有机化学答案.pdf

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1、绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案：熔沸点溶解度硬度1.2离子键化合物高溶于强极性溶剂高共价键化合物低溶于弱或非极性溶剂低NaCl 与 KBr 各 1mol 溶于水中所得的溶液与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将 CH4及 CCl4各 1mol 混在一起，与 CHCl3及 CH3Cl 各 1mol 的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl 与 KBr 各 1mol 与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为 Na+,K+,Br,Cl 离子各 1mol。由于 CH4与 CCl4

2、及 CHCl3与 CH3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案：C+624H+11yCyxx2pyzyx2pz1s 2s 2p 2p 2pyzxz2s2pxzHCH4中C 中有4个电子与氢成键 为 SP3杂化轨道,正四面体结构HCH4SP3杂化CHHH1.4写出下列化合物的 Lewis 电子式。a.C2H4b.CH3Clc.NH3d.H2Se.HNO3f.HCHOg.H3PO

3、4h.C2H6i.C2H2j.H2SO4答案：a.H CC HHHOO或HCHf.CHHb.HH C ClHOH O P O H或OHc.H N HHd.HSHe.H O NOH C Hg.OH O P O HOHH Hh.H C C HH H有机化学答案i.H C C Hj.OH O S O HO或OH O S O HO1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。a.I2b.CH2Cl2c.HBrd.CHCl3e.CH3OHf.CH3OCH3答案：Clb.CClHHc.HBrd.CClClClH3CHe.OHf.H3COCH31.6根据 S 与 O 的电负性差别，H2O 与 H2S 相比，哪

4、个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性 O S,H2O 与 H2S 相比，H2O 有较强的偶极作用及氢键。1.7下列分子中那些可以形成氢键？答案：d.CH3NH2 e.CH3CH2OH1.8醋酸分子式为 CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=O 和 OH 两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。第二章饱和烃2.1卷心菜叶表面的蜡质中含有29 个碳的直链烷烃，写出其分子式。C29H602.2用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。a.CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3C(CH3)2CH

5、2CH(CH3)2CH3d.CH3CH2CHCH2CHb.HHH CCHHHCHCHHHc.CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH32。4。1。HHCC。CH3CHCH3e.HHCH3H3CCHCH3f.(CH3)4Cg.CH3CHCH2CH3C2H5CH2CH2CH3h.(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2答案：a.2,4,4三甲基正丁基壬烷butyl2,4,4trimethylnonaneb.正己烷hexanec.3,3二乙基戊烷3,3diethylpentaned.3甲基异丙基辛烷isopropyl3methyloctanee.甲基丙烷（异丁烷）methylpropane(

6、iso-butane)f.2,2二甲基丙烷（新戊烷）2,2dimethylpropane(neopentane)g.3甲基戊烷methylpentaneh.甲基乙基庚烷5ethyl2methylheptane2.3下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。答案：a=b=d=e为 2,3,5三甲基己烷c=f为 2,3,4,5四甲基己烷2.4写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。a.3,3二甲基丁烷b.2,4二甲基5异丙基壬烷c.2,4,5,5四甲基4乙基庚烷d.3,4二甲基 5乙基癸烷e.2,2,3三甲基戊烷f.2,3二甲基2乙基丁烷g.2异丙基4甲基己烷h.4

7、乙基5,5 二甲基辛烷答案：a.错，应为 2,2二甲基丁烷Cb.c.d.e.f.错，应为 2,3,3三甲基戊烷g.错，应为 2,3,5三甲基庚烷h.2.5写出分子式为 C7H16的烷烃的各类异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。heptane2,4-dimethylpentane2,3-dimethylpentane2,2-dimethylpentane2,2,3-trimethylbutane3-ethylpentane2.6写出符合一下条件的含 6 个碳的烷烃的结构式1、含有两个三级碳原子的烷烃2,3-dimethylbutane2-methylhexa

