有机化合物概念+有机化合物的命名+有机化合物的一些有关参数.pdf

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1、（一）有 机 化 合 物 概 念 人 类 是 有 有 机 化 合 物 的 历 史 很 长，早 在 17世 纪 以 前 人 类 只 能 从 动 植 物 体 中 取 得 一 些 蛋 白 质、油 脂、糖 类、染 料 等 有 机 化 合 物 作 为 吃、穿、用 方 面 的 必 需 品.1828年 德 国 化 学 家 维 勒（F-Wohler）首 次 用 无 机 物 氟 酸 镂 合 成 了 有 机 物 尿 素.1844年 以 后，人 们 先 后 合 成 了 甲 烷、乙 焕、醋 酸、油 脂、糖 类 等 大 量 有 机 化 合 物，从 此 人 类 使 有 机 化 学 进 入 了 合 成 时 代.人 工 合

2、成 有 机 物 的 发 展,是 人 们 清 楚 的 认 识 到：在 有 机 物 与 无 机 物 之 间 并 没 有 十 分 明 显 的 界 限,但 是 在 组 成、结 构 和 性 质 等 方 面 确 实 存 在 着 某 些 不 同 之 处.现 在 人 们 已 经 知 道,有 机 化 合 物 在 组 成 上 大 多 含 有 碳、氢、氧、氮 等 元 素，少 数 还 含 有 硫、磷、卤 素 等.任 何 一 种 有 机 化 合 物,其 分 子 组 成 中 都 含 有 碳 元 素,绝 大 多 数 还 含 有 氢 元 素.由 于 有 机 化 合 物 分 子 的 氢 原 子 可 以 被 其 他 的 原 子

3、或 原 子 团 所 取 代,从 而 衍 生 出 许 许 多 多 其 他 有 机 化 合 物,所 以 现 代 人 们 普 遍 认 为 碳 氢 化 合 物 及 其 衍 生 物 称 为 有 机 化 合 物,简 称 为 有 机 物；研 究 有 机 化 合 物 的 化 科 学 称 为 有 机 化 学.有 机 产 品 是 指 来 自 于 有 机 农 业 生 产 体 系，根 据 国 际 有 机 农 业 生 产 要 求 和 相 应 标 准 生 产 加 工 的、并 通 过 第 三 方 地 理 有 机 认 证 机 构 认 证 的 一 切 农 副 产 品，包 括 粮 食、蔬 菜、水 果、奶 制 品、禽 兽 产 品、

4、蜂 蜜、水 产 品、调 料、化 妆 品、甚 至 纺 织 品、林 产 品、生 物 农 药、有 机 肥 料 等.就 是 在 未 被 农 药、化 肥、污 染 过 的 原 生 态 土 壤 上 进 行 的 有 机 种 植，以 最 接 近 自 然 的 方 式 生 长，并 且 在 生 长 过 程 中 绝 不 使 用 人 工 合 成 化 合 物、化 肥 及 转 基 因 技 术 等，在 加 工 生 产 过 程 中 也 没 任 何 人 工 合 成 化 学 成 分.从 加 工、生 产、包 装 整 个 过 程 都 符 合 环 保 和 健 康 原 则.国 际 标 准 的 有 机 认 证 需 要 每 年 由 第 三 方

5、认 证 机 构 从 种 植,加 工,生 产，制 造，到 成 品 批 发 的 全 过 程 进 行 评 审.简 单 地 说 是 指 就 是 含 有 机 认 证 植 物 成 分 的 化 妆 品.真 正 的 有 机 化 妆 品 是 以 有 机 植 物 为 主 要 原 料,不 添 加 人 工 香 料,人 工 色 素,不 含 石 油 成 分,所 添 加 的 防 腐 剂 及 表 面 活 性 剂 须 受 到 严 格 限 制，且 制 造 过 程 需 符 合 相 关 规 定,不 能 使 用 动 物 实 验 及 利 用 放 射 杀 菌 的 产 品.概 括 而 言 获 得 认 证 的 有 机 护 肤 品 都 必 须

6、符 合 以 下 条 件：一、有 机 环 境，最 接 近 于 自 然 的 生 长 方 式 成 长，生 产 基 地（即 环 境）都 没 有 遭 到 破 坏，水（灌 溉 水）、土（土 壤）、气（空 气）没 有 受 到 污 染.二、有 机 种 植、不 用 人 工 化 肥 灌 溉 或 人 工 饲 料 喂 养，不 用 抗 生 素、化 学 除 虫 剂，不 含 基 因 变 种.三、有 机 加 工 生 产 工 程,包 括 采 收 后 的 洗 涤、整 理、包 装、加 工、运 输、贮 藏、销 售 等 环 节）没 有 受 到 二 次 污 染.有 机 食 品 是 一 种 国 际 通 称,是 从 英 文 organic

