有机化学课后习题答案(徐寿昌版).pdf

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1、烷 烧 1.用 系 统 命 名 法 命 名 下 列 化 合 物:1.(CH3)2CHC(CH3)2CH3-CHCH32-CH3cH2 即 一 CHCH2cH2cH3CH3 CH(CH3)22,3,3,4一 四 甲 基 戊 烷 2,4一 二 甲 基 一 3一 乙 基 己 烷 3.CH3cH2c(CH3)2CH2cH32 1 7 8CH3-CHCH3 6即 2c H34，CH3cH2&CH 2cH2CCH2cH33 4 5(S33,3一 二 甲 基 戊 烷 2,6一 二 甲 基 一 3,6一 二 乙 基 辛 烷 6 2,5一 二 甲 基 庚 烷 2一 甲 基 一 3一 乙 基 己 烷 2,4,4一

2、 三 甲 基 戊 烷 2.写 出 下 列 各 化 合 物 的 结 构 式:1.2,2,3,3四 甲 基 戊 烷 2一 甲 基 一 3一 乙 基 庚 烷 2,2,3一 二 甲 基 庚 烷 涉 CH3C H 3-C-t CH2cH3出 3 卜 33、2,2,4三 甲 基 戊 烷 4、5、2一 甲 基 一 3一 乙 基 己 烷“3CH3cHeHCH2cH2cH3CH2CH37、甲 基 乙 基 异 丙 基 甲 烷 8CH3CH3&CHCH 2cH2cH2cH3尿 2,4一 二 甲 基 一 4一 乙 基 庚 烷 CH3心 CH3CHCH2CCH2CH2CH3CHCH36、三 乙 基 甲 烷 CH3cH2

3、cHeH 2cH3CH2cH3乙 基 异 丁 基 叔 丁 基 甲 烷CH3CHCH(CH3)2 CH3cH2产 C(CH3)3CH2cH3 CH2cHeH 3CH33.用 不 同 符 号 表 示 下 列 化 合 物 中 伯、仲、叔、季 碳 原 子 0 0i 3 t|1，CH3 CH CH2-I 02泊 2cH31i0 1 0 即 一 产 C CH2cH3於 CH3 1（）2.CH 3cH(CH3)CH2c(CH3)2CH(CH3)CH2cH3“A 4 A A 八 八 A 1 3。1。2 1 1 3 1 4.下 列 各 化 合 物 的 命 名 对 吗？如 有 错 误 的 话，指 出 错 在 那

4、里？试 正 确 命 名 之。2一 乙 基 丁 烷 正 确：3-甲 基 戊 烷 2,4-2 甲 基 己 烷 正 确：2,4一 二 甲 基 己 烷 3一 甲 基 十 二 烷 正 确：3一 甲 基 一 十 一 烷 4一 丙 基 庚 烷 正 确：4一 异 丙 基 辛 烷 4一 二 甲 基 辛 烷 正 确：4,4一 二 甲 基 辛 烷 1,1,1 三 甲 基 一 3一 甲 基 戊 烷 正 确：2,2,4一 三 甲 基 己 烷 5.不 要 查 表 试 将 下 列 垃 类 化 合 物 按 沸 点 降 低 的 次 序 排 列：(1)2,3一 二 甲 基 戊 烷(2)正 庚 烷(3)2一 甲 基 庚 烷(4)正

5、 戊 烷(5)2一 甲 基 己 烷 解：2一 甲 基 庚 烷 正 庚 烷 2一 甲 基 己 烷 2,3一 二 甲 基 戊 烷 正 戊 烷(注：随 着 烷 烧 相 对 分 子 量 的 增 加，分 子 间 的 作 用 力 亦 增 加，其 沸 点 也 相 应 增 加;同 数 碳 原 子 的 构 造 异 构 体 中，分 子 的 支 链 愈 多，则 沸 点 愈 低。)6.作 出 下 列 各 化 合 物 位 能 对 旋 转 角 度 的 曲 线，只 考 虑 所 列 出 的 键 的 旋 转，并 且 用 纽 曼 投 影 式 表 示 能 峰、能 谷 的 构 象。(1)CH 3-CH3旋 转 角 度：0 60 12

6、0(2)(CH3)3C-C(CH3)3能 峰 能 谷 7.用 Newmann投 影 式 写 出 1,2一 二 溟 乙 烷 最 稳 定 及 最 不 稳 定 的 构 象，并 写 出 该 构 象 的 名 称。解：HBrHH 4HH对 位 交 叉 式 构 象 全 重 叠 式 构 象 最 稳 定 最 不 稳 定 8.下 面 各 对 化 合 物 那 一 对 是 等 同 的?不 等 同 的 异 构 体 属 于 何 种 异 构?解：1.2.3.4.5.6c 2 H 5不 等 同，构 象 异 构 不 等 同，构 造 异 构 不 等 同，构 造 异 构 等 同 化 合 物 9.某 烷 克 相 对 分 子 质 量