8、ne3-methylhexane3,3-dimethylpentane2、含有一个异丙基的烷烃2-methylpentane3、含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃2,2-dimethylbutane2.7用 IUPAC建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状：HHCBrClHCClHCH3CHHHCH3BrCH2Cl2CH3CH2CH3H3C2.8下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因1、庚烷与己烷。庚烷高，碳原子数多沸点高。2、壬烷与 3-甲基辛烷。壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。2.9将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。a.3,3二甲基戊烷b.正庚烷c.2甲基庚烷d.正

9、戊烷e.2甲基己烷答案：c b e a d2.10 写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。BrBrBrBr2.11 写出 2,2,4三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。答案：四种3 种1ClCl23Cl4Cl2.12 下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）Bra.HBrHCH3CH3BrBrHCH3CH3Hb.BrCH3HH3CHHBrCH3BrCH3BrH答案：a 是共同的2.13 用纽曼投影式画出 1,2二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的 A,B,C,D 各代表哪一种构象的内能？答案：BrBrAHHBHHHHBrBrHCHHBrHHBrDHH

10、BrBrHHH2.14 按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。略2.15 分子式为 C8H8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。答案：这个化合物为2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列：a.CH3CH2CH2CHCH3b.CH3CH2CH2CH2CH2c.CH3CH2C CH3CH3答案：稳定性c a b不饱和烃3.1 用系统命名法命名下列化合物a.c.(CH3CH2)2C=CH2CH3C=CHCHCH2CH3b.d.CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3CH2(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2C

11、2H5CH3答案：a.2乙基丁烯ethyl1buteneb.2丙基己烯propyl1hexenec.3,5二甲基庚烯3,5dimethyl3heptened.2,5二甲基己烯2,5dimethyl2hexene3.2 写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。a.2,4二甲基2戊烯b.3丁烯c.3,3,5三甲基1庚烯d.2乙基1戊烯e.异丁烯f.3,4二甲基4戊烯g.反3,4二甲基3己烯h.2甲基3丙基2戊烯答案：a.b.错，应为1丁烯c.d.e.h.f.错，应为2,3二甲基戊烯g.错，应为2甲基3乙基己烯3.3 写出分子式 C5H10的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出

12、它们的构型式，并用系统命名法命名。pent-1-ene(E)-pent-2-ene(Z)-pent-2-ene3-methylbut-1-ene2-methylbut-2-ene2-methylbut-1-ene3.4 用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中的sp2 及 sp3 杂化碳原子。分子中的键有几个是 sp2-sp3 型的，几个是 sp3-sp3 型的？3-ethylhex-3-ene3-乙基-3-己烯，形成双键的碳原子为sp2 杂化，其余为 sp3 杂化，键有 3 个是 sp2-sp3 型的，3 个是 sp3-sp3 型的，1 个是 sp2-sp2 型的。3.5 写出下列化合物的

13、缩写结构式答案：a、（CH3）2CHCH2OH；b、（CH3）2CH2CO；c、环戊烯；d、（CH3）2CHCH2CH2Cl3.6 将下列化合物写成键线式OClA、；b、；c、；d、；e、3.7 写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。(CH2)11CH33.8 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。CH3a.CH3CH2C=CCH2CH3C2H5b.CH2=C(Cl)CH3CH3CH=CHCH=CH2c.C2H5CH=CHCH2ICH3CH=CHCH=CHC2H5d.CH3CH=CHCH(CH3)2答案：c,d,e,f 有顺反异构e.f.c.C2H5HCH2ICC

14、HHCC2H5CCH2IHd.H3CCHCCH(CH3)2HH3CHHCCCH(CH3)2(Z)1碘2戊烯(E)1碘2戊烯e.HCH3CCHCHCH2H3CCHCHCH(Z)4甲基2戊烯(E)4甲基2戊烯HHCH3CHCCCC2H5Hf.CH2(Z)1,3戊二烯HCH3CHCHHCCC2H5(E)1,3戊二烯H3CCHHCHCCC2H5H(2Z,4Z)2,4庚二烯H3CCHHCHHCCC2H5(2Z,4E)2,4庚二烯(2E,4Z)2,4庚二烯(2E,4E)2,4庚二烯3.9 用 Z、E 确定下来烯烃的构型答案：a、Z；b、E；c、Z3.10 有几个烯烃氢化后可以得到2-甲基丁烷，写出它们的结

