【高中化学】醛 酮 课件 2022-2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

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1、3.3 醛 酮 醛基与烃基(或氢原子)直接相连的化合物称为醛，简写为：RCHO 羰基（C ）是一个碳原子和一个氧原子以双键相连形成的一种原子团，如果羰基的碳原子连着一个氢原子便形成了醛基（）OOCH饱和一元醛的通式为：CnH2nO 醛的概念醛脂肪醛芳香醛一元醛二元醛多元醛饱和醛、不饱和醛醛的分类(1)选主链：选含醛基最长的碳链作为主链，根据主链的碳原子数称“某醛”。(2)编号位：从醛基一端开始，醛基中的碳原子编号为1。(3)写名称：把取代基名称写在母体名称前，用“二、三、四等”写出醛的个数。醛的命名(1)(1)、CHCH3 3CHCHOCHCHOCHCH3 3(2)(2)、CHCH3 3CHC

2、HCHCH2 2CHCH3 3CHOCHO2-甲基丙醛2-甲基丁醛(3)(3)、4-甲基-2-乙基戊醛CHCH3 3CHCHCHCH2 2CH-CHOCH-CHOCHCH3 3C C2 2H H5 55 4 3 2 15 4 3 2 11 12 3 42 3 43 2 13 2 1(4)(4)、CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHOCHOCHOCHO2-甲基戊二醛填充模型填充模型球棍模型球棍模型分子式：分子式：CH3CHOC2H4O乙醛（一）分子结构（一）分子结构碳的杂化类型：碳的杂化类型：sp3、sp2结构式：结构式：结构简式：结构简式：官能团：官能团：H-CC-HHHO醛

3、基醛基-CHO或或CHO【思考思考】在乙醛分子中，最多在乙醛分子中，最多有几个原子共平面？有几个原子共平面？吸吸收收强强度度1086420（二）物理性质（二）物理性质无色，有无色，有刺激性刺激性气味的气味的液体；液体；密度比水密度比水小；小；沸点沸点20.8，易挥发；，易挥发；易溶于水易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。【思考思考】乙醛为什么易溶于水？随着碳原子数的增多，醛的溶解性乙醛为什么易溶于水？随着碳原子数的增多，醛的溶解性如何变化？如何变化？随着碳原子数的增多，醛的溶解度逐渐减小。随着碳原子数的增多，醛的溶解度逐渐减小。HOHCCHH在醛基的碳氧双键中，

4、由于在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大氧原子的电负性较大，碳氧双键中的，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使从而使醛基具有较强的极性醛基具有较强的极性。-+加成反应加成反应（三）化学性质（三）化学性质醛基中醛基中碳氧双键碳氧双键发生加成反应，发生加成反应，被被H2还原为醇还原为醇醛基中醛基中碳氢键碳氢键较活泼，较活泼，能能被氧化成相应羧酸被氧化成相应羧酸O+H2CH3C H 催化剂催化剂1、加成反应、加成反应也是还原反应也是还原反应CH3-CH2-OH【注意】【注意】2 2）酯基和羧基中的

5、酯基和羧基中的CO不能与不能与H2发生加成反应。发生加成反应。1 1）和）和C=CC=C不同的是，通常情况下乙醛不能和不同的是，通常情况下乙醛不能和HXHX、X X2 2、H H2 2O O发发生加成反应生加成反应（1）与与H2加成反应加成反应CH3-C-HO+H-CNCH3-CH-CNOH2-羟基丙腈羟基丙腈（2）与一些极性试剂反应（）与一些极性试剂反应（HCN）加成）加成增长碳链增长碳链CH3-CH-CNOHCH3-CH-COOHOHH2O2-羟基丙酸羟基丙酸+-+-（1 1）催化氧化）催化氧化2CH3CHOO22CH3COOH催化剂催化剂2、氧化反应氧化反应小结：小结：CH3CH2OHC

6、H3CHOCH3COOH氧化氧化还原还原氧化氧化CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2【实验【实验3-7】在洁净的试管液，在洁净的试管液，先加入先加入1mL2%AgNO3溶液，溶液，然后边振荡试管然后边振荡试管边逐滴滴入边逐滴滴入2%氨水氨水，使最初产生的沉淀溶解，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。制得银氨溶液。再滴入再滴入3滴乙醛滴乙醛，振，振荡后将试管放在热水浴荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。中温热。观察实验现象。现象：现象：试管内壁上覆着一层光亮的银镜试管内壁上覆着一层光亮的银镜Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H

