高中化学选修5.pdf

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1、高 中 化 学 选 修 5选 修 5 有 机 化 学 基 础 教 案 第 一 章 认 识 有 机 化 合 物【课 时 安 排】共 13课 时 第 一 节：1课 时 第 二 节：3 课 时 第 三 节：2 课 时 第 四 节：4 课 时 复 习：1课 时 测 验：1课 时 讲 评：1课 时 第 一 节 有 机 化 合 物 的 分 类【教 学 重 点】了 解 有 机 化 合 物 的 分 类 方 法，认 识 一 些 重 要 的 官 能 团。【教 学 难 点】分 类 思 想 在 科 学 研 究 中 的 重 要 意 义。【教 学 过 程 设 计】【思 考 与 交 流】L 什 么 叫 有 机 化 合 物？

2、2.怎 样 区 分 的 机 物 和 无 机 物？有 机 物 的 定 义：含 碳 化 合 物。CO、C02、H2c03及 其 盐、氢 氟 酸(HCN)及 其 盐、硫 氟 酸(HSCN)、氟 酸(HCNO)及 其 盐、金 属 碳 化 物 等 除 外。有 机 物 的 特 性：容 易 燃 烧；容 易 碳 化；受 热 易 分 解；化 学 反 应 慢、复 杂；一 般 难 溶 于 水。从 化 学 的 角 度 来 看 又 怎 样 区 分 的 机 物 和 无 机 物 呢？组 成 元 素：C、H、0 N、P、S、卤 素 等 有 机 物 种 类 繁 多。（2000多 万 种）一、按 碳 的 骨 架 分 类：有 机

3、化 合 物 链 状 化 合 物 脂 肪 环 状 化 合 物 脂 环 化 合 物 化 合 物 1.链 状 化 合 物 这 类 化 合 物 分 子 中 的 碳 原 子 相 互 连 接 成 链 状。（因 其 最 初 是 在 脂 肪 中 发 现 的，所 以 又 叫 脂 肪 族 化 合 物。）如：Cll CH C1I CH 3 CH 2 Cli 2OHC1I2CH3223正 丁 烷 正 丁 醇 2.环 状 化 合 物 这 类 化 合 物 分 子 中 含 有 由 碳 原 子 组 成 的 环 状 结 构。它 又 可 分 为 两 类：（1）脂 环 化 合 物：是 一 类 性 质 和 脂 肪 族 化 合 物 相

4、 似 的 碳 环 化 合 物。如：1 OH环 戊 烷 环 己 醇（2）芳 香 化 合 物：是 分 子 中 含 有 苯 环 的 化 合 物。如：苯 二、按 官 能 团 分 类：什 么 叫 官 能 团？什 么 叫 烧 的 衍 生 物？官 能 团：是 指 决 定 化 合 物 化 学 特 性 的 原 子 或 原 子 团.常 见 的 官 能 团 有.：P.5 表 1T煌 的 衍 生 物：是 指 烽 分 子 里 的 氢 原 子 被 其 他 原 子 或 原 子 团 取 代 所 生 成 的 一 系 列 新 的 有 机 化 合 物。可 以 分 为 以 下 12种 类 型：练 习：1.下 列 有 机 物 中 属

5、于 芳 香 化 合 物 的 是（）N022.K归 纳 芳 香 族 化 合 物、芳 香 烧、苯 的 同 系 物 二 者 之 间 的 关 系:K变 形 练 习 下 列 有 机 物 中（1）属 于 芳 香 化 合 物 的 是，（2）属 于 芳 香 烧 的 是，（3）属 于 苯 的 同 系 物 的 是。OilCH3CH2 CH3C1I=CII2C1I3 CH3COOH OH COOH 3.按 官 能 团 的 不 同 对 下 列 有 机 物 进 行 分 类：H CH3 CH3 CH3 2OHCH3 CH3OH C2H5 COOHH2C=CH HOCOOH C0 C2H5 H4.按 下 列 要 求 举 例

6、：（所 有 物 质 均 要 求 写 结 构 简 式）（1）写 出 两 种 脂 肪 烧，一 种 饱 和，一 种 不 饱 和：、；（2）写 出 属 于 芳 香 烧 但 不 属 丁 苯 的 同 系 物 的 物 质 两 种：、（3）分 别 写 出 最 简 单 的 芳 香 竣 酸 和 芳 香 醛：、;（4）写 出 最 简 单 的 酚 和 最 简 单 的 芳 香 醇：、o5.有 机 物 的 结 构 简 式 为 coon one=CH2 CH试 判 断 它 具 有 的 化 学 性 质 有 哪 些？（指 出 与 具 体 的 物 质 发 生 反 应）作 业 布 置：P.61、2、3、熟 记 第 5 页 表 1T

