有机化学复习总结课件.ppt
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1、第一节 有机化合物命名和结构书写 考查内容一、母体烃的名称,官能团字首、字尾的名称,取 代基的名称。二、选主链的原则,编号的原则,取代基排列次序 的原则。三、命名的基本格式。四、确定R、S、Z、E、顺、反的原则。五、桥环和螺环化合物的命名原则。六、立体结构的各种表达方式(构象和构型)1 高校教育精品PPT第一节 有机化合物命名和结构书写1.系统命名法:选择官能团(母体)确定主链排列取代基顺序写出化合物全称构型+取代基+母体 2.桥环和螺环烃的命名法取代基 环数大.中.小 母体取代基 螺小.大 母体2 高校教育精品PPT第一节 有机化合物命名和结构书写3.芳香烃命名法:4.音译命名法杂原子不同时
2、,遵循OSNH N的优先顺序3 高校教育精品PPT第一节 有机化合物命名和结构书写二、结构书写4 高校教育精品PPT第一节 有机化合物命名和结构书写1.顺反异构同碳上下比较!2.对映异构Fischer投影式楔形式 透视式Fischer投影式5 高校教育精品PPT第一节 有机化合物命名和结构书写3.构象异构Newman投影式交叉式构象 重叠式构象6 高校教育精品PPT第二节 有机化学的基本反应 考查内容完成反应式考查一个反应的各个方面:一、正确书写反应方程式(反应物、产物、反应条件)。二、反应的区域选择性问题。三、立体选择性问题。四、反应机理,是否有活性中间体产生?会不会重排?7 高校教育精品P
3、PT第二节 有机化学的基本反应一、解题的基础:熟悉和灵活掌握各类反应二、解题的基本思路:1.确定反应类型(反应能不能发生?有哪几类反应能发生?哪一类反应占主导?)要回答这三个问题,必须了解:反应物的多重反应性能;试剂的多重进攻性能;反应条件对反应进程的控制等。2.确定反应的部位(在多官能团化合物中,判断反应在哪个官能团上发生。)一般要考虑:选择性氧化、选择性还原、选择性取代、选择性加成、分子内取代还是分子间取代等。3.考虑反应的区域选择性问题:消除反应:扎依切夫规则还是霍夫曼规则;加成反应:马氏规则还是反马氏规则;重排反应:哪个基团迁移、不对称酮的反应:热力学控制还是动力学控制等。4.考虑立体
4、选择性问题:消除反应:顺消还是反消、加成反应:顺加还是反加、重排反应:构型保持还是构型翻转、SN1:重排、SN2:构型翻转等。5.考虑反应的终点问题:氧化:阶段氧化还是彻底氧化、还原:阶段还原还是彻底还原、取代:一取代还是多取代、连续反应:一步反应还是多步反应等。8 高校教育精品PPT第二节 有机化学的基本反应 自由基反应(A:B A+B)有机反应 离子型反应(A:B A+B-)协同反应周环反应均裂 重排反应取代反应 缩合反应加成反应 降解反应消去反应 氧化还原反应 歧化反应 D-A反应异裂按电荷行为:亲电反应 亲核反应9 高校教育精品PPT一、取代反应1.自由基取代【特点】有自由基参与、光照
5、、加热或过氧化物存在【注意】烷烃的卤代一卤代较差,溴卤代的选择性较好自由基取代、亲电取代和亲核取代第二节 有机化学的基本反应10 高校教育精品PPT烯丙基氢和苄基位氢卤代选择性好NBS2.亲电取代芳环的“四化”(卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化)【注意】定位规律I类定位基:负电荷、孤对电子、饱和键II类定位基:正电荷、不饱和键III类定位基:卤素第二节 有机化学的基本反应11 高校教育精品PPT 磺化反应可逆占位 芳环上有吸电子取代基如NO2,CN,-COOH,-SO3H不发生傅克反应例如合成间乙基苯甲酸。?第二节 有机化学的基本反应12 高校教育精品PPT2.亲核取代1)SN1和SN2R-X
