羧酸-酯的优秀课件ppt.ppt

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1、第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯1、乙酸的物理性质、乙酸的物理性质颜色、状态：颜色、状态：气味：气味：沸点：沸点：熔点：熔点：溶解性：溶解性：无色液体无色液体有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味117.9117.9 （易挥发）（易挥发）16.616.6(无水乙酸又称为无水乙酸又称为:冰醋酸冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂一、乙酸一、乙酸【强调】我们能闻到乙酸的气味，说明乙酸能挥发，同时其熔点为16.6，比水的凝固点高得多，即在不太低的温度下就凝结为冰一样的晶体，故纯乙酸又称冰醋酸 北方的冬天，气温低于0，保存在试剂瓶内的乙酸凝结成冰状。乙酸球棍模型乙酸球棍模型乙酸比例模型乙酸比例模型一

2、、乙酸的分子结构一、乙酸的分子结构C2H4O2CH3COOH分子式分子式：羟基羟基羰基羰基（或或COOH）OCOH结构式：结构式：官能团：官能团：CHHHH OCOCH3 C OHO结结构构简简式式羧羧基基 OH C C O HHH 电子式电子式：2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO22CH3COOH+Mg=(CH3COO)2Mg+H2CH3COOH +NaOH =CH3COONa+H2OE E E E、与、与、与、与某些盐反应：某些盐反应：某些盐反应：某些盐反应：A A A A、使紫色石蕊试液变色：使紫色石蕊试液变色：使紫色石蕊试液变色：使紫色石蕊试液变色：B B

3、 B B、与活泼金属反应：与活泼金属反应：与活泼金属反应：与活泼金属反应：D D D D、与碱反应：与碱反应：与碱反应：与碱反应：C C C C、与碱性氧化物反应：与碱性氧化物反应：与碱性氧化物反应：与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化学性质、乙酸的化学性质(1)弱酸性（酸的通性）弱酸性（酸的通性）CH3COOH CH3COO+H+酸性：酸性：乙酸乙酸碳酸碳酸苯酚苯酚乙酸与乙醇反应的实验：乙酸与乙醇反应的实验：现象：现象：饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。体，并可闻到香味。先加入乙醇，再缓

4、慢加入浓硫酸先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。和冰醋酸，边加边振荡。防止倒吸防止倒吸碎瓷片碎瓷片防止暴沸防止暴沸2、酯化反应（）定义：酸和醇起作用，生成酯和水的反应 叫做酯化反应。乙酸乙酯CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓浓H2SO4（）机理：（取代反应）（取代反应）探究酯化反应可能的脱水方式探究酯化反应可能的脱水方式浓浓H2SO4b、O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O a、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO4=OO酯化反应实质：酸脱羟基，醇脱羟基上的氢原子。CH3 C OH+H 18O C2

5、H5浓浓H2SO4=OCH3 C 18O C2H5+H2O=O有机羧酸和无机含氧酸（如 H2SO4、HNO3等）（）浓硫酸作用浓硫酸作用：（）（）Na2CO3饱和溶液的作用：饱和溶液的作用：、吸收酯层中混有的乙醇和乙酸、降低酯在水中的溶解度，容易分层。、催化剂、吸水剂（吸收生成的水，有利于平衡向酯化方向移动。）酸和醇的酯化反应C2H5ONO2 +H2OCH3COOCH3+H2OCHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH +HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯CH3-CH-COOHOH浓浓H H2 2SOSO4 4浓浓H H2 2SOSO4 4+2H2

6、OCH3-CHC OO COCH-CH3OO-CH-CCH3n O乳酸乳酸+2H2O+nH2O(乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯)(3)分子间脱水分子间脱水乙酸酐乙酸酐乙酸酐不是乙酸酐不是酸性氧化物酸性氧化物!OCH3COH+H2OO OCH3C CH3C O OCH3COH乙酸乙酸CH3COONa+NaOH CH4+Na2CO3碱石灰碱石灰(4)脱羧反应脱羧反应发生酯化反应发生酯化反应呈酸性呈酸性4.乙酸的工业制法乙酸的工业制法4.1 发酵法：发酵法：2CH2CH2O22CH3CHO2CH3CHO O2 2CH3COOH催化剂催化剂催化剂催化剂 淀粉淀粉 C6H12O6 C2H5OH CH3CHO

