有机化学课后习题 答案.pdf
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1、 彳 机 化 学 句 题 参 考 答 案 引 言 这 本 参 考 答 案 是 普 通 高 等 教 育“十 二 五”规 划 教 材 有 机 化 学(周 莹、赖 桂 春 主 编,化 学 工 业 出 版 社 出 版)中 的 习 题 配 套 的。我 们 认 为 做 练 习 是 训 练 学 生 各 种 能 力 的 有 效 途 径 之 一,是 对 自 己 所 学 内 容 是 否 掌 握 的 一 种 测 验。因 此,要 求 同 学 们 在 学 习、消 化 和 归 纳 总 结 所 学 相 关 知 识 的 基 础 上 完 成 练 习,即 使 有 些 可 能 做 错 也 没 有 关 系,只 要 尽 心 去 做 就
2、 行,因 为 本 参 考 答 案 可 为 读 者 完 成 相 关 练 习 后 及 时 核 对 提 供 方 便,尽 管 我 们 的 有 些 参 考 答 案(如 合 成 题、鉴 别 题)不 是 唯 一 的。北 京 大 学 邢 其 毅 教 授 在 他 主 编 的 基 础 有 机 化 学 习 题 解 答 与 解 题 示 例 一 书 的 前 言 中 写 道:“解 题 有 点 像 解 谜,重 在 思 考、推 理 和 分 析,一 旦 揭 开 了 谜 底,就 难 以 得 到 很 好 的 训 练。”这 句 话 很 符 合 有 机 化 学 解 题 的 特 点,特 摘 录 下 来 奉 献 给 同 学 们。我 们 以
3、 为,吃 透 并 消 化 了 本 参 考 答 案,将 会 受 益 匪 浅,对 于 报 考 研 究 生 的 同 学,也 基 本 够 用。第 一 章 绪 论 1-1 解:(1)G 和 C2的 杂 化 类 型 由 Sp3杂 化 改 变 为 Sp2杂 化;C3杂 化 类 型 不 变。(2)C 和 C2的 杂 化 类 型 由 SP杂 化 改 变 为 sp3杂 化。(3)G 和 C2的 杂 化 类 型 由 sp2杂 化 改 变 为 sp3杂 化;C3杂 化 类 型 不 变。1-2 解:(1)Lewis 酸 H+,R+,R-C+=O,Br+,AlCb,BF3,Li+这 些 物 质 都 有 空 轨 道,可 以
4、 结 合 孤 对 电 子,是 Lewis酸。(2)Lewis 碱 X,RCT,HS,NH2.RNH2,ROH,RSH这 些 物 质 都 有 多 于 的 孤 对 电 子,是 Lewis碱。1一 3 解:硫 原 子 个 数 n=5734x3.4%32.076.081-4 解:甲 胺、二 甲 胺 和 三 甲 胺 都 能 与 水 形 成 氢 键,都 能 溶 于 水。综 合 考 虑 烷 基 的 疏 水 作 用,以 及 能 形 成 氢 键 的 数 目(N 原 子 上 H 越 多,形 成 的 氢 键 数 目 越 多),以 及 空 间 位 阻,三 者 的 溶 解 性 大 小 为:CH3NH2(CH3)2NH(
5、CH3)3N1一 5 解:327x51.4%-nr=-=14c 12.0327x9.8%.砥=-=1,$32.0327x4.3%-=141.0327x14.7%.-=3,16.0nNa327x12.8%.-=314.0327x7.0%,-=123.0甲 基 橙 的 实 验 试:Ci4Hi4N3SO3Na1-6 解:CO2:5.7mg HiO:2.9mg第 二 章 有 机 化 合 物 的 分 类 和 命 名 2-3 解:2-1 解:(1)碳 链 异 构(2)位 置 异 构(3)官 能 团 异 构(4)互 变 异 构 2-2 解:(1)2,2,5,5-四 甲 基 己 烷(2)2,4-二 甲 基 己
