2023年无机化学实验教案有机化学教案(四篇).docx

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1、2023年无机化学实验教案有机化学教案(四篇) 作为一名老师，通常须要打算好一份教案，编写教案助于积累教学阅历，不断提高教学质量。大家想知道怎么样才能写一篇比较优质的教案吗？下面是我带来的优秀教案范文，希望大家能够喜爱! 无机化学试验教案 有机化学教案篇一 本人xx，2023年9月至2023年7月就读于长江高校，就读专业应用化学，此专业是长江高校主打专业，主要学习化学品的合成及应用方面的基本理论和基础学问，具有化学基础探讨和应用基础探讨方面的科学思维和科学试验训练，具有良好的科学素养，具备运用所学学问和试验技能进行应用探讨、技术开发的基本技能。在我的专业课中，有机化学培育我们有机化学基础学问、

2、有机化学试验培育我们试验实力和试验学问、专业英语培育我们查阅英文文献的实力。 有机化学试验主要有以下： 1，沸点测定 2，熔点测定 3，薄层分析 4，从茶叶中提取咖啡因 5，1-溴丁烷的制备 6，烟碱的提取和性质 7，苯甲酸的制备 8，乙酰苯胺的合成 9，正丁醚的合成 10，2-甲基-2-丁醇的制备 11，甲基橙的制备 12，乙酸乙酯的制备 13，鉴定未知的有机化合物 14，呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 通过一系列的试验，我把试验基础学问与基本操作结合起来，让我驾驭了小量规模正确的进行制备试验和性质试验，分别和鉴定制备产品的实力，培育良好的试验工作方法和工作看法，并能初步查阅文献写出合格的试验报告

3、。在此，对我从有机化学试验学到的东西做一个总结： 1，学会了有机化学试验室的规则和试验室的平安学问； 2，娴熟驾驭了用水、有机溶剂及混合溶剂重结晶纯化固体有机质的各项详细的操作方法，列如分液漏斗的适用； 3，驾驭了醇分子间脱水制备醚的反应机理和方法，学会了分水器的试验操作； 4，了解了制备有害气体的操作和留意事项，驾驭有害气体回收装置的加热回流操作，列如防倒吸，充分震荡等； 5，驾驭了重结晶提纯固体有机化合物的方法及原理（乙酰苯胺）； 6，了解了从有机酸合成脂的一般原理及方法； 7，学会并驾驭冷凝回流及水浴加热的常用试验方法； 8，学会了利用酚类的酰化反应制备酸的原理方法，并驾驭利用各种综合基

4、础试验操作； 9，学会了抽滤操作分别固液物质的方法，简洁驾驭分馏操作； 10，学会了试验室常用的仪器和装置以及如何保养仪器； 11，了解了试验常用化合物的物理性质； 12，学会了如何画出试验流程图并搭建、运用、拆卸试验装置； 13，学会了分类、汇总、归纳、差误等试验记录方式。 有机化学试验试验困难，每个步骤都须要耐性、细心。本人胆大心细、阳光开朗、擅长沟通、乐于交友，又有很强的自律性，能严格遵守试验室的规章制度。在2023年11月至2023年7月间，独立完成毕业设计姬塬长8油田敏感性和配伍性探讨，主要用到试验仪器搅拌器，恒温水浴箱，干燥箱，精密平流泵，三口烧瓶，高压测滤器等，查阅大量中外文文献

5、，试验室时间超过2个月，受到课题老师赞扬。 无机化学试验教案 有机化学教案篇二 有机精细化工试验（教 案 ii） 消炎镇痛药奥沙普秦的制备 试验一 安眠香的辅酶合成（4学时） 试验目的 1.学习安眠香缩合的原理 2.驾驭安眠香缩合反应的试验操作方法 试验原理 2c6h5cho主要药品及用量 vb16075cooh c6h5cchc6h5维生素b1 1.7g(0.005mol), 苯甲醛（新蒸）10ml（10.4g ；0.088mol），氢氧化钠 3 mol/l 3 ml，95%乙醇。 主要设备仪器 标准磨口仪，加热套，减压抽虑装置 试验步骤 在100 ml园底烧瓶中加入1.7 g维生素b1和4

6、 ml水，使其溶解后加入15 ml95%乙醇，将烧瓶置于冰浴中冷却。同时取3 ml 3 mol/l氢氧化钠于一试管中也置于冰浴中。然后在冰浴冷却下，将氢氧化钠溶液在5min内自冷凝管顶端边摇动边逐滴加入烧瓶中。当碱液加到一半时溶液呈淡黄色，随着碱液的加入溶液的颜色也变深。量取10ml新蒸的苯甲醛，倒入反应混合物中，加入沸石后于7080水浴上加热90min，此时溶液在ph=89，反应混合物呈橘黄色或橘红色均相溶液，经冰浴冷却后即有白色晶体析出。抽滤，用50ml冷水洗涤，干燥后粗产品重77.5g，熔点132134（产率6070%）。用95%乙醇重结晶，每克粗产品约需乙醇6ml。纯化后产物为白色结晶