7、CH3COOH水解水解水解水解氧化氧化发酵发酵氧化氧化4.2 乙烯氧化法：乙烯氧化法：重要化工原料，生产醋酸纤维、合重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等药、农药等5.乙酸的用途乙酸的用途醇、酚、羧酸中羟基的比较醇、酚、羧酸中羟基的比较CHCH3 3COOHCOOH乙乙酸酸C C6 6H H5 5OHOH苯苯酚酚CHCH3 3CHCH2 2OHOH乙乙醇醇与与NaHCONaHCO3 3的反的反应应与与NaNa2 2COCO3 3的反的反应应与与NaOHNaOH的反的反应应与钠与钠反应反应酸性酸性羟基羟基氢活氢活泼性泼性结构简结构

8、简式式代代表表物物比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸强酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能，不能，不产生产生COCO2不能不能能能能能增增强强中性中性二、羧酸二、羧酸1 1、定义：、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2 2、分类：、分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸HCOOH（蚁酸）（蚁酸）CH2CHCOOH（丙烯酸）（丙烯酸）C17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C17H33COOH 油酸油酸C15H31COOH软脂酸软脂酸C6H5COOH（安息香酸）（安息香酸）HOOCCO

9、OH（乙二酸）（乙二酸）HOCCOOHCH2COOHCH2COOH羟基酸CnH2n+1COOH (n0)CnH2nO2 (n1)3、饱和一元有机羧酸结构简式的通式：分子式通式：4、化学性质（跟乙酸相似）都有酸性，都能发生酯化反应。随着碳链的加长，酸性逐渐减弱。足量足量足量足量二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯 CH2OH CH2ONO2 CH OH+3HNO3 CH ONO2+3H2O CH2OH CH2ONO2浓浓H2SO4三、几种常见的羧酸三、几种常见的羧酸 HCOHO HCORO HCONaO有有酸性酸性(3)有有还原性还原性（银镜反应，与新制（银镜反应，与新制Cu(OH)2反应）反应）能发生能发

10、生酯化反应酯化反应甲酸甲酸的化学性质的化学性质用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸 结构特点结构特点：既有：既有羧基羧基又有又有醛基醛基1 1、甲酸、甲酸(HCOOH)(HCOOH)俗称俗称蚁酸蚁酸新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液HCOOH+2Ag(NH3)2OH 2Ag+2NH3+H2O+(NH3)2CO32 2、乙二酸、乙二酸HOOCCOOH(俗名：俗名：草酸草酸)HCOOH浓硫酸浓硫酸CO+H2O 实验室制一氧化碳实验室制一氧化碳无色透明晶体，通常含两个结晶水，无色透明晶体，通常含两个结晶水，是最简是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸单的饱和二

11、元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。作漂白剂。HOOC-COOH+2CH3CH2OH HOOC-COOH+CH3CH2OH(乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯)(乙二酸乙酯乙二酸乙酯)HOOCCOOCH2CH3+H2O CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O HOOCCOOH+HOCH2CH2OH+2H2OHOOCCOOCH2CH2OH+H2O(乙二酸单乙二酯乙二酸单乙二酯)(乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯)酯化反应酯化反应 酸性酸性 3 苯甲酸苯甲酸 C6H5COOH(安息香酸

12、安息香酸)酸性比较：酸性比较：HOOC-COOHHCOOHC6H5COOHCH3COOHH2CO3C6H5OH硬脂酸：硬脂酸：C17H35COOH（十八酸）（十八酸）固固 体，不溶于水。体，不溶于水。软脂酸：软脂酸：C15H31COOH（十六酸）（十六酸）固固 体，不溶于水。体，不溶于水。油油 酸：酸：C17H33COOH （十八烯酸）（十八烯酸）液体，不溶于水。液体，不溶于水。极弱酸，不能使指示剂变色，可与强碱反应极弱酸，不能使指示剂变色，可与强碱反应4 高高级级脂肪酸：脂肪酸：烃基里含有较多碳原子。烃基里含有较多碳原子。三三 酯的概念酯的概念1.概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一概念：酸跟醇

