2023届高三化学二轮复习-有机推断题练习.pdf

《2023届高三化学二轮复习-有机推断题练习.pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2023届高三化学二轮复习-有机推断题练习.pdf（19页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、有机推断题1.芯片制造过程需用到光刻胶，光刻胶的一种合成路线如图(部分试剂、反应条件和产物已略去):CHO已知：A是苯甲醛)I.II.+Tone稀 NaOHR2-CH-CHO R,-C H=C-C H OR2(RI,R2为煌基或氢)IIR.-C-C lO+R2OH彗 型 _ II+HCI（Ri,R2为燃基）(1)B分 子 中 所 含 官 能 团 的 名 称 为；由F到G的 反 应 类 型 为。(2)乙烘和竣酸X发生加成反应生成E,E中不同环境的氢原子个数比为3口2口1,E能发生水解反应，则E加聚后产物F的 结 构 简 式 为。(3)D和G反 应 生 成 光 刻 胶 的 化 学 方 程 式 为。

2、(4)C的一种同分异构体满足下列条件：既能发生银镜反应，又能发生水解反应；口苯环上的一氯取代产物只有两种。写出该同分异构体的结构简式：。(5)根据已有知识并结合本题信息，写出以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)2.有机化合物G是一种应用广泛的高分子膜材料，其合成路线如图:已知：RCOOR1+R2OH RCOOR2+R1OH回答下列问题：(1)化合物B分子式；有机物D的名称为；化合物E的 结 构 简 式 为。(2)试剂X中 含 有 的 官 能 团 名 称 为；BC的 反 应 类 型 为,该流程中设计A-B,C-D的目的。(3

3、)F-G的 化 学 方 程 式 为。OH(D)的同分异构体0广 丫 OH(M),其沸点M D(填“高于”或“低COOH于)。(5)有机物B的同分异构体有多种，满足下列条件的有 种；其中核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为1O1D2O6的 结 构 简 式 为(写 出 一 种)。口分子中除苯环外不含其他环能发生水解反应能发生银镜反应3.一种抗癌药物中间体G的合成路线如下：O h O HYC O O C H,KMQH：,y C O O C H,孙浓俄.KCO O C HJ 110 0 c JC O O C H*B C DCHj CH2I IOH”0 cHi LiAilit-。/丁 例1 H Q H

4、1H*q C O O C H,八 CH/JHCHQHCHQH完成下列填空:(l)C中 含 有 的 官 能 团 名 称 为,G的 分 子 式 为,B-C的反应类型为(2)A-B的 化 学 方 程 式 为。(3)写出满足下列条件的一种B的同分异构体。分子中含有六元环；0 Imol 能与 2moi NaHCC)3 反应：不同化学环境的氢原子个数比是3口2口1。(4)设计反应DTE的目的是。(5)参照上述合成路线，设计以|和 1,3-丙二醇(H O C H 2 c H 2 c H 2 O H)为原料合成CCX)的 合 成 路 线。(合成路线常用的表示方式为：甲，乙一 黑 罂 目标产物)4.荀草酮是一种

5、常见的除草剂，主要用于水稻和草坪上。以 A和芳香烧E为原料可以荀草酮 I回答下列问题：(1)A 中所含官能团的名称为 o(2)写出B -C的化学方程式 o(3)C-D 的反应类型为；E-F的 反 应 所 需 试 剂 为(4)E 的结构简式为。(5)G 的化学名称为。(6)若 I 分子的碳碳双键和B r2分子加成，则产物中有 个手性碳原子。(7)B 的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种口与F e C b 溶液发生显色反应；1 含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为&2：2：1 的结构简式为5.有机化合物F的合成路线图如图:CH,CHO催化可F COOCH

6、CH.OHI-CH；OH已知：HCHO+RCH2CHO-CHB一黑黑 目标产物)_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _6.甜味剂指用于替代糖增加食品甜度的物质。合成甜味剂阿斯巴甜的某种合成路线如下图所示:CNICH2CHOHCJLO H C Nr i f S 7H2 NH3 旧 CH30HC A M 也 一 定 翥 件 回 浓 硫 酸/AA BCH2CHCOOCH3；H COOH 催化剂，NWCH COOHCH2 COOHC H-C O O HNHjHNH?&HOOC CONHCHCOOCH,CH：阿 斯 巴 甜6EF已知：醛或酮可以发生如下反应:0IIRi C R20H0HCNHCLH2

7、O I NH,-RLf COOH产R(C R2COOH回答下列问题:(1)A的化学名称是(2)C中所含官能团的名称为.o C-D 的反应类型为(3)D的结构简式为 o(4)反 应 的 化 学 方 程 式 为。(5)反应 为成肽反应，除生成阿斯巴甜外，E 与 H 还可能生成的二肽产物为(6)E的同分异构体有多种，写出一种能同时满足下列条件的结构简式：。口分子中含有硝基。苯环上有三个取代基核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为1：2：4：6(7)参照上述合成路线，以 1-丙醇为起始原料(其他试剂任选)，设计制备化合物COOH的 合 成 路 线。7 .某有机物A的水溶液显酸性，遇 F e C b 溶液不显