7、为 72,氯 化 时（1）只 得 一 种 一 氯 化 产 物，（2）得 三 种 一 氯 化 产 物，（3）得 四 种 一 氯 化 产 物，（4）只 得 两 种 二 氯 衍 生 物，分 别 这 些 烷 燃 的 构 造 式。解：设 有 n 个 碳 原 子：12n+2n+2=72,n=51 0.那 一 种 或 那 几 种 相 对 分 子 量 为 8 6的 烷 燃 有：(1)两 个 一 浪 代 产 物(2)三 个 一 澳 代 产 物(1)只 有 一 种 氯 化 产 物 CH3CH?-C Y H 3CH3 得 三 种 一 氯 化 产 物 CH3cH2cH2cH2cH3(3)得 四 种 一 氯 化 产 物

8、 CH3CH3-CH-CH2CH3(4)只 得 两 种 二 氯 化 产 物 CH3C H 3-C CH3CH3(3)四 个 一 澳 代 产 物(4)五 个 一 澳 代 产 物 解:分 子 量 为 8 6的 烷 烧 分 子 式 为 C6HI4CH3CH3(1)两 个 一 漠 代 产 物 CH3-CH-C H-CH 3CH3(2)三 个 一 澳 代 产 物 CH3c CH2CH31CH3CH3(3)四 个 一 滨 代 产 物 CH3cH2 CH-CH2cH3(4)五 个 一 澳 代 产 物 CH3CH3-CH CH2cH2cH312.反 应 CH3cH3+C12-OH 3 c H 2 a的 历 程

9、 与 甲 烷 氯 化 相 似,(1)写 出 链 引 发、链 增 长、链 终 止 各 步 的 反 应 式；(2)计 算 链 增 长 一 步 A H 值。解：链 引 发：Cb 光 或 热 _ 2C1 链 增 长：CH3cH3+C l_ CH3cH2+HC1CH3cH2+0 2 _ A C H 3cH2cl+Cl 链 终 止：2 cl _ C12CH 3cH2+-Cl _ CH3cH2。2cH 3cH2 _ CH 3cH2cH2cH3(2)CH3cH3+Cl _ CH3CH2+HC1+435Jk/mol-431 Jk/mol H|=+4 Jk/molCH 3CH2+Cl2 _ CH3cH2cl+Cl

10、+243 Jk/mol-349 Jk/mol AH2=-106 Jk/mol H=AHi+AH 2=-104 Jk/mol13.一 个 设 想 的 甲 烷 氯 代 反 应 历 程 包 括 下 列 各 步 骤：C l2_ 2C1 AH iCl+CH4_CH3C 1+H AH2H-+C12_ HC1+Cl AH3(1)计 算 各 步 A H值：(2)为 什 么 这 个 反 应 历 程 比 2.7节 所 述 历 程 可 能 性 小？解：(1)H|=+243 Jk/mole 氏=435-349=+86 Jk/mole H3=243-431=-188Jk/mol(2)因 为 这 个 反 应 历 程 氏=

11、435-349=+86 Jk/mole而 2.7节 CH3cH3+C l_ CH3cH2+HC1+435Jk/mol-431 Jk/mol AH=+4 Jk/mol H2)Hi，故 2.7节 所 述 历 程 更 易 于 进 行。1 4.试 将 下 列 烷 基 自 由 基 按 稳 定 性 大 小 排 列 成 序：(1)，C H3 CH3dHeH2cH3(3)CH3cHeH2cH3(4)CH3-C-C H3CH3解：(4)(2)(3)(Do第 三 章 烯 烧 1.写 出 烯 煌 C6H12的 所 有 同 分 异 构 体，命 名 之，并 指 出 那 些 有 顺 反 异 构 体。解：3,3一 二 甲

12、基 一 丁 烯 CH2=CHCH2cH2cH2cH3 1-己 烯 CH3cH=CHCH2cH2cH3 2-己 烯 有 顺 反 异 构 CH3cH2cH=CHCH2cH3 3-己 烯 有 顺 反 异 构 CH32一 甲 基 一 1 一 戊 烯 有 顺 反 异 构 CH24cH2cH2cH3CH32一 甲 基 一 2一 戊 烯 有 顺 反 异 构 CH3C=CHCH2CH3CH34一 甲 基 一 2一 戊 烯 有 顺 反 异 构 CH3CHCH=CHCH3CH34一 甲 基 一 1一 戊 烯 CH3cHeH2cH=CH2CH33一 甲 基 一 1 一 戊 烯 有 顺 反 异 构 CH2=CHCHC