6、 烷(3)1-丁 烯-3-烘(4)2-甲 基-3-氯 丁 烷(5)2-丁 胺(6)1-丙 胺(7)(E)-3,4-二 甲 基 3 己 烯(8)(3E,5E)3 甲 基-4,5-二 氯-3,5-辛 二 烯(9)2,5-二 甲 基 一 2,4-己 二 烯(10)甲 苯(11)硝 基 苯(12)苯 甲 醛(13)1-硝 基-3-漠 甲 苯(14)苯 甲 酰 胺(15)2-氨 基-4-漠 甲 苯(17)5-甲 基-2-己 醇(16)2,2,4-三 甲 基-1-戊 醇(18)乙 醛(19)苯 甲 醛(20)甲 乙 酸)3-戊 酮(22)3-甲 基-戊 醛(23)2,4-戊 二 酮(24)邻 苯 二 甲
7、酸 酊(25)苯 乙 酸 甲 酯(26)N,N-二 甲 基 苯 甲 酰 胺(27)3-甲 基 毗 咯(28)2-乙 基 嚷 吩(29)a-吠 喃 甲 酸(30)4-甲 基 邛 比 喃(31)4-乙 基-毗 喃(32)硬 脂 酸(34)顺-1-甲 基-2-乙 基 环 戊 烷(33)反-1,3-二 氯 环 己 烷(35)顺-1,2-二 甲 基 环 丙 烷(5)(6)(9)(24)(22)(32)H.N-C-NH-C-NH.2 II II 2O O(30)CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH-c3 命 名 更 正 为:2,3,3-三 甲 基 戊 烷(4)2-5解:可 能 的 结 构 式2
8、-6 解:(3)0 C H 3CH32-7 解:1,3-戊 二 烯 HC-C CH2cH2 c1-戊 快 H2C=C=CH-C2H51,2-戊 二 烯/C H3H 2 c=C=C、2H5 CH2cH2cH3 CH2cH2cH2cH3-3 C2H5 队 CH3 C2H5/CH2cH2cH31,4-戊 二 烯 H3 q Hq3C C C CH2 cH3o2-戊 焕 H3Cc=c=CH-CH32,3一 戊 二 烯 3-甲 基-1,2-丁 二 烯第 三 章 饱 和 煌 3-1 解:(1)2,3,3,4-二 甲 基 戊 烷(3)3,3-二 甲 基 戊 烷(5)2,5-二 甲 基 庚 烷(7)2-甲 基-
9、4-环 丙 基 自 己 烷 3-2 解:3-甲 基-4-异 丙 基 庚 烷(4)2,6-二 甲 基-3,6-二 乙 基 辛 烷(6)2-甲 基-3-乙 基 己 烷(8)1-甲 基-3-乙 基 环 戊 烷 CH,CH,I TH3c C C CH2cH3(1)C/CH33-3 解:(1)有 误,更 正 为:3-甲 基 戊 烷(2)正 确(3)有 误,更 正 为:3-甲 基 十 二 烷(4)有 误,更 正 为:4-异 丙 基 辛 烷(5)4,4-二 甲 基 辛 烷(6)有 误,更 正 为:2,2,4-三 甲 基 己 烷 3-4 解:(3)(2)(5)(1)(4)3-5 解:(A)对 位 交 叉 式(
10、B)部 分 重 叠 式(C)邻 位 交 叉 式(D)全 重 叠 式 ACBD3-6 解:相 同(3)相 同(5)构 造 异 构 体(2)构 造 异 构(4)相 同(6)相 同 3-7 解:由 于 烷 姓 氯 代 是 经 历 自 由 基 历 程,而 乙 基 自 由 基 的 稳 定 性 大 于 甲 基 自 由 基,故 一 氯 甲 烷 的 含 量 要 比 一 氯 乙 烷 的 含 量 要 少。3-8 解:(1)CICH3CHCH3,飞 CH3H,C C C C KI ICH3 Br(3)CH3H3C c BrCH33-9 解:a.链 引 发(自 由 基 的 产 生)C I C Ihv-2-Clb.链
11、增 长 Cl Cl+-CH2cH3 CH3CH2CI+ci-CH3cH2cl+-C l-f CH3CHCI+HCI CH3CHCI+Cl2一 CH3CHCI2+.C|c.链 终 止 CI+CI Cl2 CH3cH2+Cl CH3cH2cl A H=DH-C I+D C-CI-DC-H=431.0+339.0-410.0=360KJ/mol3T 0 解:(4)(2)(3)(1)3-11 解:(1)正 丙 基 n propyl(4)叔 丁 基 te rt-b u ty l(2)异 丙 基 isopropyl(5)甲 基 methyl(3)异 丁 基 isobutyl(6)乙 基 ethyl3-12