15、构式并命名。2-methylbut-1-ene2-methylbut-2-ene3-methylbut-1-ene343.11 完成下列反应式，写出产物或所需试剂a.b.c.d.e.CH3CH2CH=CH2(CH3)2C=CHCH3CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH=CH2(CH3)2C=CHCH2CH3CH2=CHCH2OHH2SO4HBrCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH-CH3O3Zn,H2OClCH2CH-CH2OHOHOHf.答案：a.CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3B

16、rc.CH3CH2CH=CH21).BH32).H2O2,OHH2O/H+CH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3CH2=CHCH2OH1).O32).Zn,H2OCH3COCH3Cl2/H2O+CH3CH2CHOf.ClCH2CH-CH2OHOH3.12两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是 1己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？答案：1己烯正己烷无反应Br2/CCl4or KMnO4褪色正己烷1己烯3.13有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。

17、答案：CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3或3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：CH3H3CCCH3CH2+CH2CH3CH3H3CC+CHCH3+H3CCCHCH3CH3CH3答案：稳定性：CH3CH3H3CC+CHCH3+H3CCCHCH3CH3CH3CH3H3CCCH3+CH2CH23.15写出下列反应的转化过程：H3CH3CC=CHCH2CH2CH2CH=CCH3CH3H+H3CH3CH3CC=CH2CCH2CH3CCH2CH2答案：H3CH3CC=CHCH2CH2CH2CH=C+HCH3CH3_H+H+H3CH3C+C-CH2CH2CH2CH2CH=CCH3CH3

18、3.16分子式为 C5H10的化合物 A，与 1 分子氢作用得到 C5H12的化合物。A 在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4 个碳原子的羧酸。A 经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测 A 的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。答案：or3.17命名下列化合物或写出它们的结构式：CH3CH(C2H5)CCCH3b.(CH3)3CCCCCC(CH3)3c.2甲基1,3,5己三烯d.乙烯基乙炔答案：a.4甲基己炔methyl2hexyneb.2,2,7,7四甲基3,5辛二炔2,2,7,7tetramethyl3,5octadiynec.d.CHCa.3.18 写出分子式符合 C5H

19、8 的所有开链烃的异构体并命名。2-methylbuta-1,3-diene3-methylbuta-1,2-diene3-methylbut-1-ynepenta-1,4-diene(E)-penta-1,3-diene(Z)-penta-1,3-dienepent-1-ynepent-2-ynepenta-1,2-diene3.19以适当炔烃为原料合成下列化合物：a.CH2=CH2 b.CH3CH3 c.CH3CHO d.CH2=CHCl e.CH3C(Br)2CH3f.CH3CBr=CHBr g.CH3COCH3 h.CH3CBr=CH2i.(CH3)2CHBr答案：Lindlarcat

20、H2SO4HgSO4Ni/H2HgCl2a.c.HC CH+H2HC CH+H2OH2C CH2CH3CHOHBrd.b.HC CHCH3CH3CH2=CHClHC CH+HClBrCH3-C CH3Bre.H3CC CHHgBr2HBrCH3C=CH2Brf.H3CC CH+Br2H2SO4HgSO4CH3C=CHBrBrg.H3CC CH+H2OCH3COCH3h.H3CC CH+HBrHgBr2CH3C=CH2BrCH3CH=CH2HBri.H3CC CH+H2Lindlarcat(CH3)2CHBr3.20用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：a.正庚烷1,4庚二烯1庚炔b.