6、亲核试剂 反应产物OHROH+XH2O ROH+HXRORO R+XRCCRCCR+XR2CuLi R R IR I+XCNR CN+XRCOORCOOR+XNH3R NH2+XNH2R RNHR+XNHR2RNR2+XPPh3RPPh3+X SHRSH+XSR RSR+XCH(COOR)2RCH(COOR)2+XCH3COCHCOORCH3COCHRCOOR+XAgNO3RONO2+AgX第二节 有机化学的基本反应13 高校教育精品PPT2)羰基化合物亲核加成消除反应3)重氮盐取代反应【特点】低温环境,强酸介质【应用】制备芳香族亲电取代 反应难制备的化合物第二节 有机化学的基本反应14 高校
7、教育精品PPT二、加成反应1.自由基加成【特点】反马氏加成产物 只有HBr才能发生此自由基加成 CH3-CH=CH2+HBr CH3-CH2-CH2-Br过氧化物2.亲电加成烯烃、炔烃和小环烷烃【特点】马氏加成产物 碳正离子中间体,易有重排产物产生自由基加成、亲电加成、亲核加成和催化氢化第二节 有机化学的基本反应15 高校教育精品PPT1)与HX反应2)水合反应3)加X2反应含有吸电子基团,为反马氏产物【特点】反式共平面加成、马氏加成物、重排【特点】反式加成、马氏加成产物第二节 有机化学的基本反应16 高校教育精品PPT4)加XOH反应5)硼氢化-氧化反应【特点】顺式加成、反马氏加成产物(伯醇
8、)、不重排【特点】反式共平面加成、马氏加成产物、合成-卤代醇第二节 有机化学的基本反应17 高校教育精品PPT3.亲核加成CO第二节 有机化学的基本反应18 高校教育精品PPT4.催化氢化顺式加成第二节 有机化学的基本反应19 高校教育精品PPT三、消除反应1.卤代烃和醇的E1和E2消除卤代烃消除、醇的消除和热消除反应【特点】反式共平面消除 Saytzerff产物:一般碱(如 乙醇钠、NaOH等)或其它卤代烃第二节 有机化学的基本反应20 高校教育精品PPT亲核取代反应和消除反应的比较影响因素SNE 烃基1o RX以SN2为主 3o RX或Nu有空阻,则E2占优亲核试剂碱性弱且稀对SN2有利
9、碱性强且浓对E2有利。溶剂 极性大有利 极性小有利反应温度温度低 温度高第二节 有机化学的基本反应21 高校教育精品PPT2.季铵碱的热消除Hoffmann消除【特点】加热条件,Hoffmann消除产物【用途】制备烯烃 胺的结构鉴定优先消除酸性较强的氢第二节 有机化学的基本反应22 高校教育精品PPT四、重排反应碳正离子重排第二节 有机化学的基本反应23 高校教育精品PPT五、缩合反应与活泼亚甲基的反应六、降解反应1.Hofmann降解反应2.臭氧化反应3.卤仿反应(黄)第二节 有机化学的基本反应24 高校教育精品PPT4.邻二醇的氧化5.脱羧反应第二节 有机化学的基本反应25 高校教育精品P
10、PT七、氧化还原反应八、歧化反应Cannizzaro反应九、周环反应D-A反应第二节 有机化学的基本反应26 高校教育精品PPT第二节 有机化学的基本反应考核重点:三级卤代烃遇碱以消除为主;优先生成共轭体系答案:例1:27 高校教育精品PPT第二节 有机化学的基本反应考核重点:臭氧化-分解反应;产物立体结构的表达答案:例2:28 高校教育精品PPT第三节 分析比较题 考查内容一、反应活性中间体的稳定性二、化学反应速率快慢(亲电、亲核、自由基取代及加成反应;消除、酯化、水解;歧化、氧化、还原的难易)三、芳香性的有无四、酸碱性的强弱五、有关立体异构问题 1.异构体的数目 2.判别化合物有无手性29
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