7、，熔点134136。将做好的产品留着下下次试验作原料.留意事项 1.维生素b1受热易变质，失去催化作用，应放入冰箱内保存，运用时取出，用完后刚好放回冰箱中。 2.维生素b1在氢氧化钠溶液中噻唑环易开环失效，因此反应前维生素b1溶液及氢氧化钠溶液必需用冰水冷透。 3.苯甲醛极易被空气中的氧所氧化，应采纳新蒸馏的苯甲醛。 4.反应过程中，起先时溶液不必沸腾，即水浴的温度不能超过80，反应后期可适当上升温度至缓慢沸腾（8090）。 5.此时的ph值是该试验成败的关键，肯定要细致调整。 试验二 丁二酸酐的制备（4学时） 试验目的 1.了解丁二酸酐的的性能和用途。 2.驾驭丁二酸酐的合成原理和合成方法。

8、 试验原理 och2coohch2cooh+(ch3co)2ooo 主要药品及用量 丁二酸2.5g(21.2mmol),乙酸酐4.2ml(4.53g,44.4 mmol), 乙醚2-5 ml 主要设备仪器 标准磨口仪，加热套，减压抽虑装置 试验步骤 在干燥的100ml圆底烧瓶中，加入丁二酸(2.5g，21.2mmol)和乙酸酐(4.53g(4.2ml)，44.4mmol)，装上球形冷凝管和干燥管，加热搅拌回流1h。反应完毕后，倒入干燥烧杯中，放置0.5h，冷却后析出晶体，过滤后收集晶体，干燥，得粗品1.8g。用2ml乙醚洗涤，抽虑，干燥，得白色柱状结晶1.5g，熔点118120。将做好的产品留

9、着下次试验作原料。留意事项 1.反应仪器必需干燥无水 2.乙酐放久了，由于吸潮和水解将转变为乙酸，故本试验所需的乙酐必需在试验前进行重新蒸馏。 试验三 奥沙普秦的制备（6学时） 试验目的 1.了解消炎镇痛药奥沙普秦 2.学习制备奥沙普秦的反应原理 3.驾驭奥沙普嗪的试验室合成方法 试验原理 奥沙普秦（又名噁丙嗪，oxaprozin），化学名为4，5-二苯基噁唑-2-丙酸，是一种长效芳基丙酸类非甾体抗炎药，由美国wyeth oohoooo乙酸铵吡啶oocooh冰乙酸oncooh主要药品及用量 丁二酸酐1.2g(12mmol), 二苯乙醇酮1.8g(8.5mmol), 吡啶1ml, 乙酸铵1.2g

10、(15.5mmol), 冰乙酸4.0ml 主要设备仪器 标准磨口仪，加热套，减压抽虑装置 试验步骤 在干燥的100ml三颈反应瓶中，加入丁二酸酐(1.2g，12mmol)、二苯乙醇酮(1.8g，8.5mmol)、吡啶1ml，13mmol)，中间装上球形冷凝管，两侧用磨口塞子塞住，冷凝管上端加上装有无水氯化钙的干燥管，加热到9095后接着搅拌1h后，加入乙酸铵(1.2g，15.5mmol)、冰乙酸4.0ml，67mmol)，接着在9095搅拌1.5h。再加水(5-10 ml)，于9095搅拌0.5h。反应完毕后，冷却至室温，反应瓶中析出晶体，过滤，收集固体后干燥，得粗品。留意事项 1.反应仪器必

11、需干燥无水 试验四：奥沙普秦的提纯、鉴定（6学时） 试验目的 驾驭奥沙普秦的鉴定方法。主要药品及用量 奥沙普秦粗品，甲醇 主要设备仪器 回流装置、过滤装置 试验内容 粗品用甲醇重结晶，得白色结晶，干燥后称重计算反应产率后对产物进行鉴定（主要包括红外光谱、质谱、核磁共振及熔点的测定）。 参考书及文献 1.2.3.4.试验合成药物化学闻韧主编 上海医科高校药学院 有机药物合成法，陈芬儿，中国医药科技出版社，1999年4月； 药物化学，李正化，人民卫生出版社，1993年第3版； 药物分子设计，郭宗儒，科学出版社，2023年4月。 试验五 苯片呐醇及苯片呐酮的制备与红外光谱的测定 试验目的 1.了解激

