高三化学一轮复习课专题--有机化学基础课件.ppt

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1、目 录 Contents考情精解读考点1 考点2考点5考点4 考点3考点6考点7 考点8考点9A.知识全通关B.题型全突破 C.能力大提升考点 1 考点2考点5考点4 考点3考点6考点 7方法1方法21考情精解读2考纲解读命题趋势命题规律考情精解读 1 化学 专题二十七有机化学基础专题二十七有机化学基础01 011.有机化合物的组成与结构(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。(2)了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。(4)能正确书写有

2、机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。(5)能够正确命名简单的有机化合物。(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。3考纲解读命题趋势命题规律考情精解读 2 化学 专题二十七有机化学基础专题二十六物质结构与性质01 012.烃及其衍生物的性质与应用(1)掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。(2)掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质,以及它们之间的相互转化。(3)了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。3.合成高分子(1)了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义。

3、(3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。4考纲解读命题规律考情精解读 4命题趋势 化学 专题二十七有机化学基础考查内容2016 全国 2015 全国 2014 全国自主命题区域有机物的分类与命名【80%】全国,38(1)全国,38(1)全国,38(1)全国,38(2)全国,38(1)全国,38(1)2016 天津,8(1)2015 上海,45,1 分2015 上海,48,3 分2014 北京,25(1)有机反应类型【100%】全国,38(2)全国,38(3)全国,38(2)全国,38(1)全国,38(2)全国,38(3)全国,38(4)2016 天津,

4、8(3)2016 北京,25(5)(6)2015 天津,8(4)2014 北京,25(2)2014 天津,8(4)2014 上海,46,2 分2014 江苏,17(3)5考纲解读命题规律考情精解读 5命题趋势 化学 专题二十七有机化学基础考查内容2016 全国 2015 全国2014 全国自主命题区域有机物的结构与性质【100%】全国,38(3)(4)全国,38(2)(5)全国,10,6 分 全国,38(3)(4)全国,38(5)全国,38(1)(5)全国,38(4)(5)全国,38(2)(5)2016 江苏,11,4 分2016 天津,8(2)2016 上海,11,3 分2016北京,25(

5、1)(4)2015 天津,8(3)2015 上海,9,6 分2015 浙江,26(4)2014 天津,8(5)(8)2014 浙江,29(1)同分异构体的书写与判断【100%】全国,38(5)全国,38(6)全国,38(5)全国,10,6 分 全国,38(4)全国,38(4)(6)全国,38(6)全国,38(6)2016 天津,8(4)2015 上海,49,2 分2015 江苏,17(3)2015浙江,26(5)2014 北京,25(6)2014 上海,49,2 分2014江苏,17(4)2014 浙江,29(5)6考纲解读命题规律考情精解读 61.热点预测有机化学基础在新课标全国理综卷中一般

6、以选做题的形式出现,分值为15 分。而在自主命题地区的试卷中选择题和非选择题的形式都可能出现。主要考查有机物的命名、结构和性质的判断、结构简式和化学方程式的书写以及同分异构体的书写与判断等。2.趋势分析预计在2018 年高考命题中,将会以药物或高分子化合物的合成等角度作为命题重点,综合考查有机物的性质及有机合成路线等。命题趋势 化学 专题二十七有机化学基础7知识全通关8知识全通关 1 考点1 有机物的分类继续学习 化学 有机化学基础（选修五）化学 专题二十七有机化学基础1.按组成元素分类根据分子组成中是否有C、H 以外的元素,分为烃和烃的衍生物。2.按碳的骨架分类有机化合物9知识全通关 2继续

