有机化学课后习题答案.pdf

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1、第 一 章 绪 论 1.1 扼 要 归 纳 典 型 的 以 离 子 键 形 成 的 化 合 物 与 以 共 价 键 形 成 的 化 合 物 的 物 理 性 质。答 案:离 子 键 化 合 物 共 价 键 化 合 物 熔 沸 点 高 低 溶 解 度 溶 于 强 极 性 溶 剂 溶 于 弱 或 非 极 性 溶 剂 硬 度 高 低 1.2 NaCl与 KBr各 1 mol溶 于 水 中 所 得 的 溶 液 与 NaBr及 KC1各 Imol溶 于 水 中 所 得 溶 液 是 否 相 同？如 将 CH4及 CC14各 Imol混 在 一 起，与 CHCh及 CH3cl各 Imol的 混 合 物 是 否

2、 相 同？为 什 么？答 案：NaCl与 KBr各 Imol与 NaBr及 KC1各 Imol溶 于 水 中 所 得 溶 液 相 同。因 为 两 者 溶 液 中 均 为 Na+,K+,BrC 离 子 各 Imol。由 于 CH4与 CCL及 CHCb与 CH3cl在 水 中 是 以 分 子 状 态 存 在，所 以 是 两 组 不 同 的 混 合 物。1.3 碳 原 子 核 外 及 氢 原 子 核 外 各 有 几 个 电 子？它 们 是 怎 样 分 布 的？画 出 它 们 的 轨 道 形 状。当 四 个 氢 原 子 与 一 个 碳 原 子 结 合 成 甲 烷（CH。时，碳 原 子 核 外 有 几

3、 个 电 子 是 用 来与 氢 成 键 的？画 出 它 们 的 轨 道 形 状 及 甲 烷 分 子 的 形 状。答 案:1.4CHCC H4中 C 中 有 4个 电 子 与 氢 成 键 为 sp3杂 化 轨 道,正 四 面 体 结 构 写 出 下 列 化 合 物 的 L ew is电 子 式。a.C2H2 b.CH3C 1 c.NH3d.H2S e.HNO3 f.HCHO g.H3PO4 h.C2H6i.C2H2 j.H2SO4答 案:产,H 或 H S C U C S HH H H H:Q H O N、：O：O：IIH-C-Hb-H-C-C?：C H-N-HI J.H H：O：SO：g-H-

4、O-P-O-H 或 H-O-P-O-H 1 1：0：SOSI IH HHICIH-HICIHH-C三 C-H j.u u t?JH-O-S-O-H 或 H-O-S-O-Hii I 1.5 下 列 各 化 合 物 哪 个 有 偶 极 矩？画 出 其 方 向。a.I2 b.CH2CI2 c.HBr d.CHC13 e.CH3OHf.CH3OCH3答 案：H BrHd.1.6根 据 S 与。的 电 负 性 差 别，H2O与 H2s相 比，哪 个 有 较 强 的 偶 极-偶 极 作 用 力 或 氢 键？答 案：电 负 性 0 S,与 H2S 相 比，H2O 有 较 强 的 偶 极 作 用 及 氢 键。

5、第 二 章 饱 和 脂 肪 烽 2.1 用 系 统 命 名 法(如 果 可 能 的 话，同 时 用 普 通 命 名 法)命 名 下 列 化 合 物，并 指 出(c)和(d)中 各 碳 原 子 的 级 数。CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3 b.严 3)2CH9CH(CH3)7HICIHHICIHHICIH C-HHH-C-CI IH Hc.CH3cHp(CH)CH3)HH31 1 t1 1 2 4CH3H3C-C Hf(CH3)4cg-CH3cHeH2cH3C2H5h.(CH3)2CHCH2cH2cH(C2H5)2答 案：a.2,4,4一 三 甲 基 一 5 一 正 丁 基 壬 烷 5

6、butyl2,4,4trimethylnonane b.正 己 烷 hexane c.3,3二 乙 基 戊 烷 3,3 diethylpentane d.3甲 基 一 5一 异 丙 基 辛 烷 5 isopropyl 3 methyloctane e.2一 甲 基 丙 烷(异 丁 烷)2 methylpropane(iso-butane)f.2,2 一 二 甲 基 丙 烷(新 戊 烷)2,2 dimethylpropane(neopentane)g.3一 甲 基 戊 烷 3 methylpentaneh.2 一 甲 基 一 5 一 乙 基 庚 烷 5 ethyl 2 methylheptane