12、发态分子化学行为和光化学分子合成的基本原理 2.初步驾驭光化学合成试验技术 3.了解光化学异构产物与不同波长的紫外光之间的关系 4.驾驭制备苯片呐醇和苯片呐酮的方法 试验原理 二苯酮的光化学还原是探讨得较清晰的光化学反应之一。若将二苯酮溶于一种质子给与体的溶剂中，如异丙醇,并将其暴露于紫外光中时，会形成一种不溶性的二聚体苯片呐醇。还原过程是一个包含自由基中间体的单电子反应，苯片呐醇与强酸共热或用碘当催化剂，在冰醋酸中反应,发生重排，生成苯片呐酮。 o2hvhooh h+ohooh 主要药品及用量 二苯酮 2.8g;异丙醇 20ml;冰醋酸;95%乙醇 主要设备仪器 红外光谱仪；标准磨口仪，加热

13、套，减压抽虑装置 试验步骤 1.苯片呐醇的制备 在干燥的25ml锥形瓶中1加入2.8g二苯酮和20ml异丙醇，在水浴上温热使二苯酮溶解，向溶液中加入1滴冰醋酸2,再用异丙醇将锥形瓶充溢,用磨口塞将瓶口塞紧3,尽可能排出瓶内的空气,必要时可补充少量异丙醇。放在向阳的窗台或平台上，光照1周4。由于生成的苯片呐醇在溶剂中的溶解度很小,随着反应的进行苯片呐醇晶体从溶液中析出。待反应完成后，在冰浴中冷却使结晶完全。真空抽滤，并用少量异丙醇洗涤结晶,得到大量无色晶体,干燥后称量,测定熔点并计算产率。产量2-2.5g,熔点187-189。纯粹苯片呐醇的熔点为189。2.苯片呐酮的制备 在50ml圆底烧瓶中加

14、入1.5g苯片呐醇,8ml冰醋酸和一小粒碘片5,装上回流冷凝管,在电热套上回流非常钟，稍冷后，加入8ml95%乙醇,充分振摇后让其自然冷却结晶,抽滤并用少量冷乙醇洗除吸附的游离碘,干燥后称量，测定熔点并计算产率.产量约1.2g,熔点180-181。 3.红外光谱（固体）测试步骤 样品打算（样品与kbr的比例一般为1：100或2：100，烘干，研磨成粒度在5 m以下） 压片（运用模具和压片机） 测试：让仪器通电预热，使其稳定在15 min以上，将压好片的样品置于样品光路，将基线调至80%左右，扫描，检峰，绘制样品的红外光谱图6。注释 1光化学反应一般需在石英器皿中进行,因为须要比透过一般玻璃波长

15、更短的紫外光的照耀,而二苯酮激发的n-跃迁所须要的照耀约为350nm,这是易透过一般玻璃的波长。2加入冰醋酸的目的是为了中和一般玻璃器皿中微量的碱,碱催化下苯片呐醇以裂解生成二苯甲酮和二苯甲醇，对反应不利。 3磨口塞必需用聚四氟乙烯生料带包袱，以防磨口连接处黏结，无法拆卸。 4反应进行的程度取决于光照状况，如阳光足够直射下4天即完全反应，如天气阴冷，则需1周或更长的时间，但时间长短并不影响反应的最终结果。如用日光灯照耀,反应时间可明显缩短,3-4天即可完成。 5 碘在本试验的作用像lewis酸一样有助于羟基的离去，其反应机理如下： rrrccrohoh+i2rrcricrhoiohrrrccr

16、oh+ i+hoirrccrohrhi + hoirccr3oh2o + i2+ h 6 苯环的汲取峰在30503010 cm-1, 1600 cm-1和1500 cm-1左右。c=o在16701660 cm-1左右有强的伸缩振动汲取峰。 思索题 光化学反应与传统的热反应相比,有哪些优点，还有哪些不足之处。 参考文献 1 吴世晖、周景尧、林子森，中级有机试验，高等教化出版社，1986。 2 北京高校化学系编，有机化学试验，北京高校出版社，1990。 3. 张友杰、李念平，有机波谱教程，华中师范高校出版社，1990。 试验六 2氨基1，3，4噻二唑（敌枯唑）的合成试验目的 1.学习1，3，4噻二

17、唑杂环的合成原理和操作方法。 2.进一步学习有机合成中连续化操作的方法.试验原理 snh2nhcnh2+hcoohnsnnh.2hclsnh2cnhnhchonaohnsnnh2hcl 主要药品及用量 氨基硫脲 5g（0.055mol），甲酸 3.0ml（3.5g 0.077mol），浓盐酸10.8ml（12.8g 0.13mol），40%氢氧化钠水溶液。 主要设备仪器标准磨口仪，循环水泵，加热磁力搅拌器，气流烘干器 试验步骤 将5 g氨基硫脲加入100 ml的三颈瓶中，再加入3 ml甲酸和10.8 ml浓盐酸，搅拌回流2h，温度110114，冷却，用40%naoh中和至ph=89，再用冰水浴