13、H2CH3CH3cH=C-CH2cH33一 甲 基 一 2一 戊 烯 有 顺 反 异 构 CH3CH2=C CHCH32,3一 二 甲 基 一 1 一 丁 烯 CH3cH3CH3C=CCH32,3一 二 甲 基 一 2一 丁 烯 CH3CH3H3-七 C-C CH2.写 出 下 列 各 基 团 或 化 合 物 的 结 构 式：解：(1)乙 烯 基 CH2=CH-(2)丙 烯 基 CHH=CH-C H3 C H 2cH3(3)烯 丙 基 CH2=CHCH2-(4)异 丙 烯 基 C H3C=C H2(5)4一 甲 基 一 顺 一 2一 戊 烯 H H C=C C H3CH3/-CH-CH3(6)

14、(E)-3,4-二 甲 基 一 3一 庚 烯 C H 3cH2C H3、C=C，(7)(Z)-3-甲 基 一 4一 异 丙 基 一 3一 庚 烯 C H 3 c H 2、CH(C H3)2-CC H3 C H 2cH2cH33.命 名 下 列 化 合 物，如 有 顺 反 异 构 现 象，写 出 顺 反(或)Z-E名 称:解:(1)(4)(5)(6)CH3cH2cH2 2一 乙 基 一 1 一 戊 烯；C=C H2C H 3 c H 2 CH3cH2 c H 2 c 耳 3(E)-3,4-二 甲 基-3-庚 烯 V-,C H3 C H 2cH3(E)-2,4-二 甲 基 一 3一 氯 一 3一

15、己 烯(Z)-1-氟 一 2一 氯 一 7臭 一 1一 碘 乙 烯 反 一 5一 甲 基 一 2一 庚 烯(E)3,4一 二 甲 基 一 5一 乙 基 一 3一 庚 烯(E)3甲 基 一 4一 异 丙 基 一 3一 庚 烯 Me El(E)3 4 一 二 甲 基 一 3一 辛 烯 nBtMe5.2,4一 庚 二 烯 有 否 顺 反 异 构 现 象，如 有，写 出 它 们 的 所 有 顺 反 异 构 体，并 以 顺 反 和 Z,E两 种 命 名 法 命 名 之。解：A 凡 川 C%f J c=c*：/C 千 2cH3Y H 白 Y顺，顺 一 24一 庚 二 烯(Z.Z)一 24一 庚 二 烯 H

16、 CHCH,C H3 f/IJ-顺，反 一 24一 庚 二 烯(Z,E)24一 庚 二 烯 C H3 4：,C=q/CH2cH3i H v g=C:H H Y反，顺 一 24一 庚 二 烯(E,Z)一 2一 4一 庚 二 烯 卬 3 ZH：c=c A/HJ 炉 H/CH2cH3反，反 一 24一 庚 二 烯(E,E)24一 庚 二 烯6.3一 甲 基 一 2 一 戊 烯 分 别 在 下 列 条 件 下 发 生 反 应，写 出 各 反 应 式 的 主 要 产 物:CH3ICH3cH=CCH2cH33cHHICIOcc I BrCH,H2/Pd-C|*CH3cH2cHeH2cH3HOBr(H2O+

17、Br2)a CH低 温)a CH3C H-C H2CH3Cl ClCH3稀 冷 KMnCU A CH3CHCCH2CH3OHCH3 H2Q2-CHCH CHCH,CH3B2HJNaOH-锌-粉-一-醋-酸-溶 液 C5HU3CH5O。+CH3C31CH2cH3CH3HB”过 氧 化 物 CH3C H-C H C H2CH3Br7.乙 烯、丙 烯、异 丁 烯 在 酸 催 化 下 与 水 加 成 生 成 的 活 性 中 间 体 和 稳 定 性 及 分 别 为:中 间 体 分 别 是：CH3cH2+中 间 体 稳 定 性：CH3cH2+CH3CHCH3+CH3cH CH3CH3CH3CCH3CH3

18、CH3CCH3反 应 速 度 顺 序 为：CH3cH2+CH3CH3CH CH3 CH3CCH38.试 以 反 应 历 程 解 释 下 列 反 应 结 果：(CH3)3CCH=CH2+H.O.H+(CH3)3CCHCH3+(CH3)2CCH(CH3)2加 热，加 压 OH UH解：反 应 历 程：（CH3）3CCH=CH2+H+-CH3C CH-CH3+H2O+CH3 0H 2C H3C-H-CH3CH3CH3CH3*CH3 C CH-CH3CH3O HCH CH39H3 CH3CH3户 3+I I H2o 1 ICH3 C CH-CH3 CH3-CCHCH3-CH3C-CHCH3+OH2 C

19、H?4C H 产 CH3_C_ CHCH3OHHCHOCH3CH2-CCH3,CH3CHOO加、CH3CHO,/C=O,CHOCH；9.试 给 出 经 臭 氧 化，锌 纷 水 解 后 生 成 下 列 产 物 的 烯 燃 的 结 构：CH3cH2cH=5CH3CH3cH2&CHCH3CH3CH3CH=CH-CH2-C H=C CH31 0.试 以 反 应 式 表 示 以 丙 烯 为 原 料，并 选 用 必 要 的 无 机 试 剂 制 备 下 列 化 合 物：(1)2澳 丙 烷 CH3CH=CH2+HBr CH3CHCH3hr(2)1-澳 丙 烷 CH3CH=CH2+HBr R O R CH3cH