7、学习 化学 有机化学基础（选修五）化学 专题二十七有机化学基础3.按官能团分类10知识全通关 3 化学 有机化学基础（选修五）书写官能团时要规范,常出现的错误有:把“”写成“CC”,“CHO”写成“CHO”或“COH”,“碳碳双键”写成“双键”。某些有机物的官能团相似,极易混淆。主要有下列三组有机物。(1)醇和酚:这两类有机物中都含有羟基(OH)。羟基与苯环直接相连形成的化合物属于酚;而与其他烃基相连形成的化合物则属于醇。如 属于酚,而 属于醇。特别提醒返回目录 化学 专题二十七有机化学基础11知识全通关 5 考点2 有机物的命名 化学 有机化学基础（选修五）继续学习1.烷烃的命名(1)习惯命

8、名法:碳原子数在十以内,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;碳原子数在十以上,用十一、十二、十三 数字表示;碳原子数相同(即同分异构体),用“正”“异”“新”来区别。(2)系统命名法:选主链,称某烷。选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。编号定位,定支链。选主链中离支链最近的一端为起点,用1,2,3 等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。如:化学 专题二十七有机化学基础12知识全通关 6 化学 有机化学基础（选修五）继续学习 写出该烷烃的名称。a.将支链的名称写在主链名称的前面,并用阿拉伯数字注明其在主链上所处的位置,数字

9、与支链名称之间用短线隔开;b.如果主链上有多个不同的支链,把简单的写在前面,复杂的写在后面;c.如果主链上有相同的支链,应将相同支链合并,用“二”“三”等数字表示支链的个数,两个表示支链位置的阿拉伯数字之间用“,”隔开。示例物质的名称及名称中各部分的意义如图所示。化学 专题二十七有机化学基础13知识全通关 7 化学 有机化学基础（选修五）2.烯烃和炔烃的命名(1)选主链。将含有双键或叁键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。(2)编号定位。从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)写名称。用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置(只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“

10、二”“叁”等表示双键或三键的个数。如 命名为3-甲基-1-丁炔。化学 专题二十七有机化学基础返回目录14返回目录 化学 有机化学基础（选修五）知识全通关 8 化学 专题二十七有机化学基础考点3 有机物结构的确定1.研究有机化合物的基本步骤2.有机物实验式的确定(1)实验式(又叫最简式)是表示有机物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。(2)若有机物分子中,w(C)=a%,w(H)=b%,w(O)=c%,则N(C)N(H)N(O)=,即可确定实验式。15考点4 烃1.乙炔的分子结构与性质乙炔是炔烃的代表物,分子中含有碳碳叁键,具有不饱和烃的通性。(1)乙炔的结构 化学 有机化学基础（选修五

11、）知识全通关 9继续学习 化学 专题二十七有机化学基础名称分子式 最简式 电子式 结构式 结构简式乙炔C2H2CH C H 名称 空间构型 键角 碳原子杂化方式 共价键类型乙炔直线形,4 个原子在一条直线上180 sp1 个CC 键2 个CC 键2 个CH 键名称 球棍模型 比例模型分子类型含碳量乙炔 非极性分子w(C)=92.3%16返回目录 化学 有机化学基础（选修五）知识全通关 10 化学 专题二十七有机化学基础(2)乙炔的物理性质纯净的乙炔是无色、无味气体,比空气轻,微溶于水,易溶于有机溶剂。(3)乙炔的化学性质氧化反应a.可以燃烧:2C2H2+5O24CO2+2H2O;燃烧时,火焰明

12、亮且带有浓烈的黑烟。b.使酸性高锰酸钾溶液褪色。加成反应+2Br2CHBr2CHBr2(使溴水褪色)+2H2CH3CH3(制乙烷)CHCH+HClCH2CHCl(制氯乙烯)聚合反应nCHCH CHCH(4)乙炔的实验室制法药品:电石、水(通常用饱和食盐水)。原理:CaC2+2H2O+Ca(OH)2。17返回目录 化学 有机化学基础（选修五）知识全通关 11 化学 专题二十七有机化学基础考点5 卤代烃烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。溴乙烷是卤代烃的代表物。18考点6 醇类1.醇类(1)定义:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连形成的化合物称为醇。(2)醇的分类饱和一元醇的通

