高中化学课时精讲19乙酸官能团与有机化合物的分类（教师版）.pdf

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1、第七章有机化合物第三节乙醇和乙酸课时精讲1 9 乙酸 官能团与有机化合物的分类【目标导航】1.掌握乙酸、乙酸乙酯的分子结构，理解竣基、酯基的结构特征。2.知道乙酸的物理性质，了解乙酸的酸性、酯化反应等化学性质。3.能举例说明乙酸在生产、生活中的应用，了解有机物与生产生活的紧密联系。4.能根据官能团对有机化合物进行分类，掌握认识有机化合物的一般思路。【知识导图】乙酸乙酸第见的有机化合物及官能团官能团与有机化合物的分类 常见官能团的性质IIIIIIIIIIIIIIIIII知识精讲夯实必备知识一、乙酸1.物理性质俗名颜色状态气味溶解性挥发性醋酸无色液体强烈刺激性易溶于水和乙醇易挥发2.分子结构H 0

2、八工少 c 4专班b H-C-C-O-H分子A：CiHCh 结构式：结构简式间充型空填模CHmCOOH3.化 学性质 弱酸性弱酸性：乙酸在水中的电离方程式为CHCOOH醋酸与碳酸酸性强弱的比较实验CH3co0 +才,是一元弱酸,具有酸的通性。现象：烧瓶中有气泡产生,试剂瓶中澄清石灰水变J军浊。反应：2cH3coOH+Na2co3=2CH3coONa+HzO+CChT、Ca(OH)2+CO2=CaCO3；+H20结论：碳酸的酸性小于醋酸(2)酯化反应概念：酸与醇反应生成酯和水的反应。特点：示例：乙酸与乙醇的反应实验装置实验现象化学反应饱和Na2cCh溶液的液面上有透明的油状液体生成,并能闻到香味

3、CH3coOH+CH3cHOH,、CH3C00CH2cH3+H2O浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。二、官能团与有机化合物的分类官能团对有机物的性质具有决定作用，含有相同的官能团的有机物具有相似的性质，可以根据分子中官能团的不同对有机物进行分类:有机物类别官能团代表物名称结构烷燃甲烷CH4烯燃碳碳双键 /乙烯 H2C=CH2焕燃碳碳三键一C 三C一乙焕HCWH芳香煌苯 O卤代煌卤素原子X溟乙烷C2H5Br醇羟基一O H乙醇C2H50H醛醛基()C 1 1乙醛CH3CH0竣酸竣基()IIII乙酸 CH3C00H酯酯基()I IC T)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3【小试牛刀】判断正误(正确的打y“

4、，错误的打X”)。(1)乙酸的官能团是羟基。()(2)可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸。()(3)乙酸的结构简式可以写成CH3co0H或 C00HCH3。()(4)在标准状况下醋酸是一种无色有强烈刺激性气味的液体。()(5)可用食醋除去水壶中的水垢(以CaCCh为主)。()(6)乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使滨水褪色。()(7)制取乙酸乙酯时，适当增大乙醇的浓度，可使乙酸完全反应。()(8)制取乙酸乙酯时，导管应插入碳酸钠溶液中。()(9)所有有机物都具有官能团。()0II(10)分子中含有一c一-的有机物属于酯类。()【答案】(1)X(2)4(3)x(4)x(5)Y(6)4(7)X(8)x

5、(9)x(10)xllllllllllllllllll考点突破提升关键能力考 点 一 乙 酸 例 1山西老陈醋素有“天下第一醋”的盛誉。食醋中含有乙酸，下列关于乙酸的说法中错误的是()A.乙酸分子中含有4 个氢原子，但乙酸是一元酸B.往食醋溶液中滴入紫色石蕊溶液，溶液将变红C.往热水瓶内胆中加入适量的食醋，可去除水垢D.制取乙酸乙酯时，乙酸分子中的氢被乙基（一C2H5）取代【答案】D【解析】尽管乙酸分子中含有4个氢原子，但只有粉基上的氢原子能发生部分电离，因此乙酸是一元酸，故A正确；乙酸为弱酸，其溶液可使石蕊溶液变红，故B说法正确：乙酸的酸性比碳酸的酸性强，所以往热水瓶内胆中加入适量的食醋，可