7、2O与银氨溶液的反应与银氨溶液的反应（2）与弱氧化剂的反应）与弱氧化剂的反应CH3CHO2Ag(NH3)2OH【注意事项】【注意事项】H2O+2Ag+3NH3+CH3COONH4反应生成羧酸铵，还有一水二银三氨反应生成羧酸铵，还有一水二银三氨（1）试管内壁应）试管内壁应洁净洁净（2）滴加顺序不能颠倒，）滴加顺序不能颠倒，氨水不能过量氨水不能过量。（3）须用）须用新制新制的银氨溶的银氨溶液；（现用现配）液；（现用现配）（4）必须用）必须用水浴加热水浴加热，不能直接加热不能直接加热；（5）加热时）加热时不能振荡不能振荡试试管和管和摇动摇动试管；试管；（6）做完实验的试管用）做完实验的试管用稀硝酸稀

8、硝酸洗涤洗涤银镜反应的应用:（1）检验醛基的存在（2）测定醛基的数目:（3）工业上用来制瓶胆和镜子1molCHOmolAg2Cu2+2OH-=Cu(OH)2与新制氢氧化铜的反应与新制氢氧化铜的反应Cu2O砖红色砖红色CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa3H2O1mol醛基醛基molCu(OH)2molCu2O注意注意：（1）氢氧化铜溶液一）氢氧化铜溶液一定要新制定要新制（2）碱一定要过量。）碱一定要过量。应用：应用：（1）检验醛基的存在）检验醛基的存在（2）医学上检验病人）医学上检验病人是否患糖尿病是否患糖尿病【讨论】【讨论】乙醛能否被强氧化剂氧化呢乙醛能否被强氧化剂氧化呢

9、?21与强氧化剂反应与强氧化剂反应能使能使酸性酸性KMnO4溶液溶液、酸性酸性K2Cr2O7溶液溶液及及溴水溴水褪色褪色CH3CHO+Br2+H2OCH3COOH+2HBr【思考】【思考】用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体。用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体。新制氢氧化铜悬浊液新制氢氧化铜悬浊液【讨论】【讨论】1、哪些有机物中含有、哪些有机物中含有CHO？2、怎样检验醛基的存在？、怎样检验醛基的存在？醛类、葡萄糖、麦芽糖、醛类、葡萄糖、麦芽糖、HCOOH、HCOOR、甲酸盐、甲酸盐银镜反应或银镜反应或新制的新制的Cu(OH)2悬浊液悬浊液过程表述（过程表述（样品样品

10、+试剂试剂现象现象结论）结论）【思考】【思考】某醛的结构简式为某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO。（1）检验分子中醛基的方法是）检验分子中醛基的方法是:。化学方程式为化学方程式为。（2）检验分子中碳碳双键的方法是）检验分子中碳碳双键的方法是。化学方程式为化学方程式为。（3）实验操作中，哪一个官能团应先检验？）实验操作中，哪一个官能团应先检验？(CH3)2C=CHCH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH(CH3)2C=CHCH2CH2COONH4+2Ag+3NH3+H2O加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基在加银氨

11、溶液氧化在加银氨溶液氧化-CHO后，调后，调pH至酸性再加入溴水，溴水褪色。至酸性再加入溴水，溴水褪色。(CH3)2C=CHCH2CH2COOH+Br2(CH3)2CBrCHBrCH2CH2COOH醛基醛基乙醛的工业制法CHCH+H2O催化剂催化剂CH3-CHO2CH2CH2+O2催化剂催化剂2CH3-CHO加热加压加热加压2CH3CH2OH+O2+2H2O2CH3-CHO催化剂催化剂乙醇氧化法：乙醇氧化法：乙炔水化法：乙炔水化法：乙烯氧化法：乙烯氧化法：常见的醛 1、甲醛（蚁醛）（1）分子式：CH2O结构简式：结构式：（2）物理性质：（3）应用：平面分子平面分子键角键角120无色、有强烈刺激

