2019人教版新教材高中化学选择性必修三第三章重点知识点归纳总结（烃的衍生物）.pdf

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1、第三章煌的衍生物第一节卤代燃一、卤代烧1、概念与分类概念:烧分子中的氢原子被亶素原子取代后生成的化合物一卤心族1按分子中卤素原子个数分:单卤代烧和多卤代烧I按所含卤素原子种类分:氟代阪、氯代烽、浪 代 一年 国1烧、碘代超 按丁基种类分:饱和卤代分和不饱和卤代烧1按是否含苯环分:脂肪卤代丹和芳香族卤代煌2、卤代煌的命名卤 代 泾 的 命 名 一 般 用 系 统 命 名 法,与 煌 类 的 命 名 相 似。例如:CHCHXHCH,CH,CH,Cl、CH2=C H Ck Br Br2-氯丁烷 氯乙烯 1 2二漠乙烷3、物理性质4、几种卤代燃的密度和沸点名称结构简式液态时密度g em 3沸点/氯甲烷

2、CH3cl0.916-2 4氯乙烷CH3CH2CI0.898121 氯丙烷CH3CH2CH2CI0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2CI0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2CI0.882108二、取代反应消去反应1、取代反应（水解反应）1实验装置一呼9 H 1稀硝酸L硝酸银a)烷 实验现象 中 溶 液 分层中有机层厚度减小，直 至 消失中有 淡黄色沉淀 生成实验解释溪乙烷与NaOH溶液共热产生了 Bd由实验可知：(1)澳乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是CBr,水中的羟基与碳原子形成C0断下的B r与水中的H 结 合 成 HBr。水(2)漠乙烷与NaOH溶液共热反应

3、的化学方程式为：CH3CH2B r+N aO H-C H3CH2OH+NaBro反 应 类 型 为 取 代 反 应。2、消去反应由实验可知：(1)1 -浪丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应后，化学方程式为CH3cH2cH2cH?Br+乙醇NaOHS-CH3CH2CH=CH2T+N aB r+H20,(2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去一个或几个小分子(如H,0、HX等)，而 生 成 含 不 饱 和 键 的化合物的反应。(3)问题讨论：实验中盛有水的试管的作用是为了除去挥发出来的乙 醇，原 因 是 上醵 也 能 使 酸 性 高 镒 酸 钾 溶 液 褪 色,干 扰 丁 烯 的检

4、验。除酸性高锦酸钾溶液外还可以用溟的四氯化碳溶液来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？不 用，理 由 是 乙 醇 与 漠 不 反 应,不 会 干 扰 丁 烯 的检验。2三、卤代煌的化学性质及卤代垃中卤素原子的检验1、卤代燃的化学性质(1)取代反应(水解反应)水RX+NaOH RQH+NaXo反应机理：在卤代嫌分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使CX的 电 子 向 _ 3 AgNO3酸化 溶 液 A gC l白色沉淀AgBr浅黄色沉淀、A gI黄色沉淀(2)实验要点通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和

5、过量 的 碱。3、制取卤代燃的方法(1)烷嫌取代法：C H 4+C b CHCl+HCl 0(2)烯(烘)烬加成卤素：CH2=C H2+Br2 CHzBrCHzBr。(3)烯(焕)煌加成卤化氢：CH2=C H2+HC1 CH.,CH2C1_ Q FeBn(4)芳香煌取代法：=Z Br+HBr。【特 别 提 醒】工业上制备氯乙烷时，常 用C H 2=C H 2与HC1发生加成反应制取，因为一乙 烯 与 氯 化 氢 反 应 产 物 纯 净,易 分 离、提 纯。4、卤代煌的用途与危害(1)用 途：制冷剂、灭火剂、溶 剂、麻醉剂、合成有机化合物。3(2)危害：含氯、漠 的 氟 代 烷 可 对 臭 氧

