研究有机物的一般步骤和方法-PPT.ppt

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1、研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤:分离、提纯分离、提纯,得到得到纯品有机物纯品有机物元素定量分析元素定量分析,确定确定实验式实验式(即最简式即最简式)测定相对分子质量测定相对分子质量,确定确定分子式分子式波谱分析波谱分析,确定确定结构式结构式(有哪些官能团）有哪些官能团）常用方法：常用方法：物质的分离：物质的分离：把混合物的各种成分分开，分把混合物的各种成分分开，分别得到纯净的物质。别得到纯净的物质。(各物质保留）各物质保留）物质的提纯：把物质中所含的杂质除去，物质的提纯：把物质中所含的杂质除去，以得到纯净的物质。（杂质不需要

2、）以得到纯净的物质。（杂质不需要）【思考与交流思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。别可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（泥沙）（2）酒精（水）酒精（水）（3）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯）（4）乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸）（5）溴水（水）溴水（水）（6）KNO3(NaCl)3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？4.1 有机物的分离与提纯有机物的分离与提纯2 2、物理方法：、物理方法：过滤、洗涤、蒸发、蒸馏、

3、过滤、洗涤、蒸发、蒸馏、萃取、分液、洗气、升华、萃取、分液、洗气、升华、重结晶、盐析等重结晶、盐析等1 1、化学方法：、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行一般是加入或通过某种试剂进行 化学反应化学反应,如沉淀法如沉淀法,洗气法洗气法,洗涤法、氧化还原洗涤法、氧化还原法等。法等。利用有机物利用有机物与杂质物理性质与杂质物理性质的差异而将它们的差异而将它们分开。分开。有机物分离的常用物理方法有机物分离的常用物理方法:蒸馏蒸馏(提纯液体有机物提纯液体有机物)重结晶重结晶(提纯固体有机物提纯固体有机物)萃取萃取(将有机物从一种溶剂转移到将有机物从一种溶剂转移到将有机物从一种溶剂转移到将有机物从一种

4、溶剂转移到 另一种溶剂中另一种溶剂中另一种溶剂中另一种溶剂中,再加以分离再加以分离再加以分离再加以分离)色谱法色谱法(利用吸附剂对不同有机物利用吸附剂对不同有机物利用吸附剂对不同有机物利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同吸附作用不同吸附作用不同吸附作用不同,分离提纯有机物分离提纯有机物分离提纯有机物分离提纯有机物)提纯固体有机物常采用提纯固体有机物常采用重结晶法重结晶法，提纯液体有，提纯液体有机物常采用机物常采用蒸馏蒸馏操作，也可以利用有机物与杂质在某操作，也可以利用有机物与杂质在某种溶剂中溶解性的差异，用溶剂种溶剂中溶解性的差异，用溶剂萃取萃取来提纯。来提纯。物质的分离和提纯物质的分离和提纯1

5、、固、固固混合分离型固混合分离型（1）热分解法或升华：）热分解法或升华：（2）结晶（重结晶）：根据溶解度，分离两）结晶（重结晶）：根据溶解度，分离两种及以上可溶性固体种及以上可溶性固体2、固、固液混合分离型液混合分离型（3）过滤：分离不溶性固体与液体）过滤：分离不溶性固体与液体（4）蒸发：蒸干或蒸发至一定程度后降温）蒸发：蒸干或蒸发至一定程度后降温结晶结晶（5）盐析：用于获取肥皂及蛋白质的分离）盐析：用于获取肥皂及蛋白质的分离提纯提纯大家应该也有点累了，稍作休息大家应该也有点累了，稍作休息大家有疑问的，可以询问和交流大家有疑问的，可以询问和交流8物质的分离和提纯物质的分离和提纯3、液、液液混合

