【高中化学】合成高分子（章末复习） 2022-2023学年高二化学（人教版2019选择性必修3）.pptx

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1、章末复习章末复习第四章第四章 合成高分子合成高分子CH3CH=CH2一定条件n CH CH2CH3丙烯聚丙烯单体：加成聚合物：（简称加聚物）链节：（又称重复结构单元）聚合度：n含有的链节数目 n聚合物的平均相对分子质量=链节n CH CH2CH3加聚反应一般是含有双键的烯类单体发生的聚合反应。单体分子之间通过加成反应生成高分子。加成聚合的产物叫加聚物CH2CH2 nn CH2CH2催化剂加聚反应 CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+.共轭二烯烃加聚一定条件nCH2=CH CH=CH2“两头开，双变单，单变双”烯烃共聚由两种或两种以上单体发生的加聚反应 nCH2=CH2+nCH2=C

2、H CH3 一定条件CH2 CH=CH CH2nCH2 CH2 CH CH2nCH3 CH2 CH2 CH2 CHnCH3“分别单体，再相连”加聚反应无双键单烯烃加聚单烯烃共聚将链节的两个半键闭合即为单体。CH CH2Cln单体CH=CH2Cl将链节中每两个碳断开，再将两个半键闭合即为单体。CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 nClCH3单体CH2=CH2CH=CH2ClCH3CH=CH2加聚物推单体有双键炔烃加聚或共聚共轭二烯烃加聚或共聚将链节的两个半键闭合即为单体。CH=CH n单体HCCH CH2 CH=C CH2 CH CH2 nClCH3单体 CH2=CH C=CH2ClCH

3、3CH=CH2加聚物推单体1.先判断反应的类型：判断高聚物反应的类型要根据高聚物中键的特点和产物的情况确定。2.加聚物的单体判断关键是：根据链节中碳碳键的特点分析是单烯烃的加聚还是二烯烃的加聚3.缩聚物的单体的判断的关键是键的断的位置以及断键后应该加什么样的基团。加聚物推单体(1)凡链节主链中只有碳原子,并存在碳碳双键结构的聚合物,其规律是“见双键,四个碳;无双键,两个碳”。从一端划线断开,隔一键断一键,然后将半键闭合,即单、双键互换。(2)凡链节主链上有多个碳原子(n2)，且含有碳碳双键的高聚物，若采用“见双键，四个碳”的断键方式，链节主链两边分别剩下1个碳原子，无法构成含双键的单体时，则可

4、能是含有碳碳三键的化合物参与了加聚反应。归纳小结聚对苯二甲酸乙二酯聚对苯二甲酸乙二酯COOHCOHOCOO CH2CH2OCOnHOHCH2CH2OHHOnn+催化剂催化剂+(2n-1)H2O 聚对苯二甲酸乙二酯（PET）这种由单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应称为缩合聚合反应(简称缩聚反应）。（1）在生成缩聚物的同时，还伴有小分子的副产物（如H2O等)的生成（2）一般的缩聚反应多为可逆反应（3）为提高产率，并得到具有较高聚合度的缩聚物，需要及时移除反应产生的小分子副产物。缩聚反应单体单体COOHCOHOCOO CH2CH2OCOnHOHCH2CH2OHHOnn+催化剂催化剂+(2n-1)

5、H2O 单体单体链节链节端基原子团端基原子团端基原子端基原子各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致一个单体一个单体两个单体两个单体2n-1n-1缩聚反应羟基羧基缩聚催化剂O nHOCCH2OH+(n-1)H2O HO HOCCH2On单体链节端基原子端基原子团O HOCCH2OH O HOCCH2OH O HOCCH2OH O HOCCH2OH 氨基羧基缩聚 nH2NCH2 COOH 催化剂 HN CH2n HOOHC+(n-1)H2O 一个单体缩聚反应单体COOHCOHOCOO CH2CH2OCOnHOHCH2CH2OHHO+催化剂+