13、起反应脱水后生成的一类化合物。类化合物。练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的化学方程式反应的化学方程式CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯硝酸乙酯包括有机羧酸和无机含氧酸包括有机羧酸和无机含氧酸说出下列化合物的名称：说出下列化合物的名称：（1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO22.2.酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯”（4）HCOOCH3 （5）CH3CH2CH2ONO2（6）3.3.酯的通式酯的通式 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（1）一般通式

14、：）一般通式：（2）组成通式：）组成通式：CnH2nO24、同分异构体同分异构体：同碳数的酯与羧酸互为同分异构体同碳数的酯与羧酸互为同分异构体（3）官能团：）官能团：COO5、物理性质、物理性质低级酯是具有芳香气味的液体。低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。存在：存在：酯类广泛存在于自然界。低级酯是有酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。用途：用途：作溶剂，作制备饮料和糖果的香料。作溶剂，作制备饮料和糖果的香料。自然界中的有机酯自

15、然界中的有机酯资料卡片资料卡片含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含有：乙酸异戊酯乙酸异戊酯 酯酯+水水 酸酸+醇醇稀稀H2SO4CH3COC2H5+H2OOCH3COH+HOC2H5O6 6、化学性质：、化学性质：（水解反应）（水解反应）CH3COC2H5+NaOHOCH3CONa+HOC2H5O第1支试管乙酸乙酯气味无多大变化。第2支试管乙酸乙酯还有一点气味。第3支试管乙酸乙酯气味消失酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的在碱性条件下水解

16、是不可逆的酯化反应与酯水解反应的比较酯化反应与酯水解反应的比较 酯酯 化化 水水 解解反应关系反应关系催催 化化 剂剂催化剂的催化剂的其他作用其他作用加热方式加热方式反应类型反应类型NaOH中和水解生成的乙中和水解生成的乙酸，提高酯的水解率酸，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓浓 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸水，提吸水，提CH3COOH与与C2H5OH的转化率的转化率酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热酯化反应酯化反应 取代反应取代反应水解反应水解反应取代反应取代反应2、一环酯化合物，结构简式如下：试推断：试推断：.该环酯化合物在酸

17、性条件下水解的产物是什么？该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其结构简式；写出其结构简式；.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.3.此水解产物是否可能与此水解产物是否可能与FeClFeCl3 3溶液发生变色反应？溶液发生变色反应？1以下实验操作简便、科学且易成功的是()A将乙酸和乙醇混合液注入浓硫酸中制备乙酸乙酯B将铜丝在酒精灯的外焰上加热变黑后，在移至内焰铜丝又恢复到原来的红色C在试管中注入2 mL CuSO4溶液，再滴几滴NaOH溶液后，加入乙醛溶液即有砖红色沉淀产生D向苯酚溶液中滴加几滴稀溴水出现白色沉淀2只用一种试剂即可鉴别乙醇

18、、乙醛、乙酸、甲酸等有机物的溶液，这种试剂是()A新制生石灰B银氨溶液C浓溴水 D新制Cu(OH)23某有机物的结构简式是关于它的性质描述正确的是()能发生加成反应能溶解于NaOH溶液中，且消耗NaOH 3 mol能水解生成两种酸不能使溴水褪色能发生酯化反应有酸性A B C仅 D全部正确昨日答案：1 B 2 D4下列各组物质不属于同分异构体的是()A2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇B邻氯甲苯和对氯甲苯 C2甲基丁烷和戊烷D甲基丙烯酸和甲酸丙酯5如下所示，推断化学反应中生成的各有机物的结构简式：A_，B_，C_，D_，E_。昨日答案：3 D 4 D6有机物A易溶于水，且1 mol A能跟Na反应生成