6、层 产 生 破 坏 作 用,形 成 臭 氧 空洞,危及地球上的生物。5、卤代烯垃卤代烯崎的某些化学性质与烯烽的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，氯乙烯能加 成 聚 合 生 成 聚 氯 乙 烯，四氟乙烯加成聚合生成聚 四 氟 乙 烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高 分 子 材料。nCF2=C F2 CF2CF2四氟乙烯 聚四氟乙烯第 二 节 醇 酚醇(-)醇的概述1、醇的概念、分类及命名(1)概念：醇是 1 _与饱和碳原子相连的化合物。饱和一元醇通式为C“H2”+QH 或。汨2+2。(e 1，n为整数)。(2)分类据一基脂肪醇,如CHQHQH嬴:L芳香醇,如 U C H 20H醇类

7、一 一*据分子中 一兀醇，如CH3cH2cH20H:曰 Y元/,如HOCH2cH20H凸羟基数“匚多元醇，如CH?CH-CH?I I IOH OH 0H(3)命名步骤原则选生链1 选 择 含 有 与 羟 基 相连的碳原子的最长碳链为.主链,根据碳原子数目称为某醇幽 切 一 从 距 离 最近的一端给主链碳原子依次编号良佳胤一醵的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置：羟基的个数用“二”“三”等表示实例4CH.CHCHICH3cH2cH20H 1-丙 醇：OHCH,CHCH,I I I2-丙 醵：OH OH OH 1,2.3-WH醇.注意：用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把一0H看作链端，只

8、能 看 作 取代基，但选择的最长碳最必须连有一0H。2、物理性质沸点相对分子质量相近的醇和烷烧相比，醇的沸点远远于烷烽。饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇 的 沸 点 升 高。碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的 沸 点 越 高，(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。(3)密度：醇的密度比水的密度3、几种重要的醇(-)醇的化学性质以乙醇为例名称结构简式性质用途甲醇CH30H无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶：有毒、误服少量(10mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡化工原料、燃料乙二醇CH,OH1CH2OH无色、黏稠的液体，有甜味

9、、能与水混溶，能显著降低水的凝固点发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料丙三醇(甘油)CH,OH1CHOH1CH.OH无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力吸水能力配制印泥、化妆品；凝固点低作防冻齐IJ；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油作炸药等乙醇发生化学反应时.，可断裂不同的化学键。1、与钠反应分 子 中a键断裂,化学方程式为2cH3cH2OH+2Na 2cH3cH?ONa+H2T。2、消去反应乙烯的实验室制法(1)实验装置5(2)实验步骤将浓硫酸与乙醇按体积比约3 ：1 混合，即 将 1 5 mL浓硫酸缓缓加入到盛有5 m L 9 5%乙醇的

10、烧杯中混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴 沸：加热混合溶液，迅速升温到1 7 0。(2,将生成的气体分别通入酸性K M n O 4 溶液和漠的四氯化碳溶液中，观察现象。(3)实验现象酸性K M n O 4 溶液、漠的四氯化碳溶液褪 色。(4)实验结论乙醇在浓硫酸作用下，加热到17 0。(2,发生了消去反应，生成乙烯。浓 H2S O 4分 子 中 b、d 健断裂,化学方程式为CH3c H20 H-T 7(r T：CHz=CH2T +H2O 。3、取代反应(1)与 H X发生取代反应分 子 中 键 断 裂，化学方程式为C2H5O H+H X-=C2H5X +H2O 0(2)分

11、子间脱水成酸一 分 子 中 a 键 断 裂,另 一 分 子 中 b 键断裂,化学方程式为浓 H2s。42c H3c H20 H VO U CH3c H20 c H2c H3+H2O 。【酸类简介】(1)酸的概念和结构像乙醛这样由两个煌基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做酸。酸的结构可用R-O-R 来表示，R和 R，都是煌基，可以相同，也可以不同。(2)乙醛的物理性质乙醛是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5。(3,有特殊气味，具有麻醉作用。乙醛易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机化合物。4、氧化反应6占燃(1)燃烧反应：C，H Q H+3 O,2co2+3H2O。(2)催化氧化