6、(2n-1)H2O 单体链节端基原子团端基原子各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致一个单体两个单体2n-1n-1(2)由两种单体发生的缩聚反应二元酸与二元醇羟基羟基缩聚 nHOCH2CH2 OH催化剂 HOCH2CH2O Hn+(n-1)H2O nn二元酸与二胺(CH2)2NH2H2N+n+(2n-1)H2O 催化剂COOHCOHO n(CH2)4CO(CH2)2NHCOnHOH(CH2)4N H苯酚与甲醛的缩聚(酚醛树脂)在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲醛反应，苯酚邻位或对位的H原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚，然后羟甲基苯酚之间脱水缩合成线型结构高分子n+（n-1）H2OH+

7、H+缩聚反应缩聚物单体的推断方法常用“切割法”如第一步：去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”，变为小分子第二步：断开分子中的肽键或酯基第三步：羰基碳上连接OH；在氧或氮原子上连H，还原为单体小分子。缩聚物推单体 如H OH结构的，其单体必为一种，在链节的-NH上加氢原子、羰基上加羟基，所得氨基酸为单体。如H OH的单体是缩聚物推单体 从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。缩聚物推单体缩聚物推单体类别加聚反应缩聚反应单体特征含不饱和键(如 )或环(如 )至少含两个官能团单体种类 含碳碳双键或碳碳三键的有机物等酚、醛、醇、羧酸、氨基酸等加聚反应和缩聚反应的比较高分子材料按

8、用途和性能分类通用高分子材料功能高分子材料塑料合成纤维合成橡胶粘合剂涂料高分子分离膜导电高分子医用高分子高吸水性树脂一、高分子材料的分类 一、高分子材料的分类1.塑料塑料主要成分加工助剂合成树脂实例：聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、酚醛树脂、脲醛树脂增塑剂热稳定剂着色剂提高柔韧性提高耐热性赋予塑料各种颜色二、通用高分子材料热塑性塑料(聚乙烯,聚氯乙烯,聚丙烯等)塑料分类热固性塑料（环氧树脂、酚系树脂如酚醛塑料、聚酯树脂）特性：受热时软化并可熔化成流动的液体，冷却后变成固体，加热后又熔化，可反复加工，多次使用特性：在制造过程中受热时能变软塑成一定的形状，但加工成型后就不会受热熔化 线型结构，

9、链状结构，可以反复加热熔融加工 体型结构，网状结构。不能加热熔融，只能一次成型 物质的结构决定其性质的原则同样适用于高分子二、通用高分子材料塑料可以反复加热熔融加工聚乙烯、聚氯乙烯等不能加热熔融，只能一次成型酚醛树脂、脲醛树脂等热固性塑料热塑性塑料具有长链状的线型结构。受热时，分子间作用力减弱，易滑动；冷却时，相互引力增强，会重新硬化。因此能反复加热软化和冷却硬化。线型结构不带支链的带支链的热固性塑料第一次加热时软化流动，到一定温度时链与链间会形成共价键，产生一些交联，形成体型网状结构，硬化定型。此后再次加热时不能软化。体型(网状)结构交联的热塑性塑料二、通用高分子材料根据根据溶解性判断：溶解

10、性判断：能溶于适当溶剂的高分子材料一般为线型结构，如聚乙烯、聚氯乙烯等；在溶剂中难溶解的高分子材料一般为体型结构，如酚醛塑料等。根据根据热塑性、热固性判断：热塑性、热固性判断：具有热塑性，受热能熔化的高分子材料具有线型结构；具有热固性，受热 不熔化的高分子材料具有体型结构。思考与讨论如何利用性质判断高分子材料是线型结构还是体型结构？为什么聚乙烯材料具有一定弹性？聚乙烯分子链上的碳碳单键可以发生旋转导致分子链只能呈不规则的卷曲状态外力作用卷曲的高分子链可以被拉直或部分被拉直除去外力恢复卷曲状态所以，一般的高分子材料都具有一定的弹性思考与讨论（2）酚醛树脂 酚醛树脂是酚（如苯酚或甲苯酚等）与醛（甲