7、2.2 下 列 各 结 构 式 共 代 表 几 种 化 合 物？用 系 统 命 名 法 命 名。d.CH3CH3 CHCH2-CH CH-CH3CH3 CH3CH3cHeH2cHe也 H3C CH-CH3CH3b.CH3-CH-CH2-CH CHCH3CH3 C H J产 CH3CH-CH-CH2CH-CH3 CH3 CH3CH3 9H3I J I.CH3CH-CH-CH-CH-CH3CH3 C H33一 HHCIC3-1HHHHcICICICCH CH3答 案：a=b=d=e 为 2,3,5三 甲 基 己 烷 c=f为 2,3,4,5四 甲 基 己 烷 2.3 写 出 下 列 各 化 合 物

8、 的 结 构 式，假 如 某 个 名 称 违 反 系 统 命 名 原 则，予 以 更 正。a.3,3二 甲 基 丁 烷 b.2,4 二 甲 基 一 5 一 异 丙 基 壬 烷 c.2,4,5,5 四 甲 基 一 4一 乙 基 庚 烷 d.3,4 一 二 甲 基 一 5一 乙 基 癸 烷 e.2,2,3三 甲 基 戊 烷 f.2,3 二 甲 基 一 2一 乙 基 丁 烷 g.2 异 丙 基 一 4一 甲 基 己 烷 h.4乙 基 一 5,5一 二 甲 基 辛 烷 答 案：a.错，应 为 2,2一 二 甲 基 丁 烷/bd.【错，应 为 2,3,3三 甲 基 戊 烷g 错，应 为 2,3,5三 甲

9、 基 庚 烷 h.2.5 将 下 列 化 合 物 按 沸 点 由 高 到 低 排 列（不 要 查 表）。a.3,3二 甲 基 戊 烷 b.正 庚 烷 c.2-甲 基 庚 烷 d.正 戊 烷 e.2一 甲 基 己 烷 答 案：c b e a d2.6 写 出 2,2,4 三 甲 基 戊 烷 进 行 氯 代 反 应 可 能 得 到 的 一 氯 代 产 物 的 结 构 式。答 案：CI2.7 下 列 哪 一 对 化 合 物 是 等 同 的?（假 定 碳-碳 单 键 可 以 自 由 旋 转。）答 案：a 是 共 同 的 2.8 用 纽 曼 投 影 式 画 出 1,2二 澳 乙 烷 的 儿 个 有 代

10、表 性 的 构 象。下 列 势 能 图 中 的 A,B,C,D各 代 表 哪 一 种 构 象 的 内 能？答 案:2.10 分 子 式 为 C8H18的 烷 烽 与 氯 在 紫 外 光 照 射 下 反 应，产 物 中 的 一 氯 代 烷 只 有 一 种，写 出 这 个 烷 煌 的 结 构。答 案：这 个 化 合 物 为 乂 K2.11 将 下 列 游 离 基 按 稳 定 性 由 大 到 小 排 列：a.CH3CH2CH2CHCH3 b.CH3cH2cH2cH2cH2 c.CH3cH2产 士 CH3答 案：稳 定 性 c a b第 三 章 不 饱 和 脂 肪 煌 3.1 用 系 统 命 名 法

11、命 名 下 列 化 合 物 a.(CH3cH2%C=CH2 b.CH3cH2cH2中 22(：也)2(汨 3CH2c.CH3C=CHCHCH2CH3 d.(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2c2H5 CH3答 案：a.2 乙 基 一 1 一 丁 烯 2 ethyl _ 1 butene b.2 一 丙 基 一 1 一 己 烯 2 propyl 1 hexene c.3,5一 二 甲 基-3 一 庚 烯 3,5-dimethyl 3 heptened.2,5 一 二 甲 基 一 2 一 己 烯 2,5 dimethyl2hexene3.2写 出 下 列 化 合 物 的 结 构 式 或 构

12、型 式，如 命 名 有 误，予 以更 正。a.2,4 一 二 甲 基 一 2 戊 烯 b.3 丁 烯 3,3,5一 三 甲 基 一 1一 庚 烯 d.2一 乙 基 一 1 一 戊 烯 e.异 丁 烯 3,4一 二 甲 基 一 4 一 戊 烯 g.反 一 3,4 一 二 甲 基 一 3 一 己 烯 h.2一 甲 基 一 3一 丙 基 一 2一 戊 烯 答 案:3.4 下 列 烯 煌 哪 个 有 顺、反 异 构？写 出 顺、反 异 构 体 的 构 型,并 命 名。CH3a.CH3cH2d=gCH2cH3 b.CH2=C(CI)CH3 c,C2H5CH=CHCH2IC2H5d.CH3CH=CHCH(