7、food直 译 过 来 的,其 他 语 言 中 也 有 叫 生 态 或 生 物 食 品 等.这 里 所 说 的“有 机”不 是 化 学 上 的 概 念,而 是 指 采 取 一 种 有 机 的 耕 作 和 加 工 方 式.有 机 食 品 是 指 按 照 这 种 方 式 生 产 和 加 工 的；产 品 符 合 国 际 或 国 家 有机 食 品 要 求 和 标 准；并 通 过 国 家 认 证 机 构 认 证 的 一 切 农 副 产 品 及 其 加 工 品，包 括 粮 食、蔬 菜、水 果、奶 制 品、禽 畜 产 品、蜂 蜜、水 产 品、调 料 等.有 机 食 品 是 目 前 国 际 上 对 无 污 染

8、 天 然 食 品 比 较 统 一 的 提 法.有 机 食 品 通 常 来 自 于 有 机 农 业 生 产 体 系，根 据 国 际 有 机 农 业 生 产 要 求 和 相 应 的 标 准 生 产 加 工 的.除 有 机 食 品 外，目 前 国 际 上 还 把 一 些 派 生 的 产 品 如 有 机 化 妆 品、纺 织 品、林 产 品 或 有 机 食 品 生 产 而 提 供 的 生 产 资 料,包 括 生 物 农 药、有 机 肥 料 等,经 认 证 后 统 称 有 机 产 品.无 论 什 么 年 龄 体 质，有 机 食 品 都 是 有 益 于 身 体 健 康 的。由 于 不 含 人 造 化 学 成

9、 分 及 不 经 过 基 因 改 造，有 机 食 品 比 非 有 机 生 产 的 食 品 更 有 营 养、味 道 更 好，是 被 人 体 自 然 吸 收 的 养 分。有 机 食 品 能 有 效 减 低 感 染 致 命 和 慢 性 疾 病。从 农 场 到 餐 桌 开 启 了 一 个 有 机 的 理 想 天 地，以 万 物 共 存 的 方 式 传 承 了 有 机 农 家 的 美 好，结 合 古 老 的 烹 饪 技 术，手 工 制 作，古 法 烹 调，慢 食 自 然 味。无 激 素，无 抗 生 素，无 添 加 剂，无 重 金 属，无 防 腐 剂，无 味 精，无 农 药，无 人 工 添 加 物 的 健

10、 康 美 食。(二)有 机 化 合 物 的 命 名 有 机 化 合 物 种 类 繁 多，数 目 庞 大，即 使 同 一 分 子 式，也 有 不 同 的 异 构 体，若 没 有 一 个 完 整 的 命 名(nom enclature)方 法 来 区 分 各 个 化 合 物，在 文 献 中 会 造 成 极 大 的 混 乱，因 此 认 真 学 习 每 一 类 化 合 物 的 命 名 是 有 机 化 学 的 一 项 重 要 内 容。现 在 书 籍、期 刊 中 经 常 使 用 普 通 命 名 法 和 国 际 纯 粹 与 应 用 化 学 联 合 会(International Union of Pure

11、and Applied Chemistry)命 名 法，后 者 简 称 IUPAC 命 名 法。一、链 烷 烧 的 命 名 1.系 统 命 名 法(1)直 链 烷 烧 的 命 名 直 链 烷 煌(”-a lk a n e s)的 名 称 用“碳 原 子 数+烷”来 表 示。当 碳 原 子 数 为 1-1 0时，依 次 用 天 干 一 一 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 一 一 表 示。碳 原 子 数 超 过 1 0时，用 数 字 表 示。例 如：六 个 碳 的 直 链 烷 煌 称 为 己 烷。十 四 个 碳 的 直 链 烷 烧 称 为 十 四 烷。烷 烧 的 英 文 名 称 是 alk

12、ane,词 尾 用 ane。表 1 列 出 了 一 些 正 烷 嫌 的 中 英 文 名 称：表 1 正 烷 爆 的 名 称 构 造 式 中 文 名 英 文 名 构 造 式 中 文 名 英 文 名 CH 甲 烷 methane CH3(CHZ)MCH3(正)十 八 烷 n-octadecaneCH3cH3 乙 烷 ethane CH3(CH2)i7CH3（正）十 九 烷 n-nonadecaneCH3cH2cH3 丙 烷 propane CH3(CH2)I8CH3（正）二 十 烷 n-icosaneCH3(CH2)2CH3（正）丁 烷 n-butane CH3(CH2)19CH3（正）二-1 烷

