2023年高考化学题型(四)有机物的结构与性质.pdf

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1、命题视角一有机物分子中原子共线、共面的判断理二核心知识1 .掌握必备知识I C(1)I 属于四面体构型(若四个成键原子相同，一般为正四面体，不同则为变形四面体)，一旦出现此种结构，则所有原子不可能共线，也不可能共面。/C=()或 c?=c(2)凡是双键(/)部位一定属于平面构型。(3)凡是三键(一C 三C或一C 三N)部位一定属于直线构型。(4)凡是苯环(O S部位所有原子一定共平面；另外苯环“对位”的 2个 C 和 2个 H 一定共直线。(5)链状烷烧(含碳个数大于2)中所有碳原子一定不共线，因为键角为1 0 9。2 8，所以是锯齿状的。2 .巧用三种组合(1)直线结构与平面结构连接，则直线

2、在这个平面上。如苯乙焕：=所有原子共平面。(2)平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：-，分子中共平面原子至少有1 2 个，最多有1 6 个。(3)平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单链相连，则由于单键的旋转性，甲基上的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。3 .学会解题技巧(1)看清题目要求，是什么原子(C还是H 或。等)共线或共面；是可能还是一定；是最多还是最少。注意单键可以旋转(绕键轴旋转)，这个就像方向盘，例 如 C H 4 的结构V-H.%*iH,注意环状结构的单键旋转不会造成构型改变。（3）分析共线

3、、共面问题要找到上述共面、共线的典型结构，并整理成与真实结构一样的形式。,/k一 一例如 I 结构要整理成正四面体形/二 代；（注意为了看出四面体立体I I I结构，所以加了虚线轮廓）；双键整理成一一（）一（=（一；三键整理成-C 三C或一C 三N；苯环共线部分（对位）整理成练:应试能力1.（2 0 2 2.福州抽测）连花清瘟颗粒中的慈醛类成分具有抗菌效果，恿醛的分子结构如图，下列关于葱醍的说法错误的是（）A.分子式为Cl 4 H8。2B.能发生加成和取代反应C.所有原子共平面D.其一氯代物有4种答 案 D解析苯环能发生加成反应，苯环上的H原子可发生取代反应,B项正确援基中所有石丁 原 子 共

4、 面分子式为CHH QZ，oA项正确、L苯环和所连接的原子共面由上述分析知，意酿中所有原子共面，c项正确；懑;能结构对称，其一氯代物有2种，D项错误。2.（2022.全国甲卷）辅酶Qio具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Qio的说法正确的是（）A.分子式为C60H90。4B.分子中含有14个甲基C.分子中的四个氧原子不在同一平面D.可发生加成反应，不能发生取代反应答 案B解 析 由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90。4,A错误；由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含14个甲基，B正确；双键碳以及与其相连的

5、四个原子共面，泉基碳采取sp2杂化，跋基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误。3.（2022.山东卷）丫 一 崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于丫 一 崖柏素的说法错误的是（）A.可与滨水发生取代反应B.可与NaHCCh溶液反应C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子答 案B解析 由题中信息可知，丫一崖柏素中碳环具有类苯环的共轲体系，其分子中羟基具有类似的酚羟基的性质。此外，该分子中还有鼠基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。

6、A.酚可与浸水发生取代反应，丫 一 崖柏素有酚的通性，且丫 一 崖柏素的环上有可以被取代的H,故 y 崖柏素可与澳水发生取代反应，A说法正确；B.酚类物质不与N a H C C h 溶液反应,了一崖柏素分子中没有可与N a H C C h 溶液反应的官能团，故其不可与N a H C C h 溶液反应，B说法错误；C.Y-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3 个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C 说法正确；D.Y 崖柏素与足量H 2 加成后转化为OH丫，产物分子中含手性碳原子（与羟基相连的C原子是手性碳原子），D说法正确；综上所述，本题选B。命题视角二有机物

7、的结构与性质理2核 邙 哩1.有机物官能团的结构与性质将陌生有机物的结构进行拆分，提取官能团、苯环等结构，通过官能团、苯环的典型化学性质来分析陌生有机物可能具有的化学性质。官能团（或苯环结构）典型性质碳碳双键或三键能使澳水或B H C C 1 4 溶液褪色（加成）能使酸性K M n C U 溶液褪色（氧化）羟基（一0 H）醇能与N a 反应放H2部分氧化生成醛 部分能发生消去反应能与竣酸反应生成酯酚与N a O H 反应 与浓滨水发生取代反应生成白色沉淀能与F e 3+发生显色反应碳卤键（F、C l、B r、I）N a O H 水溶液中发生水解反应N a O H 乙醇溶液中发生消去反应醛基()

