有机化学第十章习题醛酮课后习题答案.pdf

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1、.第十章 醛酮醌习题及答案习题1.用系统命名法命名下列化合物：O(1)CH3CH2CCH(CH3)2CH3(4)HCH3(2)CH3CH2CHCH2CHCH2CHOCl(5)CH CH CHCHO3 2(6)CH3CH3CH3CH3(3)H(7)HCH2CH2CHOCHOCOCH3C2H5OCOCOOH(10)OCH3O(8)(9)OCOHCHO(11)O(12)CH=NHN(13)OO(15)CH3=N-OH(14)Br O2.写出下列化合物的结构：2-甲基丙醛 乙烯酮乙二醛缩甲醛（E）-3-苯基丙烯醛（R）-3-氯-2-丁酮 苯乙酮5，6-二氯-2-环己烯-1，4-二酮 环己酮缩氨脲三聚乙

2、醛 苯甲醛-2，4-二硝基苯腙3.写出分子式为 C 8 H 8 O，含有苯环的羰基化合物和名称。4.写出 2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物：LiAlH 4 NaBH 4NH 2 NH 2 C 6 H 5 NHNH 2(a)NH 2OH(b)HCl C 2 H 5 MgBr,H 2O Zn-Hg/HCl NaCN/H 2 SO 4HOCH 2 CH 2OH,干 HCl CH 3COOOH 5.理化性质比较：（1）比较下列各组化合物的沸点：A:CH 3 CH 2 CH 2 CH3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2OH CH 3 CH 2CHCHO HOB:CHOHO CHOCHOCHOOH

3、（2）比较下列化合物在水中的溶解度：CH3CH2CH2CHO CH3CH2CHOCHO.专业WORD.（3）比较下列化合物与 HCN 加成反应的活性：OCH3CHO C6H5COCH3CH3COCH3 C6H5CC6H5（4）比较下列化合物与 NaHSO 3 加成反应的活性：OOHO（5）比较下列化合物的稳定性：OHOOO（6）比较下列负离子的稳定性：OOOCH3O（7）比较下列化合物 pka 的大小：OOCH3CHO CH3COCH3C6H5COCH3C6H5CC6H56.完成下列反应：CH3CH2COCH3CH3COCH3HCNOH-NaHSO3H2O？稀H2SO4OH-？OCH3-C-C

4、H2CH3Br2/FeCH3MgBr H2O？，H2O/H+？Mg无水乙醚？CH3CHOO+CHCNa？H3O+？OC6H5CCH3CH3ONH2OH？HCl？(C6H5)3P=CHCH3.专业WORD.O+(1mol)Br2H2O,HAc？CH3OCH3C C-CH3CH3OI2NaOHH3O+？CH3OCH3OCOCONaBH4O？H+CH3-C-CH3NaOH,H2O？OO+HCHOCHO+(CH3)2NHHCl？NaCN/EtOH/H2O？O+ClCH2COOC2H5NaOC(CH3)3？OCH3+Me2CuLi？+CO+HClAlCl3-CuC2l2？浓NaOH？+？NCH3IO？H

5、3O+？CH3COOOH？CH3-C-CH2CH2BrOH OH？Mg干醚 干HCl？OH2O/H+？OOCHO+(CH3CH2-C)2OOCH3CH2-C-OK？.专业WORD.OO-C-CH37.下列化合物：OHAlCl3 COCH3+？（1）CH3CHO（3）(CH3)2CHOH（5）(CH3)2CHCHO（7）C6H5COCH3能够发生碘仿反应的有？（2）CH3CH2COCH2CH3（4）O（6）C6H5CHO（8）CHO能与亚硫酸氢钠反应的有？能与甲醛发生交叉 Cannizzaro 反应的有？能够与 Tollens 试剂反应的有？能够与 Fehling 试剂反应的有？8.鉴别下列各组