13、CH3)2 e.CH3CH=CHCH=CH2 f,CH3cH=CHCH=CHC2H5答 案：c,d,e,f 有 顺 反 异 构 C.C2H5、/C”l尸 c、H H(Z)-1 碘 一 2一 戊 烯 H、/C H R d.C 2 4 H(E)1 碘 一 2一 戊 烯 H3c,CH(CH3)2C=C(/H“C、_/C-c、HZ CH(CH3)2(Z)4-甲 基 一 2-戊 烯(E)4.甲 基 一 2一 戊 烯(Z)-1,3戊 二 烯(E)1,3一 戊 二 烯 H H C=C/C 2 H 5H3C/C C H H(2Z,4Z)-2,4一 庚:烯(2Z,4E)-2,4-庚 二 烯(2E,4Z)-2,4

14、一 庚 二 烯(2E,4E)-2,4 一 庚 二 烯 3.5 完 成 下 列 反 应 式，写 出 产 物 或 所 需 试 剂.a.CH3CH2CH=CH2晔 4 b.(CH3)2C=CHCH3 晅 ac.CH3CH2CH=CH2-CH3cH2cH2cH20Hd.CH3CH2CH=CH2-CH3CH2CH-CH3OH03e.(CH3)2C=CHCH2CH3 H20 Af.CH2=CHCH2OHCICH2cH-CH20HOH答 案:a.CH3CH2CH=CH2邯 4 CH3CH2C H-C H3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3 H B r(CH3)2C-CH2CH3Br1).BH3c.C

15、H3CH2CH=CH2-CH3cH2cH2cH20H2).出。2,OHD.CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH-CH3OH1).03e.(CH3)2C=CHCH2CH3 2),Zn H20 CH3coeH3+CH3CH2CHOf CH2=CHCH2OH。2/出 CICH2CH-CH2OHOH3.6 两 瓶 没 有 标 签 的 无 色 液 体，一 瓶 是 正 己 烷，另 一 瓶 是 1 己 烯，用 什 么 简 单 方 法 可 以 给 它 们 贴 上 正 确 的 标 签?答 案:1 一 己 烯 正 己 烷 Br?/CC)or KMnO4无 反 应 正 己 烷 1 一 己 烯 3.7 有 两

16、种 互 为 同 分 异 构 体 的 丁 烯，它 们 与 溟 化 氢 加 成 得 到 同 一 种 溟 代 丁 烷，写 出 这 两 个 丁 烯 的 结 构 式。答 案：CH3CH=CHCH3 CH2=CHCH2CH33.8 将 下 列 碳 正 图 子 按 稔 定 性 由 大 至 小 排 列:9H39H3 f%+胃 3+H3C-C H-C H3%C CH C%H3C-C-C H2-C H2+CH3CH33.9 写 出 下 列 反 应 的 转 化 过 程：H3cx CH3H3C、ZCH3 H+H3C;C一 CH2版 X=CHCH2cH2cH2cH=C、c H3Z$-C/CH2H2答 案：3.10 分

17、子 式 为 C5H10的 化 合 物 A,与 1 分 子 氢 作 用 得 到 C5H12的 化 合 物。A 在 酸 性 溶 液 中 与 高 镒 酸 钾 作 用 得 到 一 个 含 有 4 个 碳 原 子 的 竣 酸。A 经 臭 氧 化 并 还 原 水 解，得 到 两 种 不 同 的 醛。推 测 A 的 可 能 结 构，用 反 应 式 加 简 要 说 明 表 示 推 断 过 程。答 案:3.11 命 名 下 列 化 合 物 或 写 出 它 们 的 结 构 式：a.CH3cH(C2H5)C=CCH3 b.(CH3)3CC=CC=CC(CH3)3c.2一 甲 基 一 1,3,5一 己 三 烯 d.乙

18、 烯 基 乙 焕 答 案:a.4 一 甲 基 一 2 一 己 快 4 methyl _ 2 hexyneb.2,2,7,7 一 四 甲 基 一 3,5 一 辛 二 快 2,2,7,7 tetramethyl3,5octadiynec-d.么 CH C=3.13 以 适 当 快 燃 为 原 料 合 成 下 列 化 合 物：a.CH2=CH2 b.CH3CH3 c.CH3CHO d.CH2=CHCI e.CH3c(Br)2cH3f.CH3CBr=CHBr g.CH3coeH3 h.CH3CBr=CH2 i.(CH3)2CHBr答 案：a.HC=CH+比 U ndlar H2C=CH2 b.H O

19、C H/电 CH3cH3catC.H O C H+H2o S。4A CH3cHO d-H O C H+HCI 吨 吨 CH2=CHCIHgSO4e-H 3 c o e H 忐 警*CH3C=CH2 J U 口 HBr I CH3-C CH3Br If.g-h.H3CC=CH+Br2CIB3H 3 c o e H+H20?CH3COCH3HgS04H3CC=CH+HBrHgB 2GIB3CHH3CC=CH+H2LindlarcatCH3CH=CH2 HBr.(CH3)2CHBr3.14 用 简 单 并 有 明 显 现 象 的 化 学 方 法 鉴 别 下 列 各 组 化 合 物：a.正 庚 烷 1