8、色，A分子结构中不含甲基，含苯环，苯环上的一氯代物只有两种，A和其他有机物存在如下图所示的转化关系:O尸 生 口|(公)R-C ONa htaOH H NCO)试回答下列问题：(1)HTI、H-J反 应 类 型 依 次 为 J 所含官能团的名称为 o(2)写出H-L反应的化学方程式 o(3)B 化学式。G的化学名称是。(4)A 的结构简式 o(5)F 的同分异构体中含有苯环且官能团相同的共有 种，其中核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积比为1：2的 是(写 结 构 简 式)。8 .科学研究表明，有机物M 对治疗新冠病毒具有一定的作用，其一种合成路线如图所示。o已知：RCOOH soc A 1 1R

9、Cl(1)A的 化 学 名 称 为,B 中 的 官 能 团 名 称 为。(2)反 应 口 的 反 应 条 件 为,E 的结构简式为 o(3)H可以和碳酸氢钠反应，请补充反应 的化学方程式：G+-M+o(4)在有机物A H 中能发生消去反应的物质有(填序号)。(5)N是有机物C 的一种同分异构体，则满足下列条件的N 的结构有 种，其中核磁共振氢谱显示有5 组峰，且峰面积比为6 2口 2山1 的 N 的 结 构 简 式 为。分子中含有苯环，且苯环上只有两个取代基口能与FeCb溶液发生显色反应能发生水解反应，且水解产物可以发生银镜反应(6)根据已知设计由乙苯和苯乙胺为原料制备 工Q H石 N 的合成

10、路线(无机试剂任选）:参考答案:1.（1）碳碳双键、醛基 取代反应嚷常耳 C H?土H C=H C-C-0II0+nHClCH3CHOCH3CHO-CH3-CH=C-CHO稀 NaOH/4 HAg(NH3)2OHH+CH3-CH=C-COOHBr2-(5)H HCH.-CH-C-COOH NaOH溶液/CH.-CH-C-COOH CU/O2 CH3-C-C-C O O HI I-;I I II IIBr Br H OH OH O O（1）B 结构简式为 g=C H C H O,含有的官能团名称为碳碳双键、醛基。F 到 G 发生的是酯类的水解反应。（2）根据分析可知，F 的 结 构 简 式 为

11、IUUCCH3（3）G 和 D 发生信息 的反应生成光刻胶为-fCH-CH2RHC=H C-C-0 ，化学方程式II0-HHcOOLC H24MOHC=HC-广 HHCLo（4）能发生银镜反应又能发生水解反应，说明该同分异构体中含有甲酸形成的酯基。口苯环上一氯取代产物有两种，则苯环上有两个取代基且在对位。除了苯环外剩余基团的不饱和度为2,已知有一个酯基，则一定含有一个碳碳双键，因此该同分异构体的结构简式为0两分子乙醛发生信息 的反应生成C H 3-C H=g-C H O,网-C H=g-C H 与银氨溶液反应后酸化生成CH3 CH=-COOH,CH3 CH=g COOH与澳发生力口成反应生成t

12、l rlH HCH3-CH-C-CO O H,CH3_,H_f_COOH发生卤代烧的水解反应后酸化生成Br Br Br BrH HCH3-C H-C-C O O H；C h-fH-f-C O O H 发生醉的催化氧化生成CH3-C O O H,合OH OH OH OH 0 成路线为CH.CHOCH3CHO:-CH3-CH=C-CHO稀 N a O M HAg(NH3)2OHBr2CH3-CH=C-COOHH HCH,-CH-C-COOH NaOH溶液/CH,-CH-C-COOH Cu/O2 CH3-C-C-C O O HII -:I I-II IIBr Br H OH OH O O2.(1)C

13、9H10O2 4一羟基苯甲酸(对羟基苯甲酸)OHCOOCH3(2)羟基、段 基 氧 化 反 应 保 护 酚 羟 基+(n-l)H2O(4)低于(1)由分析可知，化合物B 分子式C9HHl。2；有机物D 的名称为4-羟基苯甲酸(对羟基苯OH甲酸)，化合物E 的结构筒式为;COOCHi(2)根据上述分析可知X 是 HOCH2 c o 0 H,其中所含官能团的名称是羟基、陵基；B-C 的反应为甲基被酸性高铳酸钾氧化为竣基，属于氧化反应；该流程中A-B 中羟基转化为酯基、C-D 中酯基水解转化为羟基，其目的保护酚羟基；(3)F 分子中含有-OH、-COO H,在一定条件下发生缩聚反应产生高聚物G,反应