20、2cH?Br 异 丙 醇 CH3CH=CH2+H2O-CH3CHCH3OH(4)正 丙 醇(5)1,2,3一 三 氯 丙 烷(6)聚 丙 烯 靖(7)环 氧 氯 丙 烷 CH3cH=用 电 N a O CH3cH2cH20HCH3CH=CH2+c i2AQCH2cH=CH2 与 f 产”平 Cl Cl c iCH3CH=CH2+NH3470 C CH2=CHCN-fcH2-CHJi rCNCH3CH=CH2+c i2-C1CH2CH=CH2CICH2-CH-CH2CI 巴 吧 CICH2-CH-CH2OH(/1 1.某 烯 燃 催 化 加 氢 得 2一 甲 基 丁 烷，加 氯 化 氢 可 得

21、2 甲 基 一 2一 氯 丁 烷，如 果 经 臭 氧 化 并 在 锌 纷 存 在 下 水 解 只 得 丙 酮 和 乙 醛，写 出 给 烯 烧 的 结 构 式 以 及 各 步 反 应 式:解：由 题 意 得：CH3CH3CHCH2CH3ClCH3CH3cHeH2cH3Zn/CH3COOH/H2OuCH3-C-C H3+CH3CHOo则 物 质 A 为:CH3CH3 C=CHCH31 2.某 化 合 物 分 子 式 为 CsHie,它 可 以 使 滨 水 褪 色，也 可 以 溶 于 浓 硫 酸，经 臭 氧 化,锌 纷 存 在 下 水 解 只 得 一 种 产 物 丁 酮，写 出 该 烯 崎 可 能

22、的 结 构 式。解：该 烯 烧 结 构 式 为：CHjCH3CH3CH2C=CCH2CH313.某 化 合 物 经 催 化 加 氢 能 吸 收 一 分 子 氢，与 过 量 的 高 锯 酸 钾 作 用 生 成 丙 酸，写 出 该 化 合 物 的 结 构 式。解：该 化 合 物 的 结 构 式 为：CH3cHeH=CHCH2cH314.某 化 合 物(A)分 子 式 为 C J U 催 化 加 氢 得(B),(B)的 分 子 式 为 Co%,化 合 物(A)和 过 量 高 镒 酸 钾 作 用 得 到 下 列 三 个 化 合 物，写 出(A)的 结 构 式。飙-CH3 CH3-C-CH2CH2C-O

23、H CH3 c-OHO A O 6解：化 合 物 A 的 结 构 式 可 能 是(1)或(2)：CH3CH3(1)CH3_ C=C-CH2CH2C=CHCH3CH3 CH3(2)CH3cH=CCH2cH2cH=C-C H315.3一 氯 一 1,2一 二 漠 丙 烷 是 一 种 杀 根 瘤 线 虫 的 农 药,试 问 用 什 么 原 料 怎 样 合 成？解：合 成 路 线 如 下：CH3CH=CH2+Cl2 _ 5。0 C _A C1CH2CH=CH2B12vCICH2-CH-CH2I IBr Br第 四 章 焕 煌、二 烯 烧、红 外 光 谱 2.用 系 统 命 名 法 或 衍 生 物 命

24、名 法 命 名 下 列 化 合 物。(1)(CH3)3C-C-CCH2CH3 2,2-二 甲 基 3一 己 焕(乙 基 叔 丁 基 乙 焕)(2)HC=CCH2Br 3澳 一 1一 丙 烘(3)CH2-CHCW H i 丁 烯 3焕(4)CH2=CHCH2cH2CMH】一 己 烯 5 焕(5)CH3cH C 三 CCH2cH3 2一 氯 一 3一 己 快 Cl(6)CH=CH2 4 一 乙 烯 基 一 4一 庚 烯 一 2一 快 CH3c 三 C-C=CHCH2cH3(7)L 3，5一 己 三 烯 3.写 出 下 列 化 合 物 的 构 造 式。(1)4一 甲 基 一 1一 戊 快 CH3CH

25、CCH2CHCH3(2)3 一 甲 基 一 3 一 戊 烯 一 1 一 快 CH3CH=C-C=CHCH3(3)二 异 丙 基 乙 怏(CH3)2C H C=C C H(C H3)2(4)1,5 一 己 二 焕 CH工 一 CH万 H 2c C=C H(5)异 戊 二 烯 CH3CH2=C CH=C(6)丁 苯 橡 胶-C H2-C H=(7)乙 基 叔 丁 基 乙 快 CH3CH2-C=C4.写 出 1 一 丁 焕 与 下 列 试 剂 作 用 的 反 应 式。CH3-f C H 2 c H 3CuC 三 CCH2cH3 1 0H2O/H gSO 4/H2SO4Ag(NH3)2O H/C H=