20、,4 一 庚 二 烯 1一 庚 快 b.1 一 己 快 2己 快 2甲 基 戊 烷 答 案:1,4 一 庚 二 烯 正 庚 烷 2一 己 快 2一 甲 基 戊 烷 3.15 完 成 下 列 反 应 式：a-C H 3 c H 2 c H 2 0 c H H+b.CH3CH2C=CCH3+KMnO4 c.CH3CH2C=CCH3+H2O 哇。:HgSO4&CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCHOe.CH3cH2c 三 CH+HCN答 案：Cla.CH3CH2CH2C-C H H C I-过 量）.CH3CH2CH2C-C H3Clb.CH3cH2cMec%+KMnO4-CH3cH2coOH+

21、CH3coOHc.d.CH3cH2c 三 CCH3CH2=CHCH=CH2H2SO4HgSO4CH3cH2cH2coeH3+CH3cH2coeH2cH3+CH2=CHCHOCH3cH2c 三 CH+H C N CH3CH2C=CH2CN3.16 分 子 式 为 C6H1 0的 化 合 物 A,经 催 化 氢 化 得 2-甲 基 能 生 成 灰 白 色 沉 淀。A 在 戊 烷。A 与 硝 酸 银 的 氨 溶 液 作 用 汞 盐 催 化 下 与 水 作 用 得 到 CH3,HCH2CH3。推 测 A 的 结 构 式,CH3 0并 用 反 应 式 加 简 要 说 明 表 示 推 断 过 程。答 案：

22、CH3cHeH20 cHH3C3.17 分 子 式 为 CeHio的 A 及 B,均 能 使 溟 的 四 氯 化 碳 溶 液 褪 色，并 且 经 催 化 氢 化 得 到 相 同 的 产 物 正 己 烷。A 可 与 氯 化 亚 铜 的 氨 溶 液 作 用 产 生 红 棕 色 沉 淀，而 B 不 发 生 这 种 反 应。B 经 臭 氧 化 后 再 还 原 水 解，得 到 CH3cHO及 HCOCOH（乙 二 醛）。推 断 A 及 B 的 结 构，并 用 反 应 式 加 简 要 说 明 表 示 推 断 过 程。答 案：A H3CCH2cH2cH2c 三 CH B CH3CH=CHCH=CHCH33.

23、18 写 出 1,3一 丁 二 烯 及 1,4 一 戊 二 烯 分 别 与 Imol HBr或 2mol H B r的 加 成 产 物。答 案：CH2=CHCH=CH2 HBr CH3CH-CH=CH2+CH3CH=CHCH2BrBrCH2=CHCH=CH2 2晅 CH3CH CH-CH3+CH3CH CH2-CH2Br Br Br BrCH2=CHCH2CH=CH2 HBr,CH3CH CH2CH=CH2BrCH2=CHCH2cH=CH2 2HBr CH3cH CH2CHCH3Br Br第 四 章 环 燃 4.1 写 出 分 子 式 符 合 C5H1 0的 所 有 脂 环 煌 的 异 构 体

24、（包 括 顺 反 异 构）并 命 名。答 案：C5H1 0 不 饱 和 度 H=1a.环 戊 烷 cyclopentanec.b.1-甲 基 环 丁 烷 1-methylcyclobutane顺 一 1,2二 甲 基 环 丙 烷 cis1,2dimethylcyclopropane反 一 1,2二 甲 基 环 丙 烷 trans1,2dimethyllcyclopropane1,1 一 二 甲 基 环 丙 烷 1,1 dimethylcyclopropane乙 基 环 丙 烷 ethylcyclopropane4.3 命 名 下 列 化 合 物 或 写 出 结 构 式:答 案:a.1,1二 氯

25、 环 庚 烷 1,1 dichlorocycloheptane b.2,6一 二 甲 基 蔡 2,6 dimethylnaphthalene c.1 一 甲 基 一 4 一 异 丙 基 一 1,4 环 己 二 烯 1 isopropyl 4 methyl 1,4 cyclohexadiene d.对 异 丙 基 甲 苯 p isopropyltoluene e.2 一 氯 苯 磺 酸 2 一 chlorobenzenesulfbnic acidCH3A c,f.Y 2chloro4-nitrotolueneNO22,3dimethyl1 phenyl 1 pentene4.4 完 成 下 列