12、乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，分 子 中 键 断 裂,Cu Ag化学方程式为 2cH3cH20H+02 五 一 2cH3cHe+2HQ。(3)醇被酸性KMnCU溶液或酸性KzCrzCh溶液氧化I.实验装置n加 入r乙醉LU-酸性重铭I酸钾溶液乙醇与酸性重铭酸钾溶液的反应n.实验步骤：在试管中加入少量酸性重倍酸钾溶液。滴加少量乙醇，充分振荡，观察并记录实验现象。in.实验现象：溶 液 由 黄 色 变 为 墨 绿 色。乙醇能被酸性重倍酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段:氧化 氧化CH3cH2 0 H-t C H 3 c He 3 c o 0 H。乙醇 乙醛 乙酸5、

13、醇消去反应的规律(1)醇消去反应的原理如下:；H 0H：RCCH-RCH=CH2+H2OH H(2)若醇分子中只有一个碳原子或与一OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生CH消去反应。如 CH3OH、CH CCHOHICH3(3)某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯崎，如：C H C H C H 有三种消去反应有机产物。6、醇催化氧化反应的规律(1)RCH2OH被催化氧化生成醛:7Cu Ag2RCH2OH+O2 5&2RCHO+2H2OR-CHOH(2)R 被催化氧化生成酮：2R CHOH 2RCu 或 AgR+O2 7T C=()R+2H2ORIRC OHI（3）R 一般不能被催化氧

14、化。二、酚（一）酚的概念及其代表物的结构1、酚的概念酚 是 羟 基 与 直 接 相 连 而 形 成 的 化 合 物。2、苯酚的分子结构3、苯酚的物理性质|气味：有特殊气味|状态：晶体|毒性：有毒，对|_皮肤有腐蚀性 一|熔点：%3 t颜色：无鱼、放置时间长时因被空气中氧气氧化而呈粉红色溶解性：室温下，在水中溶解度是9.2 g,温度高于65七时,能与水混溶，易溶于有机溶剂（二）苯酚的化学性质1、弱酸性实验探究8实验步骤ns苯酚晶体J一一一一)5%NaOH溶液f f)l稀盐酸或/P一二D实 验 现 象 得 到 浑 浊 液体液体变.澄清液 体 变 浑浊根据实验现象，完成下列反应的化学方程式:试管:试

15、管:试管:OH+NaOH+HC1+CO2+H2O()Na+H2OOOH+N aCl。OH+NaHCO32、取代反应实验探究实验步骤：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和浸水。现象：有 白 色 沉 淀 生成。反应的化学方程式:OH+3BQ+3 H B r,在此反应中，苯 酚 分 子 中 苯 环 上 的 氢原子被滤原子取代,发生了取代反应.3、显色反应实验探究实验过程：在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液。现象：溶 液 显 紫 色。4、氧化反应苯 酚 是 无色 晶 体,但 放 置时间过长往往显粉红色,其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。5、苯、苯酚与B n 反应的比较类别苯苯酚9取代反应漠的状态液

16、漠饱和溟水条件催化剂无催化剂产物3rOHBrYBr特点苯酚与漠的 取代 反应比苯易运Mf原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代6、脂肪醇、芳香醛和酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3cH20H(C H z O HO()H官能团醇羟基(一OH)醇羟基(一OH)酚羟基(一OH)结构特点OH与链上基相连O H 与苯环侧链上的碳原子相连O H 与苯 环 直接相连主要化学性质 与 钠反 应:取 代 反应:(3)部分能发 生 消去 反 应:(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)部分能发生加成反应(1)弱 酸 性：(2)取 代 反 应：(3)显 色 反 应：(4)加成反应；(5)与

17、钠反应；(6)氧化反应特性灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成遇 FeCh溶 液 发 生 显 色 反应7、有机分子内原子或原子团的相互影响(1)链煌基对其他基团的影响甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化反应只能生成一硝基苯。(2)苯环对其他基团的影响水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：ROH HOH C H 3 C H C NQ-羟基丙月青)。(2)氧化反应可燃性占燃乙醛燃烧的化学方程式：2cH3cHe +50，4 co 2+4 H?O。催化氧化乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸的化学方程式:()2CH.CH()催化剂 I I+0 2F-2 c H

