[经济学]第十一章-糖类课件.ppt

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1、医用化学化学工业出版社第十一章 糖类医用化学高职高专“十一五”规划教材化学工业出版社学习目标1.了解糖的定义和分类；2.熟悉常见单糖和二糖的结构和性质；3.掌握单糖、二糖和多糖的鉴别；4.了解多糖的结构和性质。医用化学高职高专“十一五”规划教材化学工业出版社引言：什么是糖？糖类是自然界中最丰富的一类有机化合物几乎所有的植物或动物都能合成和代谢糖类物质，借此贮存或获得能量与蛋白质、核酸和脂类一起合称为生命活动所必需的四大类化合物糖类都含有碳、氢、氧三种元素，因大部分糖类物质分子式可表示为Cn（H2O）m,又被称为“碳水化合物”医用化学高职高专“十一五”规划教材化学工业出版社从结构上看，糖类是多羟

2、基醛、多羟基酮及其缩合物 根据水解情况可将其分为三类 即单糖、低聚糖和多糖 不能水解 水解后生成2-10个单糖水解后生成10个以上单糖医用化学高职高专“十一五”规划教材化学工业出版社第一节 单糖 定义：含有36个碳原子的多羟基醛或多羟基酮丙醛糖丙醛糖（D-D-甘油醛）甘油醛）己醛糖己醛糖（葡萄糖）（葡萄糖）己酮糖己酮糖（果糖）（果糖）医用化学高职高专“十一五”规划教材化学工业出版社第一节 单糖一、单糖的结构（一）葡萄糖结构（一）葡萄糖结构 1.1.开链结构与构型开链结构与构型 葡萄糖的费舍尔投影式：葡萄糖的费舍尔投影式：可简写为 或医用化学高职高专“十一五”规划教材化学工业出版社第一节 单糖

3、葡萄糖分子结构中有4个手性碳原子自然界大多数的糖为D-构型考虑与羰基相距最远的一个手性碳的构型，将葡萄糖确立为D-构型 医用化学高职高专“十一五”规划教材化学工业出版社第一节 单糖一、单糖的结构（一）葡萄糖结构 2.环状结构葡萄糖水溶液的变旋光现象 D-葡萄糖，比旋光度+112（乙醇中结晶）D-葡萄糖，比旋光度+18.7（吡啶中结晶）配成水溶液放置后，比旋光度渐变为+52.7 医用化学高职高专“十一五”规划教材化学工业出版社第一节 单糖 经研究证实，葡萄糖分子中存在着环状结构。经研究证实，葡萄糖分子中存在着环状结构。葡萄糖中葡萄糖中的羟基的羟基和和醛醛基基，可以通过可以通过自身的羰自身的羰基基

4、和和羟基羟基加成形成环状半缩加成形成环状半缩醛醛。生成的半缩醛羟基有生成的半缩醛羟基有22种空间取向，将苷羟种空间取向，将苷羟基基与与CC55羟基在碳链同侧的叫做羟基在碳链同侧的叫做型型，在异侧的称为，在异侧的称为型型。CC H2O HO H HHH OO HHH D-葡萄糖HO HOCC H2O HO H HHH OO HHHHH OO-D-葡萄糖CC H2O HO H HHH OO HHH-D-葡萄糖O HHO医用化学高职高专“十一五”规划教材化学工业出版社第一节 单糖 型、型、型和开链型的葡萄糖平衡混合物中型和开链型的葡萄糖平衡混合物中-异异构体占构体占64%64%，-异构体占异构体占3

5、6%36%，开链结构含量，开链结构含量极少，三者平衡混合物的比旋光度为极少，三者平衡混合物的比旋光度为+52.7+52.7。医用化学高职高专“十一五”规划教材化学工业出版社第一节 单糖一、单糖的结构（一）葡萄糖结构 3.哈沃斯式-D-D-葡萄糖葡萄糖-D-D-葡萄糖葡萄糖医用化学高职高专“十一五”规划教材化学工业出版社第一节 单糖一、单糖的结构（二）果糖的结构果糖的费舍尔投影式：果糖的费舍尔投影式：可简写为医用化学高职高专“十一五”规划教材化学工业出版社第一节 单糖一、单糖的结构（二）果糖的结构 与葡萄糖类似，果糖也可以形成环状结构，水与葡萄糖类似，果糖也可以形成环状结构，水溶液也具有变旋光现