6、分离型液混合分离型（6）蒸馏（分馏）：利用沸点不同分离混合）蒸馏（分馏）：利用沸点不同分离混合物物（7）渗析：分离胶体和溶液）渗析：分离胶体和溶液（8）萃取和分液）萃取和分液4、气、气气混合分离型气混合分离型（9）洗气）洗气提纯过程中不引入新的杂质提纯过程中不引入新的杂质(不增不增)；不减少被提纯的物质（不减）；不减少被提纯的物质（不减）；被提纯物质要恢复原状（复原）；被提纯物质要恢复原状（复原）；被提纯物质与杂质容易分离（易分）；被提纯物质与杂质容易分离（易分）；除杂试剂应过量且过量试剂必须除尽；除杂试剂应过量且过量试剂必须除尽；分离与提纯方法简便易行等原则。分离与提纯方法简便易行等原则。途

7、途径径最最佳佳（步步骤骤少少、转转化化率率高高、无无负负产产物等）物等）分离和提纯的原则：分离和提纯的原则：不增、不变、易分离。不增、不变、易分离。1、蒸馏、蒸馏 (分离，提纯液态有机物分离，提纯液态有机物分离，提纯液态有机物分离，提纯液态有机物)：（2）蒸馏提纯的条件蒸馏提纯的条件:A 有机物热稳定性较强有机物热稳定性较强 B 与杂质的沸点相差较大与杂质的沸点相差较大（一般约大于（一般约大于30）（1）蒸馏的原理蒸馏的原理:利用互溶液体混合物的沸点不同，除利用互溶液体混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质去难挥发或不挥发的杂质（3）蒸馏的注意事项：）蒸馏的注意事项：A、温度计的水银球插在

8、蒸馏烧瓶、温度计的水银球插在蒸馏烧瓶支管口处，加热温度不超过混合物支管口处，加热温度不超过混合物最高温度。最高温度。B、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷片以防止溶液暴沸，片以防止溶液暴沸，C、冷凝管中的水应、冷凝管中的水应:下口进上口下口进上口出出 D,烧瓶中所盛放液体的体积在烧瓶中所盛放液体的体积在1/3 到到2/3,一般一般1/2为宜为宜.实验实验实验实验1-11-1：含有杂质的工：含有杂质的工：含有杂质的工：含有杂质的工业乙醇的蒸馏业乙醇的蒸馏业乙醇的蒸馏业乙醇的蒸馏1、大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的、大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的实验或生产有哪些？

9、实验或生产有哪些？2、实验室进行蒸馏时，用到的仪器（玻璃仪器、实验室进行蒸馏时，用到的仪器（玻璃仪器、硅酸盐仪器）有哪些？硅酸盐仪器）有哪些？3、这样得到的酒精是否就是无水酒精？怎样才、这样得到的酒精是否就是无水酒精？怎样才能得到无水酒精？能得到无水酒精？1、蒸馏、蒸馏制制蒸蒸馏馏水水、制制无无水水酒酒精精、分分离离原原油油，分分离离不不同同沸点的石油产品等。沸点的石油产品等。【思考与交流思考与交流】看蒸馏装置图看蒸馏装置图仪器：仪器：温度计，蒸馏烧瓶，石棉网，铁架台，酒温度计，蒸馏烧瓶，石棉网，铁架台，酒精灯，冷凝管，牛角管，锥形瓶精灯，冷凝管，牛角管，锥形瓶不是。要在酒精中先加入生石灰再蒸

10、馏，不是。要在酒精中先加入生石灰再蒸馏，才能制得无水酒精。才能制得无水酒精。蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶冷冷凝凝管管温度计温度计尾尾接接管管冷水冷水热水热水使用前要检查装置的气密性！使用前要检查装置的气密性！锥形瓶锥形瓶铁圈石棉网铁圈石棉网铁架台铁架台 【思考与交流思考与交流】下列实验的步骤是什么？下列实验的步骤是什么？提纯提纯KNOKNO3 3、NaClNaCl混合物中的混合物中的KNOKNO3 3（应用（应用重结晶法）重结晶法）提纯提纯NaCl NaCl、KNOKNO3 3 混合物中的混合物中的NaClNaCl（蒸发，过滤）（蒸发，过滤）2、重结晶1 1、加热溶解、加热溶解2 2、趁热过滤、趁热过滤3

