有机化学第六章--对映异构体课件.ppt

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1、立体异构分子式构造式相同，构型不同，互呈镜像对映关系的立体异构现象称对映异构，由于它们异构体之间的旋光性能不同，故又称旋光异构或光学异构。光是一种电磁波，它振动着前进，振动方向垂直于前进方向。普通光在所有可能的平面上振动。普通光平面偏振光 如果使普通光通过Nicol 棱镜，只有同棱镜晶轴平行的平面上振动的光线才可以通过棱镜，因此通过这种棱镜的光线就只在一个平面上振动，这种光就是平面偏振光。平面偏振光一、手性和对称因素 在盛液管中放入旋光性物质后，偏振光将发生偏转。这种使偏振光平面旋转的性质称为物质的旋光性，能使偏振光向右旋转的，称为右旋体，用(+)表示；能使偏振光向左旋转的，称为左旋体，用(-

2、)表示。旋光仪示意图:旋光仪的旋光度B:质量浓度(g/ml)l:盛液管的长度 t:测定时的温度:光源的波长 偏振光旋转的角度称为旋光度。旋光度与盛液管的长度、溶液的浓度、光源的波长、测定时的温度、所用的溶剂的关系。通常用比旋光度 t 来表示物质的旋光属性。通常规定1ml含1g旋光物质浓度的溶液放在1dm长的旋光管中测得的旋光度为该物质的比旋光度。公式如下：实验事实证明：如果物质的分子和其镜像不能重合，这种物质就有旋光性。我们把物质的分子和其镜像不能重合的这种特征称手性（Chirality)或手征性。具有手性的分子称手性分子（Chiral molecules).化合物分子中的一个碳原子与四个不同

3、的原子相连时，这个化合物在空间可能有两种不同排列，例如：以上两个分子在空间不能重叠，它们并不是同一种化合物，这两个构型不同的化合物之间的差别在于对平面偏振光的不同影响。不对称碳原子称手性中心或手性碳原子有机化学中使用的最多的是对称中心和对称面：对称面对称中心对称面有对称面和/或对称中心的分子无手性，无对映异构现象。一个分子不能与它的镜像重合的条件一般是 这分子没有对称面，也没有对称中心。二、具有一个手性中心的对映异构这两种立体异构体互呈物体和镜像的对映关系，因此互称为对映异构体，简称对映体。等量的左旋和右旋的对映体混合到一起，得到外消旋体。构型表示方法:画投影式时，习惯把编号最小的碳原子放在上

4、端，让主链自然下垂，取代基分置碳链两侧。费歇尔(Fisher)投影式 首先把与手性碳原子相连的四个原子或基按次序规则排列顺序，然后把排列次序最小的放在距观察者最远的地方，再看其它三个基的排列位置，如果由大到小是顺时针排列的，是R型，反时针方向是S型。(R)-2-丁醇(S)-2-丁醇三、构型的R,S命名规则四、具有两个手性中心的对映异构1.具有两个不同手性碳原子的对映异构含有两个手性碳原子的化合物应有四个立体异构体。例如：2-羟基-3-氯丁二酸(2R,3R)-2-羟基-3-氯丁二酸(2R,3S)-(2S,3R)-(2S,3S)-2-羟基-3-氯丁二酸对映体对映体非对映体 非对映体之间在化学、物理性质上有较大的区别。2.具有两个相同手性碳原子的对映异构(2R,3S)-2,3-二羟基丁二酸(2S,3R)-2,3-二羟基丁二酸(2S,3S)-(2R,3R)-内消旋体，存在对称平面，无手性。对映体