21、1己炔2己炔2甲基戊烷答案：a.正庚烷1,4庚二烯1庚炔Ag(NH3)2+灰白色1庚炔褪色1,4庚二烯正庚烷无反应灰白色Ag(NH3)2+正庚烷1,4庚二烯1己炔Br2/CCl4无反应b.2甲基戊烷2己炔1己炔褪色无反应2甲基戊烷Br2/CCl42己炔无反应2己炔2甲基戊烷3.21完成下列反应式：a.b.c.d.CH3CH2CH2C CHHCl(过量)H+H2SO4HgSO4CH3CH2C CCH3+KMnO4CH3CH2C CCH3+CH2=CHCH=CH2CH3CH2C CH+H2OCH2=CHCHOHCN答案：e.Cla.CH3CH2CH2C CHHCl(过量)H+CH3CH2CH2CC

22、lCH3+CH3COOHb.CH3CH2C CCH3+KMnO4CH3CH2COOHc.d.CH3CH2C CCH3+CH2=CHCH=CH2CH3CH2C CH+H2OH2SO4HgSO4CH3CH2CH2COCH3+CH3CH2COCH2CH3CH2=CHCHOHCNCH3CH2C=CH2CNCHOe.3.22分子式为 C6H10的化合物 A，经催化氢化得2甲基戊烷。A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A 在汞盐催化下与水作用得到CH3CHCH2CCH3。推测 A 的结构式，CH3O并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：CH3CHCH2C CHH3C3.23分子式为 C6H10的

23、A 及 B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B 不发生这种反应。B 经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO 及 HCOCOH（乙二醛）。推断 A 及 B 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：AH3CCH2CH2CH2C CHBCH3CH=CHCH=CHCH33.24写出 1,3丁二烯及 1,4戊二烯分别与 1mol HBr 或 2mol HBr 的加成产物。答案：CH2=CHCH=CH2HBrCH3CHCH=CH2BrCH2=CHCH=CH22HBrCH3CHBrCH2=CHCH2CH=CH2CH2=CH

24、CH2CH=CH2HBr2HBrCHCH3+BrCH2CH=CH2CH2CHCH3BrCH3CHBrCH2CH2Br+CH3CH=CHCH2BrCH3CHBrCH3CHBr第四章环烃4.1写出分子式符合 C5H10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。答案：C5H10不饱和度=1a.b.环戊烷1甲基环丁烷cyclopentane1methylcyclobutanec.顺1,2二甲基环丙烷cis1,2dimethylcyclopropaned.反1,2二甲基环丙烷trans1,2dimethyllcyclopropanee.1,1二甲基环丙烷1,1dimethylcyclopropanef

25、.乙基环丙烷ethylcyclopropane4.2 写出分子式符合 C9H12的所有芳香烃的异构体并命名。1-propylbenzenecumene1-ethyl-2-methylbenzene1-ethyl-3-methylbenzene1-ethyl-4-methylbenzene1,2,3-trimethylbenzene1,2,4-trimethylbenzene其中文名称依次为丙苯、异丙苯、1-乙基-2-甲苯、1-乙基-3-甲苯、1-乙基-4-甲苯、1，2，3-三甲苯、1，2，4-三甲苯4.3命名下列化合物或写出结构式：a.SO3HClClb.H3CCH3c.H3CCH(CH3)2

26、d.H3CCH(CH3)2e.Clf.4硝基2氯甲苯h.顺1,3二甲基环戊烷g.2,3二甲基1苯基1戊烯答案：a.1,1二氯环庚烷1,1dichlorocycloheptaneb.2,6二甲基萘2,6dimethylnaphthalenec.1甲基异丙基 1,4环己二烯1isopropyl4methyl1,4cyclohexadiened.对异丙基甲苯pisopropyltoluenee.氯苯磺酸chlorobenzenesulfonic acidCH3Clf.NO22chloro4nitrotolueneg.CH3CH32,3dimethyl1phenyl1penteneh.cis1,3di

27、methylcyclopentane新版补充的题目序号改变了，请注意1-sec-butyl-1,3-dimethylcyclobutane1-tert-butyl-3-ethyl-5-isopropylcyclohexane1-仲丁基-1，3-二甲基环丁烷，1-特丁基-3-乙基-5-异丙基环己烷4.4 指出下面结构式中 1-7 号碳原子的杂化状态42315671-(2Z)-3-(cyclohex-3-enyl)-2-methylallyl)benzeneSP2 杂化的为 1、3、6 号，SP3 杂化的为 2、4、5、7 号。4.5 改写为键线式答案：O1-methyl-4-(propan-2-