26、反 应：答 案:4.5 写 出 反 一 1 甲 基 一 3 异 丙 基 环 己 烷 及 顺 一 1 一 甲 基 4 异 丙 基 环 己 烷 的 可 能 椅 式 构 象。指 出 占 优 势 的 构 象。答 案：4.6 二 甲 苯 的 几 种 异 构 体 在 进 行 一 元 澳 代 反 应 时，各 能 生 成 几 种 一 澳 代 产 物？写 出 它 们 的 结 构 式。答 案:4.7 下 列 化 合 物 中，哪 个 可 能 有 芳 香 性?b.答 案:b,d 有 芳 香 性 4.8 用 简 单 化 学 方 法 鉴 别 下 列 各 组 化 合 物:a.1,3环 己 二 烯，苯 和 1 一 己 快 b

27、.环 丙 烷 和 丙 烯 B 2/CCJ4.9无 反 应 口-B褪 色-A写 出 下 列 化 合 物 进 行 一 元 卤 代 的 主 要 产 物:b.Cl COOH NHCOCH34.10 由 苯 或 甲 苯 及 其 它 无 机 试 剂 制 备:答 案:4.11 分 子 式 为 C8H 1 4的 A,能 被 高 镒 酸 钾 氧 化，并 能 使 澳 的 四 氯 化 碳 溶 液 褪 色，但 在 汞 盐 催 化 下 不 与 稀 硫 酸 作 用。A 经 臭 氧 化，再 还 原 水 解 只 得 到 一 种 分 子 式 为 C8H14（）2的 不 带 支 链 的 开 链 化 合 物。推 测 A 的 结 构

28、，并 用 反 应 式 加 简 要 说 明 表 示 推 断 过 程。答 案：即 环 辛 烯 及 环 烯 双 键 碳 上 含 非 支 链 取 代 基 的 分 子 式 为 C8Hl4。2的 各 种 异 构 体，例 如 以 上 各 种 异 构 体。4.12 分 子 式 为 C9H12的 芳 煌 A,以 高 锯 酸 钾 氧 化 后 得 二 元 竣 酸。将 A 进 行 硝 化，只 得 到 两 种 一 硝 基 产 物。推 测 A的 结 构。并 用 反 应 式 加 简 要 说 明 表 示 推 断 过 程。答 案:H3C c2H54.13 分 子 式 为 C6H4Bn的 A,以 混 酸 硝 化，只 得 到 一

29、种 一 硝 基 产 物，推 断 A 的 结 构。答 案：A.Br Br4.14 溟 苯 氯 代 后 分 离 得 到 两 个 分 子 式 为 C6H4C lB r的 异 构 体 A 和 B,将 A 溟 代 得 到 几 种 分 子 式 为 C6H3ClBr2的 产 物，而 B经 溟 代 得 到 两 种 分 子 式 为 C6H3ClBr2的 产 物 C和 Do A滨 代 后 所 得 产 物 之 一 与 C相 同，但 没 有 任 何 一 个 与 D 相 同。推 测 A,B,C,D 的 结 构 式，写 出 各 步 反 应。C CH,II/C CH2cH=CHCH2cH3C CH3cH=fCH2cH2cH

30、3C2H5HCH2C I C=0c-c叫 答 案:第 五 章 旋 光 异 构 5.4 下 列 化 合 物 中 哪 个 有 旋 光 异 构 体？如 有 手 性 碳，用 星 号 标 出。指 出 可 能 有 的 旋 光 异 构 体 的 数 目。答 案:5.5 下 列 化 合 物 中，哪 个 有 旋 光 异 构？标 出 手 性 碳，写 出 可 能 有 的 旋 光 异 构 体 的 投 影 式，用 R,S 标 记 法 命 名,并 注 明 内 消 旋 体 或 外 消 旋 体。a.2 滨 代 一 1 丁 醇 b.a,B 一 二 溟代 丁 二 酸 c.a,B 一 二 澳 代 丁 酸 d.2一 甲 基 一 2一

31、丁 烯 酸 答 案:a.CH?CH2cH2cH3OH BrCH2OHH1 BrCH2CH3(R)CH2OHBrCH2CH3(S)b.COOHHO O CCH-CH COOH H B r U Qr(Hc _：0 0 H Br_ i_ i(Br：0 0 H HBr BrCOOH(m eso-)o r(2n：0 0 HS,3S)H-(21 Br：0 0 H1 3 R)c.H3CCH-CH-C O O HBr BrCOOH!COOH(H Br：B r I H HM Rr:D_L-i c：0 0 H：(Br:B r-：0 0 H HCH3:COOH(2S,3R)(2R,3S)C2、-ri2 0 1S.3