13、式是CnH2n+1OH,饱和一元醚的通式为CnH2n+2O,所以碳原子数相同的饱和一元醇和饱和一元醚互为同分异构体,如丁醇和乙醚互为同分异构体。碳原子数相同的芳香醇及酚互为同分异构体,如 和 互为同分异构体。在二元醇或多元醇的分子中,两个或两个以上的羟基结合在同一个碳原子上时,物质不能稳定存在(如:)。在写二元醇或多元醇的同分异构体时,要避免这种情况。(3)醇的化学性质(结合断键方式理解)由于醇类都以羟基为官能团,所以醇类的化学性质与乙醇相似,即能与活泼金属反应,能发生酯化反应、消去反应、取代反应、氧化反应等。化学 有机化学基础（选修五）知识全通关 12继续学习 化学 专题二十七有机化学基础1

14、9知识全通关 13 化学 有机化学基础（选修五）化学 专题二十七有机化学基础条件断键位置反应类型 化学方程式(以乙醇为例)Na 置换反应 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2HBr,取代反应 CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2OO2(Cu),氧化反应 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O浓硫酸,170 消去反应 CH3CH2OHCH2CH2+H2O浓硫酸,140或 取代反应 2CH3CH2OHCH3COOH(浓硫酸)取代(酯化)反应CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O返回目录20考点6 酚1.酚的概念和结构特征羟基与苯环直接相连而

15、形成的化合物称为酚。(1)“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称,其根本特征是羟基与苯环直接相连。(2)酚分子中的苯环,可以是单环,也可以是稠环,如(奈酚)也属于酚。(3)酚与芳香醇属于不同类别的有机物,不属于同系物(如 和)。(4)苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚。2.苯酚的物理性质 化学 有机化学基础（选修五）知识全通关 14继续学习 化学 专题二十七有机化学基础颜色 状态 气味 熔点 溶解性 腐蚀性无色 晶体特殊的气味较低(43)室温下,在水中的溶解度是9.3g,当温度高于65时,能与水混溶;易溶于乙醇等有机溶剂有腐蚀性21返回目录 化学 有机化学基础（选修五）知识全通关 15 化学 专题二十

16、六物质结构与性质(1)苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色。苯酚也能被一些强氧化剂如酸性KMnO4溶液等氧化。(2)苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,使用时一定要小心,如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤,防止被其腐蚀。3.苯酚的化学性质在苯酚分子中,由于羟基与苯环的相互影响,使苯酚表现出特有的化学性质。(1)弱酸性受苯环的影响,苯酚中的羟基变得活泼,可以发生电离:+H+苯酚呈弱酸性,俗称石炭酸。但苯酚的酸性很弱,不能使紫色石蕊溶液、甲基橙等指示剂变色。22考点8 醛1.醛(1)概念(2)分类 化学 有机化学基础（选修五）知识全通关 16继续学习 化学 专题二十七有机化学基础概念 官能团饱和一元醛结构简式

17、通式 分子式通式由烃基和醛基相连而构成的化合物醛基(CHO)(R为烷烃基)CnH2 nO分类标准 物质类别 举例根据分子中醛基所连烃基的不同脂肪醛 乙醛、丙醛芳香醛 苯甲醛根据分子中醛基数目的多少一元醛 甲醛、乙醛二元醛 乙二醛(二元醛)多元醛 根据烃基是否饱和饱和醛 乙醛、甲醛不饱和醛 丙烯醛23知识全通关 17 化学 有机化学基础（选修五）继续学习(1)醛分子中一定含有醛基,含有醛基的物质不一定是醛,但它们都具有醛类物质的化学性质。(2)当羰基碳原子为端基碳原子,即羰基一端连有氢原子时,则为醛;当羰基碳原子两端均连有碳原子时,则为酮(如戊酮）(3)相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同

