2023年高中化学有机.pdf
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1、高中化学有机(word 版可编辑修改)高中化学有机(word版可编辑修改)编辑整理:尊敬的读者朋友们:这里是精品文档编辑中心,本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的,发布之前我们对文中内容进行仔细校对,但是难免会有疏漏的地方,但是任然希望(高中化学有机(word版可编辑修改))的内容能够给您的工作和学习带来便利。同时也真诚的希望收到您的建议和反馈,这将是我们进步的源泉,前进的动力。本文可编辑可修改,如果觉得对您有帮助请收藏以便随时查阅,最后祝您生活愉快 业绩进步,以下为高中化学有机(word版可编辑修改)的全部内容。高中化学有机(word 版可编辑修改)目录:高中化学有机基础 一重要的
2、物理性质 二重要的反应 三各类烃的代表物的结构、特性 四烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五有机物的鉴别 六混合物的分离或提纯(除杂)七有机物的结构 八具有特定碳、氢比的常见有机物 九重要的有机反应及类型 十一些典型有机反应的比较 有机化学基础知识点整理 一、重要的物理性质 1有机物的溶解性(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。(2)易溶于水的有:低级的一般指 N(C)4 醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖.(它们都能与水形成氢键)。二、重要的反应 1能使溴水(Br2/H2
3、O)褪色的物质(1)有机物 通过加成反应使之褪色:含有、-CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色:酚类 注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀.通过氧化反应使之褪色:含有CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯是任然希望高中化学有机版可编辑修改的内容能够给您的工作和学习带来便利同时也真诚的希望收到您的建议和反馈业绩进步以下为高中化学有机版可编辑修改的全部内容目录高中化学有机版可编辑修改高中化学有机基础一重要的物物的鉴别六混合物的分离或提纯除杂七有机物的结构八具有特定碳氢比的常见有机物九重要的有机反应及类型十一些高中化学有机(word 版可编辑修改)净的只含有-CHO(醛
4、基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯(2)无机物 通过与碱发生歧化反应 3Br2+6OH-=5Br-+BrO3+3H2O或 Br2+2OH-=Br-+BrO+H2O 与还原性物质发生氧化还原反应,如 H2S、S2、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质 1)有机物:含有、-CC、OH(较慢)、-CHO的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反应)2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如 H2S、S2、SO2、SO32-、Br-、I、Fe2+3与 Na反应的有机
5、物:含有OH、COOH 的有机物 与 NaOH 反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基、COOH 的有机物反应 加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)与 Na2CO3反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3;含有-COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出 CO2气体;含有SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO2气体。与 NaHCO3反应的有机物:含有-COOH、-SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 CO2气体.4既能与强酸,又能与强碱反应的物质(1)2Al+6H+=2 Al3+3H2 2Al+2OH+2H2O=2 AlO2+3H2(2)Al2O3+6
6、H+=2 Al3+3H2O Al2O3+2OH=2 AlO2+H2O(3)Al(OH)3+3H+=Al3+3H2O Al(OH)3+OH=AlO2-+2H2O(4)弱酸的酸式盐,如 NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3+HCl=NaCl+CO2+H2O NaHCO3+NaOH=Na2CO3+H2O NaHS+HCl=NaCl+H2S NaHS+NaOH=Na2S+H2O(5)弱酸弱碱盐,如 CH3COONH4、(NH4)2S 等等 2CH3COONH4+H2SO4=(NH4)2SO4+2CH3COOH CH3COONH4+NaOH=CH3COONa+NH3+H2O (NH4)2S+H2SO
7、4=(NH4)2SO4+H2S (NH4)2S+2NaOH=Na2S+2NH3+2H2O(6)氨基酸,如甘氨酸等 H2NCH2COOH+HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH+NaOH H2NCH2COONa+H2O(7)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应.5银镜反应的有机物(1)发生银镜反应的有机物:含有CHO 的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液Ag(NH3)2OH(多伦试剂)的配制:向一定量 2%的 AgNO3溶液中逐滴加入 2的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失.(
8、3)反应条件:碱性、水浴加热 酸性条件下,则有Ag(NH3)2+OH-+3H+=Ag+2NH4+H2O而被破坏.(4)实验现象:反应液由澄清变成灰黑色浑浊;试管内壁有银白色金属析出(5)有关反应方程式:AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3 AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH 是任然希望高中化学有机版可编辑修改的内容能够给您的工作和学习带来便利同时也真诚的希望收到您的建议和反馈业绩进步以下为高中化学有机版可编辑修改的全部内容目录高中化学有机版可编辑修改高中化学有机基础一重要的物物的鉴别六混合物的分离或提纯除杂七有机物的结构八具有特定碳氢比的常见有机物九重要的有机反应及类型