12、 解:叔 氢 与 伯 氢 的 比 例 为 1:9,但 叔 氢 被 取 代 的 比 例 占 绝 对 多 数,说 明 反 应 主 要 由 氢 原 子 的 活 性 决 定。3-13 解:(1)C1CH2cH2cH2cl(3)CH3cH2cH2cl(2)(4)BrCH2cH2cH2cH2Br4-1 解:H3C-C+H2%C C(3)稳 定 性 顺 序:4-2 解:(1)CH./-C H33(3)(2)C ICH3 CH3COOH第 四 章 不 饱 和 姓(4)X DH 3c C+H CH3H3CHCI(4)+C H 3cH 2cH 2coOH(8)(10)OSO2HH3C-CH2-C CH3CH34-
13、3 解:B红 棕 色 沉 淀 B褪 色 CU(NH3)2CIA 丙 烷-jB 丙 烯 KMnO4/H+C 丙 快 D 环 丙 烷 没 有 明 显 现 象 c ADB12CC14没 有 明 显 现 象 褪 色 没 有 明 显 现 象 cDA(2)褪 色 A 环 己 烷 IB 环 己 烯 K M M/H,nC 乙 基 环 丙 烷 没 有 明 显 现 象 Br2_ CC14褪 色-C没 有 明 显 现 象-A4-4 解:Cu2CI2HC=C H+HCN-CH2=CH-CNCu2CI2,NH4CI2 HC三 CH-H C=-C H=C H270 80CC u2C I2,NH4cl Pa/CaCO32
14、HC三 CH-H C=-C H=C H2+H2-H2c=CH CH=CH27080 酬 CH2=CH-CN+H2C=CH CH=CH24-5 解:4-7 解:4-9 解:_ HHC:=C CH C-CH3CH34-10 解:A B第 五 章 芳 香 煌 5-1 解:(2)、(5)、(7)、(8)能 发 生 傅 一 克 反 应。5-4 解:A 苯 B 甲 苯 C 环 己 烯 没 有 明 显 现 象-AKMnO H+定 B-Br2褪 色 _c CC14褪 色-C没 有 明 显 现 象 Q)ABC乙 苯 苯 乙 烯 苯 乙 快 红 棕 色 沉 淀 CCU(NH3)2CI没 有 明 显 现 象 没 有
15、 明 显 现 象 CC14L B 5-5 解:(1)COOH5-7 解:(3)、(4)、(5)、(7)、(8)具 有 芳 香 性 5-8 解:A.2cH35-9 解:5-10解:略第 六 章 卤 代 煌 6-1 解:(1)2-甲 基-7-澳 辛 烷(4)2-氯-二 环 2 2 1 庚 烷(7)1,3-二 环 丙 基-2-氯 丙 烷(2)1-甲 基-7-澳 甲 基 环 己 烷(3)4-甲 基-2-氯-6-澳 庚 烷(5)5-滨-螺 3.4 辛 烷(6)r-l,反 1,3-二 甲 基-1,3-二 澳 环 己 烷(8)1-氯-二 环 4.4.0 癸 烷(9)顺-1-叔 丁 基-3-氯-环 己 烷(1
16、0)7,7-二 甲 基-1-氯 二 环 2.2.1 庚 烷 6-2 解:CHqCH,CHCH 厂 OH(1)3 2 2 2 CH3CH2CH2CH M g-B rC fC H 2 cH 2 cH 厂 CH,(5)3 2 2 2 3“、CHQ CH2cH2cH厂 NHCH,八 C K C K C K C H C N(9)3 2 2 2、CHQH=CHCHQ(2)3 3,八 CHqCHQH2cH厂 D(4)3 2 2 2 心 CKCH?CH?C H(C C KJ/1 3CHCH=CHCH(8)3 3(1 0)CH3CH2CH2C H-O N O26-3 解:八、CHqCH厂 O-CH,CHCN(1