13、 rt-henicosaneC H3(C H2)3C H3（正）戊 烷 n-pentane C H3(C H2)20C H3（正）二 十 二 烷 n-docosaneCH3(CH2)4CH3（正）己 烷 n-hexane C H3(C H2)28C H3（正）三 十 烷 一 triacontaneCH3(CH2)5CH3（正）庚 烷 一 heptane CH3(CH2)29CH3（正）三 十 一 烷 w-hen triacontaneCH3(CH2)6CH3（正）辛 烷-octane C H3(C H2)30C H3（正）三 十 二 烷 H-dotriacontaneC H3(C H2)7C

14、H3（正）壬 烷“一 nonane CH3(CH2)38CH3（正）四 十 烷 w-tetracontaneC H3(C H2)8C H3（正）癸 烷/z-decane CH3(CH2)48CH3（正）五 十 烷 w-pentacontaneCH3(CH2)9CH3（正）H 一 烷 一 undecane CH3(CH2)58CH3（正）六 十 烷 一 hexacontaneCH3(CH2)IOCH3（正）十 二 烷 一 dodecane CH3(CH2)68CH3（正）七 十 烷/?-heptacontaneCH3(CH2)IICH3（正）十 三 烷/7-tridecane CH3(CH2)7

15、8CH3（正）八 十 烷 M-octacontaneCH3(CH2)12CH3（正）十 四 烷 n-tetradecane CH3(CH2)88CH3（正）九 十 烷 w-nonacontaneCH3(CH2)l3CH3（正）十 五 烷 一 p entadecane CH3(CH2)98CH3（正）一 百 烷 及 一 hectaneCH3(CH2)I4CH3（正）十 六 烷 一 hexadecane CH3(CH2)132CH3(正)一 百 三 十 四 烷 w-tetratriacontanehectaneCH3(CH2)I5CH3（正）十 七 烷/?-heptadecane以 上 20个 碳

16、 以 内 的 烷 烧 要 比 较 熟 悉，以 后 经 常 要 用。烷 煌 的 英 文 名 称 变 化 是 有 规 律 的，认 真 阅 读 上 表 即 可 看 出。表 中 的 正（-）表 示 直 链 烷 煌,正（n-）可 以 省 略。（2）支 链 烷 煌 的 命 名 有 分 支 的 烷 烧 称 为 支 链 烷 煌（branched-chain alkanes）o（i）碳 原 子 的 级 下 面 化 合 物 中 含 有 四 种 不 同 碳 原 子：2Hl(ici Hb)-HH-Chc H3)-3Hiv-)H ckc c 3oc 与 一 个 碳 相 连 的 碳 原 子 是 一 级 碳 原 子，用 1

17、(表 示 与 两 个 碳 相 连 的 碳 原 子 是 二 级 碳 原 子，用 2 表 示 与 三 个 碳 相 连 的 碳 原 子 是 三 级 碳 原 子，用 3 表 示 与 四 个 碳 相 连 的 碳 原 子 是 四 级 碳 原 子，用 4七 表 示(i i)烷 基 的 名 称(或 称 伯 碳,(或 称 仲 碳,(或 称 叔 碳,(或 称 季 碳,primary carbon),1 C上 的 氢 称 为 一 级 氢，用 1H表 示。secondary carbon),2 上 的 氢 称 为 二 级 氢，用 2H表 示。tertiary carbon),3 上 的 氢 称 为 三 级 氢，用 3

18、H表 示。quaternary carbon)烷 烧 去 掉 一 个 氢 原 子 后 剩 下 的 部 分 称 为 烷 基。英 文 名 称 为 a lk y l,即 将 烷 煌 的 词 尾-ane改 为-yl。烷 基 可 以 用 普 通 命 名 法 命 名，也 可 以 用 系 统 命 名 法 命 名。表 2 列 出 了 一 些 常 见 烷 基 的 名 称。表 2 一 些 常 见 烷 基 的 名 称 烷 燃 相 应 的 烷 基 普 通 命 名 法 IUPAC命 名 法 中 文 名 称（英 文 名 称）中 文 名 称（英 文 名 称）甲 烷 CH4CH3 甲 基(m eth y l,缩 写 Me)甲

19、 基(m eth y l,缩 写 Me)乙 烷 CH3cH3 CH3cH2一 乙 基（e th y l,缩 写 Et）乙 基（e th y l,缩 写 Et）CH3cH2cH2一（正）丙 基（一 propyl,缩 写/?-Pr）丙 基（propyL缩 写 Pr）丙 烷 CH3cH2cH31 2CH3cHe%1异 丙 基(isopropyl,缩 写 Z-Pr)1-甲 基 乙 基(1-methylethyl)（正）丁 烷 CH3cH2cH2cH2一（正）丁 基（一 b u ly l,缩 写 7 2-B U）丁 基(b u ty l,缩 写 Bu)CH3(CH2)2CH31 2 3CH3CH9CHC