26、C C H2CH3-CO2_ B 2 次 A g C=C C H 2cH 3 v,r CH3cH2cH2cH3H 尹 rt=cBrz H 2 c H 3：H22H CH2 CH2 C H 1CH3-5-CH 3CH3+CH3CH2COOH5.完 成 下 列 反 应 式。热 KMnC)4溶 源 2cH3co0HCH3(C-CH3BrH z/Pa-B aS O jcHsCHCHCHs B R C C乜 CH3-CHCH喳 咻 Br CH32K oH CH3(S-C H3H2SQ4,H2O,HgSO4 _C H 2 C H 3现 遮 蹩 不 反 应 6.以 反 应 式 表 示 以 丙 焕 为 原 料

27、，并 选 用 必 要 的 无 机 试 剂，合 成 下 列 化 合 物。CH3c 三 CNa Na CH 三 CCH3HgSO4，H2so4HBr H2OLindlarH2 CH3COCH3(1)CH2=CHCH3CH3c 三 CCH2cH2cH3H2/Ptv1 B2H6，v 2H2O2,NaOHCH3cH2cH20HHBr/ROORBrCHJ C1-CH3Br(3)HBr 产 一 a CH3cHeH3(4)CH3cH2cH?BrCH3cH2cH2cH2cH2cH3(5)7.完 成 下 列 反 应 式。H0(1)(2)COp co(4)FCH2C=CHCH2HCl8.指 出 下 列 化 合 物

28、可 由 那 些 原 料 通 过 双 烯 合 成 而 得。(1)CH2=CH=CH2+CH三 CHA：H=CH2(2)2 cH2=CHCH=CH2专 用 r-C N(3)CH2=CCH=CH2+CH2=CHCN 9.以 反 应 式 表 示 以 乙 焕 为 原 料，并 可 选 用 必 要 无 机 试 剂 合 成 下 列 化 合 物。HBrC H M H+H2 L i n d l a C H2=CH2-CH3CH2BrCHM H+Na-CH=Na 3 cH 2肘 CH=CCH2CH3(1)HgSC)4，H2so4,H2。Hc/PtY CH3coeH2cH3 M t CH3cH2cHe出 OH(2)C

29、H3cHe V H+2HC1Cla CH3cH2-C CH3Cl(3)CH3cH2cH=飙+HBFRQOR-CH3CH2CH2CH2Br10.以 四 个 碳 原 子 以 下 烧 为 原 料 合 成 下 列 化 合 物。C H H N a+CH3cH2cH2cH2Br CH 三 CCH2cH2cH2cH3(1)HgSC)4，H2so4出 2。CH=CNa+CH2=CHCH2Br-CH=CCH2CH=CH2(2)HgSO4,H2SO4,H2O CH2=CHCH=CH2o(3)CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCN11.用 化 学 方 法 区 别 下 列 各 组 化 合 物。(1)乙 烷、乙 烯

30、、乙 焕 乙 烷 乙 烯 乙 焕Br2/CCl4不 变 褪 色 褪 色 硝 酸 银 氨 溶 液 不 变(2)CH3cH2cH2c 三 CH 和 CH3c 三 CCH3解：分 别 加 入 硝 酸 银 氨 溶 液，有 快 银 沉 淀 的 位 1 丁 焕。12.试 用 适 当 的 化 学 方 法 将 下 列 混 合 物 中 的 少 量 杂 志 除 去。解：(1)将 混 合 物 通 入 硝 酸 银 的 氨 溶 液，乙 快 生 成 乙 焕 银 而 沉 淀 除 去。(2)将 混 合 物 进 行 Lindlar催 化 加 氢，则 乙 快 变 为 乙 烯。13.解：(1)1,2一 加 成 速 度 比 1,4一

31、 加 成 速 度 快。因 为 1,2一 加 成 生 成 的 中 间 体 稳 定，说 明 活 化 能 抵，反 应 速 度 快。1,2一 加 成 生 成 的 中 间 体 正 碳 离 子 为 P-Ji共 规 和 有 三 个 C-H键 与 其 超 共 辄，而 1,4一 加 成 的 中 间 体 比 其 少 三 个 C-H键 超 共 辄。BrCCH3CHCH=CH2 曳 WH3dHeH=CH2：H3CH=CHCH2-*CH3CH=CHCH2Br(2)1,2加 成 产 物 有 一 个 C-H键 与 双 键 超 共 扼，而 1,4一 加 成 产 物 有 五 个 C-H键 与 双 键 超 共 扼。与 双 键 超