32、S；H-H：()(2-Br：H3R,3R)d.CH3(j：=CHCOOHCH3（无）5.6 分 子 式 是 C5H10O2的 酸，有 旋 光 性，写 出 它 的 一 对 对 映 体 的 投 影 式，并 用 R,S标 记 法 命 名。答 案:COOHC5H10O2 H-CH3CH2CH3(R)COOHH3C-|-HCH2cH3(S)5.7 分 子 式 为 C6H12的 开 链 煌 A,有 旋 光 性。经 催 化 氢 化 生 成 无 旋 光 性 的 B,分 子 式 为 C6H14O写 出 A,B 的 结 构 式。答 案:c6H12 n=1A CH2=CHCHCH2CH3 B CH3cH2cHeH2

33、cH3CH3 CH35.8(+)麻 黄 碱 的 构 型 如 下：NHCH3c6H5a H OHa.H NHCH3CH3答 案：b它 可 以 用 下 列 哪 个 投 影 式 表 示?5.9 指 出 下 列 各 对 化 合 物 间 的 相 互 关 系（属 于 哪 种 异 构 体,或 是 相 同 分 子）。COOH HH3C-C-H H3C-C-COOHCH2 CH2CH3 CH3COOH COOH人 Q H 5 人 收 H H3 H3C*2H5COOHCH2OHH-P(DHCH2OHCH2OHHOCH2OH答 案:a.相 同 b.相 同 c.非 对 映 异 构 体 d.非 对 映 异 构 体 e.

34、构 造 异 构 体f.相 同 g.顺 反 异 构 h.相 同 5.10 如 果 将 如（I）的 乳 酸 的 一 个 投 影 式 离 开 纸 面 转 过 来,或 在 纸 面 上 旋 转 9 0,按 照 书 写 投 影 式 规 定 的 原 则，它 们 应 代 表 什 么 样 的 分 子 模 型？与（I）是 什 么 关 系?COOHH十 0H(I)CH3答 案:(I)H|OH 纸 面 上 旋 转 90-HOOC CH3CH3 H(R)(S)COOH离 开 纸 面 旋 转 H 0+H(对 映 异 构)-1 CH3(S)（对 映 异 构）弟 八 早 卤 代 燃 6.1 写 出 下 列 化 合 物 的 结

35、 构 式 或 用 系 统 命 名 法 命 名。a.2一 甲 基 一 3 一 溟 丁 烷 b.2,2 一 二 甲 基 一 1 一 碘 丙 烷 c.浪 代 环 己 烷 d.对 乙 氯 苯 e.2 一 氯 一 1,4 戊 二 烯 f.(CH3)2CHI g.CHCI3h.CICH2CH2CI i.CH2=CHCH2C 1 j.CH3cH=CHC1答 案：Bra-CH3CH-CHCH3CH3f.2 碘 丙 烷 2 iodopropane g.三 氯 甲 烷 trichloromethane or Chloroformh.1,2二 氯 乙 烷 1,2 dichloroethane i.3 一 氯 一 一

36、 丙 烯 3 chloro _ 1 propene j.一 氯 一 1-丙 烯 1 chloro _ 1 propene6.4写 出 下 列 反 应 的 主 要 产 物，或 必 要 溶 剂 或 试 剂 a.C6H5cH2clC 02H+一 H2Ob.CH2=CHCH2Br+NaOC2H5c.d.e.MgEt2OEt2OEtOH _r.tKOH-EtOljC2H50HCH2=CHCHOf.CH2=CHCH2CI CH2=CHCH2CN(CH3)3CI+NaOH 味。答 案:C6H5cH2cl C6H5cH2MgeI 8 c6H5cH2coOMgCI H-C6H5cH2coOHEt?。H2Ob.C

37、H2=CHCH2Br+NaOC2H5-CH2=CHCH20C2H5CH3cH2cH2cH2Br a CH3cH2cH2cHzMgBr 3 H CH3cH2cH2cH3+BrMgOC2H5曰 2。CH2=CHCH2CI CN r C H2=C H C H2C N(CH3)3CI+NaOH 出。(CH3)3COH6.5下 列 各 对 化 合 物 按 SN2历 程 进 行 反 应 期 B 一 个 反 应 速 率 较 快？a.(CH3)2CHI 及(CH3)3CCI b.(CH3)2CHI 及(CH3)2CHCId.CH3cHeH2cH2Br 及 CH3CH2CHCH2BrCH3C H3e.CH3cH