11、 3、冷却结晶、冷却结晶在苯甲酸重结晶的实验在苯甲酸重结晶的实验在苯甲酸重结晶的实验在苯甲酸重结晶的实验【思考与交流思考与交流】1、下列实验的步骤是什么？操作名称是什么？、下列实验的步骤是什么？操作名称是什么？提纯提纯KNO3、NaCl混合物中的混合物中的KNO3 2、进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要注意、进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要注意哪些问题？哪些问题？3、阅读课本、阅读课本P18实验实验1-2，归纳重结晶的步骤。，归纳重结晶的步骤。降降温温结结晶晶：在在高高温温下下配配成成饱饱和和溶溶液液再再趁趁热过滤除杂质，最后热过滤除杂质，最后冷却结晶再过滤。冷却结晶再过滤。烧烧杯杯、玻

12、玻璃璃棒棒、酒酒精精灯灯、三三脚脚架架、漏漏斗斗、铁铁架台、铁圈、石棉网架台、铁圈、石棉网2 2、重结晶、重结晶步骤：步骤：高温溶解高温溶解趁热过滤趁热过滤冷却结晶冷却结晶 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。同而将其杂质除去的方法。关键：选择适当的溶剂。关键：选择适当的溶剂。选择溶剂的条件：选择溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提纯）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。苯甲酸的重结晶苯甲酸的重结晶P.18

13、图图1-8学与问学与问 为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？的温度越低越好？答：不是。因为温度过低，杂质的溶答：不是。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。达不到提纯苯甲酸的目的。不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液母液母液(可溶性杂质和可溶性杂质和部分被提纯物部分被提纯物)晶体晶体(产品产品)溶于溶剂，制成饱和溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤溶液，趁热过滤冷却，结晶，冷却，结晶，过滤过滤，洗涤，洗涤（三）萃取（三）萃取【思考与交流思考与交

14、流】1、如何提取溴水中的溴？、如何提取溴水中的溴？2、实验原理是什么？、实验原理是什么？3、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？4、如何选取萃取剂？、如何选取萃取剂？5、这样得到的溴纯净吗？如果不纯，如何处理、这样得到的溴纯净吗？如果不纯，如何处理？6、请大家阅读课本，看还有什么要补充的知识、请大家阅读课本，看还有什么要补充的知识？3、萃取：、萃取：原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中

15、提取出来的方法。取出来的方法。主要仪器：分液漏斗主要仪器：分液漏斗操作操作过程：振荡静静置置分液3 3、萃取、萃取液液-液萃取：液萃取：固固-液萃取：液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。到另一种溶剂的过程。利用有机溶剂从固体物质中溶解出有机利用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。物的过程。萃取剂选择要求：萃取剂选择要求：1、对所萃取的物质具有较好的溶解性；、对所萃取的物质具有较好的溶解性；2、与原溶剂不混溶；、与原溶剂不混溶；3、与所萃取的物质较易分离。、与所萃取

16、的物质较易分离。【思考与交流思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？(过滤过滤,蒸发蒸发,蒸馏蒸馏,萃取萃取,分液分液,重结晶，渗析等重结晶，渗析等)2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去。什么方法除去。（1）酒精（水）酒精（水）（2）壬烷（己烷）壬烷（己烷）（3）KNO3（NaCl )（4）乙酸乙酯（乙醇）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯）（6）NaCl（I2）（7）溴（水）溴（水）（8）CO2（HCl）答案：答案：、用蒸馏法；用蒸馏法；用重结晶法；用重结晶法；、用洗气法；用洗气法

17、；用萃取，分液法；用萃取，分液法；升华法升华法 练习练习练习练习11下列每组中各有三对物质，下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗它们都能用分液漏斗它们都能用分液漏斗它们都能用分液漏斗分离的是分离的是分离的是分离的是A A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，