19、0.5 mol H2，但不与NaOH反应，已知A通过如下转化关系制得化学式为C4H8O2的酯E，且当DE时，相对分子质量增加28；B是一种烃。(1)写出E的不同种类的一种同分异构体的结构简式：_。(2)写出、的化学方程式，并在括号中注明反应类型：_()；_()；_()。5题答案题答案6题答案题答案 8 1mol有机物有机物 最多能消耗下列各物质多少最多能消耗下列各物质多少 mol?(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH70.1 摩阿司匹林(学名乙酰水杨酸，结构简式为 )与足量的NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为()A0.1 mol B0.2

20、 molC0.3 mol D0.4 mol9、化合物、化合物 跟足量的下列哪种物质跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na（）COOHOHA NaOH B Na2CO3C NaHCO3 D NaCl C【知识应用知识应用】1010确定乙酸是弱酸的依据是（确定乙酸是弱酸的依据是（）A.A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.B.乙酸钠的水溶液显碱性乙酸钠的水溶液显碱性C.C.乙酸能使石蕊试液变红乙酸能使石蕊试液变红D.NaD.Na2 2COCO3 3中加入乙酸产生中加入乙酸产生COCO2 2B新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液昨日答案7

21、 C 8（1）4mol (2)2mol (3)1molC2、若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分乙醇分子中的氧都是子中的氧都是16O，二者在浓二者在浓H2SO4作用作用下发生反应，一段时间后，分子中含有下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（的物质有（）A 1种种 B 2种种 C 3 种种 D 4种种生成物中水的相对分子质量生成物中水的相对分子质量为为 。1、酯化反应属于（酯化反应属于（）A中和反应中和反应 B不可逆反应不可逆反应C离子反应离子反应 D取代反应取代反应【知识应用知识应用】昨日答案：9 C 10 B3 某有机物，当它含有下列的一种官能团时，既能发生取代

22、反应，氧化反应，酯化反应，又能发生消去反应的是（）A.COOH B.C-O-C.OH D.CHO O昨日答案：1 D 2 B 204 如何以水、空气、乙烯为原料制取如何以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯？乙酸乙酯？昨日答案：3 C5由CH3、OH、COOH四种基团两两组合而成的化合物中，其水溶液能使紫色石蕊试液变红的有()A1种 B2种C3种 D4种6某中性有机物，在酸性条件下可以发生水解，生成相对分子质量相同的A和B，A是中性物质，B可以与碳酸钠反应放出气体，该有机物是()ACH3COOC3H7 BCH3COOC2H5CCH3COONa DCH3CH2Br7 邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体

23、，其中属于酯类，但分子结构中含有甲基和苯环的异构体有()A2种 B3种C4种 D5种昨日答案：5 C 6 A8分子组成为C4H8O2(酸或者酯)的同分异构体有()A3种 B4种C5种 D6种昨日答案：7 B 8 D9 有机物A(C10H20O2)具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：B分子中没有支链。D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被氯取代，其一氯代物只有一种。F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。(1)B可以发生的反应有_(选填序号)。取代反应消去反应加聚反应氧化反应(2)D、F分子所含的官能团的名称依次是_、_。(3)写出

24、与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能的结构简式_。(4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2甲基1丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是_ _10 有四种无色溶液有四种无色溶液:60%的乙醇、福尔马林、甲酸、的乙醇、福尔马林、甲酸、乙酸，只使用一种试剂乙酸，只使用一种试剂M鉴别它们，其鉴别的过程鉴别它们，其鉴别的过程如下如下（1）试剂试剂M的化学式；的化学式；（2）写出）写出AD所含有机物的结构简式。所含有机物的结构简式。原溶液：原溶液：A、B、C、D分别加入分别加入M（常温）（常温）A、B为蓝色溶液为蓝色溶液C、D均无明显变化均无明显变化A产生红色沉淀产生红色沉淀C产生红色沉淀产生红色沉淀 D产生黑色沉淀产生黑色沉淀B无变化无变化加热加热加热加热9答案：(1)(2)羧基碳碳双键1010答案：答案：(1)Cu(OH)2 (2)A HCOOH B CH3COOH C HCHO D CH3CH2OH