代烃可以与醇

13、类相互转化,因此在有机合成中,如果能引入羟基,也与引入卤原子的效果一样,其她有机物都可以信手拈来。同时引入羟基与引入双键往往就是改变碳原子骨架的捷径,因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。(1)引入羟基(OH)醇羟基的引入:a、烯烃与水加成;b、卤代烃碱性水解;c、醛(酮)与氢气加成;d、酯的水解。酚羟基的引入:酚钠盐过渡中通入 CO2、的碱性水解等。羧羟基的引入:醛氧化为酸(被新制 Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化)、酯的水解等。(2)引入卤原子:a、烃与 X2取代;b、不饱与烃与 HX 或 X2加成;c、醇与 HX 取代。(3)引入双键:a、某些醇或卤代烃的消去引入 C=C;

14、b、醇的氧化引入 C=O。2、官能团的消除 (1)通过加成反应消除不饱与键。(2)通过消去、氧化或酯化等消除羟基(OH)加 成 加成 烷烃 消 去 消去 水解 氧化 取代 氧化 酯化 卤代烃 RX 醇 ROH 醛 RCHO 羧酸 RCOOH 酯RCOOR 取代 烯烃 加成 还原 水解 取代 炔烃 加成 酯化 烃 烃的衍生物 高中有机化学方程式总结 6 (3)通过加成或氧化等消除醛基(CHO)(4)通过取代或消去消除卤素原子。3、官能团间的衍变 利用官能团的衍生关系进行衍变,如伯醇O醛O羧酸;通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如一元醇经过消去、加成、取代变成二元醇 如 CH3CH2OHOH2

15、 消去CH2=CH22Cl 加成ClCH2CH2Cl 水解HOCH2CH2OH;通过某种手段,改变官能团位置;如丙醇 丙烯 2-丙醇 4、有机化学中碳链的增减方法 (1)增长碳链的方法 加聚反应:如 nCH3CH=CH2 缩聚反应:如 加成反应:如 酯化反应:如 卤代烃的取代反应:如 醛(酮)与 HCN、ROH 的加成反应:如 (2)减短碳链的方法 氧化反应。包括燃烧,烯烃、炔烃的部分氧化,丁烷直接氧化成乙酸,某些苯的同系物氧化成苯甲酸,羧酸钠盐在碱石灰条件下的脱羧反应。水解反应。主要包括酯的水解、蛋白质的水解与多糖的水解。5、常见有机官能团的保护 (1)物质检验中碳碳双键与醛基的先后处理 检

16、验碳碳双键时,当有机物中含有醛基、碳碳双键等多个官能团时,可以先用弱氧化剂,如银氨溶液、新制的 Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基,再用溴水、酸性 KMnO4溶液进行碳碳双键的检验。(2)物质合成中酚羟基的保护 由于酚羟基易被氧化,在有机合成中,如果需要用氧化剂进行氧化时,经常先将酚羟基通过酯化反应,使其成为酯而被保护,待氧化过程完成后,再通过水解反应,使酚羟基恢复。也可用 NaOH 处理成ONa,再加 H+复原。(3)为防止醇OH 被氧化可先将其酯化。(4)芳香胺(NH2)的保护:转化为酰胺保护氨基。1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 消去 加成 H2O 一定条件下 催化剂 高中有机化学方

17、程式总结 7(1)有机物 通过加成反应使之褪色:含有、CC 的不饱与化合物 通过取代反应使之褪色:酚类 注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。通过氧化反应使之褪色:含有CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净的只含有CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱与卤代烃、饱与酯(2)无机物 通过与碱发生歧化反应 3Br2+6OH-=5Br-+BrO3-+3H2O 或 Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O 与还原性物质发生氧化还原反应,如 H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2.能使酸性高锰酸钾

18、溶液 KMnO4/H+褪色的物质(1)有机物:含有、CC、OH(较慢)、CHO 的物质 与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)(2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如 H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3.与 Na 反应的有机物:含有OH、COOH 的有机物 与 NaOH 反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基、COOH 的有机物反应 加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)与 Na2CO3反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠与 NaHCO3;含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出 CO2气体;含有SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出