28、ylidene)cyclohex-1-ene3-methyl-2-(E)-pent-2-enyl)cyclopent-2-enone(E)-3-ethylhex-2-ene或者(Z)-3-ethylhex-2-eneOO1,7,7-trimethylbicyclo2.2.1heptan-2-one(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal4.6命名下列化合物，指出哪个有几何异构体，并写出它们的构型式。CH3HCH3HHC2H5C2H5CH31-ethyl-1-methylcyclopropane2-ethyl-1,1-dimethylcyclopropaneCH3C2H5C

29、H31-ethyl-2,2-dimethyl-1-propylcyclopropane前三个没有几何异构体（顺反异构）C2H5CH3CH31-ethyl-2-isopropyl-1,2-dimethylcyclopropane有 Z 和 E 两种构型，并且是手性碳原子，还有旋光异构（RR、SS、RS）。4.7完成下列反应：CH3a.HBr高温b.c.+Cl2Cl2CH2CH3d.+Br2CH(CH3)2+CH3f.CH3g.FeBr3e.Cl2高温O3Znpowder,H2OH2SO4H2O ,h.+CH3i.+HNO3+KMnO4CH=CH2+Cl2H+CH2Cl2AlCl3j.k.CH3答

30、案：a.CH3HBrBr高温b.c.+Cl2Cl2ClCl+ClClClBrC2H5CH2CH3d.+Br2FeBr3BrC2H5+e.CH(CH3)2+ClCl2高温C(CH3)2CH3f.CH3g.O3OCHOCH3Znpowder,H2OH2SO4H2O ,AlCl3OHh.+CH3CH2Cl2CH2CH3CH3+NO2NO2i.+HNO3j.+KMnO4CH=CH2+Cl2H+COOHCHClCH2Clk.4.8写出反1甲基3异丙基环己烷及顺1甲基异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。答案：1.24.9 二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们的

31、结构式。答案：CH3CH3+Br2FeBr3BrCH3+CH3BrBr2FeBr3CH3+CH3CH3BrCH3CH3CH3+BrCH3CH3CH3+CH3Br2FeBr3CH3BrCH34.10 下列化合物中，哪个可能有芳香性？a.b.c.d.答案：b,d 有芳香性4.11用简单化学方法鉴别下列各组化合物：a.1,3环己二烯，苯和 1己炔b.环丙烷和丙烯答案：a.A1,3环己二烯BC苯1己炔+Ag(NH3)2灰白色C无反应BA无反应A Br2/CCl4B褪色b.AB环丙烷丙烯无反应 KMnO4褪色AB4.12写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：Cla.CH3COCH3d.NO2e.f.b.

32、COOHc.NHCOCH3OCH3COOHb.c.NHCOCH3答案：Cla.CH3COCH3d.NO2e.f.OCH34.13由苯或甲苯及其它无机试剂制备：NO2a.Brb.BrClClNO2c.CH3Cld.e.ClNO2COOHCOOHf.BrCH3Brg.NO2BrCOOH答案：a.Br2FeBr3HNO3H2SO4CH3c.2 Cl2FeCl3ClCH3d.+Cl2FeCl3ClCH3KMnO4COOHCH3ClBrHNO3H2SO4Br2FeBr3BrNO2b.NO2BrO2NClCH3e.KMnO4COOHCl2FeCl3COOHClCH3BrBrCH3f.HNO3H2SO4CH

33、3g.Br2FeBr3BrBrH3CCH3KMnO4NO22Br2FeBr3COOHNO2COOHHNO3H2SO4BrNO2新版 c 小题与老版本不同：CH3ClCH3ClAlCl3OAlCl3Cl2OClCH34.14分子式为 C6H10的 A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A 经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C6H10O2的不带支链的开链化合物。推测A 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：即环己烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为 C6H10的各种异构体，例如以上各种异构体。4.15分子式为 C9H12的芳烃 A，以高锰