7、H第 二 节 有 机 化 合 物 的 结 构 特 点（教 学 设 计）第 一 课 时 有 机 物 中 碳 原 子 的 成 键 特 点 与 简 单 有 机 分 子 的 空 间 构 型 34第 二 课 时 思 考 回 忆 同 系 物、同 分 异 构 体 的 定 义？（学 生 思 考 回 答，老 师 板 书）板 书 二、有 机 化 合 物 的 同 分 异 构 现 象、同 分 异 构 体 的 含 义 同 分 异 构 体 现 象：化 合 物 具 有 相 同 的 分 子 式，但 具 有 不 同 的 结 构 现 象，叫 做 同 分 异 构 体 现 象。同 分 异 构 体：分 子 式 相 同，结 构 不 同

8、的 化 合 物 互 称 为 同 分 异 构 体。（同 系 物：结 构 相 似，在 分 子 组 成 上 相 差 一 个 或 若 干 个 CH2原 子 团 的 物 质 互 称 为 同 系 物。）知 识 导 航 1 引 导 学 生 再 从 同 系 物 和 同 分 异 构 体 的 定 义 出 发 小 结 上 述 2 答 案，从 中 得 出 对“同 分 异 构”的 理 解：（1）“同 分”相 同 分 子 式（2）“异 构”结 构 不 同 分 子 中 原 子 的 排 列 顺 序 或 结 合 方 式 不 同、性 质 不 同。（“异 构”可 以 是 象 上 述 与 是 碳 链 异 构，也 可 以 是 像 与

9、是 官 能 团 异 构）“同 系 物”的 理 解：（1）结 构 相 似-定 是 属 于 同 一 类 物 质；（2）分 子 组 成 上 相 差 一 个 或 若 干 个 CH2原 子 团 分 子 式 不 同 学 生 自 主 学 习，完 成 自 我 检 测 1 自 我 检 测 1 下 列 五 种 有 机 物 中，互 为 同 分 异 构 体；互 为 同 一 物 质；5互 为 同 系 物。CH3|CH3-CH-CH=CH2 CH3-CH=C|CH 3 cH3 cH3|CH2=CH-CH3 CII2=CH-CH=CH2 CH3-C=CH-CH3 知 识 导 航 2（1）由 和 是 同 分 异 构 体，得

10、出“异 构”还 可 以 是 位 置 异 构；（2）和 互 为 同 一 物 质，巩 固 烯 嫌 的 命 名 法；（3）由 和 是 同 系 物，但 与 不 算 同 系 物，深 化 对“同 系 物”概 念 中“结 构 相 似”的 含 义 理 解。（不 仅 要 含 官 能 团 相 同，且 官 能 团 的 数 目 也 要 相 同。）（4）归 纳 有 机 物 中 同 分 异 构 体 的 类 型；由 此 揭 示 出，有 机 物 的 同 分 异 构 现 象 产 生 的 本 质 原 因 是 什 么？（同 分 异 现 象 是 由 于 组 成 有 机 化 合 物 分 子 中 的 原 子 具 有 不 同 的 结 合

11、顺 序 和 结 合 方 式 产 生 的，这 也 是 有 机 化 合 物 数 量 庞 大 的 原 因 之 一。除 此 之 外 的 其 他 同 分 异 构 现 象，如 顺 反 异 构、对 映 异 构 将 分 别 在 后 续 章 节 中 介 绍。）板 书 二、同 分 异 构 体 的 类 型 和 判 断 方 法 1.同 分 异 构 体 的 类 型：a.碳 链 异 构：指 碳 原 子 的 连 接 次 序 不 同 引 起 的 异 构 b.官 能 团 异 构：官 能 团 不 同 引 起 的 异 构 c.位 置 异 构：官 能 团 的 位 置 不 同 引 起 的 异 构 小 组 讨 论 通 过 以 上 的 学

12、 习，你 觉 得 有 哪 些 方 法 能 够 判 断 同 分 异 构 体？小 结 抓“同 分”先 写 出 其 分 子 式（可 先 数 碳 原 子 数，看 是 否 相 同，若 同，则 再 看 其 它 原 子 的 数 目,）看 是 否“异 构”能 直 接 判 断 是 碳 链 异 构、官 能 团 异 构 或 位 置 异 构 则 最 好，若 不 能 直 接 判 断，那 还 可 以 通 过 给 该 有 机 物 命 名 来 判 断。那 么，如 何 判 断“同 系 物”呢？（学 生 很 容 易 就 能 类 比 得 出）板 书 2.同 分 异 构 体 的 判 断 方 法 课 堂 练 习 投 影 巩 固 和 反

13、 馈 学 生 对 同 分 异 构 体 判 断 方 法 的 掌 握 情 况，并 复 习 巩 固“四 同”的 区 别。1）下 列 各 组 物 质 分 别 是 什 么 关 系？6 CH4与 CH3CH3 正 丁 烷 与 异 丁 烷 金 刚 石 与 石 墨 02与 0 3 11 H 与 21H2）下 列 各 组 物 质 中，哪 些 属 于 同 分 异 构 体，是 同 分 异 构 体 的 属 于 何 种 异 构？CH3C00H 和 HC00CH3 CH3CH2CH0 和 CH3COCH3 3（4）1-丙 醇 和 2-丙 醇 和 CH3-CH2-CH2-CH3 知 识 导 航 3 投 影 戊 烷 的 三