6、去除水垢，故C正确；酯化反应时酸脱羟基，醇脱氢，即乙酸分子中的羟基被乙氧基（一OC2H5）取代，故D错误。例2下列说法不正确的是A.乙醉、乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高B.乙酸能和碳酸钠反应生成二氧化碳气体，说明乙酸的酸性强于碳酸C.乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反应属于酸碱中和反应D.乙酸分子中虽然有4个氢原子，但乙酸是一元酸【答案】C【解析】A项，乙醇、乙酸的相对分子质量都比C2H6、C2H4大，且乙醇和乙酸中能形成分子间氢键，故乙醇、乙酸的沸点和熔点都比c2H6、C2H4的沸点和熔点高，A正确；B项，根据酸与盐反应的一般规律：强酸制弱酸，故乙酸能和碳酸钠反应生成二氧化碳气

7、体，说明乙酸的酸性强于碳酸，B正确；C项，有机酸或无机含氧酸与醇反应生成酯和水的反应是酯化反应而不是中和反应，故乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反应属于酯化反应或取代反应，C错误；D项，化学上根据酸中能够电离出的H+数目将酸分为一元酸、二元酸和多元酸，乙酸分子中虽然有4个氢原子，但乙酸只能电离出一个H+,故乙酸是一元酸，D正确；故选C。【解题技法】乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较名称乙酸水乙醇碳酸分子结构CH3co0HHOHC2H50H()IIHO C OH与羟基直接相连的原子或原子团()IICH3CHC2H5一()IIC OH遇石蕊溶液变红不变红不变红变红与Na反应反应反应反应与 Na2cCh反应不反

8、应反应羟基氢的活泼性强弱CH3coOH H2co3 H20 C2H50H【对点训练1】下列有关乙酸性质的叙述错误的是（）A.乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙爵B.乙酸的沸点比乙醇高C.乙酸的酸性比碳酸强，它是一元酸，能与碳酸盐反应D.在发生酯化反应时，乙酸分子竣基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水【答案】D【解析】酯化反应的实质是：酸去羟基、醉去氢，发生酯化反应时，乙酸分子中的羟基与醇分子中的羟基氢结合成水，故 D 错误。3.下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是A.乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以与碳酸盐溶液反应，生成C02气体B.乙酸能与钠反应放出H?且比乙醇与钠的反应剧烈C.乙酸

9、与乙醇的反应是中和反应D.乙酸在温度低于16.6 时，就凝结成冰状晶体【答案】C【解析】A 项，乙酸的官能团为竣基，能电离出H ,具有酸的通性，且比H2c03酸性强，能与Na2cCh反应产生CO2,A 正确；B 项，醋酸具有酸的通性，能与Na反应产生H 2,且由于醋酸中竣基上的H 比乙醉中羟基上的H 更活泼，故与钠反应醋酸更剧烈，B 正确；C 项，乙酸与乙醇在一定条件下的反应是酯化反应，C 错误；D 项，乙酸在温度低于16.6 时:会凝结成冰状的晶体，D 正确；故选C。考点二酯化反应【例 3】实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯，实验结束后，取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管，再沿该试管内壁缓缓加入紫

10、色石蕊溶液1 毫升，发现紫色石蕊溶液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间（整个过程不振荡试管），下列有关该实验的描述，不正确的是（）酸醉酸硫乙乙浓饱和碳酸 钠溶液A.制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质B.该实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂C.饱和碳酸钠溶液的主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、中和乙酸D.石蕊层为三层环，由上而下是蓝、紫、红【答案】D【解析】A 项，因为乙醇、乙酸都易挥发，所以制备的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸杂质，正确：B 项,制备乙酸乙酯的实验中，浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，正确；C 项，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度小于在水中的溶解度，同时碳酸钠溶液可以吸收乙

11、醇、中和乙酸，正确；D 项，紫色石蕊处于中间位置，乙酸乙酯中混有的乙酸使石蕊变红色，所以上层为红色，中间为紫色，碳酸钠溶液呈碱性，所以下层为蓝色，不正确。例 4乙酸丁酯是重要的化工原料。实验室用乙酸、丁醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下制备乙酸丁酯的装置示意图（加热和夹持置己省略）和有关信息如下：乙酸正丁醇乙酸丁酯熔点/16.6-89.5-73.5沸点/117.9117126.0密度/g cm1.10.800.88下列说法正确的是（）A.加热一段时间后，发现烧瓶C 中忘记加沸石，可打开瓶塞直接加人即可B.装置B 的作用是不断分离出乙酸丁酯.提高产率C.装置A 可以装配蒸储装置的冷凝器，且冷凝水由a