18、e O H。11与银氨溶液反应实验操作12%氨水|乙醛-2%A gN O3 箜 热 水 炒 银 镜ABC实验现象向 A中滴加氨水，现象为先产生.白 色 沉 淀 后 变澄 清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜有关反应的化学方程式A 中：A gN O j+N H3-H 7 O=A g O H I.()+N H 4N O 3,A g O H+2N H 3 H2O=A g(N H3)2 O H +2H2O；C 中：C H 3cH O+2 A g(N H 3)2 O H 2A gl+C H 3co O N H 4+3N H 3+H 2O与新制氢氧化铜反应实验操作J5%C u S。

19、,溶液 I 乙醛日 10%N a O H 溶液域 盖ABC实验现象A中 溶 液 出 现 蓝 色 絮 状 沉淀,滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有砖 红 色 沉淀产生有关反应的化学方程式A 中：2N a O H+C u S C)4-C u(O H R+N a 2so 4；C 中:C H 3 C H O+2 C u(O H)2+N a O H-C H3C O O N a+C U 2O J,+3H2O乙醛能被酸性高镒酸钾溶液、溪水等强氧化剂氧化。(二)醛的结构与常见的醛1、常见的醛(1)甲醛：又名蚁醛，是结构最简单的醛，结 构 简 式 为 H C H O 。通常状况下是一种无色有 强 烈 刺 激 性

20、 气味的气体,易溶于水。它 的 水 溶 液 又 称 福 尔 马 林，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。结构特点甲醛的分子式为C H z O,其分子可以看成含两个醛基，如图：121 ;II;H C/-H/、一 乂 一 一/醛 基 醛 基甲醛氧化反应的特殊性甲醛发生氧化反应时，可理解为()()()HC O H U H O C O H(H 2co3)。所以，甲醛分子中相当于有2 个一C H O,当与足量的银氨溶液或新制的Cu(0H)2作用时;可存在如下量的关系：1 mol HCH04 mol Ag；1 mol HCH04 mol Cu(0H)2 2 mol C112O。(2)苯甲醛苯甲醛

21、是最简单的芳香醛，俗称 苦 杏 仁 油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。2、醛的化学通性(1)醛可被氧化为竣酸，也可被氢气还原为醇，因 此 醛 既 有 氧 化 性,又 有 还 原 性,()0氧化 I I 氧业 口其氧化、还原的关系为RC H 2 0 H 还 原 R C H Rc ()H o(2)有机物的氧化、还原反应氧化反应：有机物分子中失去氢 原 子 或 加 入 氧 原 子 的反应,即加氧去氢。还原反应：有机物分子中加入氢 原 子 或 失 去 氧 原 子 的反应,即加氢去氧。醛基的检验：在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后，水浴加热，有银镜生成,或

22、在洁净的试管中加入少量试样和新制的CU(0 H)2,加热煮沸，有砖红色沉淀生成。三、酮(-)酮的结构与性质1、酮的概念和结构特点0II默 基（一C-）OIIR-C-R 育能团 概念通式实例埃基与两个姓基相连的化合物,丙酮2、丙酮13()I I丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为：CH：i CCH:to(2)丙酮的物理性质常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2。口易挥 发，能 与 水、乙 醇 等互溶。(3)丙酮的化学性质不 能 被 银 氨 溶液、新 制 的 氢 氧 化 铜 等弱氧化剂氧化,但能催化加氢生成醇。反应的化学方程式：O OHI I 催化剂 ICHs c C H s+H 2 F CH.C