18、分异构体。2.乙醛(1)物理性质 化学 专题二十七有机化学基础密度 气味 状态 沸点 挥发性 可燃性 溶解性比水的小刺激性液体低(20.8)易挥发 易燃烧 能与水、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂互溶24知识全通关 18 化学 有机化学基础（选修五）继续学习利用乙醛能与水互溶的性质可以区别乙醛与苯、甲苯等不溶于水的有机化合物。(2)化学性质 氧化反应乙醛中的醛基不稳定,还原性很强,很容易被氧化。a.银镜反应CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O实验现象:反应生成的银附着在试管壁上,形成光亮的银镜。化学 专题二十七有机化学基础25返回目录 化学 有机化学基础（

19、选修五）知识全通关 19 化学 专题二十七有机化学基础(1)银氨溶液的配制方法:在洁净的试管中加入1mL2%的AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止,即制得银氨溶液。银氨溶液要随配随用。(2)实验注意事项:试管内壁必须洁净;必须用水浴加热,不能用酒精灯直接加热;加热时不能振荡试管;实验要在碱性条件下进行;银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去。(3)应用:实验室里常用银镜反应检验物质中是否含有醛基,工业上利用葡萄糖(含醛基)发生银镜反应来制镜和在保温瓶胆上镀银。26考点9 羧酸和酯1.羧酸(1)概念羧酸是由烃基和羧基相连构成的有机化合物。(2)通式一元羧

20、酸的通式为RCOOH,饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2(CnH2n+1COOH)。(3)分类 化学 有机化学基础（选修五）知识全通关 20继续学习 化学 专题二十七有机化学基础27返回目录 化学 有机化学基础（选修五）知识全通关 21 化学 专题二十七有机化学基础(4)化学性质弱酸性官能团COOH 能电离出H+,因而羧酸是弱酸,具有酸的通性,如使指示剂变色,与钠、碱反应等;一般羧酸的酸性比碳酸的强,羧酸能与Na、NaOH、Na2CO3反应。常见的羧酸的酸性强弱顺序为HCOOHC6H5COOHCH3COOH。酯化反应酸与醇作用生成酯和水的反应,叫作酯化反应。酯化反应的脱水方式是“酸脱羟基醇脱

21、氢”。+H18OC2H5H2O28题型全突破29考法1 同分异构体的书写与判断继续学习 化学 有机化学基础（选修五）题型全突破 1考法透析1.同分异构体的常见类型(1)结构异构碳链异构:由于碳链的不同而产生的异构现象。如CH3CH2CH2CH2CHO 与(CH3)2CHCH2CHO。位置异构:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。如CH3CH2CH2CH2OH(1-丁醇)与CH3CH2CH(CH3)OH(2-丁醇)。官能团异构:由于官能团的种类不同而产生的异构现象。化学 专题二十七有机化学基础组成通式可能的类别 典型实例CnH2 n烯烃、环烷烃 与CnH2 n-2炔烃、二烯烃、环

22、烯烃、与|30继续学习 化学 有机化学基础（选修五）题型全突破 2 化学 专题二十七有机化学基础组成通式 可能的类别 典型实例CnH2 n+2O 醇、醚 C2H5OH 与CH3OCH3CnH2 nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO 与CH3COCH3CH2CHCH2OH 与、CnH2 nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HOCH2CHOCnH2 n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2 n+1NO2硝基烷、氨基酸 CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)31继续学习 化学 有机化学

23、基础（选修五）题型全突破 3(2)立体异构如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团,双键碳上的4 个原子或原子团在空间上有两种不同的排列方式,产生两种不同的结构,如2-丁烯有顺-2-丁烯和反-2-丁烯两种不同的空间异构体。2.同分异构体的书写步骤(1)根据分子式书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有官能团异构。(2)写出每一类物质官能团的位置异构体。(3)碳链异构体按“主链由长到短,支链由简到繁,位置由心到边”的规律书写。(4)检查是否有书写重复或遗漏,根据“碳四价”原则检查书写是否有误。3.常见的几种烃基的异构体数目 化学 专题二十七有机化学基础32继续学习 化学 有机化学基础（选修