34、酸钾氧化后得二元羧酸。将 A 进行硝化，只得到两种一硝基产物。推测A 的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：H3CC2H54.16分子式为 C6H4Br2的 A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A 的结构。答案：A.BrBr4.17溴苯氯代后分离得到两个分子式为 C6H4ClBr 的异构体 A 和 B，将 A 溴代得到几种分子式为 C6H3ClBr2的产物，而 B 经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物 C 和 D。A 溴代后所得产物之一与C 相同，但没有任何一个与D 相同。推测 A，B，C，D 的结构式，写出各步反应。答案：BrA.ClBClBrCBrClClBrDB

35、rBr旋光异构5.1（略）5.2（略）5.3（略）5.4下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构体的数目。a.CH3CH2CHCH3ClOHOHe.f.CH3CHCHCOOHb.CH3CH=C=CHCH3c.CH3d.g.HOOHOHCH3Oh.CH3i.j.CH3答案：a.*CH3CH2CHCH3ClOHOHd.(无 )e.*CH3*(2 个)i.*(2 个)j.*(无 )f.(2 个)b.CH3CH=C=CHCH3(2 个)c.CH3*(2 个)*CH3CH*CHCOOH(22=4 个)OHCH3CH3(无 )g.OHOOH(无 )h.O新版本增加两个 K

36、（无）和 L（2 个）5.5下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用 R，S 标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。a.2溴代1丁醇b.,二溴代丁二酸c.,二溴代丁酸d.2甲基2丁烯酸答案：a.CH2OHCH2CH2CH3BrCH2OHHBrCH2CH3(R)COOHb.HOOCCHCHBrBrCOOHHHBrBrCOOH(meso-)COOHHHBrBrCH3(2S,3R)d.CH3C=CHCOOHCH3(无)CH2OHBrHCH2CH3(S)COOHHBrBrHCOOH(2S,3S)COOHBrBrHHHBrBrHCOOHHBrCOOH(2R,3R)CO

37、OHBrHBrHCOOHHBrCH3(2R,3R)c.H3CCH CHCOOHBrBrCOOH(2R,3S)COOH(2S,3S)5.6 下列化合物中哪个有旋光活性？如有，指出旋光方向A 没有手性碳原子，故无B（+）表示分子有左旋光性C 两个手性碳原子，内消旋体，整个分子就不具有旋光活性了5.7 分子式是 C5H10O2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S 标记法命名。答案：C5H10O2COOHHCH3CH2CH3(R)COOHH3CHCH2CH3(S)5.8分子式为 C6H12的开链烃 A，有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的 B，分子式为C6H14。写出 A，B 的结构式

38、。答案：C6H12A=1*CH2=CHCHCH2CH3CH3BCH3CH2CHCH2CH3CH35.9（+）麻黄碱的构型如下：C6H5HOHHCH3NHCH3它可以用下列哪个投影式表示？CH3HNHCH3HOHC6H5C6H5HOHCH3NHCH3HC6H5HOHH3CHNHCH3a.C6H5HOHHNHCH3CH3b.c.d.答案：b5.10 指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或是相同分子）。a.COOHH3C C HCH2CH3OHc.HHCOOHCH3OHCH3HOHCH3HOOCg.HCOOHHOOCCOOHHH3C C COOHCH2CH3COOHHHOHCH3CH3H

39、HCH2OHf.b.HCOOHC2H5CH3H3CCOOHHC2H5OHd.HOOCHCH3OHHOHHHOHOHCH3COOHCOOHHHCOOHHOOCHHCOOHe.HHHh.CH2OHHOHCH2OHHOCH2OHHCH2OH答案：a.对映体b.相同c.非对映异构体d.非对映异构体e.构造异构体f.相同g.顺反异构h.相同5.11如果将如（I）的乳酸的一个投影式离开纸面转过来，或在纸面上旋转 900，按照书写投影式规定的原则，它们应代表什么样的分子模型？与（I）是什么关系？COOHHOHCH3(I)OHHOOCCH3答案：(I)COOHHOH纸面上旋转 90o(对映异构)CH3H(R)