14、为：nOHf l 1 一 定 条 件 /=Y-H 十yCOOCH2COOHo(4)人OH(M)形成分子内氢键，更 故 沸 点M小于D；oII(5)有机物Bo c CH3结构简式是jCH31,+(n-l)H2O,一COOCH2c 十 OHOHA(D)形成分子间氢键，导致后者COOH,其同分异构体满足条件：口分子中除苯环外不含其他环；口能发生水解反应，说明含有酯基;此含有甲酸酯基：一取代有2种：HCOOCH2cH2-CH3二取代有6种：/=、HCOOCH2-CHCOH C O O C I b-CH3、产5/=、HCOO-GH C O O-J 口能发生银镜反应，说明含有醛基，因八 HCOOCHCH3

15、O C H 2-CH2cH3R、Aw i jCH3CUyHCOO CH3 I三取代有 6 种：、HCOO、HCOOCHj CH3CH3共14种不同结构；其中核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为1：1：2：6的结构简式为3.(1)竣基和酯基 C 7 H l 2。3 氧化反应COOH+2CH3OHMCOOH COOCH,+2H,OCOOCH3(3)H jC C O O H(4)保护皴基KMnOHCOOH 一定条件COOH(5)HOCH,CH,CH,OH(1)由图可知，c中含氧官能团为竣基和酯基；根据G的结构式可知，G的分子式为C 7 H l 2。3；B在酸性高锯酸钾中发生双键断裂，生成C,反应类型

16、为氧化反应；故答案为短基和酯基；C 7 H l 2。3；氧化反应。aCOOH;A在浓硫酸和加热条件下，和C H 3 0 H发生酯化COOH反应生成B,所以A-B的化学方程式为aCOOHCOOH广 丫 COOCHjCOOH 一定条件COOH0故答案为HOCH,CH,CH、OHKMnO4 HCOOH 一定条件_ _ 八COOH-k JU0HOCH2CH2CH2OH4.(1)氯原子皴基(酮基)(3)取 代 反 应 酸 性 K M n O 4 溶液等(5)邻苯二甲酸二乙酯(6)1 1 3(1)根故A的结构简式，含有的官能团名称为：氯原子镶基(酮基);QCOOH);COOH(4)根据以上分析，E为X、C

17、H3aCOOH C O O C 2H 5)与乙醉发生酯化反应生成G(T ),G的名称为：邻苯二甲COOH、COOC2H5酸二乙酯;OHA含有2 个甲基，且连在同一个碳原子上，有 Y，令 B、对、间 3 种,C1AOH13种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1 的结构简式为：I pC15.(1)醛基OHNaHCCh溶 液 滨 水(2)加 聚 反 应 酯 化 反 应 8 工c x q +2 N a O H T sM c M Q+2 N a B r(5)CH3cH0 CH2=CHCHO t CH2=CHCOOH 疝 弋 沿1)新制 Cu(OH)JA 2 4CH2=CHCOOCH3

18、(1)由结构简式可知，A 分子的官能团为醛基；由结构简式可知，B 的结构简式为CH?=C COOH、D 的结构简式为e?二 i “，B 分子中含有的碳碳双键能与澳水发生加U r i M iA-ZH成反应使溶液褪色，含有的的豫基能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，则检验B 中所含官能团要用到碳酸氢钠溶液、溪水，故答案为：醛基；NaHCCh溶液;滨水;CHCM,COOCH CHjOH(2)由分析可知，E-F 的 反 应 为 一 定 条 件 下 发 生 加 聚 反 应 生 成 F；CM,=C-COOHB+DTE 的 反 应 为 浓 硫 酸 作 用 下 与 r-1,共热发生酯化反应生成CH)CH,C

19、 COOCH CMOHJ 和水，故答案为：加聚反应；酯化反应;(3)由分析可知，C-D 的反应为，2 在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成C HWC H Q H和澳化钠，反应的化学方程式为C HNCM+2 N a O H C Mg；+2N aBr,故答案为：?M C H B,+2NaOH,+2NaBr；(4)的同分异构体含有苯环，苯环上一漠代物只有两种说明分子中含有2 个在苯环上处于对位的取代基，取代基可能为醛基和甲基，或碳碳双键和羟基，结构简式可能为COOCH)(5)由题给有机物的转化关系可知，由甲醛、乙醛和甲醇为主要原料制备.小，t,.的合成步骤为甲醛和乙醛发生羟醛缩合生成丙烯醛，丙烯醛与