14、种 同 分 异 构 体 启 发 学 生 从 支 链 的 多 少，猜 测 该 有 机 物 反 应 的 难 易，从 而 猜 测 其 沸 点 的 高 低。（然 后 老 师 投 影 戊 烷 的 三 种 同 分 异 构 体 实 验 测 得 的 沸 点。）板 书 三、同 分 异 构 体 的 性 质 差 异 带 有 支 链 越 多 的 同 分 异 构 体，沸 点 越 低。学 生 自 主 学 习，完 成 以 下 练 习 自 我 检 测 3 课 本 P12 2、3、5 题 第 三 课 时 问 题 导 入 我 们 知 道 了 有 机 物 的 同 分 异 构 现 象，那 么，请 同 学 们 想 想，该 如 何 书

15、写 已 知 分 子 式 的 有 机 物 的 同 分 异 构 体，才 能 不 会 出 现 重 复 或 缺 漏？如 何 检 验 同 分 异 构 体 的 书 写 是 否 重 复？你 能 写 出 己 烷（C6H14）的 结 构 简 式 吗？（课 本 P 1 0 学 与 问）学 生 活 动 书 写 C6H14的 同 分 异 构。教 师 评 价 学 生 书 写 同 分 异 构 的 情 况。板 书 四、如 何 书 写 同 分 异 构 体 1.书 写 规 则 四 句 话：主 链 由 长 到 短；支 链 由 整 到 散；支 链 或 官 能 团 位 置 由 中 到 边；排 布 对、邻、间。7（注:支 链 是 甲

16、基 则 不 能 放 1号 碳 原 子 匕 若 支 链 是 乙 基 则 不 能 放 1和 2 号 碳 原 子 上，依 次 类 推。可 以 画 对 称 轴，对 称 点 是 相 同 的。）2.儿 种 常 见 烷 煌 的 同 分 异 构 体 数 目：丁 烷：2种；戊 烷：3种；己 烷：5 种；庚 烷：9 种 堂 上 练 习 投 影 下 列 碳 链 中 双 键 的 位 置 可 能 有 一 种。知 识 拓 展 1.你 能 写 出 C3H6 的 同 分 异 构 体 吗？2.提 示 学 生 同 分 异 构 体 暂 时 学 过 有 三 种 类 型，你 再 试 试 写 出 丁 醇 的 同 分 异 构 体？按 位

17、置 异 构 书 写；按 碳 链 异 构 书 写；）3.若 题 目 让 你 写 出 C4H100的 同 分 异 构 体，你 能 写 出 多 少 种？这 跟 上 述 第 2 题 答 案 相 同 吗？（提 示：还 需 按 官 能 团 异 构 书 写。）知 识 导 航 5（1）大 家 已 知 道 碳 原 子 的 成 键 特 点，那 么，利 用 你 手 中 的 球 棍 模 型，把 甲 烷 的 结 构 拼 凑 出 来。二 氯 甲 烷 可 表 示 为 它 们 是 否 属 于 同 种 物 质？（是，培 养 学 生 的 空 间 想 象 能 力）（2）那，二 氯 乙 烷 有 没 有 同 分 异 构 体？你 再 拼

18、 凑 一 下。板 书 注 意：二 氯 甲 烷 没 有 同 分 异 构 体，它 的 结 构 只 有 1种。指 导 学 生 阅 读 课 文 P11的 科 学 史 话 注：此 处 让 学 生 初 步 了 解 形 成 甲 烷 分 子 的 sp3杂 化 轨 道疑 问：是 否 要 求 介 绍 何 时 为 sp3杂 化？知 识 导 航 6 有 机 物 的 组 成、结 构 表 示 方 法 有 结 构 式、结 构 简 式，还 有“键 线 式”，简 介“键 线 式”的 含 义。板 书 五、键 线 式 的 含 义（课 本 P10 资 料 卡 片）自 我 检 测 3 写 出 以 下 键 线 式 所 表 示 的 有 机

19、 物 的 结 构 式 和 结 构 简 式 以 及 分 子 式。Oil 小 结 本 节 课 知 识 要 点 8 自 我 检 测 4（投 影）1.烷 燃 C5H12的 一 种 同 分 异 构 体 只 能 生 成 一 种 一 氯 代 物，试 写 出 这 种 异 构 体 的 结 构 简 式。（课 本 P12、5）2.分 子 式 为 C6H14的 烷 煌 在 结 构 式 中 含 有 3 个 甲 基 的 同 分 异 构 体 有（）个（A）2 个（B）3 个（C）4 个（D）5 个 3.经 测 定，某 有 机 物 分 子 中 含 2 个 CH3,2 个 一 CH2；一 个 CH；一 个 C 1。试 写 出