40、(S)COOH离开纸面旋转HOH(对映异构)CH3(S)5.12 丙氨酸的结构OCOOHH2NCHCOHHCHCH3H2N32-aminopropanoic acid(R)-2-aminopropanoic acidCOOHCOOHHNH2H2NHCH3CH35.13可待因是镇咳药物，四个手性碳，24个旋光异构体。OONHOHcodeineCOOHHH3CNH2(S)-2-aminopropanoic acid5.14 下列结构是中哪个是内消旋体？答案：a 和 d第六章卤代烃（注意答案是按照老版本教科书所作，有些补充内容顺序有变化）6.1写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。a.2甲基溴丁

41、烷b.2,2二甲基碘丙烷c.溴代环己烷d.对二氯苯e.2氯1,4戊二烯f.(CH3)2CHIg.CHCl3h.ClCH2CH2Cli.CH2=CHCH2Clj.CH3CH=CHCl答案：Bra.CH3CH-CHCH3CH3b.CH3H3C CCH3CH2Ic.Brd.ClCle.Cl3-氯乙苯Clf.2碘丙烷iodopropaneg.氯仿或三氯甲烷trichloromethane or Chloroformh.1,2二氯乙烷1,2dichloroethanei.氯丙烯chloro1propenej.1氯丙烯chloro1propene6.2写出 C5H11Br 的所有异构体，用系统命名法命名，

42、注明伯、仲、叔卤代烃，如果有手性碳原子，以星号标出，并写出对映异构体的投影式。Br*BrBr1-bromopentane2-bromopentane3-bromopentaneBrBr*Br1-bromo-2-methylbutaneBr1-bromo-3-methylbutane2-bromo-3-methylbutaneBr2-bromo-2-methylbutane1-bromo-2,2-dimethylpropane6.3写出二氯代的四个碳的所有异构体，如有手性碳原子，以星号标出，并注明可能的旋光异构体的数目。ClClClClCl*ClCl*Cl1,1-dichlorobutane1,

43、2-dichlorobutane1,3-dichlorobutane1,4-dichlorobutaneClCl*ClClClCl2,2-dichlorobutane2,3-dichlorobutane1,2-dichloro-2-methylpropaneClCl1,1-dichloro-2-methylpropane6.4写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂a.b.C6H5CH2ClCH2=CHCH2BrCH=CHBrCH2BrMgEt2O+CO2H+H2ONaOC2H5c.+AgNO3EtOHr.tKOH-EtOHCH2=CHCHOd.CH2Cl+Br2e.NaOHClH2OMgEt

44、2OH2OOHf.g.CH3CH2CH2CH2BrC2H5OH+CH3ClCH3SN2历程h.ClBri.+H2OOHSN1历程j.k.CH2=CHCH2Cl(CH3)3Cl+NaOHCH2=CHCH2CNH2O答案：a.b.C6H5CH2ClCH2=CHCH2BrCH=CHBrCH2BrMgEt2O+C6H5CH2MgClNaOC2H5CO2C6H5CH2COOMgClH+H2OC6H5CH2COOHCH2=CHCH2OC2H5CH=CHBrCH2ONO2c.+AgNO3EtOHr.t+AgBrBrKOH-EtOHCH2=CHCHOCHOd.+Br2光照BrBrHEtO-HKOCH2ClNa

45、OHClf.g.CH3h.ClBri.KOH-EtOHClCH3+H2OOHe.CH2OHH2OClMgEt2OH2OCH3CH2CH2CH2MgBrOHSN2历程CH3CH3+OHOHCH3OHC2H5OHCH3CH2CH2CH3+BrMgOC2H5CH3CH2CH2CH2Br+SN1历程j.CH2=CHCH2Cl(CH3)3ClCNCH2=CHCH2CNH2O(CH3)3COHk.+NaOH6.5下列各对化合物按 SN2历程进行反应,哪一个反应速率较快?a.c.(CH3)2CHI及(CH3)3CCl及b.Cl(CH3)2CHId.及(CH3)2CHCl及 CH3CH2CHCH2BrCH3C