23、HCH3。3、醛和酮的区别与联系醛酮官能团()I I醛基：一C-H()I I酮翔基：C 官能团位置碳链末端(最简单的醛是甲醛)碳链中间(最简单的酮是丙酮)结构通式()I IR cH(R为燃基或氢原子)()II,RC R (R、R/均为炫基)联系碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体第四节较酸竣酸衍生物一、竣酸(-)竣酸的结构与分类1、竣酸的组成和结构(1)竣酸：由燃基(或氢原子)与 1 a 相连而构成的有机化合物。官 能 团 为 一C O O H 或()I I C O Ho 通式:一元竣酸的通式为RCOOH,饱和一元痰酸的通式:CH2O2或 C E uCOOH。2、竣酸的分

24、类(1)按分子中煌基的结构分类14竣酸:如C()()Hl35COOH（2）按分子中竣基的个数分类竣酸IHOCCO OHICH2C()()H)OC COOH喀元竣酸：如柠檬酸（3）按分子中燃基所含碳原子数多少分类例 脂 酸G7H35coOH高级脂肪酸.软脂酸C-H/COOH竣酸 b由酸G7H.ec）0H低级脂肪酸：如甲酸、乙酸等3、常见的竣酸典型较酸物理性质主要用途甲酸（蚁酸）HCOOH无色、有 刺激性 气味的液体，有 腐蚀 性,能与 水、乙醇等互溶工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料苯甲酸（安息香酸）无色晶体,易升华，微溶于.水，易 溶 于 乙醇用于合成香料、药物等，其钠盐 是

25、常 用 的 食 品 防腐剂乙二酸（草酸）HOOC COOH无色 晶 体，通常含有两分子结晶水，可溶于 水 和 乙醇化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料4、我酸的物理性质甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的竣酸能够与水互 溶。随着分子中碳原子数的增加,一元竣酸在水中的溶解度迅速 减 小，甚至丕溶于水，其沸点也 逐 渐 升 高。高级脂肪酸 是 不 溶 于 水 的 蜡 状 固 体。竣酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较 高，这与丁酸分子间可以形成氢 键 有关。（二）较酸的化学性质竣酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团1、酸性由于一COOH能电离出H+,使 竣 酸 具 有 弱 酸 性

26、,一元竣酸电离的方程式:15RCOOH RCOCT+H+写出下列反应的化学方程式:(1)蜂、蝎子都会分泌蚁酸，被蜂、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛，上述反应的化学方程式为 HCOOH+NH3 H2O HCOONH4+H2O,HCOOH+NaHCOj HCOONa+H2O+CO2 T 0COOH+OH(2)苯甲酸与烧碱反应可制取防腐剂苯甲酸钠，该反应的离子方程式为(3)设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。实验装置昌 SH 3coO H溶液A _F G_JAUnii.Na2aB)3饱和N5 I三三：二二.-三三.:aHCO：,溶 液 苯 酚C7钠溶液B 装置现象及解释有 无色气体 产

27、生,说明酸性：乙酸 碳酸:方程式：2cH3coOH+Na2co3 2CH3coONa+CO2T+H20D 装置的现象及解释溶 液 变 浑 浊，说明酸性：碳酸 苯酚ONa OHA A方程式：+CO2+H2O Z +NaHCO3C 装置的作用除去B 中挥发的 乙酸实验结论酸性：乙酸 碳酸 苯酚2、酯化反应概念竣酸和醇在酸催化下生成16和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。(2)反应规律竣酸与醇发生酯化反应时，竣酸脱去羟基，醇脱去氢。如在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇(CH3cH2I8OH)酯化反应的化学方程式为0 0II-1 浓硫酸 IICH,C-OH+H-t-IBOC2H5 C l8OC2H,+H2

28、O0L-3、“形形色色”的酯化反应16(1)一元竣酸与二元醇或二元竣酸与一元醇的酯化反应浓硫酸如：2cH3co0H+HOCH2cH20H A CH3coOCH2cH2OOCCH3+2H2O.(2)二元竣酸与二元醇的酯化反应形成环状酯()/()=C CH2COOH H()-C H2 O=C CH,II 浓硫酸 /C()()H+H()-C H2()+2H20O形成高分子化合物聚酯()()nHOOCCOOH+HOCH2CH2OH 催化剂 H()-C C OCH,CH,O iH +(2 -1)H2OCH3 CHCOOH I含有酸基(一COOH)和羟基(一OH)有机物的酯化反应，如乳酸(OH)两分子酯化