8、I ILC-H)与银氨溶液作用产生光亮银镜与新制C u（O H）2 悬浊液作用产生砖红色沉淀竣基弱酸性，能使石蕊试液变红，能与碳酸盐反应放出C O 2能与醇发生酯化反应2.常见有机反应的定量关系1 mol官能团所消耗NaOH、B z Eh的物质的量()II(C ()H)酯基()II(一()R)不溶于水，密度比水小的有香味的油状液体能发生水解反应，生成竣酸(或盐)和醇酰胺基()II(C N H一)发生水解反应，酸性条件下生成竣酸和镂盐碱性条件下生成竣酸盐和NH3苯环取代反应，在FeX3的催化作用下苯环上的氢原子被一X取代氧化反应，苯环侧链直接相连的碳原子上有氢原子可使酸性KMnO4溶液褪色加成反

9、应，1 mol苯环能与3 moi H2加成消耗物举例说明NaOH1,。1 o l molBrCH2COCH.to T T oiiiiHO-C-CH X O-C-CH,f OH t 31 mol OH t 2 mol1 mol1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH(2)1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH醇羟基不消耗NaOHBr2?H 2 mol1 m o lv -c i c HL C H y C H.1 mol 1 mol1 mol碳碳三键消耗2 mol Br21 mol碳碳双键消耗1 mol Br2酚羟基的每个邻、对位消耗1mol Br2H21 mol0 1 molCH.C-f0聚乳酸

10、下列说法错误的是（）A.m=n-1B.聚乳酸分子中含有两种官能团C.l m ol乳酸与足量的N a反应生成1 mol H2D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子答 案B解 析 根据氧原子守恒可得：3=2 +1+m，则加=-1,A正确；聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、竣基、酯基，B错误；1个乳酸分子中含有1个羟基和1个短基，则1 m ol乳酸和足量的N a反应生成1 mol H2,C正确；1个乳酸分子中含有1个羟基和1个竣基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分CHLCH CH-CHSJ 2子（o）,D 正确。4.有机物a 到 b 的转化如下图所示。下列说法错误的是（）H O yO H

11、3C O OJ x M,对甲苯磺酸.人HO人小OH 加热回流 HOSr OHOH OHabA.a分子中所有碳原子不可能共面B.M为乙醇C.l m ola或 b 消耗NaOH的物质的量相等D.a和 b 分子中手性碳原子数目相等答 案 B解析 A.a分子中含有4 个饱和碳原子，所有碳原子不可能共面，A 正确；B.a和M 发生酯化反应生成b,M 为甲醇，B 错误；C.a含有1个竣基，b 含有1个酯基,1 m ola或b 消耗NaOH的物质的量相等，均是1 mol,C 正确；D.a和b 分子中手性碳原子数目相等，均是3 个，即分别与羟基相连的3 个碳原子都是手性碳原子,D 正确。5.（2022.沧州二

12、模）香豆酸主要分布在禾本科植物的茎干中，其结构如图所示，下列说法错误的是（）A.可以使滨水褪色B.l mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应C.该物质存在可以发生银镜反应的芳香族化合物同分异构体D.等物质的量的香豆酸分别与Na、NaOH反应，消耗两者的物质的量之比为1 :2答 案 C解析 A.分子中含有碳碳双键，故能与溟水发生加成反应而使溟水褪色，故A 正确；B.有机物中的碳碳双键能和氢气发生加成反应，1 mol该物质含有2 moi碳碳双键，故可与2 moi氢气发生加成反应，故 B 正确；C.若含有可以发生银镜反应的芳香族化合物的同分异构体，则需含有醛基和苯环，但是该有机物中一共含有