46、H2ClCH3CHCH2CH2BrCH3e.CH3CH2CH2CH2Cl及CH3CH2CH=CHCl(CH3)2CHId.答案：a.c.(CH3)2CHI(CH3)3CClb.Cl(CH3)2CHClCH2ClBrCH3CHCH2CH2BrCH3CH3CH2CHCH2BrCH3e.CH3CH2CH2CH2ClCH3CH2CH=CHClBr6.6将下列化合物按 SN1历程反应的活性由大到小排列a.(CH3)2CHBrb.(CH3)3CIc.(CH3)3CBr答案：b c a6.7假设下图为 SN2 反应势能变化示意图，指出（a）,(b),(c)各代表什么？答案：(a)反应活化能(b)反应过渡态(

47、c)反应热放热6.8分子式为 C4H9Br 的化合物 A，用强碱处理，得到两个分子式为 C4H8的异构体 B 及C，写出 A，B，C 的结构。答案：ACH3CH2CHCH3BrBCH2=CHCH2CH3C.CH3CH=CHCH3(Z)and (E)6.9怎样鉴别下列各组化合物？Bra.CH3c.ClCH2=CHCH2CHCH2CH3Cld.ClClCH2Brb.BrBr答案：鉴别a,b,dAgNO3/EtOHc.Br26.9 指出下列反应中的亲核试剂、底物、离去基团略6.10 写出由（S）-2-溴丁烷制备（R）-CH3CH（OCH2CH3）CH2CH3 的反应历程R*NaOCH2CH3OEtB

48、rHR*OCH2CH3SN2Br2-bromobutane6.11 写出三个可以用来制备3，3-二甲基-1-丁炔的二溴代烃的结构式。2-ethoxybutaneBrBr3,3-dimethylbut-1-yne1,1-dibromo-3,3-dimethylbutaneBrBrBrBr1,2-dibromo-3,3-dimethylbutane 2,2-dibromo-3,3-dimethylbutane6.12由 2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。a.异丁烯b.2-甲基-2-丙醇c.2-甲基-2-溴丙烷d.2-甲基-1,2-二溴丙烷e.2-甲基-1-溴-2-丙醇答案：CH3C

49、HCH2BrCH3KOH-EtOHCH3C=CH2CH3a.H+CH3CH3COHb.CH3CH3H2OBr2CH3CH3CBrd.CH2BrCH3HOBHBrCH3CBrc.CH3rCH3CCH2OHBre.6.13分子式为 C3H7Br 的 A，与KOH-乙醇溶液共热得 B，分子式为 C3H6，如使 B 与 HBr作用，则得到 A 的异构体 C，推断 A 和 C 的结构，用反应式表明推断过程。答案：ABrCH2CH2CH3B.CH2=CHCH3C.CH3CHBrCH3第七章波谱分析1.能量高的为 2500/cm（注：此处所说的能量本质是说频率的高低而不是强度的大小。类似于声音的高低音与音量

50、大小的不同。后面的题目的意思与此相同）2、能量高的为 5 微米3、300MHz 能量高4、右边5、C=O6、结构为3300 为炔基的 CH，3100 为苯环的 CH；2100 为炔基的三重键；1500-1450 为苯环的双键；800-600 为苯环的 CH7、紫外可见红外8、苯醌9、a、双键数量越多，共轭体系越大，所需能量越低，红移，波长越长B、由于多一个含孤对电子的N 原子基团，导致共轭，红移C 和 D、共轭体系越大，红移越严重10、240 处为；320 处为n 11、去屏蔽效应，低场，左边，化学位移大12、高场是化学位移数值较小的一侧（图的右边）a.离 Br 最远的 Hb、单取代C、环己烷