32、 共 扼 的 C-H键 越 多，产 物 越 稳 定。14.解：低 温 反 应，为 动 力 学 控 制 反 应，由 中 间 体 的 稳 定 性 决 定 反 应 主 要 产 物，为 1,2一 加 成 为 主。高 温 时 反 应 为 热 力 学 控 制 反 应，由 产 物 的 稳 定 性 决 定 主 要 产 物，1,4一 加 成 产 物 比 1,2一 加 成 稳 定。15.解：10mg样 品 为 0.125mmol,8.40mL氢 气 为 0.375mmole。可 见 化 合 物 分 子 中 有 三 个 双 键 或 一 个 双 键，一 个 叁 键。但 是 根 据 臭 氧 化 反 应 产 物，确 定

33、化 合 物 分 子 式 为：CH2=CHCH=CHCH=CH2；分 子 式：C6H8；1,3,5一 己 三 烯。第 五 章 脂 环 燃 1.命 名 下 列 化 合 物:(1)(2)1 一 甲 基 一 3 一 异 丙 基 一 1一 环 己 烯 2cH31 一 甲 基 一 4一 乙 烯 基 一 1,3 CH3,1,2一 二 甲 基 一 4一 乙 基 环 戊 烷(5)3,7,7三 甲 基 双 环 4.1.0 庚 烷 CH31,3,5环 庚 三 烯 5一 甲 基 双 环 222-2-辛 烯 螺 2.5卜 4-辛 烯 2.写 出 下 列 化 合 物 的 结 构 式。(1)1,1 一 二 甲 基 环 庚

34、烷(2)1,5一 二 甲 基 环 戊 烯?(3)1 一 环 己 烯 基 环 己 烯(4)3一 甲 基 一 1,4一 环 己 二 烯(5)双 环 4.4.0 癸 烷(6)6.双 环 321 辛 烷(7)7.螺 4.5 6一 癸 烯3.写 出 分 子 式 为 C5HH，的 环 烷 炫 的 所 有 构 造 异 构 体 和 顺 反 异 构 体 的 结 构 式，并 命 名 之。顺 一 1,2一 二 甲 基 环 丙 烷 反 一 1,2一 二 甲 基 环 丙 烷 乙 基 环 丙 烷 4.下 列 化 合 物 是 否 有 顺 反 异 构 体？若 有，写 出 它 们 的 立 体 结 构 式。解：(1),(2),(

35、3)化 合 物 无 顺 反 异 构 体。(4)有 顺 反 异 构：CH3 CH3 C H 3-CH3(5)有 顺 反 异 构：！Cl11/H/v=c;c=cH（6）有 顺 反 异 构:ClH ClClClH5.写 出 下 列 化 合 物 最 稳 定 构 象 的 透 视 式。(1)CH(CH3)2I(2)H2(4)7.1,3一 丁 二 烯 聚 合 时，除 生 成 高 分 子 聚 合 物 之 外，还 得 到 一 种 二 聚 体。该 二 聚 体 能 发 生 下 列 反 应：（1）化 加 氢 后 生 成 乙 基 环 己 烷（2）澳 作 用 可 加 四 个 澳 原 子（3）适 量 的 高 镒 酸 钾 氧

36、 化 能 生 成 6 一 竣 基 己 二 酸，根 据 以 上 事 实，推 测 该 二 聚 体 的 结 构，并 写 出 各 步 反 应 式。解：该 二 聚 体 的 结 构 及 各 步 反 应 式 如 下:出/Ni CH2cH3J Br X：HCH2Br3=5 2B 2 Br-D BrKMnC)4 HOOCCCH2cHeH2cH2COOH-COOH8.某 煌(A)经 臭 氧 化 并 在 锌 纷 存 在 下 水 解 只 得 一 种 产 物 2,5一 己 二 酮，试 写 出 该 燃 可 能 的 结 构 式。解：该 姓 为 1,2一 二 甲 基 环 丁 烯：I-CH3COCH2CH2COCH3CH39.

37、分 子 式 为 C4H6的 三 个 异 构 体(A),(B),(C)能 发 生 如 下 的 反 应：(1)三 个 异 构 体 都 能 与 漠 反 应，对 于 等 摩 尔 的 样 品 而 言，与(B)和(C)反 应 的 澳 是(A)的 两 倍。(2)者 都 能 与 氯 化 氢 反 应，而(B)和(C)在 汞 盐 催 化 下 和 氯 化 氢 作 用 得 到 的 是 同 一 种 产 物。(3 X B)和(C)能 迅 速 的 合 含 硫 酸 汞 的 硫 酸 作 用，得 到 分 子 式 为 C4H8。的 化 合 物。(4)(B)能 和 硝 酸 银 氨 溶 液 作 用 生 成 白 色 沉 淀。试 推 测