13、6 个碳原子，故不存在此同分异构体，故C错误；D.段基、酯基和N a O H 以 1：1反应，竣基与钠以1 ：1反应，1个香豆酸分子中含有1个斐基，1个酯基，所以等物质的量的香豆酸分别与N a、N a O H 反应，消耗两者的物质的量之比为1 ：2,故 D正确。6.化合 物 M 是某药物的中间体，结构简式如图所示。下列说法错误的是（）A.M 的分子式为C l 4H l 6。4B.M 中含有1个手性碳原子C.M 在酸性条件下的水解产物有三种D.l m olM 最多与3 m o l N a O H 发生反应答 案 C解析 A.该有机物分子中有14个C、16 个H、4 个O,因此其分子式为C 14H

14、 16 O 4,A项正确；B.左边连接苯环和酯基的碳原子为手性碳原子，所以有一个手性碳原子，B 项 正 确；C.在 酸 性 条 件 下 水 解 后 有 两 种 水 解 产 物，分别为11（）L、乙酸，C项错误；D.l m o l M 水解后产生的乙酸可以消耗2 m o i 氢氧化钠，水解后产生的1 m o l 酚羟基可以与1 m o l 氢氧化钠发生反应，因此最多可消耗3 m o i 氢氧化钠，D项正确。7 .氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是（）A.分子式为C23H33。6B .能使滨水褪色C.不能发生水解反应D.不能发生消去

15、反应答 案 B解 析 由图可知该化合物的分子式为C 2 3 H 3 2 06,A项错误；该化合物含有碳碳双键，能与溟发生加成反应而使溟水褪色，B项正确；该化合物含有酯基，能发生水解反应，C项错误；该化合物含有羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，故能发生消去反应，D项错误。8.制备重要的有机合成中间体I 的反应如下。下列说法错误的是()有机合成中间体IA.该反应属于加成反应B.可用少量滨水鉴别苯甲醛和2-环 己烯酮C.I与足量H 2 完全加成后所得分子在核磁共振氢谱中有13 组峰D.已知烷基具有供电子作用，则气态时(C H 3)3 N 的碱性强于N H 3答 案 B解析 A.2 环

16、己烯酮中C H断裂，与苯甲醛在翔基上发生了加成反应，A正确；B.苯甲醛含有醛基，被溪水氧化使其褪色，2 一环己烯酮含有碳碳双键，能与溟水发生加成反应使其褪色，B 错误；C.I与足量H 2 完全加成后所得分子为?H()H、有 1 3 种不同环境的氢原子，则所得分子在核磁共振氢谱中有13 组峰，C正确；D.已知烷基具有供电子作用，则(C H 3)3 N 易与氢离子化合，所以气态时(C H 3)3 N 的碱性强于N H 3,D正确。B卷9.(2 02 2.岳阳二模)高分子修饰指对高聚物进行处理，接上不同取代基改变其性能。我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如图:cn c

17、ooH()(KCU-E cu2 CH?玉I I ICH COO OOCCH SC KC HJI I N(H.C)CN=XC(CII).I-1r、3 U rafC H：CH玉 一 高分子 c催化剂 高分子b下列说法正确的是（）A.生成高分子b的反应为加聚反应B.高分子c的水溶性比聚乙烯好C.l m ol高分子b最多可与2 mol NaOH反应D.a和氯气发生取代反应的一氯代物有4种答 案B解析 A.a中氮氮双键和聚乙烯发生加成反应生成b,该反应类型为加成反应，故A错误；B.b含有酯基，b水解生成c,c含有一OH、一NH 一等，c与水形成氢键数目更多，则高分子c的水溶性比聚乙烯好，故B正确；C.b

18、分子含有2个酯基，可在碱性条件下水解，则1 m ol高分子b最多可与2 mol NaOH反应，故C错误；D.a分子结构对称，含有2种化学环境不同的氢，其核磁共振氢谱有2组峰，发生取代反应的一氯代物有2种，故D错误。10.瑞巴派特片（Rebamipide Tablets）是一种胃药，其主要成分结构如图。下列说法正确的是（）A.该物质不能使酸性高镒酸钾溶液褪色B.C、N、O元素的电负性：NOCC.l m ol该物质能与10 mol氢气发生加成反应D.该物质能水解，水解产物中含有氨基酸答 案D解 析A.根据NH可知，该物质有碳碳双键，能被酸性高镒酸钾溶液氧化，所以能使酸性高镒酸钾溶液褪色，故A错误；

