2023年大学有机化学真题 及答案.pdf

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1、适用专业：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学 1.氯甲酸异丁酯 2.对甲苯磺酰氯 3.间氯过氧苯甲酸 4.四丁基溴化铵 5.E-2,3-二甲基-1-苯基-1-戊烯 6.1,7,7-三甲基-双环 2.2.1 庚-2-酮 7.S-苯丙氨酸费舍尔投影式 8.S,S-2,3-二羟基丁二酸费舍尔投影式 9.OCH3O 10.CHOOCH3NO2 11.NN 12.NH2ONH 13.OHH 14.BrO 15.HCOOHOHCH2CH3 16.OOHCl 1.下列化合物中含有sp2杂化轨道的碳原子的化合物为 2.下列化合物中,不能跟乙炔钠反应的是 A.CH3CH2CH2Br B.CH3CH2OCH2

2、CH3 C.CH3CH2OH D.CH3COCH3 3.二氯丙烷可能的构造异构体数目是多少 C.5 D.6 4.下列物质中碱性由强到弱的排列顺序是 1 氢氧化钠 2 乙醇钠 3 苯酚钠 4 叔丁醇钠 A.1234 B.1423 C.1243 D.4213 5.下列试剂中,亲核性最强的是 A.苯硫酚钠 B.苯酚钠 C.对甲氧基苯硫酚钠 D.对甲氧基苯酚钠 6.2,5-二甲基环戊烷甲酸总共有多少种立体化学异构体 A.2 B.4 C.5 D.6 7.下列化合物最容易与水反应的是 A.乙酸酐 B.乙酸乙酯 C.乙酰胺 D.乙酰氯 8.以下化合物碱性最弱的是 A.NH B.N C.NH2 D.O2NNH

3、2 9.下列化合物,互为对映体的是 A.CH3HOHHBrCH3 和 BrHCH3HOHCH3 B.COOHHBrHBrHBrCOOH 和 COOHBrHBrHBrHCOOH 一、命名或写出化合物的结构式如有立体异构体请注明 R/S,E/Z等本大题共 16 小题,1 3-1 6题 每 小 题2分,其 它 每 小 题1分,共2 0分 二、单项选择题本大题共 15 小题,每小题 2 分,共 30 分 A.CH3CH3 B.CH3CH2OH C.CH3CHO CH CH3 C.BrHCH3CH3ClH 和 CH3HBrCH3HCl D.BrHC2H5HBrCH3 和 HBrCH3HBrC2H5 10

4、.对苯二甲酸二乙酯的核磁共振1H 谱有几组峰化学位移由底到高的信号峰的面积比为多少 A.4 组；3:2:1:1 B.4 组；3:1:1:2 C.3 组；3:2:2 D.3 组；2:3:2 11.下列化合物构型为R的是 A.CH2OCH3CH2OHHOH B.CH3CH2ClHCHCl2 C.HOHCH2OHCH3 D.CH3COOHHNH2 12.以下化合物在相同的碱性条件下,水解速度由大到小排列的顺序是 1 对硝基苯甲酸甲酯 2苯甲酸甲酯 3 间硝基苯甲酸甲酯 4对甲基苯甲酸甲酯 A.2413 B.1324 C.3124 D.4213 13.反-2-丁烯与溴加成得到的产物为 A.内消旋体 B

5、.非对映体 C.外消旋体 D.构造异构体 14.下列有机物进行硝化反应的活性最大的是 A.氯苯 B.甲苯 C.苯甲醚 D.苯甲醛 15.倍半萜天然产物分子一般含有的碳原子数为 A.5 个 B.10个 C.15个 D.20个 三、完成下列反应本大题共 14 小题,19 问,每问 2 分,共 38 分 1.CH3CHCHCH31)O32)Zn/H2O?2.HCl 3.HNBrK2CO3 4.氢溴酸 5.OZn（Hg）浓HCl 6.OCHOCH2(CO2Et)+六氢吡啶?7.COOEtCOOEtNaC2H5OHNa二甲苯1.2.H3O 8.OCOCH3AlCl3H2O/OH-9.CH3CHO +4H

6、CHOOH-10.PhCHO +(CH3CO)2OK2CO3?11.H+NOH 12.O1)BrCH2CO2Et/ZnH+2)庚酮苯丙氨酸费舍尔投影式二羟基丁二酸费舍尔投影式二单项选择题本题共小题每小题分共分下列化合物中含有杂化碱性由强到弱的排列顺序是氢氧化钠乙醇钠苯酚钠叔丁醇钠下列试剂中亲核性最强的是苯硫酚钠苯酚钠对甲氧基苯硫乙酯乙酰胺乙酰氯以下化合物碱性最弱的是下列化合物互为对映体的是和和和和对苯二甲酸二乙酯的核磁共振谱有几13.(CH2)2CO2HSOCl2AlCl3CO(OCH3)2NaH?14.BH3H2O2OH 四、化合物的鉴别或分离本大题共 2 小题,共 10 分,请用流程线表示

7、 1.鉴别正丁炔、正丁醇、正丁醚、正丁醛、正丁酸及正丁胺;6 分,每个化合物 1 分 2.如何分离苯甲酸、苯甲醚、苯酚及 N,N-二甲基苯胺;4 分,每个化合物 1 分 五、由指定原料出发,合成下列目标产物本大题共 4 小题,共 24 分 1.由环己醇及不超过二个碳原子的原料合成 CO(CH2)4CO2HC2H5 6 分 2.由甲苯合成 3,5-二溴甲苯BrBr7 分 3.不超过四个碳原子的原料合成 OOOOHC 5 分 4.由不超过三个碳原子的原料合成OO 6 分 六、结构推断题本大题共 2 小题,共 16 分 1.化合物 XC6H14O,其 IR 在 3200-3500cm1有一个宽峰,X