18、乙酸和水，乙酸和乙醇D D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水 练习练习练习练习22可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B B 苯和甲苯苯和甲苯苯和甲苯苯和甲苯 C C 汽油和苯汽油和苯汽油和苯汽油和苯 D D 硝基苯和水硝基苯和水硝基苯和水硝基苯和水B DD3、通通 过过 分分 别别 加加 入入 AgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2三三种种试试剂剂，

19、使使某某溶溶液液中中的的Cl-、OH-、CO32-先先后后沉沉淀淀出出来来，逐逐一一加加以以分分离离，则则加加入入三种试剂的顺序是三种试剂的顺序是()AAgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2 BMg(NO3)2、Ba(NO3)2、AgNO3 CBa(NO3)2、AgNO3、Mg(NO3)2 DBa(NO3)2、Mg(NO3)2、AgNO3【解析解析】本本题题要要求求分分别别使使ClCl-、OHOH-、COCO3 32-2-逐逐一一沉沉淀淀而而分分离离。若若先先加加AgNOAgNO3 3试试剂剂，则则会会使使三三种种离离子子均均沉沉淀淀出出来来；若若先先加加Ba(NOBa(NO3 3)2

20、 2试试剂剂，则则只只有有COCO3 32-2-沉沉淀淀出出来来；若若先先加加Mg(NOMg(NO3 3)2 2试试剂剂，则则OHOH-、COCO3 32-2-将将被被沉沉淀淀出出来来。因因此此正正确确的的顺顺序序为为Ba(NOBa(NO3 3)2 2、Mg(NOMg(NO3 3)2 2、AgNOAgNO3 3。D D4、色谱法：阅读、色谱法：阅读P.19 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。不同，分离、提纯有机物的方法。例如：用粉笔分离色素例如：用粉笔分离色素常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性碳常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝

21、、活性碳科学视野：科学视野：层析法也称色谱法，是层析法也称色谱法，是19061906年俄国植物学年俄国植物学家家Michael TswettMichael Tswett发现并命名的。他将植发现并命名的。他将植物叶子的色素通过装填有吸附剂的柱子，物叶子的色素通过装填有吸附剂的柱子，各种色素以不同的速率流动后形成不同的各种色素以不同的速率流动后形成不同的色带而被分开，由此得名为色带而被分开，由此得名为“色谱法色谱法”（Chromatography)Chromatography)。后来无色物质也可利用吸附柱层析分离。后来无色物质也可利用吸附柱层析分离。19441944年出现纸层析。年出现纸层析。以后

22、层析法不断发展，相继出现气相层析、以后层析法不断发展，相继出现气相层析、高压液相层析、薄层层析、亲和层析、凝高压液相层析、薄层层析、亲和层析、凝胶层析等。胶层析等。第四节第四节研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法第第2课时课时研究有机化合物要经过以下几个步骤研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗粗产产品品分离分离提纯提纯定性定性分析分析定量分析定量分析除除杂杂质质确定确定组成组成元素元素质质量量分分析析测测定定分分子子量量结结构构分分析析实验式或最简式实验式或最简式分子式分子式结构结构式式结晶结晶萃取萃取蒸馏蒸馏质质谱谱法法红红外外光光谱谱核核磁磁共共振振谱谱能否用化学方法能否用

23、化学方法?有有机机物物（纯净）（纯净）确定确定 分子式分子式？首先要确定有机物首先要确定有机物中含有哪些元素中含有哪些元素一个分子中各元素的原子各有几一个分子中各元素的原子各有几个？个？实验式和分子式的区别实验式和分子式的区别实验式实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目：表示化合物分子中所含元素的原子数目 最简整数比最简整数比的式子。的式子。分子式：分子式：表示化合物所含元素的原子种类及表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子数目的式子,表示物质的表示物质的真实组成。真实组成。预预 备备 知知 识识一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为产物为

24、CCO2，HH2O，ClHCl。如：某有机物完全燃烧后，若产物只有如：某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和和H2O，其元，其元素素组成为组成为 。肯定有肯定有C C、H,H,可能有可能有O O燃烧法燃烧法二、元素分析与相对分子质量的测定二、元素分析与相对分子质量的测定定性分析方法定性分析方法1.1.元素分析：元素分析：元素定量分析的原理：元素定量分析的原理：将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该成该有机物元素原子的质量分数，然后计