19、 CO2气体。与 NaHCO3反应的有机物:含有COOH、SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 CO2。4.银镜反应的有机物(1)发生银镜反应的有机物:含有CHO 的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液Ag(NH3)2OH(多伦试剂)的配制:向一定量 2%的 AgNO3溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)实验现象:反应液由澄清变成灰黑色浑浊;试管内壁有银白色金属析出(4)有关反应方程式:AgNO3+NH3 H2O=AgOH+NH4NO3 AgOH+2NH3 H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O 银镜反

20、应的一般通式:RCHO+2Ag(NH3)2OH2 Ag+RCOONH4+3NH3+H2O 5.与新制 Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应(1)有机物:羧酸(中与)、甲酸(先中与,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。(2)斐林试剂的配制:向一定量 10%的 NaOH 溶液中,滴加几滴 2%的 CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液。(3)实验现象:若有机物只有醛基(CHO),则滴入新制的 Cu(OH)2悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有砖红色沉淀生成 若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有砖红色沉淀生成(4

21、)有关反应方程式:2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2+Na2SO4 RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O+2H2O 高中有机化学方程式总结 8 HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O+5H2O 巩固练习:1,乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯与乙醇为原料进行人工合成。合成路线:(1)C 的结构简式为_。(2)反应、的反应类型为_,_。(3)甲苯的一氯代物有 种。(4)写出反应的化学方程式_。(5)为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施就是(写一项)。2,下面就是一个合成反应的流程图 A B CH2=CH2 BrCH2-CH2Br C 请写出:1.

22、中间产物A、B、C的结构简式:A._B._ C._ 2.、各步反应所需用的反应试剂及各步反应的类型 _、_、_、_、_ 3,分子式为 C12H14O2的 F 有机物广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:(1)A 物质在核磁共振氢谱中能呈现 种峰;峰面积比为 (2)C 物质的官能团名称 (3)上述合成路线中属于取代反应的就是 (填编号);(4)写出反应、的化学方程式:(5)F 有多种同分异构体,请写出符合 下 列条件的所有结构简式:属于芳香族化合物,且含有与 F 相同的官能团;苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种;其中一个取代基为-CH2COOCH

23、3;4,菠萝酯就是一种具有菠萝香气的食用香料,就是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。甲一定含有的官能团的名称就是 。5、8g 甲完全燃烧可产生 0、3mol CO2与 0、3 mol H2O,甲蒸气对氢气的相对密度就是 29,甲分子中不含甲基,且为链状结构,其结构简式就是 。CH3CH3Cl2 光 CH2OHCH2OH 催化剂 CHOCHOO2 催化剂 NaOH 水溶液 COOCH2CH2OHCOOCH2CH2OH高中有机化学方程式总结 9 苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体,其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且有2种一硝基取代物的同分异构体就是(写出任意 2 种的结构简式)。已知:R-CH

24、2-COOH2Cl 催化剂 R-ONaCl-R R-O-R(R-、R-代表烃基)菠萝酯的合成路线如下:试剂 X 不可选用的就是(选填字母)。a、CH3COONa 溶液 b、NaOH 溶液 c、NaHCO3溶液 d、Na 丙的结构简式就是 ,反应 II 的反应类型就是 。反应 IV 的化学方程式就是 。5,以石油裂解气为原料,通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂 G。OOABCDFENaOH+H2OH+浓硫酸浓硫酸浓硫酸170C13H16O4C2H6OC2H4C4H8O2(1)E 就是一种石油裂解气,能使酸性高锰酸钾溶液褪色。同温同压下,E 的密度就是 H2的 21 倍。核磁共振氢谱显示 E有 3 种不同化学环境的氢原子,其个数比为 1:2:3。E 的结构简式为 。(2)反应类型:,。(3)反应条件:,。(4)反应、的目的就是 。(5)反应的化学方程式为 。(6)B 被氧化成 C 的过程中会有中间产物生成,该中间产物可能就是 (写出一种物质的结构简式),检验该物质存在的试剂就是 。(7)G 的结构简式为 。