20、H3二 级 丁 基 或 仲 丁 基（sec-butyl,缩 1-甲（基）丙 基 1 写 s-Bu)(1-methylpropyl)dH3CHCH2i 异 丁 基(isobutyl,缩 写 z-Bu)2-甲 基 丙 基 异 丁 烷 CH3(2-methylpropyl)CH3cHe%CH32 1 1CH3CCH3三 级 丁 基 或 叔 丁 基（/erL butyl,缩 1,1-二 甲 基 乙 基 CH3写 Bu)(1,1-dimethylethyl)CH3cH2cH2cH2cH2一（正）戊 基（一 pentyl 或 zi-amyl）戊 基(w-pentyl)（正）戊 烷-I 1-甲 基 丁 基(

21、1-methylbutyl)CH3(CH2)3CH,31 2 1CH3cHHCH,CHa-11-乙 基 丙 基(1-ethylpropyl)异 戊 烷 加 U HI H/H L 1异 戊 基(iso-pentyl)3-甲 基 丁 基 CH3cHeH2cH3(3-methylbutyl)CH3CH3*1 括 号 中 的 正 字 可 以 省 略；*2 在 英 文 命 名 时，正 用 异 用 iso-或 A,新 用 neo,二 级 用 词 头 sec-（或 s-）,三 级 用 词 头 fe-（或 r-）表 示，后 面 有 一 短 横 线。3 2 1 1CH3CHCHCH3C H3 1,2-二 甲 基

22、 丙 基(1,2-dimethylpropyl)CH324H24H3CH3三 级 戊 基 或 叔 戊 基（r6TLpentyl）1,1-二 甲 基 丙 基(1 J-dimethylpropyl)一&2包 包 2加 CH.3 2-甲 基 丁 基(2-methybutyl)新 戊 烷 CH3CH3CCH91CH3新 戊 基（neopentyl）2,2-二 甲 基 丙 基 CH3CCH31(2,2-dimethy Ipropyl)CH3从 表 中 可 以 看 出：甲 烷、乙 烷 分 子 中 只 有 一 种 氢，只 能 产 生 一 种 甲 基 和 一 种 乙 基。丙 烷 分 子 中 有 两 种 不 同

23、 的 氢，可 以 产 生 两 种 丙 基。丁 烷 有 两 种 异 构 体，每 种 异 构 体 分 子 中 都 有 两 种 不 同 的 氢 原 子，所 以 能 产 生 四 种 丁 基。戊 烷 有 三 种 异 构 体，一 共 可 产 生 八 种 戊 基。命 名 时，用 什 么 方 法 来 区 分 碳 原 子 数 相 同 但 结 构 不 同 的 烷 基？普 通 命 名 法 通 过 词 头 来 区 分 它 们。词 头 正（）表 示 该 烷 基 是 一 条 直 链。异（iso）表 示 链 的 端 基 有（CH/CH-结 构，而 链 的 其 它 部 位 无 支 链。新 表 示 链 的 端 基 有（CH3）

24、3CCH2-的 结 构，而 链 的 其 它 部 位 无 支 链。此 外 还 可 以 用 二 级、三 级 等 词 头 来 表 明 失 去 氢 原 子 的 碳 为 二 级 碳 和 三 级 碳。显 然 烷 基 的 普 通 命 名 只 适 用 于 简 单 的 烷 基。烷 基 的 系 统 命 名 法 适 用 于 各 种 情 况，它 的 命 名 方 法 是：将 失 去 氢 原 子 的 碳 定 位 为 1,从 它 出 发，选 一 个 最 长 的 链 为 烷 基 的 主 链，从 1位 碳 开 始，依 次 编 号，不 在 主 链 上 的 基 团 均 作 为 主 链 的 取 代 基 处 理。写 名 称 时，将 主

25、 链 上 的 取 代 基 的 编 号 和 名 称 写 在 主 链 名 称 前 面。例 如：下 面 的 烷 基 从 1 号 碳 出 发，有 三 个 编 号 的 方 向，选 碳 原 子 数 最 多 的 方 向 编 号，该 碳 链 为 烷 基 的 主 链，称 为 丁 基（butyl）,在 该 主 链 的 1位 碳 上 有 两 个 取 代 基：甲 基、乙 基。所 以 该 烷 基 的 名 称 为 1-甲 基-1-乙 基 丁 基。CH3加 3H24H,3 ICH2cH3(i i i)顺 序 规 则 有 机 化 合 物 中 的 各 种 基 团 可 以 按 一 定 的 规 则 来 排 列 先 后 次 序，这