24、五）题型全突破 4(1)C3H7(丙基):2 种,结构简式分别为CH3CH2CH2 和。(2)C4H9(丁基):4 种,结构简式分别为CH3CH2CH2CH2、(3)C5H11(戊基):8 种。(4)以苯为载体的同分异构体在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种同分异构体;苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定其中两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有苯环的同分异构体。例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断,共有2+3+1=6 种。化学 专题二十七有机化学基础33继续学习 化学 有机化学基础（

25、选修五）题型全突破 54.同分异构体数目的判断方法(1)基元法:如丁基有4种不同的结构,故丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体。(2)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H 替代Cl);又如CH4 的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4 的一氯代物也只有1种。(3)等效氢法:该方法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律为同一碳原子上的氢原子等效;同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置的碳原子上的氢原子等效。化学 专题二十七有机化学基础34 化学 有机化学基础（选修五）【考法示例1】继续学习题型全突破 6下表是关于烃的分子式的排列规律,据此判

26、断空格中烃的同分异构体的数目是(不考虑立体异构)A.3 B.4 C.5 D.6 化学 专题二十七有机化学基础 CH4C2H4C3H8 C5H12C6H12C7H16C8H1635 化学 有机化学基础（选修五）题型全突破 7解析认真观察表格中各烃分子式的排列规律会发现:相邻两烃的分子式相差一个C 原子或一个CH4 原子团,从而得出空格中烃的分子式为C4H8,共有5种同分异构体,分别为1-丁烯、2-丁烯、2-甲基-1-丙烯、环丁烷和甲基环丙烷,选项C 正确。答案C 化学 专题二十七有机化学基础返回目录36考法2 卤代烃的消去反应与取代反应继续学习 化学 有机化学基础（选修五）题型全突破 8考法透析

27、 化学 专题二十七有机化学基础37继续学习 化学 有机化学基础（选修五）题型全突破 9 化学 专题二十七有机化学基础取代(水解)反应消去反应反应规律所有的卤代烃在强碱(如NaOH)的水溶液中加热均能发生取代(水解)反应(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl。(2)有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。如、。(3)不对称卤代烃有多种可能的消去方式,如CH3CHCHCH3+NaCl+H2O 或+NaOHCH3CH2CHCH2+NaCl+H2O卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应,主要看反应条件。记忆方法:“无醇成醇,有醇成烯”38 化学 有机化学

28、基础（选修五）【考法示例2】继续学习题型全突破 10根据如下反应路线及所给信息填空。A(一氯环己烷)B(1)A 的结构简式是,名称是。(2)反应的反应类型是,反应的反应类型是。(3)反应的化学方程式是。思路分析根据反应流程及反应发生的条件,确定反应的类型。可用逆推法推断A 的结构简式。要注意共轭二烯烃有两种不同的加成方式,即1,2-加成和1,4-加成。解析根据反应的条件可知,A 发生的是取代反应,则A 为。根据反应的条件可知发生的是消去反应。与Br2发生加成反应得到B(),B经消去反应得到。答案(1)环己烷(2)取代反应加成反应(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O 化学 专题二十七有机化学

29、基础39 化学 有机化学基础（选修五）题型全突破 11卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应,主要看反应条件。记忆方法:“无醇成醇,有醇成烯”返回目录 化学 专题二十七有机化学基础40考法3 醇的催化氧化和消去规律继续学习 化学 有机化学基础（选修五）题型全突破 12考法透析1.催化氧化的机理羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子脱去,生成醛或酮。如(1)与羟基(OH)相连的碳原子上有23 个氢原子时,生成醛:+O22H2O(2)与羟基(OH)相连的碳原子上有1 个氢原子时,生成酮:+O22H2O 化学 专题二十七有机化学基础41继续学习 化学 有机化学基础（选修五）题型全突破 13