38、化 合 物(A),(B),(C)的 结 构，并 写 出 各 步 反 应 式。解：A|B：C H 3cH 2cM eH c：C H 3 c M e c H 3Br*Br2 QBrCH3cH2c三 CH+2B 2-a CH3CH2C(Br2)CHBr2CH3c=CCH3+2Br2-CH3C(Br2)C(Br2)CH3，人 1+HC1C H 3cH 2C E H+2HC1 C H 3cH 2c(C R FCH3C V C H 3+2HC1 CH3CH2C(C12)CH3CH3CH2C=C H+H20 4cH3cH2cH2CHOCH3c=C H 3+H20 Hgs04，H 2*4 3 3cH2CCH3

39、 oCH3CH2C=C H+AgNO3-CH3CH2C=C A g第 六 章 单 环 芳 煌 1.写 出 分 子 式 为 C9H12的 单 环 芳 克 所 有 的 异 构 体 并 命 名 之。CH2cH2cH3 CH(CH3)2 CH3人 人 fAyCH2c1 1 1正 丙 苯 异 丙 苯 2一 甲 基 乙 苯 CH3CH3 CH3 14 AC H 3 MC H 3M J c H 3 Fc2H54 一 甲 基 乙 苯 连 三 甲 苯 偏 三 甲 苯 2.写 出 下 列 化 合 物 的 结 构 式。NO2 NO211 L 1C2H间 二 硝 基 苯 对 漠 硝 基 苯 1,CH3H32H53一

40、甲 基 乙 苯 CH3 1间 三 甲 苯 92H5 COOH1 5人/F H 5OH3,5一 三 乙 苯 对 羟 基 苯 甲 酸3.命 名 下 列 化 合 物。C 1NO,叔 丁 基 苯 对 氯 甲 苯 对 硝 基 乙 苯 NO2苯 磺 酰 氯 2,4 二 硝 基 苯 甲 酸 SO3Na对 十 二 烷 基 苯 磺 酸 钠 茉 醇 CH=CHCH31一（4 一 甲 苯 基 丙 烯）4.用 化 学 方 法 区 别 各 组 化 合 物。漠 水 不 变 褪 色 不 变 Br2/CCl4,Fe 不 变 褪 色 硝 酸 银 氨 溶 液 不 变 沉 淀 5.以 构 造 式 表 示 下 列 各 组 化 合 物

41、 经 硝 化 后 可 能 得 到 的 主 要 化 合 物（一 种 或 几 种）。(1)C6H5Br(2)C6H5NHCOOCH3(3)C6H5c2H5Br Br NHCOCH3 NHCOCH3N02 N2”k JNO2 NO2(4)C6H5coOH(5)O-C6H5(OH)COOCH39 00 H fO O H COOH彳、r H k v O H1 1 1 11 5:/NO2 N6 r(7)m-C6H4(OCH3)2(8)m-C6H4(NO2)COOH(9,OCH3 OCH3 COOHNO2 NO2 NO2OCH3 O C H3 N(V x N 0 2(11)对 甲 苯 酚(10)邻 甲 苯

42、酚 OH OH OHCH3 J X,CH31 r j 1 1 y N o2NO2CH3(12)间 甲 苯 酚(OXH 八 OH OHH口 H,六 NO2C2H5 72H5Q 0NO2(6)p-CH3c6H4coOHCOOHY NO2CH3o-C6H5(OH)BrOH OHu MNO26.完 成 下 列 反 应 式。解：CH3(1)7.指 出 下 列 反 应 中 的 错 误。解：(1)正 确 反 应：C H3C H2C H2C1,A1C13 CH(CH3)20 2,hv(2)正 确 反 应:2H5(3)正 确 反 应COCH3C H3C H2C1,A1C13-COCH3C l2,Fe9.试 扼

43、要 写 出 下 列 合 成 步 骤，所 需 要 的 脂 肪 族 或 无 机 试 剂 可 任 意 选 用。解：（1）甲 苯-4-硝 基 一 2一 澳 苯 甲 酸；3一 硝 基 一 4一 澳 苯 甲 酸(2)邻 硝 基 甲 苯 A 2-硝 基 一 4一 漠 苯 甲 酸(3)间 二 甲 苯 _ 5-硝 基 一 1,3一 苯 二 甲 酸 华 COOH COOHI 人 4H3MX C O O H NO2/O O H(4)苯 甲 醛 _ 4-硝 基 一 2,6一 二 澳 苯 甲 醛(5)对 二 甲 苯 2-硝 基 一 1,4一 苯 二 甲 酸1 0.以 苯，甲 苯 及 其 它 必 要 试 剂 合 成 下

44、列 化 合 物。(2)(3)(4)C H3C H2COC1,A1C13COCH2CH3Zn Hg,HClC H 2 cH 2 cH 3(5)CO A 1C13O 一 c dCOCCH2cH2COOHZn-Hg,HClCH2cH2cH2coOH1 1.根 据 氧 化 得 到 的 产 物，试 推 测 原 料 芳 燃 的 结 构。(2)(3)H3C(5)(6)(4)1 2.三 种 三 漠 苯 经 硝 化，分 别 得 到 三 种、两 种、一 种 一 元 硝 基 化 合 物，是 推 测 原 来 三 澳 苯 的 结 构，并 写 出 它 们 的 硝 化 产 物。解：三 种 三 澳 苯 分 别 是:BrBrI