6、化合物：OH（1）A.CH3CH2CH2CHO B.CH3COCH2CH3C.CH3CHCH2CH3D.CH3CH2CH2CH2OH（2）A.CHO B.COCH3C.CH=CH2D.C CH（3）A.正戊醛 B.苯甲醛 C.2-戊酮 D.3-戊酮 E.2-戊醇F.3-戊醇OH（4）A.9.解释下列反应的机理：OHB.C.CHOD.OCHOO（1）:OCH3（3）：二苯基乙二酮在 NaOH 的作用下发生重排，生成二苯基羟乙酸钠，酸化后得到二苯基羟乙酸，如果用 CH 3 ONa 代替 NaOH，则可以得到二苯基羟乙酸甲酯。稀OH-CH3H-C-CH2CH2CH2-CH-C-H.专业WORD.OO

7、NaOHH2OC6H5CH3ONaCH3OHOHCCOONa2H+2OHCCOOHC6H5C COH2CCOOCH3试用反应机理说明重排过程。（4）:O+ClCH2COOEt(CH3)3COKOCOOEt10.（1）用苯和 2 碳的有机化合物合成 C 6 H 5 C（CH 3）2OH（2）由CH2=CHCH2OH合成CH-CH-CHOOH OHO（3）由 CH3-C-CH3合成(CH3)3CCH2COOH11.化合物 A（C 12 H 18 O 2），不与苯肼作用。将 A 用稀酸处理得到 B（C 10 H 12 O），B 与苯肼作用生成黄色沉淀。B 用 I 2/NaOH 处理，酸化后得 C（C

8、 9 H 10 O 2）和 CHI 3。B 用 Zn/HCl 处理得 D（C 10 H 14）。A、B、C、D 用 KMnO 4 氧化都得到邻苯二甲酸。试推测 A D 可能的结构。12.化合物 A（C 6 H 14 O），HNMR 如下：0.9（9H，单峰），1.10（3H，单峰），3.40（1H，四重峰），4.40（1H，单峰），A 与酸共热生成 B（C 6 H 12）B 经臭氧化和还原水解生成 C（C 3 H 6 O），C 的 HNMR 只有一个信号：=2.1，单峰。请推断 A、B、C 的结构。13.化合物 A 的分子式为 C 6 H 12 O 3，IR 谱在 1710cm 处有强吸收峰，

9、用碘的氢氧化钠溶液处理A 时，得到黄色沉淀，但不能与 Tollens 试剂生成银镜，然而 A 先用稀硫酸处理后，再与Tollens 试剂作用，有银镜生成。A 的 HNMR 谱数据如下：2.1（3H，单峰），2.6（2H，多重峰），3.2（6H，单峰），4.7（1H，三重峰）试推测 A 的结构。答案：1.（1）2-甲基-3-戊酮；（2）3，5-二甲基庚醛；（3）（E）-4-己烯醛；（4）（R）-3-甲基-2-戊酮；（5）2-氯丁醛（-氯丁醛）；（6）3，5-二甲基环己酮；（7）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛；（8）二苯基乙二酮；（9）1，2-二苯基-2-羟基乙酮；（10）二环 2，2，2-2-辛酮；

10、（11）螺 4，5-8-癸酮；（12）苯甲醛苯腙；（13）环己酮肟；（14）4-溴-1，2-苯醌；（15）2-甲基-1，4-苯醌2.1-111.专业WORD.(1)(CH3)2CHCHOCOCH3ClCH3(2)CH2=C=OO(3)H2C(4)HphOCHOHO(5)H(6)CCH3OCH3(9)(7)OClCl(8)ONNH C NH2NO2NO2OCH3OOCH3(10)CH=NHN3.CHOCH3（2-甲基苯甲醛）CHOCH3（3-甲基苯甲醛）CHO（4-甲基苯甲醛）CH3COCH3（苯乙醛）CH2CHO（苯乙酮）4.CH3(1)OH(2)CH3OH(3)CH3N-NH2(4)CH3N