12、性气味的气体，易溶于水无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水重要的重要的有机合成原料有机合成原料；工业上主要用于；工业上主要用于制造酚醛树脂制造酚醛树脂以及以及多多种有机化合物种有机化合物等。等。其其水溶液水溶液（福尔马林）（福尔马林）有杀菌和防腐能力有杀菌和防腐能力。HCHO室内空气污染的头号杀手室内空气污染的头号杀手甲醛甲醛（4）化学性质：）化学性质：加成反应加成反应(还原反应还原反应)HCHO+H2CH3OHNi氧化反应氧化反应2HCHO+O22HCOOH催化剂催化剂或：或：HCHO+O2 H-O-C-O-HOO催化催化剂剂（H2CO3）HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3

13、+4Ag+6NH3+2H2O甲醛甲醛其结构相当于两个醛基其结构相当于两个醛基,1mol甲醛甲醛发生银镜反应时最多可生成发生银镜反应时最多可生成4molAg，与新制的氢氧化铜反应最多可生成，与新制的氢氧化铜反应最多可生成2molCu2OOHCH+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O+6H2O 甲醛中有甲醛中有2个活泼氢可被氧化个活泼氢可被氧化2、苯甲醛、苯甲醛最简单的芳香醛最简单的芳香醛又称又称苦杏仁油苦杏仁油有有苦杏仁气味苦杏仁气味的的无色液体无色液体制造燃料、香料及药物的重要原料制造燃料、香料及药物的重要原料肉桂醛肉桂醛CH=CHCHO加成反应加成反应氧化反应氧化反应催化氧化

14、催化氧化羧酸羧酸被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化燃烧燃烧CO2、H2O银镜反应银镜反应Cu(OH)2能使高锰酸钾溶液、溴水褪色能使高锰酸钾溶液、溴水褪色醛醛H2醇醇醛醛HCN羟基腈羟基腈醛的化学性质醛的化学性质苯甲醛在空气中久置，被氧气氧化为苯甲酸。苯甲醛在空气中久置，被氧气氧化为苯甲酸。CH3CH2CHOH2CH3CH2CH2OH催化催化剂剂2CH3CH2CHOO22CH3CH2COOH催化剂催化剂（1）由丙醛如何得到）由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸？丙醇或丙酸？（2）苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，这）苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么？是为什么？思考

15、与讨论思考与讨论酮1.一元酮一元酮RCRO若其中若其中R和和R均为烷基均为烷基(-CnH2n+1)，则为饱和一元酮。，则为饱和一元酮。CnH2nO（n3）2.酮的化学性质酮的化学性质CH3-C-CH3+H2OCH3-CH-CH3OHNi即：饱和一元醛催化加氢得到醇即：饱和一元醛催化加氢得到醇(仲醇仲醇)。酮类通常情况不能被氧化，可以发生还原反应。酮类通常情况不能被氧化，可以发生还原反应。CH3CCH3O最简单的酮：最简单的酮：饱和一元酮的通式为饱和一元酮的通式为。丙酮是丙醛的同分异构体吗？可采用哪些方法鉴别它们？丙酮是丙醛的同分异构体吗？可采用哪些方法鉴别它们？可用新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液

16、来鉴别它们。可用新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液来鉴别它们。思考与讨论思考与讨论是，二者的分子式都是是，二者的分子式都是C3H6O1.下列说法中正确的是下列说法中正确的是(D)A.凡能发生银镜反应的物质一定是醛凡能发生银镜反应的物质一定是醛B.乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性C.在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛所氧化，生成对应的醛D.福尔马林是福尔马林是35%40%的甲醛的水溶液，可用于的甲醛的水溶液，可用于浸制生物标本浸制生物标本练习2.已知丙酮通常是无色的液体，与水互溶，密度已知丙酮通常是无色的液体，与水互溶，密度小于小于1g/mL，沸点约为，沸点约为55。要将水与丙酮分。要将水与丙酮分离出来，选择的方法是离出来，选择的方法是(A)A.蒸馏蒸馏B.分液分液C.过滤过滤D.蒸发蒸发3.下列方法或试剂中，无法将丙酮和丙醛区别开下列方法或试剂中，无法将丙酮和丙醛区别开的是的是(D)A.酸酸性性KMnO4溶液溶液B.银氨溶液银氨溶液C.核磁共振氢谱法核磁共振氢谱法D.质谱法质谱法