45、B 4 Br(2)(3)(1)BrHNO3 MH2sO4 NO21 3.解:A:B:x C O O H I C O O HKMnO4,H+-A2H5L I C O O H C O O H14.指 出 下 列 几 对 结 构 中，那 些 是 共 振 结 构？解：（1）和（4）不（2）和（3）是 共 振 结 构。15.苯 甲 酰 进 行 硝 化 反 应 时，为 什 么 主 要 得 到 邻 和 对 硝 基 苯 甲 醛？试 从 理 论 上 解 释 之。解：甲 氧 基 具 有 吸 电 子 的 诱 导 效 应 和 供 电 子 的 共 甄 效 应，共 辗 效 应 大 于 诱 导 效 应，是 供 电 基 团，

46、其 邻、对 位 上 电 子 云 密 度 比 间 位 上 大，硝 化 反 应 是 芳 煌 的 亲 电 取 代 反 应，电 子 云 密 度 大 的 地 方 易 于 进 行，所 以 苯 甲 醛 进 行 硝 化 反 应 时 主 要 产 物 是 邻 和 对 硝 基 苯 甲 醛。从 硝 化 反 应 的 中 间 体 的 稳 定 性 看，在 邻 位 和 对 位 取 代 生 成 的 中 间 体 比 在 间 位 上 取 代 稳 定。在 邻，对 位 取 代 有 上 式 结 构，每 个 原 子 都 是 八 隅 体，稳 定。第 七 章 多 环 芳 煌 和 非 苯 芳 烧 1.写 出 下 列 化 合 物 的 构 造 式。

47、(3)(一 慈 醍 磺 酸(4)9一 澳 菲(5)三 苯 甲 烷(6)联 苯 胺(1)二 苯 甲 烷(2)对 联 三 苯(3)1,7一 二 甲 基 蔡（4）4一 硝 基 一 1 一 蔡 酚（5）9,10一 意 醍 3.推 测 下 列 各 化 合 物 发 生 一 元 硝 化 的 主 要 产 物。CH3（6）5一 硝 基 一 2一 蔡 磺 酸 HNO3 MH2sO4 4.答 下 列 问 题：解：（1）环 丁 二 烯“一 电 子 为 四 个，具 有 反 芳 香 性，很 不 稳 定，电 子 云 不 离 域。三 种 二 苯 基 环 丁 二 烯 结 构 如 下：（2）（a）,具 有 下 式 结 构（不 是

48、 平 面 的）:(b),不 可 以，因 为 1,3,5,7一 辛 环 四 烯 不 具 有 离 域 键，不 能 用 共 振 结 构 式 表 示。(c),环 辛 四 烯 二 负 离 子 具 有 芳 香 性，热 力 学 稳 定，其 结 构 为:JI-电 子 云 是 离 域 的。5.写 秦 与 下 列 化 合 物 反 应 所 生 成 的 主 要 产 物 的 构 造 式 和 名 称。解：CrO3,CH3COOH(2)O(3)Na,C2H50H2,V2O51,4-蔡 醍(4)浓 硫 酸，80C邻 苯 二 甲 酸 酢(5)HNO3,H2SO41,2一 二 氢 蔡(6)Br21 一 澳 蔡 a 一 蔡 磺 酸

49、(7)H2,Pd-C加 热,加 压 四 氢 蔡 a 一 硝 基 蔡(8)浓 硫 酸，1650C3HIB 一 蔡 磺 酸 6.用 苯、甲 苯、蔡 以 及 其 它 必 要 试 剂 合 成 下 列 化 合 物:解：(1)彳 A C H 3X XCH2C1Cl2,hv1A CH3I 2 c b h.*(3)HNO3HO SOJA1C13CHC12/=1 A(C6H5)3C HA1C13Br2 FeA L L A、1.NO2(4)广 丫 H2so勺 r Y/165 tt r V l。2、2。2 4 丫 央 45 50 U C c1 oSffC 97%H2SO4 COOH7.写 出 下 列 化 合 物 中

50、 那 些 具 有 芳 香 性？解：(1),(8),(10)有 芳 香 性。第 八 章 立 体 化 学 1.下 列 化 合 物 有 多 少 中 立 体 异 构 体？解：三 种(2)四 种 NO2S。3H 广/S。3HHNO3 AH2so4、/NO21)9 AICI30I I1 1CH3H-ClH ClCH3CH3 CH3H-Cl C l-HCl H H-ClCH3 C H3CH3 CH3 CH3 CH3(3)两 种 CH3 CH3HO H H-OHCH（CH3）2 CH（CH3）2 八 种 CH3CH3 CH3Cl-HC l HC l-Hu C C l T TH L-ci c i-HH-1 H-