26、个 规 则 称 为 顺 序 规 则(cahn-lngold-prelog sequence),其 主 要 内 容 如 下：将 单 原 子 取 代 基 按 原 子 序 数(atomic num ber)大 小 排 列，原 子 序 数 大 的 顺 序 在 前，原 子 序 数 小 的 顺 序 在 后，有 机 化 合 物 中 常 见 的 元 素 顺 序 如 下：IB rC lSPFO N C D H在 同 位 素(isotope)中 质 量 高 的 顺 序 在 前。如 果 两 个 多 原 子 基 团 的 第 一 个 原 子 相 同，则 比 较 与 它 相 连 的 其 它 原 子，比 较 时，按 原 子

27、 序 数 排 列，先 比 较 最 大 的，仍 相 同，再 顺 序 比 较 居 中 的、最 小 的。如-C H 2cl与-C H Fa,第 一 个 均 为 碳 原 子，再 按 顺 序 比 较 与 碳 相 连 的 其 它 原 子，在-C H 2cl中 为-C(C 1,H,H),在-CHF?中 为-C(F,F,H),C l比 F 在 前，故-C H 2cl在 前。如 果 有 些 基 团 仍 相 同，则 沿 取 代 链 逐 次 相 比。含 有 双 键 或 叁 键 的 基 团，可 认 为 连 有 两 个 或 叁 个 相 同 的 原 子，例 如 下 列 基 团 排 列 顺 序 为：C=CH III(C)(

28、C)I IC-C-HI I(C)(C)-C(CH3)3 IIICH=CH2 CH(CH3)2 一 CH2cH3-C H3III III III III(C)(C)产 H C-C-H1 Ii i-C-CH3-C-CH3C-HH HHH此 外 如 苯 基/()CICH(-H H(N)(C)C H,醛 基 一 C=O C-0,氟 基 一 C三 N=一,一 卡 等 等。(O)(C)(N)(C)若 参 与 比 较 顺 序 的 原 子 的 键 不 到 4 个，则 可 以 补 充 适 量 的 原 子 序 数 为 零 的 假 想 原 子，假 想 原 子 的 排 序 放 在 最 后。例 如：CH3cH2NHCH

29、3中,N 上 只 有 三 个 基 团，则 它 的 第 四 个 基 团 为 一 个 原 子 序 数 为 0 的 假 想 原 子，四 个 基 团 的 排 序 为：CH3cH2-C H 3-H-假 想 原 子。（iv）名 称 的 基 本 格 式 有 机 化 合 物 系 统 命 名 的 基 本 格 式 如 下 所 示：构 型 R,S-,D,L;Z,;顺 反+取 代 基+取 代 基 位 置 号+个 数+名 称（有 多 个 取 代 基 时，中 文 按 顺 序 规 则 确 定 次 序，小 的 在 前；英 文 按 英 文 字 母 顺 序 排 列）母 体 官 能 团 位 置 号+名 称（没 有 官 能 团 时

30、不 涉 及 位 置 号）例 如：下 面 化 合 物 的 系 统 名 称:（V）命 名 原 则 和 命 名 步 骤 命 名 时，首 先 要 确 定 主 链。命 名 烷 煌 时，确 定 主 链 的 原 则 是：首 先 考 虑 链 的 长 短，长 的 优 先。若 有 两 条 或 多 条 等 长 的 最 长 链 时，则 根 据 侧 链 的 数 目 来 确 定 主 链，多 的 优 先。若 仍 无 法 分 出 那 条 链 为 主 链，则 依 次 考 虑 下 面 的 原 则，侧 链 位 次 小 的 优 先，各 侧 链 碳 原 子 数 多 的 优 先，侧 分 支 少 的 优 先。主 链 确 定 后，要 根 据

31、 最 低 系 列 原 则（lowest series principle）对 主 链 进 行 编 号。最 低 系 列 原 则 的 内 容 是：使 取 代 基 的 号 码 尽 可 能 小，若 有 多 个 取 代 基，逐 个 比 较，直 至 比 出 高 低 为 止。最 后，根 据 有 机 化 合 物 名 称 的 基 本 格 式 写 出 全 名。下 面 是 几 个 实 例：实 例 一：1 2 3 4 5 6&H34H3H2fH 彳 过 也 CH3 H3c CH32,4,52.3.5*选 六 碳 链 为 主 链。主 链 有 两 种 编 号 方 向，第 一 行 编 号，取 代 基 的 位 号 为 2,4

