【高中化学】酚课件 2022—2023学年人教版（2019）化学高二下学期选择性必修3.pptx

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1、第三章 烃的衍生物第二节 醇 酚 第二课时 酚新课引入茶多酚儿茶素乙酰氨基酚 丁香酚酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚温度65：与水混溶空气中被氧化无色晶体有特殊气味室温：可溶于水(9.3g)有毒低浓度的苯酚溶液可用于用于杀菌消毒不慎沾到，立即用酒精洗涤，再用水洗涤环节一 探究苯酚的物理性质一、物理性质苯酚1、苯酚的结构思考：苯酚中是否所有原子共平面？分子式结构简式球棍模型比例模型官能团共面特点C6H6O-OH至少有12个原子共面，最多有13个原子共面环节二：苯酚的结构C CO O可以旋转可以旋转，故故OHOH上上的的H H不一定共不一定共面面(12(12一定共一定共面面+1H+1H不

2、一定共面不一定共面)二、苯酚的结构特点苯酚的结构特点 羟基 OH苯环氧化、置换、消去、取代氧化、取代、加成基团之间相互影响烷基是推电子基团，烷基使羟基的极性减弱，不易断裂。苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂。硫粉任务三 探究苯酚的化学性质1、氧化反应（2）可燃性 C6H6O+7O2 6CO2+3H2O点燃（1）苯酚露置在空气里呈粉红色，是因小部分被O2氧化的结果。（3）苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色结论：受苯环的影响结论：受苯环的影响，酚羟基比醇羟基易被氧化，酚羟基比醇羟基易被氧化空气中被氧化三、苯酚的化学性质实验内容实验现象 解释(1)向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏

3、水,振荡试管(2）向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管(3）再向试管中加入稀盐酸【实验3-4】实验内容实验现象 解释(1)向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水,振荡试管(2）向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管(3）再向试管中加入稀盐酸 得到浑浊溶液溶液变得澄清出现浑浊【实验3-4】苯酚在水中溶解度不大。形成乳浊液，静置后分层。浑浊浑浊澄清澄清苯酚显酸性：NaHCO3ONaOH+CO2+H2ONaHCO3OHONa+Na2CO3思考：如何思考：如何验证验证苯酚的苯酚的酸性和碳酸酸性和碳酸强弱强弱？K=1.2810-10K2=5.610-111、电离常数：、电离常数：H2CO

4、3 HCO3K1=4.310-7酸性：酸性：H2CO3 C6H5OH HCO3-2、设计实验：、设计实验：现象现象：溶液变浑浊溶液变浑浊现象现象：固体溶解，：固体溶解，无气体放出无气体放出2、酸性：羟基受苯环的影响，可电离出H+显酸性。OHO+H+苯酚不能使指示剂变色（1）与 碱反应(如：NaOH)OHONa+H2O+NaOH-OH+Na2CO3-ONa+NaHCO3（2）与 Na2CO3 反应，不与NaHCO3反应（3）与 活泼金属 Na反应2 -ONa2 -OH +2Na+H2酸性：酸性：H2CO3 C6H5OH HCO3-DH2CO3CH3COOHHCl酸性强酸性弱HCO3苯酚对点训练苯

5、环影响羟基，使苯环影响羟基，使-OH活性增强活性增强弱酸性弱酸性羟基对苯环的性质是否有影响羟基对苯环的性质是否有影响实验实验3-5现象：现象：立即生成立即生成白色沉淀。白色沉淀。应用：苯酚的定性检验和定量测定+3Br2+3HBrOHOHBrBrBr2,4,6-三溴苯酚（白色沉淀）（白色沉淀）3、取代反应-OH影响苯环，使苯环上影响苯环，使苯环上-OH的的邻、对位邻、对位上的上的H易取代。易取代。4、显色反应应用：用于酚类和Fe3+相互检验现象：苯酚现象：苯酚遇遇FeClFeCl3 3溶液溶液变变紫色紫色实验实验3-6苯酚苯酚与与FeCl3 3反应反应5、加成反应OH+3H2OH硫粉苯苯酚酚的的用用途途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂阿司匹林阿司匹林乙酰水杨酸乙酰水杨酸硫粉本节小结官能团决定有机物的性质苯酚的酸性苯酚的取代反应基团相互影响有机中重要的化学思想苯环影响OH上的HOH影响苯环上的H硫粉本节小结