25、算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）定其实验式（又称为最简式）（1 1）李比希元素分析法）李比希元素分析法 （2 2）元素分析仪）元素分析仪得出元素质量分得出元素质量分数，推出最简式数，推出最简式有有机机物物燃烧燃烧COCO2 2H H2 2O O碱液吸收碱液吸收无水无水CaClCaCl2 2吸收吸收吸吸收收剂剂质质量量变变化化计算计算碳碳、氢氢原原子的含量子的含量剩剩余余的的是是氧氧原原子子的的含量含量李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法例例1 1：5.8g5.8g某有机物完全燃烧，生成某有机物完全燃烧，

26、生成COCO2 2 13.2g,13.2g,H H2 2O 5.4g O 5.4g。则该有机物含有哪些元素。则该有机物含有哪些元素?含碳含碳含碳含碳3.63.63.63.6g(0.3mol)g(0.3mol)含氢含氢含氢含氢0.6g(0.6mol)0.6g(0.6mol)0.6g(0.6mol)0.6g(0.6mol)含氧含氧含氧含氧1.61.61.61.6g(0.1mol)g(0.1mol)能否直接确定含有氧能否直接确定含有氧?如何确定如何确定?若要确定它的分子式，还需要什么条件？若要确定它的分子式，还需要什么条件？C C C C3 3 3 3H H H H6 6 6 6O O O O练练习

27、习：某某含含C C、H H、O O三三种种元元素素的的未未知知物物A A，经经燃燃烧烧分分析析实实验验测测定定该该未未知知物物中中碳碳的的质质量量分分数数为为52.16%52.16%，氢氢的的质质量量分分数为数为13.14%13.14%。试求该未知物试求该未知物A A的实验式。的实验式。若要确定它的分子式，还需要什么条件？若要确定它的分子式，还需要什么条件？试求该未知物试求该未知物A A的实验式。的实验式。C2H6O相对分子质量相对分子质量相对分子质量相对分子质量116116，5858n=116 n=2 n=116 n=2 分子式分子式C C6 6H H1212O O2 2不需条件不需条件C2

28、H6O相对分子质量相对分子质量相对分子质量相对分子质量2、相对、相对分子质量的求法：分子质量的求法：（1 1）求求1 1摩尔物质的质量（摩尔质量）摩尔物质的质量（摩尔质量）（2 2）已知标准状况下气体的密度，求分子量已知标准状况下气体的密度，求分子量密度的单位是：克密度的单位是：克/升升（g/L）摩尔质量摩尔质量=22.4 L/mol g/L 分子量分子量=22.4 （3 3）、已知相对密度（）、已知相对密度（D D），求分子量），求分子量 相同条件下，气体的分子量之比相同条件下，气体的分子量之比=密密度之比度之比=相对密度。相对密度。M1M2=1 2=D如：某气体对氢气的相对密度是如：某气体

29、对氢气的相对密度是17，则该气体的分子量为则该气体的分子量为又如：某气体对空气的相对密度是又如：某气体对空气的相对密度是1.5，则该气体的分子量为，则该气体的分子量为3444确定相对分子质量的方法有确定相对分子质量的方法有（1）M=m/n（2）M=22.4（3 3）M1=DM2M1=DM2（4）相对分子质量的确定）相对分子质量的确定质谱法质谱法测测定定相相对对分分子子质质量量的的方方法法很很多多，质质谱谱法法是是最精确、最快捷的方法。最精确、最快捷的方法。2、相对分子质量的测定、相对分子质量的测定质谱法质谱法原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子

30、变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。乙醇的质谱图乙醇的质谱图相对丰度相对丰度(RA)以图中最强的离子峰以图中最强的离子峰(基峰基峰)高为高为100，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020 质荷比最大的质荷比最大的数据表示未知物数据表示未知