12、 口进，b 口出D,乙酸丁酯中残留的乙酸和正丁醇可用饱和碳酸钠溶液除去【答案】D【解析】A 项，实验过程中忘记加入沸石，则需停止加热，待溶液冷却至室温后，再加入沸石，A 不符合题意；B 项，装置B 是用于除去乙酸丁酯中混有的乙酸和丁醇，B 不符合题意；C 项，冷凝管中水从下口进（即从b 进入），上口出（即从a 流出），C 不符合题意；D 项，乙酸丁酯在饱和Na2c03溶液的溶解度较小，乙酸可与Na2cCh反应除去，丁醇可溶解在Na2cCh溶液中，因此可用饱和Na2cCh溶液除去乙酸丁酯中残留的乙酸和正丁醇，D 符合题意；故选D。【解题技法】酯化反应【对点训练3】实验室常用如下装置制备乙酸乙酯。

13、下列有关分析不正确的是实验装置乙解，.第ZJ8./nSt和a U Iff ft实验步骤在一支试管中加入3 rnL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓 H2SO4和 2 rnL乙酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2cCh溶液的液面上。实验现象饱和Na2cCh溶液的液面上有无色透明的油状液体生成，且能闻到香味。实验结论乙酸与乙醉在浓H2s04存在且加热的条件下，反应生成了不溶于水的物质。化学方程式：CH.,COOH+C H,CH2OH CH3coOCH2cH3 +H?OB.固体酒精是-一 种白色凝胶状纯净物，常用于餐馆或野外就餐C.乙酸乙酯与0

14、0 互为同分异构体 _/D.乙酸、乙醇羟基氢的活泼性乙酸大于乙醇【答案】B【解析】A 项，饱和碳酸钠溶液可以溶解乙醇，反应消耗乙酸，同时降低乙酸乙酯的溶解度，为防止产生倒吸现象，b 中导管不能插入液面下，否则不仅可能会产生倒吸现象，还会阻碍产物的导出，A 正确；B 项，将碳酸钙固体放入醋酸(CKCOOH)溶液中，充分反应后生成醋酸钙(CH3coe)2Ca、CO2、H2O,将醋酸钙溶液蒸发至饱和，加入适量酒精冷却后得胶状固体即固体酒精，可见固体酒精是混合物，B 错误；C 项，乙酸/乙酯与0 O 的分子式都是C4H8。2,二者分子式相同，结构不同，故二者互为同分异构体，C 正确；D_/项，乙酸、乙

15、静分子中都含有羟基，电离产生H+的能力为乙酸 乙醉，所以羟基氢的活泼性乙酸大于乙醉，D 正确。故选B。【对点训练4】乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，某学习小组设计了如图所示的两套装置，用乙醇、乙酸和浓硫酸作原料分别制备乙酸乙酯（沸点77.2C）。下列有关说法不正确的是A.浓硫酸能加快酯化反应速率 B.温度越高反应速率越快，装置a 更佳C.装置b 比装置a 原料损失的少 D.用饱和碳酸钠溶液收集乙酸乙酯有利于酯的纯化【答案】B【解析】A 项，乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，浓硫酸是该反应的催化剂，能起到加快反应速率的作用，A 项正确；B 项，乙酸、乙醇都易挥发，温度高会加速反

16、应物的挥发，降低酯的产量，因此装置b 更佳，B 项错误；C 项，装置b 是通过水浴加热，相对于装置a,温度较低，减少了反应物的挥发，C 项正确；D 项，乙酸乙酯在饱和Na2c03溶液中的溶解度很小且能将混在乙酸乙酯中的乙酸和乙醇除去，得到较纯净的乙酸乙酯，D 项正确。故选B。考 点 三 酯【例 5】酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组从梨中分离出一种酯，该酯在稀硫酸作用下加热得到乙酸和另一种分子式为C6Hl4。的物质。下列说法错误的是（）A.乙酸分子中含有竣基B.C6HH0可与金属钠发生反应C.实验小组分离出的酯可表示为C6Hl3co0CH.3D.稀硫酸是该反应的催化剂【答案】C【解

17、析】A 项，乙酸分子中含有竣基官能团，故 A 正确；B 项，由题意知，C6HM0一定是醇，因此C6Hl4。可与金属钠发生反应，故 B 正确;C 项，根据酯能在酸性条件下水解生成相应的酸和醇，可知用乙酸与CGHIQ反应脱去一分子的水即可得到酯CH3co0C（H”，故 C 错误；D 项，酯水解时需要酸或碱作催化剂，稀硫酸是该反应的催化剂，故 D 正确。故选C。【解题技法】乙酸乙酯的物理性质颜色气味状态密度溶解性无色透明有芳香气味油状液体比水小难溶于水，易溶于有机溶剂CII3CHCH,C0【对点训练5】某种可用于治疗心脏病的药物X 的结构简式为 CH,/,下列有关 X 的说法错误的是（）A.X 可能