19、B.根据元素周期律可知：C、N、0 元素的非金属性由强到弱的顺序为：0 N C,非金属性越强电负性越大，所以电负性：0 N C ,故B错误；C.根据H0OG与 HO可知，有两个苯环和一个碳碳双键可以与氢气发生加成反应，所以1 m o l 该物质能与7 m o i 氢气发生加成反应，故C错误；D.根据HOO pQ 可知，该物质含有肽键，所以能发生水解反应，水解产物中含有氨基酸，故D正确。1 L Y 是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体，可由X 在一定条件下反应制得：下列叙述不正确的是（）A.反应过程中加入K 2 c 0 3 的作用是提高X 的转化率B.Y 与 B r2的加成产物中含手性碳原子C.可以

20、用N a 2 c o 3 溶液检验Y中是否存在XD.等物质的量的X、Y分别与H 2 反应，最多消耗H 2 的物质的量之比为4：5答 案 C解析 A.勺 母 反应除了生成Y,还会生成H B r,加入K 2 c o 3,可以消耗H B r,有利于反应的正向进行，从而提高转化率，A正确;B.Y与 B r 2 的加成产物是OBr Br箭头指向是手 性 碳 原 子HCVAO,B正确；c.X 中有酚羟基，与碳酸钠溶液反应生成酚钠和碳酸氢钠，有机物Y 难溶于碳酸钠溶液，Y 中有无X 加入Na2c03溶液都会出现分层，因此无法检验Y 中是否存在X,C 错误；D.X 中的苯环、醛基都可与Hz反应，1 molX消

21、耗（3+l）molH2,Y 中的苯环、醛基、碳碳双键均能反应，ImolY消耗（3+1 +1）mol H 2,故比例为4：5,D 正确。12.（2022 济南二模）丝氨酸的工业化生产难度很大，其生产工艺的开发倍受关注。选择以亚甲氨基乙睛和甲醛为原料的合成过程如图所示。下列说法错误的是（）H.SO,（）CIL=NCHCN-aC,H ONaCH2=N CH2 CN+HCH CI I,（）11亚甲氨基乙月青 2-亚甲氨基-3-羟基丙骑H2NCHCOOHCH,OH2-氨基-3-羟基丙酸（丝氨酸）A.由于亚甲氨基（_N=CH2）和氧基（一CN）的作用，使亚甲氨基乙睛中的亚甲基（CH2）有较强的反应活性B.

22、2亚甲氨基一3一羟基丙腊中的所有C、N、。原子可能位于同一平面C.丝氨酸可溶于水D.上述3 种含氮物质中，丝氨酸的熔点最高答 案 B解 析 A.由题干转化关系流程可知，亚甲氨基乙膈和HCHO反应发生在亚甲氨基和氟基中间的一CH2 一上，则说明由于亚甲氨基（一N-C H 2）和氟基（一CN）的作用，使亚甲氨基乙睛中的亚甲基（一CH2一）有较强的反应活性，A 正确；B.由题干中2亚甲氨基一3一羟基丙庸的结构简式可知，2亚甲氨基一3 一羟基丙聘中与亚甲氨基（一N-C H 2）、氟基（一CN）、一CH20H相连的碳原子为sp3杂化，则上面至少有一个原子不能与其他原子共平面，即2亚甲氨基一3一羟基丙月青

23、不可能所有C、N、0 原子位于同一平面，B 错误；C.由题干中丝氨酸的结构简式可知，丝氨酸中含有一NH2、一OH、一COOH亲水基团，且能与水分子形成分子间氢键，故丝氨酸可溶于水，C 正确；D.已知3 种含氮物质均形成分子晶体，且相对分子质量丝氨酸最大，且丝氨酸中形成的分子间氢键数目最多，则上述3 种含氮物质中，丝氨酸的熔点最高，D 正确。13.有机化合物甲与乙在一定条件下可反应生成丙:。+CO8OCH甲 乙一定 条 件力一、COOCH：，丙下列说法正确的是（）A.丙的不饱和度0=3B.甲分子中所有原子共平面C.乙的一氯代物有3 种D.丙在酸性条件下水解生成纺XCOOH 和 CHQH答 案 C