18、冷却15min，抽滤，洗涤，干燥，用水重结晶，干燥，测熔点。文献值 191。留意事项 由于反应温度较高，有酸雾放出，为了削减试验室里的环境污染，反应装置中肯定要安装酸的汲取装置。 试验七 2氨基1，3，4噻二唑席夫碱合成及紫外光谱测定 试验目的学习席夫碱（schiffbase）的合成原理及操作方法；驾驭紫外光谱测定的操作方法。试验原理 chonsn无水乙醇回流+h2nnch=nsn+h2o 主要药品及用量 2氨基1，3，4噻二唑（自制）2.5g（0.025mol），苯甲醛（新蒸）2.5ml（2.6g 0.025mol），无水乙醇 35 ml。 主要设备仪器 紫外光谱仪，标准磨口仪，循环水泵，加

19、热磁力搅拌器，气流烘干器 试验步骤 （一）2氨基1，3，4噻二唑席夫碱的合成在100 ml园底烧瓶中1加入2.5g的2氨基1，3，4噻二唑和2.5ml新蒸苯甲醛，加20 ml无水乙醇作溶剂，加热回流2h，然后蒸出约70%左右的溶剂，冷却、析出西夫碱结晶，抽滤，再加入约15 ml无水乙醇，水浴加热溶解粗产品，趁热过滤，滤去少量不溶物，将滤液冷却，析出结晶，过滤得西夫碱纯品，干燥称重，测熔点，用乙醇重结晶。并在紫外光谱仪上测定紫外光谱，与苯甲醛的紫外光谱作比照。 （二）紫外光谱测定步骤 1）样品打算（将1mg样品溶解在100 ml无水乙醇中） 2）开机，接通电源，仪器自检（初始化），几分钟后，仪器

20、自检完成。3）选择测定条件，采纳计算机上限制面板来设定和修改各种参数。 4）测试：将样品溶液加入到石英比色皿中，无水乙醇加入另一比色皿中作参比。在运用石英比色皿时严禁用手指接触其透光表面，若其表面溅有溶液可用擦镜纸拭干。关闭试样室，按start键，主机按所测定的条件自动进行扫描。扫描完毕，起先打印谱图。5）测定完毕，倾出样品溶液，样品池用溶剂淋洗三次，同时关闭试样室。6）将仪器参数复原到原始设置，关机。留意事项 1.本试验为无水操作，仪器药品均要求无水。 2.假如想获得更高产率的席夫碱产品，可加入芳烃等与水组成共沸物，不断将水带出。 3.对席夫碱粗产品进行重结晶时，用乙醇溶解，必需采纳水浴加热

21、，干脆加热则易引起着火。 4.紫外光谱的测定所用溶剂为无水乙醇，样品浓度应配得很稀，否则无法测定。 试验八 4-甲基-7-羟基香豆素的合成一、试验目的学习phechmann法制备香豆素的原理，驾驭4-甲基-7-羟基香豆素合成的试验操作方法 二、试验原理 hooh+ch3ooch3cch2coc2h5cathooo 三、仪器和药品 间苯二酚 2.2g(0.02mol)，乙酰乙酸乙酯2.6ml（2.6g ；0.02mol），对甲苯磺酸0.1g。 四、试验步骤 1.4-甲基-7-羟基香豆素的制备 在装有磁力搅拌子、回流冷凝管的50ml干燥圆底烧瓶中加入2.2g(0.02mol)间苯二酚、2.6ml乙

22、酰乙酸乙酯、0.1g对甲苯磺酸，搅拌下水浴加热至75，接着保温2h，将反应液倒入15ml有碎冰的水中，析出沉淀，抽虑1，用10%的氢氧化钠溶液溶解沉淀，再用2m的硫酸酸化至=4，析出白色固体，抽滤，用20ml3：2的乙醇：水溶液重结晶2，得白色产品（熔点184186）。 2.4-甲基-7-羟基香豆素的荧光光谱测定 1）样品打算（将0.88mg样品溶解在100 ml无水乙醇中） 2）开电脑进入 windows 系统，开 cary eclipse 主机（注：保证样品室内是空的）；双击cary eclipse 图标。 3）在 cary eclipse 主显示窗下，双击所选图标，进入浓度主菜单 4）单