20、这 种 有 机 物 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式：第 三 节 有 机 化 合 物 的 命 名【教 学 目 标】1.知 识 与 技 能：掌 握 妙 基 的 概 念；学 会 用 有 机 化 合 物 的 系 统 命 名 的 方 法 对 烷 嫌 进 行 命 名。2.过 程 与 方 法：通 过 练 习 掌 握 烷 嫌 的 系 统 命 名 法。3.情 感 态 度 和 价 值 观：在 学 习 过 程 中 培 养 归 纳 能 力 和 自 学 能 力。【教 学 过 程】9【归 纳】一、烷 烧 的 命 名1、烷 炫 的 系 统 命 名 法 的 步 骤 和 原 则：选 主 链，称 某 烷；编 号 位，

21、定 支 链；取 代 基，写 在 前，标 位 置，连 短 线；不 同 基，简 到 繁，相 同 基，合 并 算。2、要 注 意 的 事 项 和 易 出 错 点 3、命 名 的 常 见 题 型 及 解 题 方 法 第 二 课 时 二、烯 煌 和 快 烽 的 命 名：命 名 方 法：与 烷 燃 相 似，即 一 长、一 近、一 简、一 多、一 小 的 命 名 原 则。但 不 同 点 是 主 链 必 须 含 有 双 键 或 叁 键。命 名 步 骤：1、选 主 链，含 双 键（叁 键）；2、定 编 号，近 双 键（叁 键）；3、写 名 称，标 双 键（叁 键）。其 它 要 求 与 烷 烧 相 同！三、苯 的

22、 同 系 物 的 命 名 是 以 苯 作 为 母 体 进 行 命 名 的；对 苯 环 的 编 号 以 较 小 的 取 代 基 为 1号。有 多 个 取 代 基 时，可 用 邻、间、对 或 1、2、3、4、5等 标 出 各 取 代 基 的 位 置。有 时 又 以 苯 基 作 为 取 代 基。四、煌 的 衍 生 物 的 命 名 卤 代 烧：以 卤 素 原 子 作 为 取 代 基 象 烷 煌 一 样 命 名。醇：以 羟 基 作 为 官 能 团 象 烯 煌 一 样 命 名 酚：以 酚 羟 基 为 1位 官 能 团 象 苯 的 同 系 物 一 样 命 名。酸、酮：命 名 时 注 意 碳 原 子 数 的

23、多 少。醛、竣 酸：某 醛、某 酸。,酯：某 酸 某 酯。【作 业】P16课 后 习 题 及 优 化 设 计 第 三 节 练 习【补 充 练 习】-选 择 题 1.下 列 有 机 物 的 命 名 正 确 的 是（D）A.1,2一 二 甲 基 戊 烷 B.2一 乙 基 戊 烷 C.3,4一 二 甲 基 戊 烷 D.3一 甲 基 己 烷 2.下 列 有 机 物 名 称 中，正 确 的 是（AC）A.3,3一 二 甲 基 戊 烷 B.2,3一 二 甲 基 一 2一 乙 基 丁 烷 C.3一 乙 基 戊 烷 D.2,5,5三 甲 基 己 烷 103.下 列 有 机 物 的 名 称 中，不 正 确 的

24、是（BD）.A.3,3一 二 甲 基 一 1一 丁 烯 B.1一 甲 基 戊 烷 C.4一 甲 基 一 2一 戊 烯 D.2一 甲 基 一 2一 丙 烯 4.下 列 命 名 错 误 的 是（AB）A.4一 乙 基 一 3一 戊 醇 B.2 一 甲 基 一 4一 丁 醇 C.2一 甲 基 一 1 一 丙 醇 D.4一 甲 基 一 2一 己 醇 5.（CH3cH2）2CHCH3 的 正 确 命 名 是（D）A.2一 乙 基 丁 烷 B.3一 乙 基 丁 烷 C.2一 甲 基 戊 烷 D.3一 甲 基 戊 烷 6.有 机 物 的 正 确 命 名 是 BA 3,3 二 甲 基 4 乙 基 戊 烷 B

25、3,3,4 三 甲 基 己 烷 C 3,4,4 三 甲 基 己 烷 D 2,3,3 三 甲 基 己 烷 7.某 有 机 物 的 结 构 简 式 为：，其 正 确 的 命 名 为（C）A.2,3一 二 甲 基 一 3一 乙 基 丁 烷 B.2,3一 二 甲 基 一 2一 乙 基 丁 烷 C.2,3,3三 甲 基 戊 烷 D.3,3,4三 甲 基 戊 烷 8.一 种 新 型 的 灭 火 剂 叫“1211”，其 分 子 式 是 CF2ClBr。命 名 方 法 是 按 碳、氟、氯、浪 的 顺 序 分 别 以 阿 拉 伯 数 字 表 示 相 应 元 素 的 原 子 数 目（末 尾 的“0”可 略 去）。