6、象。溶液也具有变旋光现象。医用化学高职高专“十一五”规划教材化学工业出版社第一节 单糖二、单糖的化学性质（一）单糖的差向异构化 在弱碱作用下，醛糖和酮糖能互相转化在弱碱作用下，醛糖和酮糖能互相转化 D-D-葡萄糖和葡萄糖和D-D-甘露糖除在一甘露糖除在一手性碳原子处手性碳原子处构型相反，其构型相反，其他结构完全相他结构完全相同。它们互称同。它们互称差向异构体差向异构体医用化学高职高专“十一五”规划教材化学工业出版社第一节 单糖二、单糖的化学性质（二）氧化反应 单糖与碱性弱氧化剂（托伦试剂、班氏单糖与碱性弱氧化剂（托伦试剂、班氏试剂、斐林试剂）作用，被氧化成复杂的试剂、斐林试剂）作用，被氧化成复

7、杂的氧化产物氧化产物 医用化学高职高专“十一五”规划教材化学工业出版社第一节 单糖 凡是能被托伦试剂、班氏试剂、斐林试剂等碱性弱氧化剂氧化的糖称还原糖；反之，则称非还原糖。单糖均为还原糖。医用化学高职高专“十一五”规划教材化学工业出版社第一节 单糖（二）氧化反应 醛糖可被溴水氧化，生成相应的糖酸。醛糖可被溴水氧化，生成相应的糖酸。酮糖不发生该反应。酮糖不发生该反应。医用化学高职高专“十一五”规划教材化学工业出版社第一节 单糖（二）氧化反应 D-D-葡萄糖经硝酸氧化，生成葡萄糖经硝酸氧化，生成D-D-葡萄糖二酸；葡萄糖二酸；D-D-葡萄糖还可在酶的催化下转化为葡萄糖醛酸葡萄糖还可在酶的催化下转化

8、为葡萄糖醛酸 医用化学高职高专“十一五”规划教材化学工业出版社第一节 单糖二、单糖的化学性质（三）成苷反应 单糖环状结构中的半缩醛羟基比较活泼，单糖环状结构中的半缩醛羟基比较活泼，可以与醇发生缩醛（成苷）反应。可以与醇发生缩醛（成苷）反应。医用化学高职高专“十一五”规划教材化学工业出版社第一节 单糖二、单糖的化学性质（四）成酯反应 单糖中的羟基可与酸发生成酯反应。单糖中的羟基可与酸发生成酯反应。葡萄糖在酶的催化下形成葡萄糖在酶的催化下形成-1-1-磷酸吡喃葡萄糖磷酸吡喃葡萄糖 或或-6-6-磷酸吡喃葡萄糖是其在体内代谢的重要步骤磷酸吡喃葡萄糖是其在体内代谢的重要步骤医用化学高职高专“十一五”规

9、划教材化学工业出版社第一节 单糖三、医学上常见的单糖（一）核糖和2-脱氧核糖 均属于戊醛糖 医用化学高职高专“十一五”规划教材化学工业出版社第一节 单糖三、医学上常见的单糖（二）葡萄糖 无色晶体，有甜味，易溶于水，难溶于乙醇 人体血液中的葡萄糖称血糖。正常人血糖浓度为3.96.1molL-1。（三）果糖 无色晶体，有甜味，易溶于水，难溶于乙醇，存在于水果和蜂蜜中。医用化学高职高专“十一五”规划教材化学工业出版社第一节 单糖四、核苷酸 核苷酸是构成核酸的基本单位，单个核苷酸由核苷酸是构成核酸的基本单位，单个核苷酸由含氮有机碱含氮有机碱(称称碱基碱基)、戊糖戊糖和和磷酸磷酸三部分构成。三部分构成。

10、尿嘧啶核苷酸尿嘧啶核苷酸 磷酸磷酸 碱基碱基 戊糖戊糖医用化学高职高专“十一五”规划教材化学工业出版社第一节 单糖四、核苷酸 构成核苷酸的碱基分为嘌呤和嘧啶两类。构成核苷酸的碱基分为嘌呤和嘧啶两类。医用化学高职高专“十一五”规划教材化学工业出版社第二节 二糖 二糖由两分子的单糖单元通过糖苷键组成。二糖由两分子的单糖单元通过糖苷键组成。一、蔗糖 蔗糖分子中没有苷羟基，不能转变为醛式，因蔗糖分子中没有苷羟基，不能转变为醛式，因此蔗糖没有还原性，是非还原性二糖此蔗糖没有还原性，是非还原性二糖 医用化学高职高专“十一五”规划教材化学工业出版社第二节 二糖一、蔗糖 蔗糖经水解生成蔗糖经水解生成11分子果