23、击 setup功能键，进入参数设置页面，在光谱类型选框中选择“emiion”放射光谱,设置好每页的参数，参数设置完成后，点击“ok”。 5）测试：将液体试样放入专用的液体样品槽中，固定到样品座中，若其表面溅有溶液可用擦镜纸拭干。关闭试样室，单击 start键，起先放射光谱测试，测试完毕，保存文件。再重新单击 setup功能键，进入参数设置页面，在光谱类型选框中选择“excitation”激发光谱，设置好每页的参数，然后按 ok回到浓度主菜单。单击 start键，起先激发光谱测试，测试完毕，保存文件，起先打印谱图。 6）测定完毕，倾出样品溶液，样品池用溶剂淋洗三次，同时关闭试样室。7）将仪器参数

24、复原到原始设置，关机。 五、注释 1 反应停止，冷却后假如在反应瓶中干脆析出固体，可以实行先抽滤，然后再用水洗涤； 2 为了使固体快速溶解，可以先加入12 ml乙醇，加热使其溶解，然后趁热加入8 ml水，再冷却即可析出晶体。 4-甲基-7-羟基香豆素的激发与放射光谱 376nm400450nm300y axis title200 ex em*0700x axis title 六、思索题 试述phechmann法制备香豆素的反应机理。 七、参考文献 1.丁欣宇，7-羟基4-甲基香豆素的合成，上海化工，2023，26-27； 2.好用精细化学品手册编写组，好用精细化学品手册（有机卷），北京：化学工

25、业出版社，1996，1502； 3.章思规，辛忠主编，精细有机化工制备手册，北京：科学技术文献出版社，1994，605-606。 无机化学试验教案 有机化学教案篇三 中 级 有 机 实 验 教 案 2023年9月 蓝色部分为备课后修改或添加的内容 评分标准：平常成果60%； 考试成果40%。 每次试验的成果：预习10分，操作30分，试验结果30分，试验报告20分，卫生10分。 试验一 安眠香的辅酶合成（产品保留）（本试验进行时抽时间打算试验二） 试验目的 学习安眠香缩合的原理，驾驭安眠香缩合反应的试验操作方法,学习有机合成中连续化操作的方法.试验原理 ooh2c6h5chovb16075cc6

26、h5cchc6h5 主要药品及用量 维生素b1 1.7g(0.005mol), 苯甲醛（新蒸）10ml（10.4g ；0.088mol），氢氧化钠 5 mol/l 3 ml，95%乙醇。主要设备仪器 标准磨口仪 试验步骤 在100 ml园底烧瓶中加入1.7 g维生素b1和4 ml水，使其溶解后加入15 ml95%乙醇，将烧瓶置于冰浴中冷却。同时取3 ml 5 mol/l氢氧化钠于一试管中也置于冰浴中。然后在冰浴冷却下，将氢氧化钠溶液在5min内自冷凝管顶端边摇动边逐滴加入烧瓶中。当碱液加到一半时溶液呈淡黄色，随着碱液的加入溶液的颜色也变深。 量取10ml新蒸的苯甲醛，倒入反应混合物中，加入磁子

27、后于7080水浴上加热磁力搅拌90min（不加沸石，以后试验都用磁力搅拌），此时溶液在ph=89，反应混合物呈橘黄色或橘红色均相溶液，经冰浴冷却后即有白色晶体析出。抽滤，用50ml冷水洗涤，干燥后粗产品重77.5g，熔点132134（产率6070%）。用95%乙醇重结晶，每克粗产品约需乙醇6ml。纯化后产物为白色结晶，熔点134136。将做好的产品留着下次试验作原料.（一般用50%的乙醇溶液洗涤即可，不重结晶）。留意事项 1.维生素b1受热易变质，失去催化作用，应放入冰箱内保存，运用时取出，用完后刚好放回冰箱中。 2.维生素b1在氢氧化钠溶液中噻唑环易开环失效，因此反应前维生素b1溶液及氢氧化

28、钠溶液必需用冰水冷透。 3.苯甲醛极易被空气中的氧所氧化，应采纳新蒸馏的苯甲醛。 4.反应过程中，起先时溶液不必沸腾，即水浴的温度不能超过80，反应后期可适当上升温度至缓慢沸腾（8090）。 5.此时的ph值是该试验成败的关键，肯定要细致调整。 思索题 为何要向维生素b1中加入氢氧化钠溶液？ 试验二 苯片呐醇及苯片呐酮的制备与红外光谱的测定 一、试验目的1.了解激发态分子化学行为和光化学分子合成的基本原理； 2.初步驾驭光化学合成试验技术； 3.了解光化学异构产物与不同波长的紫外光之间的关系； 4.驾驭制备苯片呐醇（本试验用光照法）和苯片呐酮的原理和方法； 5.学会红外光谱仪的正确操作方法。