26、按 此 原 则，对 下 列 几 种 新 型 灭 火 剂 的 命 名 不 正 确.的 是（B）A.CF3Br 1301 B.CF2Br2 122C.C2F4C12 242 D.C2ClBr2 2012第 四 节 研 究 有 机 化 合 物 的 般 步 骤 和 方 法【教 学 重 点】蒸 储、重 结 晶 等 分 离 提 纯 有 机 物 的 实 验 操 作 通 过 具 体 实 例 了 解 某 些 物 理 方 法 如 何 确 定 有 机 化 合 物 的 相 对 分 子 质 量 和 分 子 结 构 确 定 有 机 化 合 物 实 验 式、相 对 分 子 质 量、分 子 式 的 有 关 计 算【教 学 难

27、 点】确 定 有 机 物 相 对 分 子 质 量 和 鉴 定 有 机 物 分 子 结 构 的 物 理 方 法 的 介 绍 第 一 课 时【引 入】从 天 然 资 源 中 提 取 有 机 物 成 分 或 者 是 工 业 生 产、实 验 室 合 成 的 有 机 化 合 物 不 可 能 直 接 得 到 纯 净 物，因 此，必 须 对 所 得 到 的 产 品 进 行 分 离 提 纯，如 果 要 鉴 定 和 研 究 未 知 有 机 物 的 结 构 与 性 质，必 须 得 到 更 纯 净 的 有 机 物。今 天 我 们 就 来 学 习 研 究 有 机 化 合 物 的 一 般 步 骤。【学 生】阅 读 课

28、文【归 纳】1 研 究 有 机 化 合 物 的 一 般 步 骤 和 方 法（1）分 离、提 纯（蒸 储、重 结 晶、升 华、色 谱 分 离）；（2）元 素 分 析（元 素 定 性 分 析、元 素 定 量 分 析）确 定 实 验 式；（3）相 对 分 子 质 量 的 测 定（质 谱 法）确 定 分 子 式；（4）分 子 结 构 的 鉴 定（化 学 法、物 理 法）。2 有 机 物 的 分 离、提 纯 实 验 一、分 离、提 纯 1.蒸 储 完 成 演 示【实 验【实 验 1-1 注 意 事 项：(1）安 装 蒸 镭 仪 器 时 要 注 意 先 从 蒸 储 烧 瓶 装 起，根 据 加 热 器 的

29、高 低 确 定 蒸 储 瓶 的 位 置。然 后，再 接 水 冷 11凝 管、尾 接 管、接 受 容 器（锥 形 瓶），即 先 上 后 下”“先 头 后 尾”；拆 卸 蒸 偏 装 置 时 顺 序 相 反，即“先 尾 后 头”。（2）若 是 非 磨 口 仪 器，要 注 意 温 度 计 插 入 蒸 偏 烧 瓶 的 位 置、蒸 馈 烧 瓶 接 入 水 冷 凝 器 的 位 置 等。（3）蒸 储 烧 瓶 装 入 工 业 乙 醇 的 量 以 1/2容 积 为 宜，不 能 超 过 2/3。不 要 忘 记 在 蒸 储 前 加 入 沸 石。如 忘 记 加 入 沸 石 应 停 止 加 热，并 冷 却 至 室 温 后

30、 再 加 入 沸 石，千 万 不 可 在 热 的 溶 液 中 加 入 沸 石，以 免 发 生 暴 沸 引 起 事 故。（4）乙 醇 易 燃，实 验 中 应 注 意 安 全。如 用 酒 精 灯、煤 气 灯 等 有 明 火 的 加 热 设 备 时，需 垫 石 棉 网 加 热，千 万 不 可 直 接 加 热 蒸 储 烧 瓶！物 质 的 提 纯 的 基 本 原 理 是 利 用 被 提 纯 物 质 与 杂 质 的 物 理 性 质 的 差 异，选 择 适 当 的 实 验 手 段 将 杂 质 除 去。去 除 杂 质 时 要 求 在 操 作 过 程 中 不 能 引 进 新 杂 质，也 不 能 与 被 提 纯

31、物 质 发 生 化 学 反 应。2.重 结 晶【思 考 和 交 流】1.P18“学 与 问”温 度 过 低，杂 质 的 溶 解 度 也 会 降 低，部 分 杂 质 也 会 析 出，达 不 到 提 纯 苯 甲 酸 的 目 的；温 度 极 低 时，溶 剂（水）也 会 结 晶，给 实 验 操 作 带 来 麻 烦。2.为 何 要 热 过 滤？【实 验 1-2 注 意 事 项：苯 甲 酸 的 重 结 晶 1）为 了 减 少 趁 热 过 滤 过 程 中 的 损 失 苯 甲 酸，一 般 再 加 入 少 量 水。2）结 晶 苯 甲 酸 的 滤 出 应 采 用 抽 滤 装 置，没 有 抽 滤 装 置 可 以 玻