17、)J/CH.CHCH.CKO d.0 OH(,4八)CH33 cH=CHCH3,CICH=CH-CHCH3(6)6-4 解:(1)HBrN aCH3CH2CH2CHOH-CH3cH2cH2cH 厂 Br CH3cH2cH2cHi-B rMg乙 酬 H2OCH3CH2CH2CH M g-B r-CH3cH2cH2cH3H+(3)l_ JDrCH3CH2CH2CHfOH C H 3cH 2cH2cH lBr+(C F C u L i-C H 3cH2cH2cH2cH3(4)l_lprCH3cH2cH2cH30H CH3cH2cH2cHi-B r+(C2HCuLi-CH3cH2cH2cH2c2H56
18、-5 解:(1)A 正 庚 烷 B CH3(CH2)4CH2CI室 温 出 现 白 色 沉 淀-B(2)A H2C-G-C H3ClB H2C=C-CH2CIC CH3cH2cH2clAgNO3 加 热 出 现 白 色 沉 淀 人 乙 醇 没 有 明 显 现 象-C室 温 出 现 白 色 沉 淀-AB C-C H 2 clAgNO3 加 热 出 现 白 色 沉 淀 乙 醇 较 慢 加 热 出 现 白 色 沉 淀 C较 快6-6 解:CH3;CH2CI CH3p CH2MgeI,H3c C CH2DCH3(1)CH3CH3 CH3D-CH2CH2CH2CH-C2H5ClCH.H3C-*3(8)(
19、6)CH2cH20HCH,H I 3H3C-C CH3 Br(10)6-7 解:(4)(2)(1)(3)6-8 解:(3)(4)(1)6-9 解:(2)(3)6-10 解:(3)(4)6-11 解:(4)(1)(2)6T2 解:(1)CH3cH20HC Hr?H-C H3 砺 HBrCHCH二 C 一 厂 ICl2 CHrCH=CH2 c i2CHC.CI H-CI H.4CCI4 Cl Cl Cl2 DH CD(1+C I-林 A IC I3,/S3:Qn3Un3a2 入 户 CH3CH2OH/hv;c L V 而 工 口 3。(3)a2CH厂 CH=CH?h v-C I-C H.-C H-
20、CCuLi-(-CH-CH=CH2)2+)C I0 4 O f/(4)J CH3 乙 醛 6-13 解:a614 解:D E F或 TCH3-CH CH3CH.I 3_ C=CH22LiC u lH2-Li CHr-CH=CH2-石 油 微 无 水 乙 醛-*CH CH=CH2出。,cH+冬 也 AI1E F第 七 章 旋 光 异 构 7-1解:略 7-2解:略 7-3解:略 7-4 解:(1)正 确 7-5 解:S构 型 COOH COOH S构 型(3)R构 型 COOHH B rBr 卜 HCOOH(4)2S,3SCHH B rB r+c/C2H5(5)2S,3sCHqBr|HBr-CH
21、3(6)2R,3s7-6 解:(1)具 有 光 学 活 性,(2R,3S)(3)具 有 光 学 活 性,(2R,4S)(5)具 有 光 学 活 性,(R)没 有 光 学 活 性,(2R,3R)(4)具 有 光 学 活 性,(IS,3S)(6)没 有 光 学 活 性 7-7 解:(1)相 同 化 合 物(2)相 同 化 合 物(3)不 是 同 一 化 合 物(4)不 是 同 一 化 合 物 7-8解:略 7-9 解:HIHC 三 CC CH3ICH3770 解:HIH2C=C C CH3H 3CH3第 八 章 醇、酚、醛 8-1 解:(1)3,3-二 甲 基-1-丁 醇(4)(2S,3R)-2,
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- 有机化学课后习题 答案 有机化学 课后 习题
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