38、2cH2cH2cl 及 CH3cH2cH=CHCI答 案:a.(CH3)2CHI(CH3)3CCI b.(CH3)2CHI(CH3)2CHCIe.CH3cH2cH2cH2cl CH3cH2cH=CHCId.CH3CHCH2CH2Br CH3CH2CHCH2BrCH3CH36.6 将 下 列 化 合 物 按 SN)历 程 反 应 的 活 性 由 大 到 小 排 列 a.(CH3)2CHBr b.(CH3)3CI C.(CH3)3CBr答 案：b c a6.7 假 设 下 图 为 SN2 反 应 势 能 变 化 示 意 图，指 出(a),(b),(c)各 代 表 什 么？答 案：(a)反 应 活

39、化 能(b)反 应 过 渡 态(c)反 应 热 放 热 6.8 分 子 式 为 C4HgBr的 化 合 物 A,用 强 碱 处 理，得 到 两 个 分 子 式 为 C4H8的 异 构 体 B 及 C,写 出 A,B,C 的 结 构。答 案：A CH3CH2CHCH3 B CH2=CHCH2CH3 C.CH3CH=CHCH3(Z)and(E)Br6.9 怎 样 鉴 别 下 列 各 组 化 合 物？答 案：鉴 别 a,b,d AgNO C.Br23/EtOH6.10 由 2-甲 基 1.滨 丙 烷 及 其 它 无 机 试 剂 制 备 下 列 化 合 物。a.异 丁 烯 b.2-甲 基 2 丙 醇

40、c.2-甲 基 2 滨 丙 烷 d.2-甲 基-1,2-二 澳 丙 烷 e.2-甲 基-1-滨-2-丙 醇 答 案：CH3CHCH2Br KOH-EtOHCH3 CH3 C CH2Br Brd.6.11 分 子 式 为 C3H7Br的 A,与 KOH-乙 醇 溶 液 共 热 得 B,分 子 式 为 C3H6,如 使 B 与 H B r作 用，则 得 到 A 的 异 构 体 C,推 断 A 和 C 的 结 构，用 反 应 式 表 明 推 断 过 程。答 案：A BrCH2cH2cH3 B.CH2=CHCH3 C.CH3CHBCH3第 七 章 醇 酚 醛 7.1命 名 下 列 化 合 物d.H3c

41、x CH2cH20H b CH3cHeH20HH 一 鼠 BrM H/H 3C6H5cHeH2cHeH3 e./(fCH3 OH 0 Hh.答 案：a.(3Z)3 戊 烯 醇(3Z)3 penten1ol b.2 滨 丙 醇 2bromopropanolc.2,5 一 庚 二 醇 2,5 heptanediol d.4一 苯 基 一 2一 戊 醇 4-phenyl2 pentanole.(1R,2R)一 2 一 甲 基 环 己 醇(1R,2R)-2-methylcyclohexanol f.乙 二 醇 二 甲 醛 ethanediol 1,2dimethyl ether g.(S)环 氧 丙

42、烷(S)1,2 epoxypropane h.间 甲 基 苯 酚 m methylphenol i.1一 苯 基 乙 醇 1 phenylethanol j.4一 硝 基 一 1一 蔡 酚 4 nitro 1 naphthol7.3 完 成 下 列 转 化a.OHOb.c.d.CH3cH2cH20HCH3cH2cH20H 一 CH3cH2cH2cH20HCH3C=CHCH3cH2cH20cH(C%OHI.CH3cH2cHe出 OHSO3Hf.g-h.CH2=CH2 一 CH3CH2CH=CH2HOCH2cH20cH2cH20cH2cH20HCH3cH2cH2cH2OHCICH2cH2cH2cH

43、20H答 案:b.CH3cH2cH20H 浓 抬。,CH3CH=CH2 B 2 CH3CH-CH2 K。-/日 叫 CH3c三 CHBr Brc.A CH3cH2cH20H Na(曜)2。叫 CH3cH2cH20cH(C*公 H+CH3CH=CH2BrHBr I_ CH3cHe%HBrB-CH3cH2cH20H-CH3CH2CH2Brd.c uH 0 H 一 N a-C fC H o C H 汨 rCH3CH-CH2-；-C H 3cH e%-C H 3cH e%-乙 J HCH3cH2cH2cH20H CH3cH2cH2cH?Br”吧 f=CH3CH2CH=CH2iNavJii I-1T.M

44、OHICH3CH2CHCH3e.CH2=CH2 稀 冷 KMnCU.C H 2 fH 2 2 0 A HOCH2cH20cH2cH20cH2cH20HOH OHH2O+C,2 I CICH2cH2。尸 HO CH2cH20cH2cH20cH2cH20HNaOHCICH2cH20Hg-h.CH3CH2CH=CH21)82吨 旧 2。一 2)H2O2,OH CH3cH2cH2cH20HCICH2cH2cH2cH20HNaOH 7.4 用 简 便 且 有 明 显 现 象 的 方 法 鉴 别 下 列 各 组 化 合 物 HC m CCH2cH20H CH3c 三 CCH20Hc.CH3cH20cH2c