11、-NH2CH3(5)CH3N-OHN-HO(6)CH3OHC2H5(7)CH3CH3(8)OHCN(9)CH3OOCH3(10)OO5.(1)A:,B:(2)(3)(4)(5)(6)(7)6.专业WORD.CH3CH3CH2COHCH3，CH3CH2C COOHOHCNBr2NaOCMgBr，OH，CCHHCCH3OHCHC6H5CH3维蒂希反应克莱森-施密特缩合曼尼希反应安息香缩合达尔森反应NOHO，CH3-C-NH-C6H5贝克曼重排，不饱和酮的 1，4 加成（类迈克尔反应）加特曼-科赫反应，坎尼扎罗反应烯胺加成反应，烯胺水解，拜叶耳-维利格氧化（重排）OO O O OCH3-C-CH2C

12、H2Br，CH3-C-CH2CH2MgBr，CH3-C-CH2CH2CH2CH2OH柏琴反应福瑞斯重排7.能够发生碘仿反应的有？（1）（3）（7）能与亚硫酸氢钠反应的有？（1）（4）（5）（6）（8）能与甲醛发生交叉 Cannizzaro 反应的有？（6）能够与 Tollens 试剂反应的有？（1）（5）（6）（8）.专业WORD.能够与 Fehling 试剂反应的有？（1）（5）（8）8.（1）:A.CH3CH2CH2CHOB.CH3COCH2CH3OHTollens试剂C.CH3CHCH2CH3D.CH3CH2CH2CH2OH(+)Ag(-)(-)(-)I2/NaOH(+)CHI3(+)C

13、HI3(-)Lucas试剂(-)(+)浑浊（2）:A.B.C.D.NO2NO2NHNH2(+)沉淀(+)沉淀(-)(-)Tollens试剂(+)Ag(-)(-)(+)砖红色沉淀Cu(NH3)2+（3）:A.B.(+)Ag(+)AgFehling试剂(+)Cu2O(-)NO2NO2NHNH2(+)(+)(-)(-)I2/NaOHI2/NaOH(+)CHI3(-)(+)CHI3(-)(红色)C.Tollens试剂(-)(-)D.E.F.(-)(-)（4）:A.B.C.(+)紫色FeCl3溶液(-)(-)(-)Tollens试剂(-)(+)Ag(-)Lucas试剂(+)浑浊D.9.(-)OH-C-C

14、HCH2CH2-CHC-HCH3OO O（1）H-C-CH2CH2CH2-CH-C-HCH3OH-.专业WORD.O（2）R RH+ROH+OH OHR R R R ROHR迁移ROOH-H+ROROH-C6H5ROO-C OH 二芳羟基乙酸重排（3）C6H5CO-CCOC6H5CC6H5O-C6H5COHC6H5OHOC CC6H5C6H5OOO-O-C OCH3OH OC CC6H5OO-C6H5C6H5C COCH3C6H5OCH3C6H5CC6H5C6H5OCH3O-OC CC6H5CH3OHH（4）ClCHCOOEtOC(CH3)3ClCHCOOEtCHCOOEtCl10.O（1）O

15、MgBrCH3MgBrC-CH3CH3OCH3COClAlCl3C-CH3（2）CH2=CHCH2OHCrO3-吡啶CH2=CHCH2CHOOH OH干HClCH2=CHCHO.专业WORD.稀冷KMnO4OCH2-CHOHOHCHOCH3H+CH-CH-CHOOH OHCH3OO（3）CH3-C-CH3Ba(OH)2加热CH3-C=CH-C-CH3(CH3)2CuLiCH3-C-CH2-C-CH3OCH3I2/NaOHCH3CH3CH3OC-CH2-C-ONaH+CH3CH3CH3OC-CH2-C-OH11.ACH3CH2-CCH3CH2CH3OCH3OCH3或COCH3CH3BOCH3CH3CH2CH3或COCH3CH2-C CH3OCH3CCH2-C OHODCH3CH2CH2CH312.或CH2CH3C OHOCH2CH3或CH2-CH3OHA13.(CH3)3CCHCH3B(CH3)3CCH=CH2CCH3-C CH3O.专业WORD.专业 WORD.