有机化学试卷及答案.pdf

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1、一、写出下列化合物的名称或结构式（10 分）：1.2.CH2CH=CH2CH33.NCH2CH3O4.OOOH5.OHC6H56.HC2H5CH3CCHCHCH37.4-甲酰氨基己酰氯4-甲酰氨基己酰氯8.7,7-二甲基二环 2,2,1 -2,5-庚二烯7,7-二甲基二环 2,2,1 -2,5-庚二烯9.-呋喃甲醛-呋喃甲醛10.-甲基葡萄糖苷-甲基葡萄糖苷1.1.3,6 二甲基 4 丙基辛烷；2.2.3 烯丙基环戊烯；3.3.N 甲基 N 乙基环丁胺（或 甲基乙基环丁胺）；4.4.3 甲基戊二酸单乙酯；5.5.7 甲基 4 苯乙烯基 3 辛醇；6.6.(2Z，4R)-4 甲基 2 戊烯；7.

2、7.CH3CH2CHCH2CH2COCl8.9.10.8.9.10.2ONHCHOCHOHOCHHOHOOHOOCH3二、回答下列问题（20 分）：下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是。a.H+；b.RCH2+；c.H2O；d.RO；e.NO2+；fCN；g.NH3；h.RC+=O2.下列化合物中有对映体的是：。C3H7OC(CH3)2a.CH3CH=C=C(CH3)2b.C6H+5NCOH2H5Ic.d.CH3CH33.写出下列化合物的最稳定构象：HOHa.3CHHb.FCH2CH2OHHCH(CH3)24.按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（）（）（）（）。a.CH3CH=CHCH3b.

3、CH2=CHClc.CH2=CHCH=CH2d.CH3CCCH35.下列化合物或离子中有芳香性的是：。1.1有机化学试卷及答案有机化学试卷及答案CH3a.=OH+b.c.Na+d.Ne.N 6.按 SN1 反应活性大小排列的顺序是：（）（）（）（）。a.(CH3)3CClb.c.CH2CH2Cld.CH3CH2CHCH3ClCl 7.按 E2 消除反应活性大小排列的顺序是：（）（）（）。a.b.c.H3CBrBrCHH3CBrH3C3CH3CH3 8.按沸点由高到低排列的顺序是：（）（）（）（）（）。a.3己醇；b.正己烷；c.2甲基2戊醇；d.正辛醇；e.正己醇。9.按酸性由强到弱排列的顺序

4、是：（）（）（）（）（）。a.COOHb.COOHc.COOHd.COOHf.SO3HCH3BrNO210.按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（）（）（）（）。+a.b.+c.CH+3CH=CHCH+2d.CH3CHCH2CH3三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20 分）：CH31.CH3+HClCH32.BrCH(CH2OH)2H+CH2CH2COCH33CHOMg乙醚H3O+*CH33.CHKMnO4/H2O3稀,冷写出稳定构象4.OHC=NH+CH3CH25.CH2=CHCH2CCH+CH3CH2OHKOH26.O7.+CH3CH2CH(CH3)CH2BrAlBr3C

5、H3CCH2CH2CH3CCH2CH2Odil.OHH*8.H3CH5C6HBrC6H5+OHE2SOCl2Zn-HgHClAlCl39.C6H5CH2CH2COOHCH3*10.Hn-C3H7COHSOCl2OHOH11.OHNO212.S*13.PBr3Br2HOAcC6H5CH2MgBr+H3OCH3COHCC6H5C6H5/纯 醚C2H514.HHC2H5h+COOCH3COOCH315.四、用化学方法鉴别（5 分）：乙醛三甲基丙 烯 醛乙醛异 丙 醇丙 烯醇乙烯基乙醚五、写出下列反应的反应历程（15 分）：31.+Br2NaBr-H2OBr HH Br+Br HHOHO2.CH3O+

6、CH2=CHOCCH3EtONaEtOHOH+OCH3O3.CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH3CH3CH3HH3CCH3C=CH2CH3六、合成题（20 分）：1.完成下列转化：CH CHCH=(1)3CH3CH2CH2OHCH3CH2CH=CCH2OHCH3(2)2.用三个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任选）合成 4-甲基-2-戊酮。4.以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。七、推导结构（10 分）：1.下列 NMR 谱数据分别相当于分子式为 C5H10O 的下述化合物的哪一种？a.(CH3)3CCHOb.(CH3)2CHCOCH3c.CH3CH2CH2COCH3d.CH3CH2

7、OCH2CH3e.(CH3)2CHCH2CHO（1）=1.02（二重峰），=2.13（单峰），=2.22（七重峰）。相当于：相当于：。（2）=1.05（三重峰），=2.47（四重峰）。相当于：相当于：。（3）二组单峰。相当于：相当于：。2.某烃 A(C4H8)，在较低温度下与氯气作用生成 B(C4H8Cl2)；在较高的温度下作用则生成 C(C4H7Cl)。C 与 NaOH 水溶液作用生成D(C4H7OH)，但与NaOH 醇溶液作用却生成 E(C4H6)。E 与顺丁烯二酸酐反应生成 F(C8H8O3)。试推断AF 的构造，并写出有关反应式。4答案答案一、每小题 1 分（110）1.1.3,6 二