29、二背景学问 物质在可见光或紫外线照耀下汲取光能时发生的光化学反应。它可引起化合、分解、电离、氧化、还原等过程。主要有光合作用和光解作用两类。虽然早在18世纪人们就发觉了自然界的光化学反应光合作用，但是直到上个世纪80年头光化学的探讨工作才有了飞跃的发展，并成为了一个化学分支。目前，已经发觉光化学反应作为一种合成方法有很多独特之处。这是因为光化学反应一般都是以分子的激发态进行的。分子在基态和激发态的电子排布不同，和基态相比，激发态的热力学能比较高，因而光化学反应可以形成基态难于形成的热力学性能比较的产品，如游离基、双基或张力比较大的环状化合物。 光化学反应不同于热化学反应，主要表现在两个方面。光

30、化学反应是由光能引起的。依据分子汲取光的波长，可以选择性地激发某一种分子。例如用313nm的紫外光照耀顺式和反式的1,2-二苯乙烯时，只有反式的可以汲取光能。光化学反应的其次个特点是分子汲取光子后所获得的能量大大超过热反应中得到的能量。例如，苯用254nm的紫外光照耀时，-1, 这相当于60000的热能。而热化学反应式有热能引起的，反应物分子不行能选择性地活化，反应选择性差。另外，热反应难以供应足够大的能量，即使达到所须要的温度，产品也是不稳定。 光化学反应为有机化学中的二聚、环加成、重排、氧化、还原、取代、消退等反应带来了很多新的试验方法。这些反应有的用热反应是不能完成的，有的则须要经过许多

31、步骤才能完成，而用光化学反应则可以大大简化这一过程。能引起化学反应的光为紫外光和可见光，其波长为=200-700nm（能量较高）。能发生光化学反应的物质一般具有不饱和键，如烯烃、醛、酮等（因为含有、n电子，易激发）。 绝大多数有机分子在基态时是单线态（记作s）。当汲取肯定波长的光而受激发时，由 于电子跃迁过程中电子自旋方向不变，所以总是产生单线激发态（分子这个第一激发态记作s1）。但是单线激发态很不稳定，很快会发生激发电子自旋方向的倒转，变成热力学上比较稳定的三线态（激发三线态记作t1），由激发单线态向三线态转化的过程为系间窜跃（inter system croing简记isc），激发的单线态

32、s1可通过发出荧光释放出原来所汲取的光子能量，从而复原到基态s。三线态t1可通过发出磷光（波长较荧光要长）复原至基态。这两种途径都涉及自旋方向的转变。因而比较困难，须要肯定的时间。故三线态比单线态的寿命要长。很多光化学反应都是当反应物分子处于激发三线态时发生的。因此三线态在光化学反应中特殊重要。例如phcoph的光化学还原反应就属于此类。 二苯酮的光化学还原是探讨得比较清晰的光化学反应之一。若将若将二苯酮溶于一种质子给与体的溶剂中,如异丙醇,并将其暴露于紫外光中时,会形成一种不溶性的二聚体苯片呐醇。该还原过程是一个包含自由基中间体的单电子反应。 羰基化合物受光的激发后，会发生两种不同的跃迁：（

33、1）n * 跃迁（2）* 跃迁，与* 跃迁相比，n* 跃迁所须要的能量要低得多，因此羰基化合物的光化学反应多是由n*跃迁引起的。实践证明，二苯酮的光化学反应是n* 三线态的反应。 片呐醇是有机合成中重要的中间体，广泛用于农药、医药等精细化工产品的合成，尤其是不对称的片呐醇是自然产物合成的重要中间体。片呐醇一般通过羰基化合物的还原偶联来制备。根据采纳的方法和试剂的不同，可分为：光化学还原偶联、电化学还原偶联、金属试剂或金属络合物的还原偶联。羰基化合物还原偶联为片呐醇一般遵循单电子转移历程,反应中除了双分子偶联产物外，还有单分子还原产物，偶合产物又有两个手性中心，这为片呐醇的有效合成增加了困难。为

34、了有效限制反应的化学选择性和产物的立体选择性,寻求新的金属试剂和新的反应体系始终是人们关注和探讨的热点。随着新技术的应用以及新试剂的不断引入，对此类反应的探讨又有了新的成果和方法，实现片呐醇的绿色合成已成为该领域的探讨热点之一。其中光化学还原偶联以及以水作溶剂的金属试剂还原偶联制备片呐醇是目前的发展趋势。 三、试验原理 光化学还原偶联： 还原过程是一个包含自由基中间体的单电子反应： 四、仪器和药品 红外光谱仪，超声波清洗器，镁屑0.8g（0.035mol），二苯酮 2.8g（0.015 mol），异丙醇 20ml，碘 2.5 g（0.01 mol），无水乙醚 13ml, 无水苯 28 ml，苯