31、物A的相对分子质量的相对分子质量46练习练习12002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离示（假设离

32、子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是子的多少有关），则该有机物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯B B 练习练习练习练习 某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：测定实验式：某含测定实验式：某含测定实验式：某含测定实验式：某含C C、H H、OO三种元素的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是64.86%64.86%，氢的质量分数是，氢的质

33、量分数是，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%,13.51%,则其实验式是（则其实验式是（则其实验式是（则其实验式是（）。）。）。）。确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（为（为（为（），分子式为（），分子式为（），分子式为（），分子式为（）。）。）。）。C4H10O74C4H10O（5）特殊方法）特殊方法vv部分有机物的实验式中部分有机物的实验式中H已达饱和，则该有已达饱和，则该有机物的实验式就是分子式。（如：机物

34、的实验式就是分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）等）vv部分特殊组成的实验式如：部分特殊组成的实验式如：CH3 当当n=2时即时即达饱和，在不知相对分子质量时达饱和，在不知相对分子质量时也可求得也可求得C2H6三、三、分子结构的测定分子结构的测定 有机物的性质有机物的性质结构式结构式（确定有机物的官能团）（确定有机物的官能团）分子式分子式计算不饱和度计算不饱和度推测可能的推测可能的官能团官能团写出可能的写出可能的同分异构体同分异构体利用官能团的特利用官能团的特征性质，通过化征性质，通过化学实验确定。学实验确定。当化合物结构比较复杂时，若用化学方当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，

35、时间长、浪费试剂，因此科学上常法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有红外光谱、核物结构有关的物理方法有红外光谱、核磁共振谱等。磁共振谱等。1、红外光谱、红外光谱：在有机物分子中，组成化学键或官能在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学

36、键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可获得分子中上将处于不同的位置，从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。含有何种化学键或官能团的信息。P.22图：吸收越强，透过率越低，则说明图：吸收越强，透过率越低，则说明含有该种原子团（官能团）含有该种原子团（官能团）例例一一下下图图是是一一种种分分子子式式为为C4H8O2的的有有机机物物的的红红外外光光谱谱谱谱图图,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3CH3COOCH2CH3练习练习有一有机物的相对分子质量为有一有机物的相对分子质量为74，确定，

37、确定分子结构，请写出该分子的结构简式分子结构，请写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 32、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异现的位置也不

38、同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移被称作化学位移;而且吸收峰的面积与氢原而且吸收峰的面积与氢原子数成正比子数成正比.P.23图图由上述图谱可知由上述图谱可知：未知物未知物A的结构应为的结构应为CH3CH2OH练习练习2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特是瑞士科学家库尔特维特里希发明了维特里希发明了“利用核磁共振利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振

39、谱中给出的信号不同来确环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是核磁共振氢谱中只给出一种信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3A 练习练习练习练习 分子式为分子式为分子式为分子式为C C3 3H H6 6OO2 2的二元混合物，如果在核磁共的二元混合物，如果在核磁共的二元混合物，如果在核磁共的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种振氢谱上观察到氢原子给出

40、的峰有两种情况。第一种振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为情况峰给出的强度为情况峰给出的强度为情况峰给出的强度为1 11 1；第二种情况峰给出的强度；第二种情况峰给出的强度；第二种情况峰给出的强度；第二种情况峰给出的强度为为为为3 32 21 1。由此推断混合物的组成可能是（写结构。由此推断混合物的组成可能是（写结构。由此推断混合物的组成可能是（写结构。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）简式）简式）简式）。CH3COOCH3和和CH3CH2COOH一个有机物的分子量为一个有机物的分子量为70,70,红外光谱表征到碳碳双键和红外光谱表征到碳碳双键和C CO O的存在，核磁共振氢谱列如下图：的存在，核磁共振氢谱列如下图：写出该有机物的分子式：写出该有机物的分子式：写出该有机物的可能的结构简式：写出该有机物的可能的结构简式：C C4 4HH6 6O OCHCH2 2=CCHO=CCHOCHCH3 3