18、有香味，是乙酸乙酯的同系物B.X 不溶于水，密度可能比水的小C.遇碱溶液或酸溶液均易变质D.g H g C O O T，-C 3 H 7与 X 互为同分异构体【答案】A【解析】A 项，X 中含有碳环结构，不可能是乙酸乙酯的同系物，故 A 错误；B 项，X 属于酯类物质,不溶于水，密度可能比水的小，故 B 正确；C 项，X 属于酯类物质，遇碱溶液或酸溶液均会因为水解而变质，故 C 正确；D 项，C H gC O O T，）一C3H7与 X 分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故 D 正确。考点四官能团与有机化合物的分类 例 6某有机物的结构简式为：HOOCCH2CH2CH=CHOH,该有机物不

19、含的官能团（）A.羟基 B.竣基 C.醛基 D.双键【答案】C【解析】该有机物分子中含有一COOH、一O H 和/C=C、，不存在一CHO。【例 7】（2022广东省佛山市高二罗定邦中学期中）下列有机物的官能团名称和分类错误的是（）im I-,7-o n.A.CH3c三 C H,碳碳三键，焕煌 B.、J J,羟基，二元醇C.CH3CH2OOCH,酯基，酯类 D.OHCCH2CH2CHO,醛基，二元醛【答案】B【解析】A 项，该物质含有碳碳三键，且只含有碳氢两种元素，为焕烧，故 A 正确；B 项，illn.中羟基直接与苯环相连,官能团为酚羟基,属于酚类物质，故 B 错误;C 项,CH3cH2OO

20、CH中含有的官能团为酯基，属于酯类物质，故C正确；D项，OHCCH2cH2CH0中的官能团为醛基，且官能团数目为2,属于二元醛，故D正确；故选B。【解题技法】常见有机化合物类别、官能团和代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烧甲烷CH4烯煌C=C （碳碳双键）/乙烯 CH2=CH2焕烧C三C（碳碳三键）乙快H O C H芳香煌苯_卤代燃X（卤素原子）滨乙烷C2H5Br醇一O H（羟基）乙醇C2H50H酚苯酚C6H50H酸 H CHjOHCHOI I+CH2=CHCOOH 浓S LCM O O C H CIL+H2OIR ICHQII 014311(3)加过量银氨溶液，加热，出现银镜，说明有醛基

21、；用盐酸酸化，过滤，滤液中加入滨水，若溟水褪色，说明有碳碳双键【解析】B到C发生氧化反应，醛基被氧化成竣基，C为C FL=C H C O O lb油脂在酸性条件下水CH,OHI 解得到高级脂肪酸和甘油，结合D的分子式，可知D为甘油CH O H,C和D发生酯化反应得到E,结合IC1L OHOCH O(H(ILE的分子式可知-OH和-COOH发 生1：1酯化，混合物E的结构简式为I -和CH OHICH，OHC Ih-O H(H(X X (1)根据分子组成的变化，即去氢加氧”A 到 B 的反应类型为氧化反应，C 中的1CH,-O H含氧官能团为竣基。(2)由上分析混合物E 的结构简式，可知C 和

22、D 的酯化反应得到两种有机产物，因而化CHjOH Cll2OOCH=CHj CHQH学方程式分别为COII+CH2=CHCOOH_222frr!CHOH+H2O 和C lio”+CH2=CHC00HIA I ICIIH CHQII CIIOHCHX)H lh S O C H(x x，H C|+H O(3)B 中含有碳碳双键和醛基，两者都易被氧化，其中醛基能被弱氧化剂氧化，因而需要先检验醛基，可采用银氨溶液检验，注意这里需要加过量的银氨溶液以便将醛基全部氧化，然后用盐酸酸化，原因在于银氨溶液呈碱性，能和溪水反应，然后将过滤后的滤液加入浸水，观察现象。因而答案为加过量银氨溶液，加热，出现银镜，说明

23、有醛基；用盐酸酸化，过滤，滤液中加入澳水，若澳水褪色，说明有碳碳双键。10.(2018浙江4 月选考)下摩尔质量为32g-moir的炫的衍生物A 能与金属钠反应，F 是由两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物。相关物质转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质)：水煤气催化剂A。21 HJ催化剂-1 净 化、分离(-石油裂解气-DF(C4H8O2)请回答(D D 中 官 能 团 的 名 称 是。(2)B的 结 构 简 式 是。(3)DE 的化学方程式是,(4)下列说法正确的是 oA.石油裂解气和B 都能使酸性KMnO4溶液褪色B.可以用碳酸钠溶液洗去C、E 和 F 混合物中的C