24、L 十人上、，g 八上2N（C）+2-N（H）斛析 A.丙的分子式为 C9Hl 2O2,根据公式 Q =2=2X 9+212-2-=4,A 项错误；B.甲分子中有一个亚甲基（一CH2一）,碳原子为sp3杂化，与它直接相连的两个碳原子、2 个氢原子构成四面体，故所有原子不可能共面，B 项错误；B.乙的结构简式为CH2-CHC0i80cH3,分子中有3 种不同环境的氢原子，则一氯代物有3 种，C 项正确；D.丙在酸性条件下水解，酯基中的碳氧单键断裂，生成 C00H和CH曼 OH,D 项错误。14.（2022.聊城二模）甲氧茉咤是一种广谱抗菌药，其合成路线中的一步反应如下。下列说法错误的是（）U M

25、 C%（）A.X与足量H2加成所得的有机物分子中含有2 个手性碳原子B.Y分子中碳原子有2 种杂化方式C.Z分子存在顺反异构体D.Z可发生加成反应、取代反应、氧化反应答 案 B解析 A.X含有苯环和醛基，与足量H2加成所得的有机物分子中含有2 个手性碳H3COH.,C O-r-C H2OH原 子，用“*”表 示 的 为 手 性 碳 原 子，&CO故 A 正 确；B.Y(N三CCH2coOCH2cH3)分子从左到右第一个碳原子有2 个。键，没有孤对电子，其价层电子对数为2,杂化方式为s p,第二个碳原子有4 个6 键，没有孤对电子，其价层电子对数为4,杂化方式为sp3,第三个碳原子有3 个。键，

26、没有孤对电子，其价层电子对数为3,杂化方式为sp2,因此Y 分子中碳原子有3 种杂化 方 式，故B 错 误；C.Z 分 子 存 在 顺 反 异 构 体 即CH3()CH3O H COOCJI-C H/)H CN 和 CH：,()/CN 互为顺反异构，故c 正确；D.Z中含有碳碳双键，可发生加成反应，也可发生氧化反应，含有酯基，可发生水解反应，又叫取代反应，故D 正确。15.荀地那韦被用于新型冠状病毒肺炎的治疗，结构简式如图所示，下列说法正确的是()A.荀地那韦分子中含有羟基和酮染基B.l mol荀地那韦最多与11 mol氢气发生加成反应C.虚线框内的所有碳、氧原子可能处于同一平面D.葡地那韦可

27、以使酸性高镒酸钾溶液褪色，不与FeCb溶液显色答 案 D解析 A.该分子中含有羟基(一0 H),不含酮莪基，结构中的一NHCO是酰胺基，A项错误；B.分子中的 可以与H 2反应，I m o l ，消 耗3 m o i H 2,苯环可以与H 2反应，也 是1：3的关系，碳氧双键由于来源于酰胺基，不能和氢气加成，所 以1 m o l该分子消耗9 m o i H 2,B项错误；C.如图虚线框内，苯环中的6个碳原子在一个平面上，1号碳和2号碳是取代了苯环上原来的氢，也在苯环的平面上，1号或者2号碳是四面体的中心，最多再有2个原子与其共面，可以选择苯环上的C和3号碳，1、2、3号碳原子共面，对 于3号碳

28、上的。则不在此平面上，C项错误；D.该结构中有羟基，可以使酸性高镒酸钾溶液褪色，没有酚羟基，故不能使氯化铁溶液显色，D项正确。1 6.肉桂酸是一种香料，具有很好的保香作用。利用苯甲醛与乙酸配发生P e r k i n反应可制备肉桂酸，方法如下：C U O+CH;C()()HA.苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高铳酸钾溶液褪色B.肉桂酸与女息香酸（）均为芳香族化合物C.可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛D.该反应属于取代反应，碱性环境有利于反应的进行答 案D解析 A.苯甲醛含醛基，能被酸性高镒酸钾溶液氧化，肉桂酸含碳碳双键，能被酸性高镒酸钾溶液氧化，因此苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高镒酸钾溶液褪色，A正确；B.肉桂酸和安息香酸均含苯环，均为芳香族化合物，B正确；C.从题给反应来看，所涉及物质只有苯甲醛含醛基，因此可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛，C正确；D.苯甲醛与乙酸酎发生Perkin反应的机理可理解为CH()H)CILC()()C()CH33发H=CHC()()C()CH生醇的消去反应生成COOH(H=C HC()()C()C H:j再水解得 D 和CH3coOH,不是单纯的发生取代反应，D错误。