35、片呐醇（自制）1.5 g，冰醋酸 8 ml，95%乙醇 8 ml 五、试验步骤 一）苯片呐醇的制备 1.光化学反应： 在干燥的25ml锥形瓶中1加入2.8g二苯酮和20ml异丙醇，在水浴上温热使二苯酮溶解，向溶液中加入1滴冰醋酸2，再用异丙醇将锥形瓶充溢，用磨口塞将瓶口塞紧，尽可能排出瓶内的空气,必要时可补充少量异丙醇。放在向阳的窗台或平台上，光照1周3。由于生成的苯片呐醇在溶剂中的溶解度很小，随着反应的进行苯片呐醇晶体从溶液中析出。待反应完成后，在冰浴中冷却使结晶完全。真空抽滤，并用少量异丙醇洗涤结晶，得到大量无色晶体，干燥后称量，测定熔点并计算产率。产量2-2.5g，熔点187-189。纯

36、苯片呐醇的熔点为189。 留意：在玻璃塞上绑上生料带，再塞在锥形瓶上； 尽量用异丙醇装满锥形瓶； 刚起先时不能有沉淀； 贴上姓名。 二）苯片呐酮的制备 在50 ml圆底烧瓶中加入1.5 g自制的苯片呐醇、8 ml冰醋酸和一小颗碘粒5，装上回流冷凝管，加热回流10 min。稍冷后加入8 ml 95%乙醇，充分振摇后让其自然冷却结晶，抽滤，用少量冷乙醇洗涤（除去吸附的碘），干燥后称重，计算产率，测定其熔点和红外光谱。产品约1.2 g，熔点180181。 三）红外光谱的测定 样品打算（样品与kbr的比例一般为1：100或2：100，烘干，研磨成粒度在5 m以下） 压片（运用模具和压片机） 测试：让仪

37、器通电预热，使其稳定在15 min以上，将压好片的样品置于样品光路，将基线调至80%左右，扫描，检峰，绘制样品的红外光谱图6。 六、注释 1光化学反应一般需在石英器皿中进行，因为须要比透过一般玻璃波长更短的紫外光的照耀，而二苯酮激发的n-跃迁所须要的照耀约为350nm,这是易透过一般玻璃的波长。 2加入冰醋酸的目的是为了中和一般玻璃器皿中微量的碱，碱催化下苯片呐醇以裂解生成二苯甲酮和二苯甲醇，对反应不利。 3反应进行的程度取决于光照状况。如阳关足够直射下4天即完全反应,如天气阴冷，则需1周或更长的时间,但时间长短并不影响反应的最终结果。如用日光灯照耀，反应时间可明显缩短，34天即可完成。 4

38、加入亚硫酸氢钠的目的是为了除去游离的碘。 5 碘在本试验的作用像lewis酸一样有助于羟基的离去，其反应机理如下： 6 苯环的汲取峰在30503010 cm-1, 1600 cm-1和1500 cm-1左右。c=o在16701660 cm-1左右有强的伸缩振动汲取峰。 七、思索题 1.光化学反应的类型有哪些？ 2.发生光化学反应必需具备什么条件？ 3.二苯酮与二苯甲醇的混合物在紫外光照耀下能否生成苯片呐醇？写出反应机理。 4.光化学反应与传统的热反应相比，有哪些优点？还有哪些不足之处。 参考文献 1 李珺、张逢星、李剑利，综合化学试验，科学出版社，2023。 2 吴世晖、周景尧、林子森，中级有

39、机试验，高等教化出版社，1986。3 北京高校化学系编，有机化学试验，北京高校出版社，1990。4 张友杰、李念平，有机波谱教程，华中师范高校出版社，1990。 5 边延江、李金燕、李记太，片呐醇的绿色合成，化学进展，2023，8（7/8）,927。6 边延江、吴博、张德军、李记太，超声“一锅法”合成苯片呐醇，化学教化，2023，4, 56 试验三 二苯乙二酮合成及薄层跟踪 试验目的 学习安眠香被氧化生成-二酮的操作方法；学习薄层分析法检测有机反应进行程度。试验原理 oohc6h5cchc6h5oc6h5ccc6h5 oo主要药品及用量 cuso45h2o 9.6g（0.038 mol），吡啶