32、,5,第 二 行 编 号，取 代 基 的 位 号 为 2,3,5（位 号 用 阿 拉 伯 数 字 1,2,3 表 示）。根 据 最 低 系 列 原 则，用 第 二 行 编 号。该 化 合 物 的 中 文 名 称 为 2,3,5-三 甲 基 己 烷。英 文 名 称 为 2,3,5-trimethylhexane。在 名 称 中，2,3,5 分 别 为 三 个 甲 基 的 位 号。“三”是 甲 基 的 数 目。（在 中 文 名 称 中，取 代 基 个 数 用 中 文 数 字 一、二、三 来 表 示。在 英 文 名 称 中,一、二、三、四、五、六 数 字 相 应 用 词 头 m o n o、di、t

33、ri、tetra、penta hexa表 示。）实 例 二:1 2 38 7 6CH3cH2cH45CIc2H4cl_H223HHHCICIC6783CICH-H33HIC3HH2CIc4.5,6.72,3,4,5*H3本 化 合 物 有 两 根 8 碳 的 最 长 链，因 此 通 过 比 较 侧 链 数 来 确 定 主 链。横 向 长 链 有 四 个 侧 链，弯 曲 的 长 链 只 有 二 个 侧 链，多 的 优 先，所 以 选 横 向长 链 为 主 链。主 链 有 两 种 编 号 方 向，第 一 行 取 代 基 的 位 号 是 4,5,6,7,第 二 行 取 代 基 的 位 号 是 2,3

34、,4,5,根 据 最 低 系 列 原 则，选 第 二 行 编 号。该 化 合 物 的 中 文 名 称 是 2,3,5-三 甲 基-4-丙 基 辛 烷。英 文 名 称 是 2,3,5-trimethy 1-4-n-propyloctaneo 注 意 本 化 合 物 中 有 两 种 取 代 基。当 一 个 化 合 物 中 有 两 种 或 两 种 以 上 的 取 代 基 时，中 文 按 顺 序 规 则 确 定 次 序，顺 序 规 则 中 小 的 基 团 放 在 前 面。所 以 甲 基 放 在 丙 基 的 前 面。英 文 命 名 按 英 文 字 母 的 顺 序 排 列。methyl中 的 m 在 英

35、文 字 母 顺 序 中 比 propyl中 的 p 靠 前，所 以 methyl放 在 propyl的 前 面。注 意 在 比 较 英 文 字 母 顺 序 时，iso（异）、neo（新）要 参 与 比 较，而，一（异）、一（正）、sec（二 级）、fe（三 级）、cis（顺）、trans（反）、di（二 个）、tri（三 个），tetra（四 个）等 不 参 与 比 较。实 例 三：45*2,35cle2-1HHHH4CMHCICIC321本 化 合 物 有 两 根 七 碳 的 最 长 链，侧 链 数 均 为 三 个，所 以 根 据 侧 链 的 位 次 来 决 定 主 链。横 向 长 链 的

36、侧 链 位 次 为 2,4,5,弯 曲 长 链 的 侧 链 位 次 为 2,4,6,小 的 优 先，所 以 横 向 长 链 为 主 链。根 据 最 低 系 列 原 则，取 主 链 的 第 二 行 编 号。本 化 合 物 的 中 文 名 称 为 2,5-二 甲 基-4-异 丁 基 庚 烷 或 2,5-二 甲 基-4-（2-甲 丙 基）庚 烷。括 号 中 的“2”是 取 代 烷 基 上 的 编 号。英 文 名 称 是 4-isobutyl-2,5-dimethylheptane或 2,5-dimethyl-4-（2-methylpropyl）heptaneo实 例 四：CH3 CH3 CH3 CH

37、2cH313 12 1 1 1 10 9l 8 7 6 5I 4 3I 2 1CH3cH2cHeH2cHeH2cHeH2cHeH2cHeH2cH31 2 3 4 5 6 7|8 9 10 11 12 13CH9CHCH?CHCH9CH38 9|10 Tl|12 13 CH3 CH3本 化 合 物 有 两 个 等 长 的 最 长 链，侧 链 数 均 为 5,侧 链 位 次 均 为 3,5,7,9,11。而 侧 链 的 碳 原 子 数 由 小 到 大 排 列 时，一 个 主 链 为 1,1,1,2,8,另 一 个 主 链 为 1,1,1,1,9。逐 项 比 较，根 据 多 的 优 先 的 原 则

38、确 定 主 链。本 化 合 物 的 中 文 名 称 为 3,5,9-三 甲 基-11-乙 基-7-（2,4-二 甲 基 己 基）十 三 烷。英 文 名 称 为 7-（2,4-dimethylhexyl）-3-ethyl-5,9,l 1-trimethyltridecane。实 例 五：CH3CH2II 10 9 C H i 7 6 5 4 3 2 11 2 3 4|8-5 6 7 8 9 10 1 1C H3C H,C H,C H C H C H 2 c H,C H,C H 2 c H 2 c H 35|6 7 8 9 10 1 1C H 3 c H 2 c H 2 c H e H C H 3

