苏教版高中化学阿司匹林的合成精品课件.ppt

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1、课题2 阿司匹林的合成专题7 物质的制备与合成 阿司匹林一直是世人最常用的药品，目前阿司匹林一直是世人最常用的药品，目前全球年销售量已达到全球年销售量已达到400亿片。亿片。阿司匹林为阿司匹林为解热镇痛解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有明它具有抑制血小板凝聚抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解

2、热镇痛解热镇痛作用的有效成分作用的有效成分水杨酸水杨酸酸的通性酸的通性如：酸性、如：酸性、与醇酯化与醇酯化酚的性质酚的性质如：与氯化铁溶液显色、如：与氯化铁溶液显色、与羧酸（酸酐）酯化与羧酸（酸酐）酯化一、水杨酸一、水杨酸邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸分子式：分子式：C9H8O4 二、阿司匹林二、阿司匹林官能团：官能团：羧基、酯基羧基、酯基白色针状晶体，熔点白色针状晶体，熔点135136，难溶于水，难溶于水水解水解酸性酸性（乙酰水杨酸）（乙酰水杨酸）在干燥空气中较稳定，遇潮湿空气或水能缓慢在干燥空气中较稳定，遇潮湿空气或水能缓慢水水解解，生成水杨酸和醋酸，能，生成水杨酸和醋酸，能与碱反应与碱反应。可

3、溶性阿司匹林可溶性阿司匹林化学性质：化学性质：阿司匹林的水解与合成：阿司匹林的水解与合成：（乙酸酐更好）（乙酸酐更好）合成阿斯匹林的原料：合成阿斯匹林的原料：水杨酸（来源于天然植物）、乙酸水杨酸（来源于天然植物）、乙酸 加热（加热（8590 ，水浴加热法），水浴加热法）所需条件：所需条件：浓硫酸催化浓硫酸催化(温度过高会导致副产物较多温度过高会导致副产物较多)副反应：副反应：可能存在的杂质有哪些？可能存在的杂质有哪些？主要杂质：水杨酸聚合物、水杨酸主要杂质：水杨酸聚合物、水杨酸如何除去这些杂质，得到纯净的阿司匹林？如何除去这些杂质，得到纯净的阿司匹林？乙酰水杨酸中含羧基，能与乙酰水杨酸中含羧基

4、，能与NaHCO3溶液反应生溶液反应生成可溶性盐，副产物聚合物不能溶于成可溶性盐，副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液溶液用用NaHCO3溶液除去副产物聚合物溶液除去副产物聚合物操作：操作：加加NaHCO3溶液，搅拌、过滤；滤液中加足量盐溶液，搅拌、过滤；滤液中加足量盐酸，冷却结晶、过滤、洗涤。酸，冷却结晶、过滤、洗涤。水杨酸可在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去水杨酸可在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去如何检验水杨酸已被除尽？如何检验水杨酸已被除尽？杂质水杨酸的除去：杂质水杨酸的除去：取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其中滴加两滴取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其中滴加两滴1%的氯化铁溶

5、液，观察颜色。的氯化铁溶液，观察颜色。阿斯匹林分离和提纯的原理阿斯匹林分离和提纯的原理反应后混合体系中的物质：反应后混合体系中的物质：乙酰水杨酸、水杨酸乙酰水杨酸、水杨酸、硫酸、乙酸酐硫酸、乙酸酐及高聚物及高聚物 水洗可除去水洗可除去难溶于水难溶于水,也难溶也难溶 于于 NaHCO3 溶液溶液难难(微微)溶于水，易溶于水，易溶于溶于NaHCO3 溶液溶液三、实验步骤：三、实验步骤：1）2g水杨酸水杨酸5mL乙酸酐乙酸酐5滴浓硫酸滴浓硫酸，振荡溶解；，振荡溶解；2）8590 水浴加热水浴加热(温度计温度计)510min，冷却至室温结晶；，冷却至室温结晶；（如未出现结晶，可以用玻璃棒摩擦瓶壁并将锥

6、形瓶置于（如未出现结晶，可以用玻璃棒摩擦瓶壁并将锥形瓶置于冰水浴冷却，促使晶体析出）冰水浴冷却，促使晶体析出）3）加冷水加冷水 50 mL(乙酰水杨酸不溶于冷水，乙酰水杨酸不溶于冷水，使其结晶完全使其结晶完全)，冰水浴完全结晶，冰水浴完全结晶，抽滤抽滤(滤液滤液淋洗锥形瓶淋洗锥形瓶 )，洗涤，洗涤(溶溶解乙酸和硫酸解乙酸和硫酸)，移至表面皿风干，得粗品；，移至表面皿风干，得粗品；（如果无抽滤设备，可用简易抽滤法）（如果无抽滤设备，可用简易抽滤法）4）粗品加）粗品加25mL饱和碳酸氢钠液，搅拌至无饱和碳酸氢钠液，搅拌至无CO2放出；放出；5）布氏漏斗过滤，）布氏漏斗过滤，510mL水冲洗沉淀，合

7、并滤液；水冲洗沉淀，合并滤液；6）滤液）滤液+15mL 4molL-1盐酸，冰水浴，析出晶体；盐酸，冰水浴，析出晶体；7）抽滤，冷水）抽滤，冷水(除杂，减少产品溶解除杂，减少产品溶解)洗洗2次，抽干，得精次，抽干，得精品；品；9)几粒结晶几粒结晶+5mL水水(加少许乙醇加少许乙醇)+1%的的FeCl3溶液溶液检验杂质。检验杂质。8)8)干燥、称量，计算产率。干燥、称量，计算产率。注意事项：注意事项：1.开始实验时，仪器药品要干燥。开始实验时，仪器药品要干燥。2.要按顺序加样。否则，如果先加水杨酸和要按顺序加样。否则，如果先加水杨酸和浓硫酸，水杨酸就会被氧化。浓硫酸，水杨酸就会被氧化。3.本实验

8、的几次结晶都比较困难，要有耐心。本实验的几次结晶都比较困难，要有耐心。在冰水冷却下，用玻棒充分磨擦器皿壁，在冰水冷却下，用玻棒充分磨擦器皿壁，才能结晶出来。才能结晶出来。4.由于产品微溶于水，所以水洗时，要用少由于产品微溶于水，所以水洗时，要用少量冷水洗涤，用水不能太多。量冷水洗涤，用水不能太多。交流与讨论：交流与讨论：1 1、固体产品的干燥方法一般有几种？本实验中应采用、固体产品的干燥方法一般有几种？本实验中应采用哪种方法来干燥产品？哪种方法来干燥产品？干燥方法常用的有：干燥方法常用的有：晾干晾干；烘干烘干，包括用恒温箱，包括用恒温箱烘干或用恒温真空干燥箱烘干及红外灯烘干；烘干或用恒温真空干燥箱烘干及红外灯烘干；冻干冻干；滤纸吸干滤纸吸干；干燥器干燥干燥器干燥。干燥器中使用的干燥剂按干燥器中使用的干燥剂按样品所含的溶剂进行选择样品所含的溶剂进行选择(生石灰可吸水或酸；无水氯化生石灰可吸水或酸；无水氯化钙可吸水或醇；氢氧化钠可吸水和酸钙可吸水或醇；氢氧化钠可吸水和酸)。本实验可选用本实验可选用干燥器干燥。干燥器干燥。2 2、向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么？是否可、向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么？是否可以不加？为什么？以不加？为什么？加酸有利于反应进行，不可不加，否则所需反应温度较加酸有利于反应进行，不可不加，否则所需反应温度较高，副产物增加。高，副产物增加。