20、新制氢氧化铜共热发生氧化反应后，酸化得到丙烯酸,浓硫酸作用下丙烯酸与甲醇共热发生酯化反应生成生成丙烯酸甲酯,COOCH)丙烯酸甲酯一定条件下发生加聚反应生成.5一，一，合成路线为CH3CH01ICH02汨nnJ-CH2=CHCHO fI)新制 Cu(OH)?/ACH2=CHCOOH a CH2=CHCOOCH3催化剂im o2)Hc,，一 故 答 案 为：C H 3 C H O C H2=C H C H O1)H)2/4CH2=CHCOOH 默 思,A CH2=CHCOOCH3 鲤制_ COOCHj1-CH,-CH-f-06.(1)苯乙醛(2)较基和羟基；取代反应H C-C O O H(小 4

21、)HC COOH催 化 剂 _（A*CONH2CONH,+2HjO0H II一rC C C C HN C COOCH1：3(5)COOHCH26;故答案为苯乙醛。（2）据分析可知，C 为OHIH2c C HCOOH,含有官能团为竣基和羟基；D 为ICOOH1*2NIC由 C 与 NH3在一定条件下发生取代反应生成D；故答案为陵基和羟基；取代反应。（3）据分析可知，D 的结构简式为NICH2ICOOH（4）F 中双键在催化剂条件下和NH3发生加成反应生成G,同时竣基也将和NH3发生反应;方程式为 I：/+3 叫考池W瑟+2 W；故答案为NH2HC-C O O HIIHC COOH+3NH3-催化

22、剂-A-H 2CICINHH2CONH2CONH2+2H2O(5)反应 为成肽反应，E分子中含有两个竣基，E与 H所以除生成阿斯巴甜外，还可能0HN C COOCH3生成的二肽产物为 C O O H故答案为HCIC-H 2OH2 II HC C HN C COOCH3COOH(6)E的同分异构体有多利i,同时满足分子中含有硝基；苯环上有三个取代基；U 核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为1：2：H CH C 4。21by r口 口 2 c H 3；故答案为LI P JJ4。23en2 1，C H 2 c H 3(7)根据已知条件，可先将1-丙醇氧化为醛，然后参考已知条件可获得COOH合成路线为CH

23、3cH2cH,OH+O2 AC u CH3CH2CHOOHOHI HC1/H,OCH3cH2,-H-CH3cH2f HCN COOH;故答案为OHCH3cH2cH,OH+HCNOHHC1/H,OCH3cH2,H-=CH3cH2f HCN COOH7.(1)酯化反应、消去反应碳碳双键和装基 nHO-C H2 C H，C H2 co0 H 吧 Y +(n-l)H,0 H4-C-CH,CH,CHjC-feOH(3)C 7 H4 C h N a2 对羟基苯甲酸(4)H(X M?-0 0 C C H X HX I I (HC H C H 4 7 H O O H(1)H至心是|发生酯化反应生成O H(H

24、cu r|；(),J C H2=C H C H2C OOH,C H,r(-(I所含官能团的名称为：竣基、碳碳双键。(2)H L 反应的化学方程式为：nHO-C H2 cH2 cH2 co0H”上 列-H+O CH C H C H (+(n-l)H2Oo(3)B 为N.,OC(x Z，化学式为C7H4O3 N a2,G 为化学名称是：对羟基苯甲酸。(4)由上述分析可知，A的结构简式为H(X H()0(5)F是三溟苯酚，含有苯环且官能团相同的同分异构体，可以看作三溟苯为一个羟基取代，三溟苯有如下结构:羟基取代后即为F,3 种 H 原子，羟基取代有3 种,H原子，羟基取代有2种，符合条件的F的同分异

25、构体有3+2=5 种，其中核磁共振氢谱有两B r个峰，且峰面积比为1：2的是所 O H8.(1)2,6 二甲基苯酚 醛键、酯基（2）稀硫酸，加热（或N aOH溶液，加热后，再酸化）（1）A的化学名称为2,6 二甲基苯酚，B中的官能团名称为酸键、酯基；（2）反应为酸性条件下酯的水解（或碱性条件下，水解再酸化），反应条件为稀硫酸，加热（或N aOH溶液，加热后，再酸化）；由D与F的结构可推知E的结构为（3）反应为取代反应，官能团变化为竣基和氨基反应形成酰胺基，故反应为G+（4）该消去反应均为醇的消去，根据消去反应的条件可知在有机物A-H中能发生消去反应的物质有E、F、G；（5）由于N能发生显色反应和水解反应，且水解产物可以发生银镜反应，说明含有酯基和0H酚羟基,酯基是甲酸酯基，结构如下：CH2CH2CH2OOCHOHCHCH2OOCHCH,OH,共5种对位结构，两种取代基还可以处于邻位和间位,CH2CHOOHCH3共5 x 3 =1 5种，其中核磁共振氢谱示有5组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1的N的结构简式为CH3（6）乙苯被酸性高锌酸钾氧化生成苯甲酸，与SOC L发生已知信息的反应，再与苯乙胺发生反应口，合成路线如下:SO一CA.A一定条件