32、 璃 漏 斗 代 替。第 二 课 时【补 充 学 生 实 验】山 东 版 山 东 版 实 验 化 学 第 6 页“硝 酸 钾 粗 品 的 提 纯”3.萃 取 注：该 法 可 以 用 复 习 的 形 式 进 行，主 要 是 复 习 萃 取 剂 的 选 择。4.色 谱 法【学 生】阅 读“科 学 视 野”【补 充 学 生 实 验 11看 人 教 版 实 验 化 学 第 17页“纸 上 层 析 分 离 甲 基 橙 和 酚 S T【补 充 学 生 实 验 2】看 山 东 版 实 验 化 学 第 14页“菠 菜 中 色 素 的 提 取 与 分 离”第 三 课 时【引 入】从 公 元 八 世 纪 起，人

33、们 就 L1开 始 使 用 不 同 的 手 段 制 备 有 机 物，但 由 于 化 学 理 论 和 技 术 条 件 的 限 制，其 元 素 组 成 及 结 构 长 期 没 有 得 到 解 决。直 到 19世 纪 中 叶，李 比 希 在 拉 瓦 锡 推 翻 了 燃 素 学 说，在 建 立 燃 烧 理 论 的 基 础 上，提 出 了 用 燃 烧 法 进 行 有 机 化 合 物 中 碳 和 氢 元 素 定 量 分 析 的 方 法。准 确 的 碳 氢 分 析 是 有 机 化 学 史 上 的 重 大 事 件，对 有 机 化 学 的 发 展 起 着 不 可 估 量 的 作 用。随 后，物 理 科 学 技

34、术 的 发 展，推 动 了 化 学 分 析 的 进 步，才 有 了 今 天 的 快 速、准 确 的 元 素 分 析 仪 和 各 种 波 谱 方 法。【设 问】定 性 检 测 物 质 的 元 素 组 成 是 化 学 研 究 中 常 见 的 问 题 之 一，如 何 用 实 验 的 方 法 探 讨 物 质 的 元 素 组 成？二、元 素 分 析 与 相 对 原 子 质 量 的 测 定 1.元 素 分 析 例 如：实 验 探 究：葡 萄 糖 分 子 中 碳、氢 元 素 的 检 验 12图 1 T 碳 和 氢 的 鉴 定 方 法 而 检 出。例 如：C12H2201l+24CuO12CO2+l1H20+

35、24CU实 验：取 干 燥 的 试 样 蔗 糖 0.2 g 和 干 燥 氧 化 铜 粉 末 1 g,在 研 钵 中 混 匀，装 入 干 燥 的 硬 质 试 管 中。如 图 1所 示，试 管 口 稍 微 向 下 倾 斜，导 气 管 插 入 盛 有 饱 和 石 灰 水 的 试 管 中。用 酒 精 灯 加 热 试 样，观 察 现 象。结 论：若 导 出 气 体 使 石 灰 水 变 浑 浊，说 明 有 二 氧 化 碳 生 成，表 明 试 样 中 有 碳 元 素；试 管 口 壁 出 现 水 滴（让 学 生 思 考：如 何 证 明 其 为 水 滴？），则 表 明 试 样 中 有 氢 元 素。【教 师】讲

36、解 或 引 导 学 生 看 书 上 例 题，这 里 适 当 补 充 一 些 有 机 物 燃 烧 的 规 律 的 专 题 练 习。补 充：有 机 物 燃 烧 的 规 律 归 纳 1.燃 完 全 燃 烧 前 后 气 体 体 积 的 变 化 完 全 燃 烧 的 通 式：Cxlly+(x+y)024xC02+yII20 2(1)燃 烧 后 温 度 高 于 100 时，水 为 气 态：V V 后 V 前(2)y 1 4y=4 时，V=0,体 积 不 变；y4时，V0,体 积 增 大；y4时，V0,体 积 减 小。燃 烧 后 温 度 低 于 100 时，水 为 液 态：y 1 4派 无 论 水 为 气 态

37、 还 是 液 态，燃 烧 前 后 气 体 体 积 的 变 化 都 只 与 烧 分 子 中 的 氢 原 子 个 数 有 关，而 与 氢 分 子 中 的 碳 原 子 数 无 关。V V 后 前 V例：盛 有 CH4和 空 气 的 混 和 气 的 试 管，其 中 CH4占 1/5体 积。在 密 闭 条 件 下，用 电 火 花 点 燃，冷 却 后 倒 置 在 盛 满 水 的 水 槽 中(去 掉 试 管 塞)此 时 试 管 中 A.水 面 上 升 到 试 管 的 1/5体 积 处；B.水 面 上 升 到 试 管 的 一 半 以 上；C.水 面 无 变 化；D.水 面 上 升。答 案：D2.烧 类 完 全