11、糖和分子果糖和11分子葡萄糖分子葡萄糖 C12H22O11H2OH+C6H12O6C6H12O6蔗糖 蔗糖葡萄糖 葡萄糖 果糖 果糖或酶 或酶医用化学高职高专“十一五”规划教材化学工业出版社第二节 二糖二、麦芽糖 麦芽糖分子中有苷羟基，可以转变为醛式，因此麦芽糖分子中有苷羟基，可以转变为醛式，因此 有还原性，是还原性二糖有还原性，是还原性二糖 医用化学高职高专“十一五”规划教材化学工业出版社第二节 二糖二、麦芽糖 麦芽糖经水解生成麦芽糖经水解生成22分子葡萄糖分子葡萄糖 C12H22O11H2OH+C6H12O6蔗糖 蔗糖 葡萄糖 葡萄糖或酶 或酶2医用化学高职高专“十一五”规划教材化学工业出

12、版社第二节 二糖三、乳糖 乳糖存在于哺乳动物乳汁中，分子中有苷羟基，与乳糖存在于哺乳动物乳汁中，分子中有苷羟基，与麦芽糖一样，具有还原性，是还原性二糖麦芽糖一样，具有还原性，是还原性二糖 医用化学高职高专“十一五”规划教材化学工业出版社第二节 二糖三、乳糖乳糖经水解生成乳糖经水解生成11分子葡萄糖和分子葡萄糖和11分子半乳糖分子半乳糖 医用化学高职高专“十一五”规划教材化学工业出版社第三节 多糖 多糖由许多单糖通过糖苷键连接而成，是生物合成的天然聚合物，有淀粉，纤维素，糖原等。多糖中苷羟基的比例很少，一般不与土伦试剂、班氏试剂等弱碱性氧化剂反应，属于非还原糖，也不具有变旋光现象。医用化学高职高

13、专“十一五”规划教材化学工业出版社第三节 多糖一、淀粉 白色、无臭、无味的无定形粉末，存在于植物白色、无臭、无味的无定形粉末，存在于植物的块根、茎和种子中。的块根、茎和种子中。淀粉分为两种：直链淀粉和支链淀粉淀粉分为两种：直链淀粉和支链淀粉 医用化学高职高专“十一五”规划教材化学工业出版社第三节 多糖一、淀粉 直链淀粉由多个葡萄糖单直链淀粉由多个葡萄糖单位以位以-1,4-1,4-苷键结合苷键结合 支链淀粉又称胶淀粉，具支链淀粉又称胶淀粉，具有分支，主链由有分支，主链由-1-1，4-4-苷键连接而成，分苷键连接而成，分支处为支处为-1-1，6-6-苷键苷键连接连接 医用化学高职高专“十一五”规划

14、教材化学工业出版社第三节 多糖一、淀粉 不同粮食中直链淀粉和支链淀粉比例有所不一，有趣的是，各个民族和国家的偏好有所不同，日本及韩国等地区的人，较偏好低直链性淀粉含量（10%15%）之米质；马来西亚的人民则偏好高直链性淀粉含量（25%30%）之米质；泰国、及越南等地区的人，則偏好糯米。医用化学高职高专“十一五”规划教材化学工业出版社第三节 多糖一、淀粉 淀粉的鉴别：淀粉的鉴别：直链淀粉直链淀粉 紫色紫色支链淀粉支链淀粉 红紫色红紫色 淀粉经逐步水解，最终可以得到葡萄糖淀粉经逐步水解，最终可以得到葡萄糖碘碘碘碘水解进程 淀粉紫糊精红糊精无色糊精麦芽糖葡萄糖医用化学高职高专“十一五”规划教材化学工

15、业出版社第三节 多糖二、糖原 糖原又称动物淀粉，是人和动物体内贮糖原又称动物淀粉，是人和动物体内贮存葡萄糖的一种形式，主要存在于肝细胞和存葡萄糖的一种形式，主要存在于肝细胞和肌肉组织中，分别称为肝糖原和肌糖原。肌肉组织中，分别称为肝糖原和肌糖原。糖原是无定形粉末，不溶于冷水，加热糖原是无定形粉末，不溶于冷水，加热不糊化，易溶于热水成透明胶体溶液，遇碘不糊化，易溶于热水成透明胶体溶液，遇碘显紫红色或蓝紫色。显紫红色或蓝紫色。医用化学高职高专“十一五”规划教材化学工业出版社第三节 多糖三、纤维素 纤维素是自然界中最丰富的多糖，是植物纤维素是自然界中最丰富的多糖，是植物细胞壁的主要组分，构成植物的支持组织。细胞壁的主要组分，构成植物的支持组织。纤维素的结构类似于直链淀粉，但葡萄糖纤维素的结构类似于直链淀粉，但葡萄糖单位经由单位经由-1-1，4-4-苷键连接而成苷键连接而成，结构更，结构更为紧致，可形成纤维索并交织在一起。为紧致，可形成纤维索并交织在一起。人体虽不能消化纤维素，但对人体有许多人体虽不能消化纤维素，但对人体有许多有益的功能，例如，促进肠蠕动，促进排便，有益的功能，例如，促进肠蠕动，促进排便，促进促进