11、醛）在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子。苯酚、甲醛缩聚反应酸碱线性结构酚醛树脂网状结构酚醛树脂二、通用高分子材料（2）酚醛树脂苯酚与甲醛在酸催化下 等物质的量的苯酚与甲醛反应，苯酚邻位或对位的H原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚，然后羟甲基苯酚之间脱水缩合成线型结构高分子。二、通用高分子材料（2）酚醛树脂苯酚与过量甲醛在碱催化下 生成羟甲基苯酚的同时，还生成_、_继续反应生成_结构酚醛树脂二羟甲基苯酚三羟甲基苯酚 网状OHCH2OHCH2OH二羟甲基苯酚OHCH2OHCH2OHHOCH2三羟甲基苯酚 主要用作绝缘、隔热、阻燃、隔音材料和复合材料。二、通用高分子材料（3）脲醛树脂 尿素(H2N

12、CONH2)可以与甲醛发生反应，最终缩聚成具有线型或网状结构的脲醛树脂。脲醛树脂可用于生产木材黏合剂、生活器具和电器开关。nH2NCONH2+2nHCHO 催化剂+(n-1)H2O 尿素可以与甲醛生成线型聚合物的化学方程式：1：2 加成 HNCONHCH2 HOCH2 OHnHOH HNCONHCH2 OCH2 二、通用高分子材料含有强亲水基团的支链，如羧基、羟基、酰氨基等。1）结构特点：2）合成方法：对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性，在它们的主链上再接上带有强亲水基团的支链（如丙烯酸钠），在交联剂作用下形成网状结构，以提高吸水能力。1）结构特点：2）合成方法：对淀粉、纤维素等天然吸水材料

13、进行改性，在它们的主链上再接上带有强亲水基团的支链（如丙烯酸钠），在交联剂作用下形成网状结构，以提高吸水能力。高吸水性树脂时代周刊评出20世纪最伟大的100项发明，其中“尿不湿”榜上有名3）性能：不溶于水，也不溶于有机溶剂，与水接触后在很短的时间内溶胀，可吸收其本身质量的数百倍甚至上千倍的水，同时保水能力要强，还能耐一定的挤压作用。高吸水性树脂 在干旱地区用于农业、林业抗旱保水，改良土壤，还可用于婴儿纸尿裤等。如在苗木根部放上一些吸足了水的高吸水性树脂,可以使苗木在生长发育过程中有充足的水分。4）应用：高吸水性树脂(1)结构特点：分离膜一般只允许水及一些小分子物质通过，其余物质则 被截留在膜的

14、另一侧形成浓缩液，达到对原液净化、分离和浓缩的目的。(2)类型：分离膜根据膜孔大小分为高分子分离膜(4)用途：广泛用于海水淡化和饮用水的制取，以及果汁浓缩、乳制品加工、药物提纯、血液透析等领域 饮用水的制取血液透析高分子分离膜人造骨骼和关节人造心脏人工肾脏人造皮肤人造血管和心脏补片拓展：医用高分子材料尿不湿所用的材料是高吸水性树脂（常用网状结构的聚丙烯酸钠）。聚丙烯酸钠的合成：CH2=CHCOOHCH2=CHCOONa聚丙烯酸钠 在橡胶工业中，天然橡胶与合成橡胶一般都要经过硫化工艺，将橡胶的线型结构转变为网状结构。在制备高吸水性树脂时也要加入少量交联剂，以得到具有网状结构的树脂。思考为什么要将橡胶和高吸水性树脂转变为网状结构。高吸水性树脂思考与讨论 高吸水性树脂加交联剂的目的是变支链型结构为体型结构，使其既有吸水性而又不溶于水，耐挤压。在橡胶工业中，天然橡胶与合成橡胶一般都要经过硫化工艺，将橡胶的线型结构转变为网状结构。在制备高吸水性树脂时也要加入少量交联剂，以得到具有网状结构的树脂。思考为什么要将橡胶和高吸水性树脂转变为网状结构。高吸水性树脂思考与讨论