24、、EC.相同物质的量的D、E 或 F 充分燃烧时消耗等量的氧气D.有机物C 和 E 都能与金属钠反应【答案】(1)碳碳双键(2)HCH0OH(3)CHaCH=CH2+H2。催 化 剂 CH3cH2cH20H、CH1CH=CH2+H2O 催 化 剂*CH3CHCHJ(4)ABD【解析】煌的衍生物A 能与金属钠反应，说明A 含有陵基或醇羟基，A 的摩尔质量为3 2 g.m o ri,则 A是 CH3OH；CH30H氧化生成H C H O,继续氧化生成HCOOH；F 是由两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物,分子式为C4HQ2,所以D 含有3 个碳原子,又是石油裂解气，则D 是CH3cH=CH2,

25、E 是CH3cH2cH20H或 CH3cHOHCH3；F 为 HCOOCH2cH2cH3 或 HCOOCH(CH3)2。(1)D 为丙烯，结构简式为 CH3cH=CH2,所以官能团的名称是碳碳双键。(2)B的结构筒式是HCHO；(3)DTE的化学方程式是:CH3cH=(3七+比0催 化 剂CH3cH2cH20H 或CH3cH=CHz-H：0催化剂OHICH3CHCH2(4)A项，石油裂解气中含有不饱和键，甲醇能被酸性KMnCU溶液氧化，所以石油裂解气和B 都能使酸性KMnCU溶液褪色，均发生氧化反应，故 A 项正确；B 项，可以用碳酸钠溶液洗去C、E 和 F 混合物中的C、E,只有F 与碳酸钠

26、溶液分层，故 B 项正确；C 项，相同物质的量的D、E 或 F 充分燃烧时消耗氧气不同，若均为Imol,D、E 消耗氧气为4.5mol、F 消耗氧气为5m ol,故 C 项错误。D 项，有机物C 含-COOH、E 含-0 H,都能与金属钠反应生成氢气，故 D 正确；故选ABD。II.(2022.安徽省高三校联考)乙酸异丙酯被称为“万能溶剂”，具有水果香味，有毒。实验室在通风橱中制备和提纯乙酸异丙酯的装置(夹持和加热装置略)如图所示。实验步骤：I.将醋酸、异丙醇和浓硫酸加入蒸储烧瓶A 中，用止水夹将支管口封闭，在搅拌条件下加热回流10h以上;n.反应液降温后注入分液漏斗中，依次用饱和碳酸钠溶液、

27、饱和食盐水、水洗涤，每次洗涤均将液体静置后除去水层；最后加入无水硫酸钠，过滤；ni.将步骤n 中滤出的液体进行精憎，得到乙酸异丙酯成品。回答下列问题：(1)仪器E的名称是。(2)仪器B 的 冷 凝 水 的 进 水 口 是(填 a”或b”)：仪器D 不能用仪器B 代替，其原因是 o(3)步骤II中，先用饱和碳酸钠溶液洗涤反应液的目的是 o最后加入无水硫酸钠的作用是(4)Q是与乙酸异丙酯具有相同官能团的同分异构体，Q 有 种(不考虑立体异构)。【答案】(1)锥形瓶(2)b 若用仪器B,冷凝的乙酸异内酯会部分存留在小球中，造成产品损失(3)洗去乙酸、异 丙 醇 等 杂 质 作 干 燥 剂，除去产品中

28、的水分(4)8【解析】醋酸、异丙醇和浓硫酸反应生成乙酸异丙酯CH3COOH+HOCH(CH3)2空 擘 幺CH3COOCH(CH3)2+H2O；水的密度大于空气，故仪器B 的冷凝水的进水口是下口 b；E 中收集为乙酸异丙酯。(1)仪器E 的名称是锥形瓶；(2)水的密度大于空气，故仪器B 的冷凝水的进水口是下口 b；仪器B 是球形冷凝管，若用B 代 替 D,则冷凝的乙酸异丙酯会部分存留在小球中，造成产品损失；(3)步骤II中，先用饱和碳酸钠溶液洗涤反应液，Na2cCh可以与乙酸反应生成醋酸钠而溶于水，异丙醇也能溶于饱和碳酸钠溶液，与产品分离；水洗后产品中含有水分，故最后加入无水硫酸钠作干燥剂，除去产品中的水分；(4)Q是与 CH3coOCH(CH3)2具有相同官能团的同分异构体，Q 可以写成R-C O O-R,则：H-C00-C4H9,4 种；H3C-COO-C3H7，2 种(一种是产品)；H5c2-COO-C2H$,种；(J)H7C3-CO O-C H3)2 种:除去自身，共有8。