8、甲基 4 丙基辛烷；2.2.3 烯丙基环戊烯；3.3.N 甲基 N 乙基环丁胺（或 甲基乙基环丁胺）；4.4.3 甲基戊二酸单乙酯；5.5.7 甲基 4 苯乙烯基 3 辛醇；6.6.(2Z，4R)-4 甲基 2 戊烯；7.7.CH3CH2CHCH2CH2COCl8.8.9.9.10.10.CH2OHNHCHOCHOHOOHOOHOOCH3二、每小题 2 分（210）1.1.亲电试剂是：a、b、e、h；亲核试剂是：c、d、f、g。2.2.有对映体存在的是：b、d。OH3.3.a.a.HH3COHCH(CH3)2b.b.FHHH 4.4.（c）（a）（d）（b）。5.5.有芳香性的是：a、c、d。

9、6.6.（a）（d）（c）（b）。7.7.（c）（a）（b）。8.8.（d）（e）（a）（c）（b）。9.9.（f）（d）（c）（a）（b）。10.（a）（c）（d）（b）。三、每空 1 分（120）O1.1.(CH3)2CHC(CH3)22.2.OOClCHBrMgCH3CCH2CH2CHCH32CH2CCH3;OH3.3.OH4.4.O5.5.CH2=CHCH2C=CH2OHCNHCH2CH3OCH2CH3CH3CH3H3C6.6.CCH2CH37.7.CHC38.8.C6H5CH3OH5C6CHCH39.9.C6H5CH2CH2COCl;10.10.HCOn-C3H7Cl5Br11.11

10、.OHCH313.13.HC6H5CCCH2C6H5OH或HOC6H5;O12.12.BrCH3NO2S;C6H5CH3C6H5HOHCH2C6H5CH2C6H5C6H5HC6H5或14.14.四、5 分C2H5HH;C2H5C2H5HHC2H515.15.COOCH3COOCH32,4 二硝基苯肼Br2/CCl4I2+NaOH金属 Na五、每小题 5 分（35）乙醛+黄+黄丙 烯 醛+黄+褪色BrH三甲基乙醛+黄异 丙 醇+黄+丙+Br1.1.+-BrBr+H Br-+BrBrBrBr+H2OBrHH+OH2H+BrHH OHO2.2.CH3OEtO(-EtOH)OOCH3CH2=CHOCC

11、H3OCH3CH2OOCH=CCH3EtOH(-EtO)OCH3CH2OOHCH=CCH3重 排OCH3CH2OCH2OCH3CH2OCH2OOCH2OCH3OCCH3EtO(-EtOH)OCH3OHOOCEtOH(-EtO)3.3.CH3C=CHCH2CH2CHCH3+=CHCH3CH3H+CH3C+CHCH2CH2CH=CHCH3CH3+CH36H3CCHH CCH3+3CCHH+33C=CH2CH3CH3六、第 1 小题 8 分（24）；第 24 小题每题 4 分（34）1.1.(1)CH3CH2COClCOCH2CH3LiAlHH+,AlCl3H3O+4(-H2O)TMTM-(2)CH

12、CrO3C5H5Ndil.OHLiAlH3CH2CH2OH4H+TMTM2.2.CHO2/PdCl2,CuCl2dil.OH-3OCH3O3CH=CH2或水合后再氧化CH3COCH3CH3C=CHCCH3(CH2OH)2H2/NiH3O+H+TMTM3.3.CHKMnO3CH2OH4/H+CH3CH2OHCH3COOC2H5EtONaH+CHH+3COCH2COOEtCHHClC(HCHO)6H63+HCl3CH2OHZnCl2CH3CH2Cl;ZnClC26H5CH2ClCHCOOEtEtONaEtONaH-2O/OHH3COCH22/NiCCHTMTM6H5CH2Cl3CH2ClH+CH3

13、4.4.HNO3Fe+HCl(CH3CO)2OHNO3H3O+NaNO2+HClH3PO2H2SO4H2SO40 5 C。H2OFeHClTMTM七、第 1 小题（3 分）；第 2 小题（7 分）1.1.相当于：相当于：b b；2.2.相当于：相当于：d d；3.3.相相当于：当于：a a。Cl2低 温CH3CH2CHCH2(B)(B)CH3CHCH=CH22.2.CH3CH2CH=CH2ClClNaOHOH(A)(A)ClCHH2O23CHCH=CH2CH高 温3CH=CHCH2OH(D)(D)Cl(C)(C)NaOHalc.CH2=CHCH=CH2(E)(E)OOCH2=CHCH=CH2+OOO(F)(F)O7