38、 燃 烧 时 所 耗 氧 气 量 的 规 律 y1120 2y(1)相 同 条 件 下 等 物 质 的 量 的 烧 完 全 燃 烧 时，(x+)值 越 大，则 耗 氧 量 越 多；4y（2）质 量 相 同 的 有 机 物，其 含 氢 百 分 率（或 值）越 大，则 耗 氧 量 越 多；x 完 全 燃 烧 的 通 式：CxHy+（x+xC02+（3）Imol有 机 物 每 增 加 一 个 CH2,耗 氧 量 多 1.5mol；（4）Imol含 相 同 碳 原 子 数 的 烷 烧、烯 烽、快 燃 耗 氧 量 依 次 减 小 0.5mol；（5）质 量 相 同 的 CxHy,y）024xx值 越 大

39、，则 生 成 的 C02越 多；若 两 种 姓 的 值 相 等，质 量 相 同，则 生 成 的 yyC02和 H20均 相 等。3.碳 的 质 量 百 分 含 量 c%相 同 的 有 机 物（最 简 式 可 以 相 同 也 可 以 不 同），只 要 总 质 量 一 定，以 任 意 比 混 合，完 全 燃 烧 后 产 生 的 C02的 量 总 是 一 个 定 值。134.不 同 的 有 机 物 完 全 燃 烧 时，若 生 成 的 C02和 H20的 物 质 的 量 之 比 相 等，则 它 们 分 子 中 的 碳 原 子 和 氢 原 子 的 原 子 个 数 比 相 等。2.质 谱 法 注：该 法

40、中 主 要 引 导 学 生 会 从 质 谱 图 中“质 荷 比”代 表 待 测 物 质 的 相 对 原 子 质 量 以 及 认 识 质 谱 仪。第 四 课 时 三、分 子 结 构 的 测 定 1.红 外 光 谱 注：该 法 不 需 要 学 生 记 忆 某 些 官 能 团 对 应 的 波 长 范 围，主 要 让 学 生 知 道 通 过 红 外 光 谱 可 以 知 道 有 机 物 含 有 哪 些 官 能 团。2.核 磁 共 振 氢 谱 注：了 解 通 过 该 谱 图 确 定 了（1）某 有 机 物 分 子 结 构 中 有 几 种 不 同 环 境 的 氢 原 子（2）有 核 磁 共 振 氢 谱 的

41、峰 面 积 之 比 可 以 确 定 不 同 环 境 的 氢 原 子 的 个 数 比。有 机 物 分 子 式 的 确 定 1.有 机 物 组 成 元 素 的 判 断一 般 来 说，有 机 物 完 全 燃 烧 后，各 元 素 对 应 产 物 为：C-C02,H-H20,Cl-HClo某 有 机 物 完 全 燃 烧 后 若 产 物 只 有 C02和 H20,则 其 组 成 元 素 可 能 为 C、H 或 C、H、0。欲 判 定 该 有 机 物 中 是 否 含 氧 元 素，首 先 应 求 出 产 物 C02中 碳 元 素 的 质 量 及 H20中 氢 元 素 的 质 量，然 后 将 碳、氢 元 素 的

42、 质 量 之 和 与 原 有 机 物 质 量 比 较，若 两 者 相 等，则 原 有 机 物 的 组 成 中 不 含 氧；否 则，原 有 机 物 的 组 成 含 氧。2.实 验 式(最 简 式)和 分 子 式 的 区 别 与 联 系(1)最 简 式 是 表 示 化 合 物 分 子 所 含 各 元 素 的 原 子 数 目 最 简 单 整 数 比 的 式 子。不 能 确 切 表 明 分 子 中 的 原 子 个 数。注 意：最 简 式 是 一 种 表 示 物 质 组 成 的 化 学 用 语；无 机 物 的 最 简 式 一 般 就 是 化 学 式；有 机 物 的 元 素 组 成 简 单，种 类 繁 多

43、，具 有 同 一 最 简 式 的 物 质 往 往 不 止 一 种；最 简 式 相 同 的 物 质，所 含 各 元 素 的 质 量 分 数 是 相 同 的，若 相 对 分 子 质 量 不 同，其 分 子 式 就 不 同。例 如，苯(C6H6)和 乙 快(C2H2)的 最 简 式 相 同，均 为 CH,故 它 们 所 含 C、H 元 素 的 质 量 分 数 是 相 同 的。(2)分 子 式 是 表 示 化 合 物 分 子 所 含 元 素 的 原 子 种 类 及 数 目 的 式 子。注 意：分 子 式 是 表 示 物 质 组 成 的 化 学 用 语；无 机 物 的 分 子 式 一 般 就 是 化 学

44、 式；由 于 有 机 物 中 存 在 同 分 异 构 现 象，故 分 子 式 相 同 的 有 机 物，其 代 表 的 物 质 可 能 有 多 种：分 子 式=(最 简 式)n。即 分 子 式 是 在 实 验 式 基 础 上 扩 大 n 倍，3.确 定 分 子 式 的 方 法 1 4。(1)实 验 式 法 由 各 元 素 的 质 量 分 数 一 求 各 元 素 的 原 子 个 数 之 比(实 验 式)一 相 对 分 子 质 量 f 求 分 子 式。(2)物 质 的 量 关 系 法 由 密 度 或 其 他 条 件 一 求 摩 尔 质 量 一 求 Imol分 子 中 所 含 各 元 素 原 子 的