30、2.消去反应(1)反应机理羟基和与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子结合成水分子脱去,碳碳间形成不饱和键。RCH CH2+H2O(2)发生条件醇分子中,连有羟基的碳原子必须有邻位碳原子,且邻位碳原子上必须有氢原子。如CH3OH、等均不能发生消去反应。醇的消去反应可表示为+H2O 化学 专题二十七有机化学基础42继续学习 化学 有机化学基础（选修五）题型全突破 14下列四种有机物的分子式均为C4H10O。CH3CH2CH2CH2OH(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是。(2)能被氧化成酮的是。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是。化学 专题二十七有机化学基础【考法示例3】43 化学 有机

31、化学基础（选修五）题型全突破 15解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”,和符合题意。能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”,符合题意。若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同,则发生消去反应时,可以得到两种产物,符合题意。答案(1)(2)(3)返回目录 化学 专题二十七有机化学基础44考法4 有机物的结构与性质继续学习 化学 有机化学基础（选修五）题型全突破 16考法透析 有机物官能团的结构与性质 化学 专题二十七有机化学基础45继续学习 化学 有机化学基础（选修五）题型全突破 172RCH2CHO水杨酸酯E 为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。E 的一种合成路线如图所示:

32、请回答下列问题:(1)一元醇A 中氧的质量分数约为21.6%,则A 的分子式为;结构分析显示A 只有一个甲基,A 的名称为。(2)B 能与新制的Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为。(3)C 有种结构;若一次取样,检验C 中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂:。化学 专题二十七有机化学基础【考法示例4】46继续学习 化学 有机化学基础（选修五）题型全突破 18(4)第步的反应类型为;D 所含官能团的名称为。(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式:。a.分子中有6 个碳原子在一条直线上;b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。(6)第步的反应条件为;写出E

33、的结构简式:。解析(1)A 的相对分子质量为74,74-16=58,5812=410,故A 的分子式是C4H10O。若只有一个甲基,则A 的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH。(2)B 是CH3CH2CH2CHO,其与新制的Cu(OH)2的反应类似于乙醛与新制的Cu(OH)2的反应。(3)根据信息知,由B 生成C 实际上发生了两步反应,即2 分子B 先发生加成反应,生成中间产物,再由此中间产物发生脱水得到C。由于此中间产物的结构不对称,所以有两种脱水方式,得到的C 有两种:、。C 分子中含有CC 键和CHO 两种官能团。检验CC 键可用溴水或酸性KMnO4 溶液,但CHO 也能被上述试剂氧

34、化,对CC 键的检验带来干 化学 专题二十七有机化学基础47继续学习 化学 有机化学基础（选修五）题型全突破 19扰,所以应先检验醛基,再检验CC 键。(4)C 的相对分子质量是126,D 的相对分子质量为130,显然从C 到D 是C 与H2 发生的加成反应,且CC 键与CHO 都发生了加成反应,生成的D 是饱和一元醇。(5)水杨酸的分子式是C7H6O3,不饱和度是5,其同分异构体中应含有1 个羧基和1 个羟基,又6 个碳原子共线,则分子中必有2 个 键,且2 个 键之间不能有饱和碳原子,因此其碳链有两种:、。用羟基分别取代CH 键上的氢原子可得到4 种同分异构体。(6)第步是酯化反应,反应条

35、件是浓硫酸作催化剂并加热。化学 专题二十七有机化学基础48 化学 有机化学基础（选修五）题型全突破 20答案(1)C4H10O 1-丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O+3H2O(3)2 银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)(4)还原反应(或加成反应)羟基(5)、(6)浓硫酸,加热 化学 专题二十七有机化学基础返回目录49考法5 有机反应类型继续学习 化学 有机化学基础（选修五）题型全突破 21考法透析1.取代反应高中阶段涉及的以下反应都属于取代反应:(1)烷烃的卤代反应如CH4+Cl2CH3Cl+HCl。(2)苯