39、1 2 3 4CH3本 化 合 物 有 两 根 等 长 的 最 长 链，两 根 长 链 均 有 两 个 侧 链，侧 链 位 次 均 为 4,5,侧 链 的 碳 原 子 数 均 为 3,7。最 后 根 据 侧 分 支 少 的 优 先 的 原 则 来 确 定 主 链。化 合 物 的 中 文 名 称 是 4-丙 基-5-（1-异 丙 基 丁 基）H 烷。其 英 文 名 称 是 5-（isopropyl butyl）-4-propylundecaneo2.普 通 命 名 法 普 通 命 名 法 对 直 链 烷 煌 的 命 名 与 系 统 命 名 相 同。命 名 有 支 链 的 烷 烧 时，用 正 表

40、示 无 分 支，用 异 表 示 端 基 有（C H R C H-结 构，用 新 表 示 端 基 有（CH3）3CCH2-结 构，这 与 烷 基 的 普 通 命 名 法 相 同。例 如 戊 烷 的 三 个 同 分 异 构 体 的 普 通 命 名 如 下：（正）戊 烷 异 戊 烷 新 戊 烷 普 通 命 名 法 中，工 业 上 常 用 的 异 辛 烷 是 一 个 特 例，不 符 合 上 述 规 定。系 统 命 名:2,2,4-三 甲 基 戊 烷 普 通 命 名：异 辛 烷 用 正、异、新 可 以 区 别 烷 煌 中 具 有 五 个 碳 原 子 以 下 的 同 分 异 构 体，但 命 名 多 于 五

41、 个 碳 原 子 的 烷 烧 时 就 有 困 难 了。如 六 个 碳 原 子 的 化 合 物 有 五 个 同 分 异 构 体，除 用 正、异、新 表 示 其 中 的 三 个 化 合 物 外，尚 有 两 个 无 法 加 以 区 别，故 此 命 名 法 只 适 用 于 简 单 的 化 合 物。3.衍 生 物 命 名 法 烷 烧 的 衍 生 物 命 名 法 以 甲 烷 为 母 体，其 它 部 分 则 作 为 甲 烷 的 取 代 基 来 命 名。例 如：CH3CH3cH-田 一 CH2cH2cH3CH3 CH3二 甲 基，正 丙 基，异 丙 基 甲 烷 在 衍 生 物 命 名 法 中，为 了 方 便，

42、一 般 总 是 选 连 有 烷 基 最 多 的 碳 原 子 作 为 甲 烷 的 碳 原 子。4.俗 名 通 常 是 根 据 来 源 来 命 名。例 如 甲 烷 产 生 于 池 沼 里 腐 烂 的 植 物，所 以 称 为 沼 气(marsh g a s)。二、环 烷 煌 的 命 名 1.R,S构 型 的 确 定 人 的 左、右 手 互 为 镜 影 但 不 能 重 叠，手 的 这 种 性 质 称 为 手 性(chirality)。当 一 个 碳 原 子 与 四 个 不 同 的 基 团 相 连 时，可 以 产 生 两 种 不 同 的 立 体 结 构，这 两 种 不 同 的 立 体 结 构 互 为 镜

43、 影 但 不 能 重 叠，即 具 有 手 性，因 此 与 四 个 不 同 基 团 相 连 的 碳 原 子 称 为 手 性 碳 原 子(chral carbon a to m)。为 了 区 别 因 手 性 碳 而 引 起 的 两 种 不 同 的 立 体 结 构，称 其 中 一 种 立 体 结 构 的 手 性 碳 为 R 构 型，而 另 一 种 立 体 结 构 的 手 性 碳 为 S 构 型。并 规 定 用 如 下 的 方 法 来 确 定 手 性 碳 的 构 型：将 与 手 性 碳 原 子 相 连 的 四 个 基 团 按 顺 序 规 则 排 列 大 小，将 最 小 的 基 团 放 在 离 眼 睛

44、最 远 的 地 方，其 它 三 个 基 团 按 由 大 到 小 的 方 向 旋 转，旋 转 方 向 是 顺 时 针 的，手 性 碳 为 A构 型(拉 丁 文 rectus的 字 首)；旋 转 方 向 是 逆 时 针 的，手 性 碳 为 S构 型(拉 丁 文 sinister的 字 首)。例 如:2.CHOCS W、*,CH2OHHi看 的 方 向(-(+)-乳 酸 逆 时 针 方 向 旋 转 2COOH(/?)-(-)-乳 酸 顺 时 针 方 向 旋 转 图 2-1 R,S构 型 的 确 定 2.环 状 化 合 物 顺 反 构 型 的 确 定 由 于 成 环 碳 原 子 的 单 键 不 能 自