45、H3,CH3cH2cH2cH20H,CH3(CH2)4CH3d.CH3CH2Br,CH3cH20H答 案：a.Ag(NH3)2+b.FeCl3 c.浓 H2SO4 和 K2Cr2O7d.浓 H2SO47.5 下 列 化 合 物 是 否 可 形 成 分 子 内 氢 键？写 出 带 有 分 子 内 氢 健 的 结 构 式。/N 02a.I T b.CH3coeH2cHeH35 H 6HarOH答 案：a,b,d 可 以 形 成 7.6写 出 下 列 反 应 的 历 程 7.7写 出 下 列 反 应 的 产 物 或 反 应 物a.(CHsbCHCH2cH20H+HBr（过 量）(CH3)2CHBr+

46、NaOC2H5-f.CH3(CH2)3CHCH3 KMn04OH O H-g.(-H l4 CH3COOH+CH3CH2CHOj.CH3(CH2)2CH-CH2cH3 浓 H2SO4!H 分 子 内 脱 水,答 案：a.(CH3)2CHCH(CH3)2CHCH2CH2Br2CH2OH+HBr(CH3)2CHBr+NaOC2H5-(C H3)2CHOC2H5+CH3CH=CH2CH3(CH2)3CHCH3 KMnC)4 CH3(CH2)3C-CH3OH O H-2CH3C CHCH2CH3川。4 CH3COOH+CH3CH2CHOo OHCH3COCH2CH2CHOj.CH3(CH2)2CH C

47、H2cH3 H2s。4.CH3cH2cH=CHCH2cH3+CH3cH2cH2cH=CHCH33H 分 子 内 脱 水 7.8 分 子 式 为 C7H8。的 芳 香 族 化 合 物 A,与 金 属 钠 无 反 应;在 浓 氢 碘 酸 作 用 下 得 到 B 及 C。B 能 溶 于 氢 氧 化 钠，并 与 三 氯 化 铁 作 用 产 生 紫 色。C 与 硝 酸 银 乙 醇 溶 液 作 用 产 生 黄 色 沉 淀，推 测 A,B,C 的 结 构，并 写 出 各 步 反 应。答 案：7.9 4叔 丁 基 环 己 醇 是 一 种 可 用 于 配 制 香 精 的 原 料，在 工 业 上 由 对 叔 丁

48、基 酚 氢 化 制 得。如 果 这 样 得 到 的 产 品 中 含 有 少 量 未 被 氢 化 的 对 叔 丁 基 酚，怎 样 将 产 品 提 纯？答 案：用 NaOH水 溶 液 萃 取 洗 涤 除 去 叔 丁 基 酚 7.10 分 子 式 为 C5H1 2。的 A,能 与 金 属 钠 作 用 放 出 氢 气，A 与 浓 H2s。4共 热 生 成 B o 用 冷 的 高 镒 酸 钾 水 溶 液 处 理 B得 至 I J产 物 Co C 与 高 碘 酸 作 用 得 至 lj C H 3 co e H 3及 CH3cH0。B 与 H B r作 用 得 到 D(C 5H 11B Q,将 D 与 稀

49、碱 共 热 又 得 到A o 推 测 A 的 结 构，并 用 反 应 式 表 明 推 断 过 程。答 案:A.此、B吃 呼 一”2cH3 匕 3 OH)C=CHCH3H3CC.H3C?H D./C-CHCH3J 6HH3c，C-CH2cH3H3C Br第 八 章 醛、酮、醍 8.1用 IU P A C及 普 通 命 名 法（如 果 可 能 的 话）命 名 或 写 出 结 构 式 a.(CH3)2CHCHO b.d.(CH3)2CHCOCH3e.(CH3)2CHCOCH(CH3)2 g.(CH3)2C=CHCHOh.0 浸 化 丙 醛 i.1,3环 已 二 酮 j.1,1,1三 氯 代 一 3戊

50、 酮 k,三 甲 基 乙 醛 1.3戊 酮 醛 m.苯 乙 酮 答 案：a.异 丁 醛 2 甲 基 丙 醛 2-m ethylpropanalisobutanal b.苯 乙 醛 phenylethanal c.对 甲 基 苯 甲 醛 p-methylbenzaldehyde d.3甲 基 一 2 一 酮 3 methyl 2 butanone e.2,4一 二 甲 基 一 3 一 戊 酮 2,4 dimethyl 3 pentanone f.间 甲 氧 基 苯 甲 醛 mmethoxybenzaldehyde g.3 一 甲 基 一 2-丁 烯 醛 3 methyl 2 butenal h.