36、或甲苯与浓硝酸的反应如+HNO3+H2O。(3)酯化反应如CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O。酯化反应中,参与反应的酸必须是有机酸或无机含氧酸;酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氢”。(4)水解反应。低聚糖、多糖、蛋白质在一定条件下均能发生水解反应,都属于取代反应。化学 专题二十七有机化学基础50继续学习 化学 有机化学基础（选修五）题型全突破 22取代反应一般需要在一定条件(如温度、压强、催化剂等外界条件)下进行,如甲烷与氯气发生取代反应必须在光照条件下才能进行;甲烷和氯气的混合物在室温、黑暗处不反应,可长期保存。取代反应的特点:“上一下一,取而代之”。2.加成反应高中阶段

37、主要掌握不饱和烃的加成反应。如:CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br;CH2CH2+HClCH3CH2Cl。反应一定发生在不饱和键的两端,即不饱和键部分断裂,与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物。有些加成反应条件较简单,如乙烯和溴水的加成反应;有些反应条件较苛刻,如苯与氢气的加成反应。化学 专题二十七有机化学基础51继续学习 化学 有机化学基础（选修五）题型全突破 23加成反应的特点:“断一加二”。“断一”是指双键或叁键中的一个不稳定键断裂;“加二”是指在两个不饱和原子上各加一个其他原子或原子团。3.消去反应有机物在适当条件下,从分子中脱去一个小分子(如水、HX 等)而生成不饱和化合物

38、(含双键或叁键)的反应。(1)醇的消去反应如CH3CH2OHCH2CH2+H2O。(2)卤代烃的消去反应如CH3CH2Cl+NaOHCH2CH2+NaCl+H2O。卤代烃消去反应的条件是“强碱的醇溶液,加热”化学 专题二十七有机化学基础52继续学习 化学 有机化学基础（选修五）题型全突破 244.聚合反应(1)加聚反应由含有不饱和键的低分子化合物通过加成反应生成高分子化合物,这样的聚合反应称为加成聚合反应,简称加聚反应。如nCH2CH2 CH2CH2;nCF2CF2 CF2CF2;nCH2;nCH2CHCl”(2)缩聚反应指单体间互相反应,在生成高分子的同时还生成小分子的反应。该类反应的单体一

39、般具有两个或两个以上的官能团和活性氢。如+(n-1)H2O。化学 专题二十七有机化学基础53继续学习 化学 有机化学基础（选修五）题型全突破 255.有机氧化反应有机物加氧或去氢的反应为氧化反应。(1)有机物燃烧如C2H5OH+3O222CO2+3H2O。(2)催化氧化如乙醇催化氧化生成乙醛:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。(3)与强氧化剂KMnO4(H+)的反应如乙烯等含有碳碳双键的有机物能使酸性KMnO4溶液褪色。化学 专题二十七有机化学基础54继续学习 化学 有机化学基础（选修五）题型全突破 266.有机还原反应有机物加氢或去氧的反应为还原反应。(1)醛、酮、烯、炔、苯

40、及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。(2)在一定条件下被还原为。7.其他反应(1)颜色反应:如蛋白质与浓硝酸的颜色反应。(2)银镜反应(属于氧化反应):如葡萄糖的银镜反应。(3)分解反应:如十六烷的裂化反应。化学 专题二十七有机化学基础55继续学习 化学 有机化学基础（选修五）题型全突破 27由2-溴丙烷制取少量的1,2-丙二醇时,需要经过下列哪几步反应A.加成反应消去反应取代反应B.消去反应加成反应取代反应C.取代反应消去反应加成反应D.消去反应加成反应消去反应思路分析 化学 专题二十七有机化学基础【考法示例5】56 化学 有机化学基础（选修五）题型全突破 28解析要制取,可通过 发生水