9、十一些高中化学有机(word 版可编辑修改)+2H2O 银镜反应的一般通式:RCHO+2Ag(NH3)2OH2 Ag+RCOONH4+3NH3+H2O【记忆诀窍】:1-水(盐)、2银、3氨 甲醛(相当于两个醛基):HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O 乙二醛:OHC CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O 甲酸:HCOOH+2 Ag(NH3)2OH2 Ag+(NH4)2CO3+2NH3+H2O 葡萄糖:(过量)CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3N
10、H3+H2O(6)定量关系:CHO2Ag(NH)2OH 2 Ag HCHO 4Ag(NH)2OH 4 Ag 6与新制 Cu(OH)2 悬浊液(斐林试剂)的反应(1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但 NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。(2)斐林试剂的配制:向一定量 10的 NaOH 溶液中,滴加几滴 2%的 CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。(3)反应条件:碱过量、加热煮沸(4)实验现象:若有机物只有官能团醛基(CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则
11、滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;(5)有关反应方程式:2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2+Na2SO4 RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O+2H2O HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O+5H2O OHC CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O+4H2O HCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O+3H2O CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O(6)定量关系:COOH Cu(OH)2 Cu2+(酸使不溶性的碱溶解)CHO2Cu(OH)2
12、Cu2O HCHO 4Cu(OH)22Cu2O 7能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。HX+NaOH=NaX+H2O (H)RCOOH+NaOH=(H)RCOONa+H2O RCOOH+NaOH=RCOONa+H2O 或 8能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是:酚类化合物。9能跟 I2发生显色反应的是:淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。是任然希望高中化学有机版可编辑修改的内容能够给您的工作和学习带来便利同时也真诚的希望收到您的建议和反馈业绩进步以下为高中化学有机版可编辑修改的全部内容目录高中化学有机版可编辑修改高中化学有机基础一重
13、要的物物的鉴别六混合物的分离或提纯除杂七有机物的结构八具有特定碳氢比的常见有机物九重要的有机反应及类型十一些高中化学有机(word 版可编辑修改)三、各类烃的代表物的结构、特性 类 别 烷 烃 烯 烃 炔 烃 苯及同系物 通 式 CnH2n+2(n1)CnH2n(n 2)CnH2n2(n2)CnH2n6(n 6)代表物结构式 H CC H 分子形状 正四面体 6 个原子 共平面型 4 个原子 同一直线型 12 个原子共平面(正六边形)主要化学性质 光照下的卤代;裂化;不 使 酸 性KMnO4溶液褪色 跟 X2、H2、HX、H2O、HCN加成,易被氧化;可加聚 跟 X2、H2、HX、HCN 加成
14、;易被氧化;能加聚得导电塑料 跟H2加成;FeX3催化下卤代;硝化、磺化反应 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 卤代烃 一卤代烃:RX 多元饱和卤代烃:CnH2n+2-mXm 卤原子 X C2H5Br(Mr:109)卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应 1。与 NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 2。与 NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯 醇 一元醇:ROH 饱 和 多 元醇:CnH2n+2Om 醇羟基 OH CH3OH(Mr:32)C2H5OH(Mr:46)羟基直接与链烃基结合,O-H 及CO均
15、有极性。碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子1。跟活泼金属反应产生 H2 2。跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 3。脱水反应:乙醇 140 分子间脱水成醚 170 分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.一般断 O-H 键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 是任然希望高中化学有机版可编辑修改的内容能够给您的工作和学习带来便利同时也真诚的希望收到您的建议和反馈业绩进步以下为高中化学有机版可编辑修改的全部内容目录高中化学有机版可编辑修改高中化学有机基础一重要的物物的鉴别六混合物的分离或提纯除杂七有机物的结构八具有特定碳氢比的常见有机物九重要的有机反应及类型十一些高中化学有机(word 版可编
16、辑修改)才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。醚 ROR 醚键 C2H5O C2H5(Mr:74)CO键有极性 性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应 酚 酚羟基-OH (Mr:94)OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。1。弱酸性 2。与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3。遇 FeCl3呈紫色 4。易被氧化 醛 醛基 HCHO(Mr:30)(Mr:44)HCHO 相当于两个 CHO 有极性、能加成.1.与 H2、HCN等加成为醇 2。被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 酮 羰基 (Mr:58)有极性、能加成 与 H2、HCN 加成为醇