8、 经氧化可生成化合物 YC6H12O;X、Y两个化合物都能发生碘仿反应,Y 的1H NMR 谱图只有两个单峰峰面积之比为 3:1,试写出X和 Y的可能结构;5 分 2.化合物 Z的分子式为 C10H12O,IR 在 1720 cm1左右有一个强吸收峰;1H NMR 数据如下：三重峰,3H,四重峰,2H,单峰,2H,5H,试判断 Z的结构,并指出1H NMR 数据的归属;5 分 3.某碱性化合物 A C7H9NO与 NaNO2及 HCl 于 0 C 下反应得盐 B C7H7ClN2O,B 在水溶液中加热得 C C7H8O2,C 与浓 HBr反应得 D,D 容易被氧化得 E C6H4O2,E 的1

9、H NMR 谱图只有一个单峰,试推测 A,E,C,D,E的结构式;6 分 七、写出下列转化的合理的反应历程本大题共 3 小题,共 12 分 1.PhCCH3CCH3PhNH2OHNaNO2PhCCH3COCH3Ph+HCl 4分 2.OOOC2H5O-C2H5OHOHOHOH 4分 3.OH+OH 4分 庚酮苯丙氨酸费舍尔投影式二羟基丁二酸费舍尔投影式二单项选择题本题共小题每小题分共分下列化合物中含有杂化碱性由强到弱的排列顺序是氢氧化钠乙醇钠苯酚钠叔丁醇钠下列试剂中亲核性最强的是苯硫酚钠苯酚钠对甲氧基苯硫乙酯乙酰胺乙酰氯以下化合物碱性最弱的是下列化合物互为对映体的是和和和和对苯二甲酸二乙酯的核

10、磁共振谱有几一、答案本大题共 16 小题,13-16 题每小题 2 分,其它每小题 1 分,共 20 分 1.OOCl 2.SOOCl 3.ClCO3H 4.(n-C4H9)4N+Br-5.Ph 6.O 7.H2NCOOHHPh 8.COOHCOOHHOHHOH 9.丙烯酸甲酯 10.E-1-2-硝基-6-甲氧基苯基丙烯酸 11.4-二甲胺基吡啶 12.N-甲基-2,2-二甲基-4-氨基丁酰胺 13.S-3-烯-2-丁醇 14.R-10-溴-螺癸-6-酮 15.R-2-羟基丁酸 16.2R,3S-4-羟基-2-氯环己酮 二、答案本大题共 15 小题,每小题 2 分,共 30 分 1-5:CBA

11、DC;6-10:BDDCC;11-15:CBACC 三、答案本大题共 15 小题,19 问,每问 2 分,共 38 分 1.2CH3CHO 2.Cl 3.N 4.Br 5.6.OCH=CCO2EtCO2Et 7.CH2OHCH2OHOHO 8.OHOHO 9.C(CH2OH)4 10.PhCO2H 11.HNO 12.CO2EtOH 13.OOCO2CH3OCl 14.B3OH 庚酮苯丙氨酸费舍尔投影式二羟基丁二酸费舍尔投影式二单项选择题本题共小题每小题分共分下列化合物中含有杂化碱性由强到弱的排列顺序是氢氧化钠乙醇钠苯酚钠叔丁醇钠下列试剂中亲核性最强的是苯硫酚钠苯酚钠对甲氧基苯硫乙酯乙酰胺乙酰

12、氯以下化合物碱性最弱的是下列化合物互为对映体的是和和和和对苯二甲酸二乙酯的核磁共振谱有几四、答案本大题共 2 小题,共 10 分,请用流程线表示 1.答案 6 分,每个化合物 1 分 2.答案 4 分,每个化合物 1 分 五、由指定原料出发,合成下列目标产物本大题共 3 小题,共 24 分 1.答案每步分,共 6 分 2.答案每步 1 分,共 7 分 3.答案前两步每步分,后两部每步 1 分,共 5 分 4.答案每步 1 分,共 6 分 庚酮苯丙氨酸费舍尔投影式二羟基丁二酸费舍尔投影式二单项选择题本题共小题每小题分共分下列化合物中含有杂化碱性由强到弱的排列顺序是氢氧化钠乙醇钠苯酚钠叔丁醇钠下列

13、试剂中亲核性最强的是苯硫酚钠苯酚钠对甲氧基苯硫乙酯乙酰胺乙酰氯以下化合物碱性最弱的是下列化合物互为对映体的是和和和和对苯二甲酸二乙酯的核磁共振谱有几六、结构推断题本大题共 3 小题,共 16 分 1.OHOX(3分)Y(2分)2.1.02.33.67.2OZ(结构3分 归属2分)3.OCH3NH2OCH3N2ClOCH3OHOHOHOOA(2 分,其它各1分)BCDE 七、答案本大题共 3 小题,共 12 分 1.4 分PhCCH3CCH3PhNH2OHNaNO2PhCCH3COCH3PhH+PhCCH3CCH3PhN2+OH-N2PhCCH3CCH3PhOH+Ph迁移1.5分1.5分1分 2.4 分 3.4 分 庚酮苯丙氨酸费舍尔投影式二羟基丁二酸费舍尔投影式二单项选择题本题共小题每小题分共分下列化合物中含有杂化碱性由强到弱的排列顺序是氢氧化钠乙醇钠苯酚钠叔丁醇钠下列试剂中亲核性最强的是苯硫酚钠苯酚钠对甲氧基苯硫乙酯乙酰胺乙酰氯以下化合物碱性最弱的是下列化合物互为对映体的是和和和和对苯二甲酸二乙酯的核磁共振谱有几