41、解反应(取代反应)得到。而 可由丙烯与溴水加成得到,丙烯又可由 2-溴丙烷通过消去反应得到。答案B 化学 专题二十七有机化学基础返回目录57考法6 有机物的鉴别与检验继续学习 化学 有机化学基础（选修五）题型全突破 29考法透析有机物的种类繁多,含有不同的官能团,具有不同的化学性质,这决定了有机物鉴别的复杂性。对有机物的鉴别可以从以下几个方面进行总结。1.根据有机物的溶解性鉴别通常将有机物加入水中,观察其是否能溶于水。用此方法可鉴别乙酸和乙酸乙酯、乙醇和氯乙烷、甘油和油脂等。2.根据液态有机物的密度鉴别观察不溶于水的有机物在水的上层还是下层,从而判断其密度比水的小还是比水的大。用此方法可鉴别硝

42、基苯和苯、1-氯丁烷和四氯化碳等。3.根据有机物的燃烧情况鉴别如观察其是否可燃(大部分有机物可燃,但小部分有机物如四氯化碳和聚四氟乙烯等不可燃)、燃烧时产生黑烟的多少(可区分乙烷、乙烯和乙炔,聚乙烯和聚苯乙烯等)、燃烧时的气味(如识别聚氯乙烯、蛋白质等)等。化学 专题二十七有机化学基础58继续学习 化学 有机化学基础（选修五）题型全突破 304.根据有机物官能团的性质鉴别有机物分子中的官能团决定有机物的性质,有机物的性质反映了其分子中含有的官能团。检验有机物分子中官能团的常用试剂与方法如表所示:化学 专题二十七有机化学基础物质试剂与方法现象与结论 化学方程式(或解释)烯烃、炔烃(乙烯、乙炔)(

43、1)加溴水或酸性KMnO4溶液;(2)点燃(1)褪色;(2)乙烯燃烧有黑烟,乙炔燃烧有浓黑烟(1)发生加成反应或氧化反应;(2)含碳量高苯加液溴并加少许铁屑反应剧烈,锥形瓶中长导管口有大量白雾生成,将混合物倒入水中,有油状物出现+Br2+HBr59继续学习 化学 有机化学基础（选修五）题型全突破 31 化学 专题二十七有机化学基础60继续学习 化学 有机化学基础（选修五）题型全突破 32 化学 专题二十七有机化学基础61继续学习 化学 有机化学基础（选修五）题型全突破 335.利用常用试剂进行鉴别试剂.溴水溴水是有机化学中经常用到的一种试剂,其反应现象主要有如下几种。(1)褪色:含碳碳双键或碳

44、碳叁键的有机物发生的加成反应,及醛类物质发生的氧化反应。(2)产生白色沉淀:如苯酚,发生取代反应。(3)不褪色但分层:主要指饱和烃、芳香烃或饱和烃的衍生物(如C2H5Br、溴苯、RCOOR 等)。在解题过程中,若遇到“使溴水褪色”时,一定要弄清溴水褪色的原因:一可能是发生化学反应,二可能是萃取。还要注意萃取时有色层是在上层还是在下层。提取溴水中的溴时,如以苯或苯的同系物作萃取剂,上层有色,下层无色;以四氯化碳作萃取剂,上层无色,下层有色。化学 专题二十七有机化学基础62继续学习 化学 有机化学基础（选修五）题型全突破 34试剂.酸性KMnO4溶液(1)褪色:可能是含碳碳双键或碳碳叁键的有机物,也可能是具有还原性的醇(如乙醇)、醛、苯的同系物等。(2)不褪色:饱和烃及其衍生物、苯等。试剂.新制Cu(OH)2悬浊液(1)与H+反应:沉淀消失,生成蓝色溶液。(2)与含有醛基(CHO)的物质反应:加热煮沸后出现红色沉淀。试剂.银氨溶液与含有醛基(CHO)的物质发生反应,有银镜出现。含有醛基的物质:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等。试剂.金属钠醇、酚、羧酸都能与金属钠发生置换反应,放出氢气,而烃、醚、酯等则不能。除了上述试剂外,酸碱指示剂、FeCl3溶液也是进行有机物鉴别常用的试剂。如FeCl3溶液遇酚类物质的水溶液,溶液显紫色。化学 专题二十七有机化学基础63