第四章-二烯烃和共轭烯烃-命名和结构课件.pptx

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1、第四章 二烯烃和共轭烯烃一、分类1.累积二烯烃：两个双键连在同一个碳原子上。2.共轭二烯烃：两个双键被一个单键隔开。3.隔离二烯烃：两个双键被多个单键隔开。4.1 二烯烃的分类和命名：1.选含两个双键的最长碳链为主链；2.从靠近双键的一端开始编号，双键位置和最小；3.写出名称，每个双键的位置都需要标明；4.有顺反异构者，需标明。命名4-甲基-2-乙基-1,3-戊二烯 4-甲基-1,4-己二烯反,反-2,4-己二烯(E,E)-2,4-己二烯顺,反-2,4-己二烯(Z,E)-2,4-己二烯4.3 二烯烃的结构：4.3.1丙二烯的结构：4.3.2 1,3-丁二烯烃的结构共轭键1.原子在同一平面内2.

2、键角都接近120 o3.键长平均化148-共轭四个电子离域分子轨道理论从氢化热来看共轭烯烃的稳定性实验事实：实验事实：形成二烯烃时，总是优先生成共轭二烯形成二烯烃时，总是优先生成共轭二烯1,3 1,3-戊二烯 戊二烯1,4 1,4-戊二烯 戊二烯1,3 1,3-己二烯 己二烯1,4 1,4-己二烯 己二烯由电子离域所体现的共轭效应，称为,-共轭效应。特征是单双键交替结构，但不限于C=C,CC,C=O,CN 都可以！共轭效应产生的条件：（a）构成共轭体系的原子必须在同一平面内。（b）p 轨道的对称轴垂直与该平面。共轭效应与诱导效应的区别：（a）共轭效应只存在与共轭体系内。（b）共轭效应在共轭链上

3、产生电荷正负交替现象。（c）共轭效应的传递不因共轭链的增长而明显减弱。1.共轭能：分子共轭后更稳定，能量比不共轭时更低，所低的数值叫共轭能。2.键长：分子共轭后，C2-C3电子云重叠的更多，电子云密度更大，原子结合的更牢固，键长更短。总结果：双键拉长，单键缩短。共轭效应由于形成共轭键而引起的分子性质的改变。-共轭1,3-丁二烯：4个原子，4个电子；苯：6个原子，6个电子等电子共轭键。由p轨道和轨道参与的共轭，p-共轭共轭键的类型：双键或三键碳原子上连接的原子带有孤对电子，共轭电子数大于原子数，多电子共轭键。电子数小于原子数，双键或三键碳原子上连接的原子带有空的p轨道,如烯丙基正离子。.缺电子共轭键(p-共轭)：超共轭：CH3中C-H键轨道与C=C双键的轨道重叠形成-共轭，叫做超共轭。碳正离子的超共轭 自由基的超共轭拉电子共轭效应和推电子共轭效应：推电子共轭效应：+C拉电子共轭效应：-C参与超共轭的C-H键越多，体系越稳定1.烷基正离子的稳定性：叔R+仲R+伯R+CH3+2.烷基自由基的稳定性：叔R。仲R。伯R。CH3。