45、物 质 的 量 f 求 分 子 式。(标 况 下 M=dg/cm3X 103,22.4L/mol)(3)化 学 方 程 式 法 利 用 化 学 方 程 式 求 分 子 式。(4)燃 烧 通 式 法 利 用 通 式 和 相 对 分 子 质 量 求 分 子 式。由 于 x、y、z 相 对 独 立，借 助 通 式 进 行 计 算，解 出 x、y、z,最 后 求 出 分 子 式。例 1 3.26g样 品 燃 烧 后,得 到 4.74gC02和 1.92gH20,实 验 测 得 其 相 对 分 子 质 量 为 60,求 该 样 品 的 实 验 式 和 分 子 式。(1)求 各 元 素 的 质 量 分 数

46、(2)求 样 品 分 子 中 各 元 素 原 子 的 数 目(N)之 比(3)求 分 子 式 通 过 实 验 测 得 其 相 对 分 子 质 量 为 60,这 个 样 品 的 分 子 式=(实 验 式)no 例 2 实 验 测 得 某 燃 A 中 含 碳 85.7%,含 氢 14.3%o在 标 准 状 况 下 11.2L此 化 合 物 气 体 的 质 量 为 14g。求 此 嫌 的 分 子 式。解：(1)求 该 化 合 物 的 摩 尔 质 量(2)求 Imol该 物 质 中 碳 和 氢 原 子 的 物 质 的 量 例 3 6.0g某 饱 和 一 元 醇 跟 足 量 的 金 属 钠 反 应，让

47、生 成 的 氢 气 通 过 5g灼 热 的 氧 化 铜，氧 化 铜 固 体 的 质 量 变 成 4.36g。这 时 氢 气 的 利 用 率 是 80%。求 该 一 元 醇 的 分 子。例 4 有 机 物 A 是 燃 的 含 氧 衍 生 物，在 同 温 同 压 下，A 蒸 气 与 乙 醇 蒸 气 的 相 对 密 度 是 2。1.38gA完 全 燃 烧 后，若 将 燃 烧 的 产 物 通 过 碱 石 灰，碱 石 灰 的 质 量 会 增 加 3.06g；若 将 燃 烧 产 物 通 过 浓 硫 酸，浓 硫 酸 的 质 量 会 增 加 L 08g；取 4.6gA与 足 量 的 金 属 钠 反 应，生 成

48、 的 气 体 在 标 准 状 况 下 的 体 积 为 1.68L；A 不 与 纯 碱 反 应。通 过 计 算 确 定 A 的 分 子 式 和 结 构 简 式。说 明：由 上 述 几 种 计 算 方 法，可 得 出 确 定 有 机 物 分 子 式 的 基 本 途 径：【练 习】151.某 燃 0.Imol,在 氧 气 中 完 全 燃 烧，生 成 13.2g C02、7.2gH20,则 该 燃 的 分 子 式 为 2.已 知 某 燃 A 含 碳 85.7%,含 氢 14.3除 该 燃 对 氮 气 的 相 对 密 度 为 2,求 该 煌 的 分 子 式。3.125C时，1L某 气 态 燃 在 9L氧

49、 气 中 充 分 燃 烧 反 应 后 的 混 合 气 体 体 积 仍 为 10L(相 同 条 件 下)，则 该 慌 可 能 是 A.CH4 B.C2H4 C.C2H2 D.C6H64.一 种 气 态 烷 烧 和 气 态 烯 妙 组 成 的 混 合 物 共 10g,混 合 气 密 度 是 相 同 状 况 下 H2密 度 的 12.5 倍，该 混 合 气 体 通 过 装 有 滨 水 的 试 剂 瓶 时，试 剂 瓶 总 质 量 增 加 了 8.4g,组 成 该 混 合 气 体 的 可 能 是A.乙 烯 和 乙 烷 B.乙 烷 和 丙 烯 C.甲 烷 和 乙 烯 D.丙 稀 和 丙 烷 5.室 温 下

50、，一 气 态 燃 与 过 量 氧 气 混 合 完 全 燃 烧，恢 复 到 室 温，使 燃 烧 产 物 通 过 浓 硫 酸，体 积 比 反 应 前 减 少 50mL,再 通 过 NaOH溶 液，体 积 又 减 少 了 40mL,原 煌 的 分 子 式 是 A.CH4 B.C2I14 C.C2H6 D.C3II86.A、B 两 种 煌 通 常 状 况 下 均 为 气 态，它 们 在 同 状 况 下 的 密 度 之 比 为 1：3.5。若 A 完 全 燃 烧，生 成 C02和 H20的 物 质 的 量 之 比 为 1：2,试 通 过 计 算 求 出 A、B 的 分 子 式。7.使 乙 烷 和 丙 烷