17、 不能被氧化剂氧化为羧酸 羧酸 羧基 (Mr:60)受羰基影响,OH能电离出H+,受羟基影响不能被加成。1。具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被 H2加成 3.能与含-NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯 酯基 HCOOCH3(Mr:60)酯基中的碳氧单键易断裂 1.发生水解反应生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 是任然希望高中化学有机版可编辑修改的内容能够给您的工作和学习带来便利同时也真诚的希望收到您的建议和反馈业绩进步以下为高中化学有机版可编辑修改的全部内容目录高中化学有机版可编辑修改高中化学有机基础一重要的物物的鉴别六混合物的分离或提纯除杂七有机物的结构
18、八具有特定碳氢比的常见有机物九重要的有机反应及类型十一些高中化学有机(word 版可编辑修改)(Mr:88)硝酸酯 RONO2 硝酸酯基 ONO2 不稳定 易爆炸 硝基化合物 R-NO2 硝基NO2 一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸 氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基NH2 羧基COOH H2NCH2COOH(Mr:75)NH2能以配位键结合 H+;-COOH能部分电离出 H+两性化合物 能形成肽键 蛋白质 结构复杂 不可用通式表示 肽键 氨基NH2 羧基COOH 酶 多肽链间有四级结构 1.两性 2.水解 3。变性 4。颜色反应(生物催化剂)5。灼烧分解 糖
19、 多数可用下列 通 式 表示:Cn(H2O)m 羟基OH 醛 基 CHO 羰基 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5)n 纤维素 C6H7O2(OH)3 n 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 1。氧化反应(还原性糖)2。加氢还原 3。酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 是任然希望高中化学有机版可编辑修改的内容能够给您的工作和学习带来便利同时也真诚的希望收到您的建议和反馈业绩进步以下为高中化学有机版可编辑修改的全部内容目录高中化学有机版可编辑修改高中化学有机基础一重要的物物的鉴别六混合物的分离或提纯除杂七有机物的结构八具有特定碳氢比的常见有机物九重要的有机
20、反应及类型十一些高中化学有机(word 版可编辑修改)油脂 酯基 可能有碳碳双键 酯基中的碳氧单键易断裂 烃基中碳碳双键能加成 1。水解反应(皂化反应)2。硬化反应 五、有机物的鉴别 鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们.1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:试剂 名称 酸性高锰 酸钾溶液 溴 水 银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 NaHCO3 少量 过量 饱和 被 鉴 别物 质 种类 含 碳 碳双键、三键 的 物质、烷基苯.但醇、醛有干扰.含碳碳双键、三键的物质。但
21、醛有干扰.苯酚 溶液 含 醛基 化合 物及 葡萄糖、果糖、麦 芽糖 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸(酚 不能 使 酸碱 指 示剂变色)羧酸 现象 酸 性 高锰 酸 钾紫 红 色褪色 溴水褪色且分层 出现白色沉淀 出 现银镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现蓝色 使 石 蕊或 甲 基橙变红 放出无色无味气体 2卤代烃中卤素的检验 取样,滴入 NaOH 溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入 AgNO3 液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验(1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键。(
22、2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制 Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:-CHO+Br2+H2O COOH+2HBr而使溴水褪色。4如何检验溶解在苯中的苯酚?取样,向试样中加入 NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴 FeCl3溶液(或过量饱和溴水),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),则说明有苯酚。若向样品中直接滴入 FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与 Fe3+进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的
23、三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白是任然希望高中化学有机版可编辑修改的内容能够给您的工作和学习带来便利同时也真诚的希望收到您的建议和反馈业绩进步以下为高中化学有机版可编辑修改的全部内容目录高中化学有机版可编辑修改高中化学有机基础一重要的物物的鉴别六混合物的分离或提纯除杂七有机物的结构八具有特定碳氢比的常见有机物九重要的有机反应及类型十一些高中化学有机(word 版可编辑修改)色沉淀。若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀.6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有 CH2CH2、SO2、CO2、H2O?将气体依次
24、通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、(检验水)(检验 SO2)(除去 SO2)(确认 SO2已除尽)(检验 CO2)溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验 CH2CH2)。六、混合物的分离或提纯(除杂)混合物(括号内为杂质)除杂试剂 分离 方法 化学方程式或离子方程式 乙烷(乙烯)溴水、NaOH 溶液(除去挥发出的 Br2蒸气)洗气 CH2CH2+Br2 CH2 BrCH2Br Br2+2NaOH NaBr+NaBrO+H2O 乙烯(SO2、CO2)NaOH 溶液 洗气 SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O CO2+2NaOH=Na2CO3
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