29、：()O H+H O C H3 ()()C H：，+2H2O。羟基酸分子内脱水生成酯CH3cHe()()H CHCH C=O浓硫酸 /0 H O+H20,羟基酸自身聚合形成高分子化合物聚酯CH3 CH3 OHO CHCO OH 催化剂 H-9C)CHC玉()H+(D H 2 O。4、醇、酚、竣酸分子中羟基氢原子的活泼性比较名称乙醇苯酚乙酸结构简式CH3cH20HCHsCOOH羟基氢原子的活泼性不能电离能电离能电离活泼性逐渐增强17由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为R C O O H H 2 c。3 酸性中性极弱酸性弱酸性与 N a 反应反应放出H2反应放出H 2反应放出H

30、2与 N a O H 反应不反应反应反应与 N a 2 co 3 反应不反应反应反应与 N a H C O3反应不反应不反应反应C ()H H C O3 H2O R O HO运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。二、竣酸衍生物(一)酯1、酯的组成与结构()II,(1)酯是竣酸分子竣基中的一OH被一O R，取代后的产物，其结构可简写为R C O-R 。其中：R和 R，可以相同，也可以不同。R是燃基，也可以是H,但 R，只能是炫基。竣酸酯的官能团是酯 基。(2)饱和一元竣酸CH2+ICOOH与饱和一元醇C,H 2“,+Q H 生成酯的结构简式为C“H 2,+ICOOC“H2

31、,”+I,其组成通式为 C“H 2“C 2 (色2)。(3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。如：C H a C O O C H C H a 乙 酸 乙 酯：H C O O C H,C H 2 cH 3 甲 酸 正 丙 酯。2、酯的存在与物理性质(1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有酸 戊 酯，菠 萝 里 含 有 丁 酸 乙 酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。(2)物理性质低 级 酯 是 具 有 芳 香 气味的液体,密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醛等有机溶剂中。3、酯的化学性质(1)酯的水解反应原理18()RC酯化反应形成的键，即酯水解反应断

32、裂的键。请用化学方程式表示()一R 水解反应的原理:()RCOH+R()H0(2)酯在酸性或碱性条件下的反应在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为_ _称硫酸CH3COOC2H5+CH3coOH+C2H50H。在碱性条件下，防水解生成竣酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH3coOCH+N a O H/CH3coONa+CzHOH。酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度大。4、酯化反应与酯的水解反应的比较酯化反应酯的水解反应反应关系CH3COOH+C2HsOH CH3coOC2H5+H2O催化剂催化剂浓硫酸稀硫

33、酸或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水、提高CH3co0H和 C2H50H的转化率NaOH中和酯水解生成的竣酸、提高酯的水解率加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热反应类型酯化反应、取代反应水解反应、取代反应(二)油脂1、油脂的结构和分类概念油 脂 是 由 高 级 脂 肪 酸 和廿 油 生成的酯,属于酯类化合物。(2)结构RCOOCH,R COOCH结构简式：R”COOCH?。官能团：酯基，有的在其煌基中可能含有碳碳不饱和键。19(3)分类按状态分 油：常温下呈液态植物油h 旨肪：常温下呈固态动物油油脂按高级脂肪酸的种类分简单甘油酯：R、R、R相同,混合甘油酯：R、R R不同(4)常见高级脂肪酸名称饱

34、和脂肪酸不饱和脂肪酸软脂酸硬脂酸油酸亚油酸结构简式C5H31coOHCl7H35coOHG7H33coOHC7H31coOH2、油脂的性质(1)物理性质密度：比水的小。溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。熔、沸点：天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。(2)化学性质水解反应如：硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为C17H3-CO()CH2 CH,OHCI;H3.COOCH CH OHIH+IC,7H(-COOCH+3 H2O _隹 3C17H35coOH+C H 2 ()H。如：硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为G H C(X H,CH,OHI ICH*C()()CH C