40、9.4ml（12 g 0.15 mol），自制二苯羟乙酮4 g（用自制的产品，依据产品质量称量其他试剂），10%盐酸8.4 ml。（主要设备仪器 短波紫外分析仪, 标准磨口仪, 鼓风干燥箱等 试验步骤 在装有机械搅拌器、回流冷凝管的三颈瓶中，放入9.6g结晶硫酸铜，9.4 ml吡啶及3.5 ml水，用空气浴加热并搅拌，直至硫酸铜完全溶解为止。然后加入4g二苯羟乙酮（自制），接着加热搅拌1.5h。反应混合物变成深绿色，熔化的二苯乙二酮在上层(在此反应阶段,每隔半小时取样检查反应进程)。冷却后，倾出硫酸铜吡啶溶液，将二苯乙二酮用水洗涤，直至溶液的绿色消逝，然后与8.4ml10%hcl一同加热。冷却

41、后，将二苯乙二酮过滤，用水洗涤，抽干后用ccl4重结晶（每1g二苯乙二酮用2 ml ccl4）。若将母液浓缩经常可以多得到一些产品。重结晶后的产品熔点为9495，产量为3.5g（产率88.4%）。产品留着下次试验的原料（一般不重结晶，烘箱80度干燥）。 在本试验前打算好层析板，首先将原料二苯羟乙酮取少量溶于二氯甲烷，点样，用二氯甲烷作绽开剂绽开，用电吹风吹干后，在紫外灯下视察并记录。在反应过程中每40min取样一次（样品要稀释），操作同第一次一样，直到原料点几乎消逝为止。留意事项 1.学生各自可以依据上一次试验产品的量,按比例加入其它试剂.2.在加入二苯羟乙酮之前，不能加热过猛，否则会产生爆沸

42、。 3.在上层生成的二苯乙二酮如因振动而破裂，不易倾出硫酸铜吡啶溶液，可干脆用过滤法除去溶剂。 试验四 二苯基羟乙酸合成及红外光谱测定 试验目的 学习用二苯乙二酮在氢氧化钾作用下重排制备二苯基羟乙酸的原理及操作方法；学习红外光谱测定方法，将自己作的红外光谱图与二苯基羟乙酸标准图谱对比，找出各主要汲取峰的归属。 试验原理 二苯乙二酮与氢氧化钾溶液一起回流生成二苯基羟乙酸盐，称为二苯基羟乙酸重排，一当生成羧酸盐，经酸化后即产生二苯基羟乙酸，其反应过程如下： oc6h5coohcc6h5ohoc6h5oo-c6h5ccohc6h5c6h5cco-o-oc6h5ccohc6h5ohc6h5cco2hc

43、6h5 主要药品及用量 95%乙醇，koh 3.5g（0.0625mol），自制二苯乙二酮 3.5g。主要设备仪器 红外光谱仪, 鼓风干燥箱, 标准磨口仪,熔点测定仪等.试验步骤 （一）二苯基羟乙酸的合成在100ml园底烧瓶中加入10.8 ml95%乙醇和3.5g二苯乙二酮，装上回流冷凝管，加热回流，使其完全溶解，同时在另一三角瓶中将3.5g氢氧化钾溶于7.6ml水中，在振摇下将氢氧化钾水溶液分次加入园底烧瓶中，回流15min，此期间反应液由深兰紫色转化为棕色。最终将反应液转移到烧杯中，放入冰水浴中冷却约0.5h，可得到二苯基羟乙酸钾盐的结晶，抽滤，并用2ml95%乙醇洗涤固体。 所得到的二苯

44、基羟乙酸钾盐溶于尽量少（大约40毫升）的热水中，加活性炭脱色（颜色不深可不脱色，假如脱色，加活性炭一小匙）并趁热过滤1，滤液在冰水浴中用浓盐酸酸化至ph=2。当此反应混合物冷至室温后，用冰浴冷却。抽滤，并用冷水充分洗涤，干燥，测熔点，计算产率。纯的二苯基羟乙酸熔点为150。如需进一步纯化，可用95%的乙醇（3050ml/g）进行重结晶（一般用50%的乙醇溶液洗涤即可，不必重结晶）。测定纯产品的熔点和红外光谱（测定方法已在仪器分析学过），与二苯基羟乙酸已知图谱作对比（见p56 图51），并指出各汲取峰的归属。 （二）红外光谱（固体）测试步骤（测定方法学生已在仪器分析学过） 样品打算（样品与kbr的比例一般为1：100或2：100，烘干，研磨成粒度在5 m以下）压片（运用模具和压片机） 测试：让仪器通电预热，使其稳定在15 min以上，将压好片的样品置于样品光路，将基线调至80%左右，扫描，检峰，绘制样品的红外光谱图。留意事项 1.趁热过滤操作要快，否则在布氏漏斗上便有结晶，混入活性炭中，会影响产率。2.在接近终点时，边搅拌边渐渐滴加浓盐酸，使其结晶完全。 思索题： 1.将二苯羟乙酸钾盐用浓盐酸酸化时，为何ph为2，大