45、 由 旋 转，因 此 当 环 上 带 有 两 个 或 多 个 基 团 时，就 会 产 生 两 个 或 多 个 立 体 异 构 体。一 个 异 构 体 的 两 个 取 代 基 团 在 环 的 同 侧 称 为 顺 式 构 型(cisconfiguration)。另 一 个 异 构 体 的 两 个 取 代 基 在 环 的 异 侧，称 为 反 式 构 型(疗。5 configuration)。例 如：H 3c H 3c C H,(反)-1,4-二 甲 基 环 己 烷(顺)-1,4-二 甲 基 环 己 烷3.单 环 烷 烧 的 命 名 只 有 一 个 环 的 环 烷 煌 称 为 单 环 烷 烧(mono

46、cyclic alkane)环 上 没 有 取 代 基 的 环 烷 煌 命 名 时 只 须 在 相 应 的 烷 烽 前 加 环，英 文 名 称 只 须 在 相 应 的 英 文 名 称 前 加 cyclo。例 如：豆 丙 烷 cyclopropane豆 丁 烷 cyclobutane豆 戊 烷 cyclopentane0豆 己 烷 cyclohexane环 上 有 取 代 基 的 单 环 烷 烧 命 名 分 两 种 情 况。环 上 的 取 代 基 比 较 复 杂 时，应 将 链 作 为 母 体，将 环 作 为 取 代 基，按 链 烷 烧 的 命 名 原 则 和 命 名 方 法 来 命 名。例 如

47、：6 5 4 C|H3CH3cH2cHeH2cHe均 3 2 1、中 文 名 称:2-甲 基-4-环 己 基 己 烷 英 文 名 称:4-cyclohexyl-2-methylhexane而 当 环 上 的 取 代 基 比 较 简 单 时，通 常 将 环 作 为 母 体 来 命 名。例 如:OCH2cH3中 文 名 称:乙 基 环 己 烷 英 文 名 称:ethylcyclohexane当 环 上 有 两 个 或 多 个 取 代 基 时，要 对 母 体 环 进 行 编 号，编 号 仍 遵 守 最 低 系 列 原 则。例 如:6IZC H3/一 中 文 名 称：1.4-二 甲 基-2-乙 基 环

48、 己 烷 尸 CH2cH3/英 文 名 称：2-e th y l-l,4-dim ethylcyclohexaneH3C但 由 于 环 没 有 端 基，有 时 会 出 现 有 几 种 编 号 方 式 都 符 号 最 低 系 列 原 则 的 情 况。例 如:上 面 列 出 了 同 一 个 化 合 物 的 三 种 编 号 方 式，它 们 都 符 合 最 低 系 列 原 则。也 即 应 用 最 低 系 列 原 则 无 法 确 定 那 一 种 编 号 优 先。在 这 种 情 况 下，中 文 命 名 时，应 让 顺 序 规 则 中 较 小 的 基 团 位 次 尽 可 能 小。所 以 应 取(i)的 编

49、号，化 合 物 的 名 称 是 1,3-二 甲 基-5-乙 基 环 己 烷。英 文 命 名 时，按 英 文 字 母 顺 序，让 字 母 排 在 前 面 的 基 团 位 次 尽 可 能 小。所 以 应 取(i i i)的 编 号，化 合 物 的 名 称 是 1-ethyl-3,5-dimethylcyclohexane。当 环 上 带 有 两 个 或 两 个 以 上 取 代 基 时，如 分 子 有 反 轴 对 称 性，构 型 用 顺 反 表 示，分 子 没 有 反 轴 对 称 性，构 型 用 R,S表 示。例 如：顺-1,2-二 甲 基 环 丙 烷(1S,2S)-1,2-二 甲 基 环 丙 烷(

50、1R,2R)-1,2-二 甲 基 环 丙 烷 CLv-1,2-dimethylcyclopropane(1 S,2S)-1,2-dimethylcyclopropane(I R.2R)-1,2-dimethylcyclopropane6Me(1 S,3S)1 甲 基 1 一 乙 基-3-氯-3-澳 环 己 烷 Me(1 S,3S)-1-brom o-1-chloro-3-ethyl-3-methylcyclohexane环 上 带 有 三 个 或 更 多 基 团 时，若 用 顺、反 表 示 构 型，要 选 用 一 个 参 照 基 团，通 常 选 用 1 位 的 基 团 为 参 照 基 团，用