35、HOHC17H：iSC()(XH+3NaOH-3Ci7H35COONa+CH OH。油脂在碱性溶液中的水解反应又称 为 皂 化 反 应,工业上常用来制取肥皂。高 级 脂 肪 酸 钠 是 肥皂的有效成分。油脂的氢化油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为CH2()OCC,7H33 CH,()()CC17H：i3CH OOCCI7H3：!CH()OCC1;H35催化剂IC H-O()C C1；H33+3H2.C H-O O C C nH,-,这一过程又称为油脂的氨 化，也 可 称为油脂的硬 化。这样制得的油脂叫人造脂20肪，通 常 又 称 为 硬 化 油。肥皂的制取生产流程：油脂卜 Na（）l（

36、水解）高级脂肪酸钠、甘油和水+固体食盐盐析:工 业 上 利 用 油 脂 在 碱 性 条 件 下 的 水 解 生 成 高级脂肪酸钠盐（肥皂的主要成分）,反应完毕后加食盐进行 盐 析，因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下 层 为 甘 油 和食 盐 水 的混合液。脂肪、油、矿物油三者的比较物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烧（石油及其分储产品）含饱和煌基多含不饱和煌基多性质固态或半固态液态液态具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯垃的性质具有煌的性质，不能水解鉴别加含酚醐的NaOH溶液，加热，红 色 变 浅，不再分层加含酚醐的NaOH溶液

37、，加热，无变化用途营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油燃料、化工原料3、甲酸酯的结构与性质甲酸酯的结构为，分 子 中 含 有 一 个 酯基 和 一 个 醛基,所以甲酸酯除了能发生水解反应外,还可以发生醛的特征反应，如 银镜 反应、与 新制的CU（0H）2反应。由此可知，能发生银镜反应及与新制的Cu（0H）2反应产生不专红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质。（三）酰胺1、胺的结构煌基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺,胺也可以看作是煌分子中的_ a _ 原子被 氨基 所替代得到的化合物。根据取代煌基数目不同，胺有三种结构通式：21R-i-NH2；R-i-NH-i-R 口十叶官 能

38、团MS 亚氨基 次氨基2、胺的性质(1)物理性质低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并 有 毒 性。低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。(2)化学性质(胺的碱性)R N H 2+H*RNH?+OH-；RNH2+HG+RNH3C1；RNHjCl+NaOH RNHz+NaCl+HzO。3.酰胺(1)酰胺的结构酰 胺 是 羟 酸 分 子 中 羟 基 被 氨 基 所替代得到的化合物,其结构一般表示为()0 。II II IIR-C NH?,其中的RC叫做酰基，一C一NH刑

39、做 酰 胺 基。(2)几种常见酰胺及其名称()()IICHaCNHCH3CH：iCNCH3CHN-甲基乙酰胺N,N-二甲基乙酰胺()IICNCH.CHCH；i()NHCH;(N-甲基W-乙基苯甲酰胺N-甲基苯甲酰胺(3)酰胺的性质(水解反应)酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。ARCONH2+H2O+HCIRCOOH+NH4cl；RCONH2+NaOHRCOONa+NH3T022第五节有机合成一、有机合成的主要任务(一)有机合成1、有机合成的概念有机合成指利用相对简单、易得的原料，通过有机化学反应来构建 碳骨架 和引入 官能团，

40、由此合成出具有特定q和 的 目 标 分 子 的 过 程 方 法。2、有机合成的任务和过程一一一一有机合成一辅助原料目标化合物3、有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应产 率 高。(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少,尽量实现零排放。(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。(二)有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入1、构建碳骨架(1)增长碳链卤代煌与NaCN的反应CH3cH2cl+NaCN-CH3cH 十 N(丙睛)+NaCl；L I Q I_

41、I 1CH3CH2CN CH3cH2coOH。醛、酮与氢氟酸的加成反应0HICH3CH0+HCN c H C H C N；OH OHCH:tCHCN I。、卜【；CH：CHC O O H。卤代煌与快钠的反应23液氨2cH3c 三C H+2Na 2cH3c 三 CNa+%；CH3c 三C Na+CH3cH2cl CH3c 三 CCH2cH3+NaCl 0羟醛缩合反应()OHCH3CHO II 0H-I+R C H R C H CH2 C H()o(2)缩短碳链脱竣反应CaORCOONa+N a O H-RH+Na2cCh。氧化反应RCH=CH2K M n4 H a q R C O O H+C C

42、 hf。水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。煌的裂化或裂解反应C 16H 34 吧TC 8H 丁 +C 8 H 16；C 8H l 8*C4H10+C 4 H 8 o成环二烯烧成环反应(第尔斯阿尔德反应)形成环酯()/()=C C H2fO O H HOCH.0 浓硫酸 /C()()H +H()CH2 )。+2 H2OO形成环酸HOCH2cH20H 一定条件“/+H20(4)开环环酯水解开环OF HL2、O+H20CH2-C H f 环烯煌氧化开环2HcloneHoC%Y H 20H242、常见官能团引入或转化的方法(1)碳碳双键醉的消去反应浓 H 2 s。4CH 3 cH

43、2 0 H ，*乜 CH 2=CH 2 T+H 2。卤代燃的消去反应乙醇CH a CH Br+N a OH CH 2KHzt+N a Br+H O。焕煌的不完全加成反应催化剂CH三 C H+H C1 CH?=CH C1 。(2)卤素原子煌与卤素单质的取代反应O F e Br3 CH3coOH+CH3cH20HCH 3CO O CH 2CH 3+N aO H A CH3coONa+CH3cH20H。(4)官能团的转化水解熟悉煌及其衍生物之间的相互转化是有机合成的基础。二、有机合成路线的设计与实施(-)有机合成路线的设计1、常见有机物的转化关系若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOCCOOH),则依次发

44、生反应的类型是消 去 反 应、加成 反 应、水解(或取代)反应、氧 化 反 应、氧化反应。2、常见的有机合成路线26(1)一元化合物合成路线R CH二CH2 HX,卤代。N a O H,洛 一元醇 ,一元醛 ,一元竣酸醇、浓 H2s04,(2)二元化合物合成路线(3)芳香族化合物合成路线3、有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被 氧 化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH溶液反应，把一0 H变为 一ONa(或使其与ICFB反应，把一0 H变为一OCFh)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为一Q H _。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以

45、利用其与HC1等的加成反应将其保护起来，待 氧 化 后 再 利 用 消 去 反 应 转变为碳碳双键。(3)氨基(一NH2)的保护：如在对硝基甲苯上空对氨基苯甲酸的过程中应先把一CH3氧化成 COOH之后,再杷一N O还原为一NH2。防止当KMnC)4氧化一CH3时，一NH2(具有还原性)也被氧化。(-)逆合成分析法1、逆合成分析法从目标化合物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的 中 间 体，逐步推向已知原料，其合成示意图为 画逅到=眄年=困二疸蚓2、逆合成分析法应用例析由“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯27(1)具体步骤如下:0=C 4-0C,HsI ：O=C-*I-OC

46、2H5H2C OH H2CClH2C OH H2CClC2HSOHgOCH2=C H2根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2=CH2),通过六步反应进行合成，写出反应的化学方程式:CH2CH2 CH2=CH2+CL 俚色型%ClCH,CH2 Cl Cl+2NaOHC H CH.,H20 I I-O H OH+2NaClCH2CH,L()HCCHOH OH()()HCCHII II()()LoJ H()CCOHII II()()CH2=CH2+H2O他色可CH3cH20HHOCC OHII II()()C2H5C)CC()C9H5浓硫酸 II II+2C H 3cH 20T l玄 0 ()+2H2O(2)根据以上逆合成分析，合成步骤如下:LCH3cH20HH2C=CH?COOC2H5CH2CI CH2OH CHO COOHd 1 *-|1 一CH2CI CH2OH CHO COOHCOOC2H528