高中化学有机化学基础.pdf

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1、选 修 5 有 矶 工 学 基 避 概 述 高 中 化 学 选 修 5（人 教 版）一 一,包 括 认 识 有 机 物、烧 和 卤 代 烽、烧 的 含 氧 衍 生 物、生 命 中 的 基 础 有 机 化 学 物 质 及 高 分 子 化 合 物。具 体 包 括 有 机 物 的 分 类、命 名、分 子 式 的 确 定、煌 和 卤 代 燃 的 性 质、煌 的 含 氧 衍 生 物（醇、酚、醛、酮、竣 酸、酯）的 性 质 及 其 联 系、生 命 中 的 基 础 有 机 化 学 物 质 及 高 分 子 化 合 物（糖 类、油 脂、蛋 白 质）的 性 质 一 分 法 认 识 有 机 化 介 物 丁 端 均

2、轴:点 一 命 名 法 一 研 究 步 骤“方 法 一 脂 肪 炸 一 讣。百 代 炸 方 行 姆 勺 1 一 面 葭 炸 机 一 醉 的 华-*的 含 代 衍 牛 物 悌 堪 一 段 酸 酯 础 行 机 力 成 一 油 脂 工 中 命 中 的 加 础 1 机 化 介 物 一 飘 类 蛋 1 1质 和 核 松 一 门 成 方 法 一 公 成 仃 机 高 分 子 化 介 物 常 见 高 分 子 材 料 一 功 证 高 分 子 材 料 知 识 梳 理 1 常 见 有 机 物 之 间 的 转 化 关 系 CHJCH2C 1 C H JCHJO H-CH5CHO=CH3COOH=CHjCOOC3H3-

3、*CHCOONa(-*CH42 与 同 分 异 构 体 有 关 的 综 合 脉 络 3.醇、醛、酸、酯 转 化 关 系 的 延 伸 R-CH20H-*R-C H O*R-C O O H-p-R-COOCH2RI 一 元 衍 生 物 延 伸 到 多 元 CH2Br CH20H CHO COOHCH2Br CH20 H CHO _*C O O H飨 经 咙 理 一 经 消 去、加 成 一 个-X 变 成 了 两 个 COOHICH2OH豌 状 结 构 到 环 状 结 构 第 一 章 认 识 有 机 化 合 物 考 纲 解 读 考 纲 内 容 要 求 名 师 解 读 能 根 据 有 机 化 合 物

4、的 元 素 含 量、相 对 分 子 质 量 确 定 有 机 化 合 物 的 分 子 式。I 1.有 机 物 的 分 类 方 法 及 有 机 物 的 类 别。2.有 机 物 的 结 构 特 点，同 分 异 构 体 的 书 写 及 正 误 判 断。3.有 机 物 的 系 统 命 名 法。4.有 机 物 分 子 式 的 确 定 及 确 定 有 机 物 结 构 的 常 用 方 法。5.有 机 物 分 离 提 纯 的 常 用 方 法。了 解 常 见 有 机 化 合 物 的 结 构，了 解 有 机 物 分 子 中 的 官 能 团，能 正 确 表 示 它 们 的 结 构 II了 解 确 定 有 机 化 合

5、物 结 构 的 化 学 方 法 和 某 些 物 理 方 法 II了 解 有 机 化 合 物 存 在 同 分 异 构 现 象，能 判 断 简 单 有 机 化 合 物 的 同 分 异 构 体（不 包 括 手 性 异 构）III能 根 据 有 机 化 合 物 的 命 名 规 则 命 名 简 单 的 有 机 化 合 物 11能 列 举 事 实 说 明 有 机 分 子 中 基 团 之 间 存 在 相 互 影 响。II基 础 巩 固 一、有 机 化 合 物 分 类 1.按 碳 骨 架 分 类 渔 技 化 介 物 如 riuriMiiu.)化 工 竹 _化 力 科 一 小 邛 状 化 介 物-化 介 如 加

6、 2.有 机 物 按 官 能 团 分 类 及 别 才 能 Hfz 称 i 再 r；j A*1(if也 山 代 炸 Cl l3CI()11)孑 X/.frj而()11 r：M.箕 雨()11 ii(11()ftV V/.酹(Iht I K)祀 C(M)1 1戌 V-乙 限(1)()11有()()R l*H M/.哈/.I性(1):C()(K 1 lsYi 一()(出 Hl I1-fi 1*1 l3(K 1 l3轲()(谈 U：内 Mj()Cl I j-C 11 Is二、同 系 物 和 同 分 异 构 体 1.同 系 物 的 概 念 分 子 式(选 填“相 同”或“不 同”)。(2)结 构。分 子

7、 组 成 上 相 差 _。2.同 分 异 构 化 合 物 具 有 相 同 的，不 同 的,因 而 产 生 了 性 质 上 的 差 异，这 种 现 象 叫做 同 分 异 构 现 象。具 有 同 分 异 构 现 象 的 化 合 物 互 为。同 分 异 构 现 象 在 有 机 化 合 物 中 十 分 普 遍，由 于 碳 链 骨 架 不 同 产 生 的 异 构 现 象 称 为;由 于 官 能 团 位 置 不 同 产 生 的 异 构 现 象 称 为:由 于 官 能 团 不 同 产 生 的 异 构 现 象 称 为。三、有 机 化 合 物 的 命 名 1.烷 煌 的 命 名(1)习 惯 命 名 法 烷 煌

8、中 碳 原 子 数 在 1 0以 下 的，用 _来 表 示，碳 原 子 数 在 1 0 以 上 的，就 用 来 表 示，称 为 某 烷。并 且 用“正”“异”“新”来 区 别 同 分 异 构 体，这 种 命 名 法 适 用 于 简 单 的 烷 煌。(2)系 统 命 名 法 命 名 步 骤：定 分 子 中 的 碳 链 为 主 链，按 主 链 中 称 作“某 烷”。选 主 链 中 离 支 链 的 一 端 为 起 点，用 依 次 给 主 链 上 的 各 个 碳 原 子 编 号 定 位，以 确 定 支 链 在 主 链 中 的 位 置。将 的 名 称 写 在 名 称 的 前 面，在 支 链 的 前 面

9、用 阿 拉 伯 数 字 注 明，并 在 数 字 与 名 称 之 间 用 隔 开。如 果 主 链 上 有 相 同 的 支 链，可 以 将 支 链,用 表 示 支 链 的 个 数。两 个 表 示 支 链 位 置 的 阿 拉 伯 数 字 之 间 需 用 隔 开。2.烯 燃 和 燃 炫 的 命 名 将 含 有 的 最 长 碳 链 作 为 主 链，称 为 或。从 距 离 最 近 的 一 端 给 主 链 上 的 碳 原 子 依 次 编 号 定 位。用 阿 拉 伯 数 字 标 明 的 位 置(只 需 标 明 官 能 团 中 碳 原 子 较 小 的 数 字)。用“二”“三”等 表 示。3.苯 的 同 系 物

10、命 名 苯 作 为 母 体，其 他 基 团 作 为 取 代 基。将 某 个 甲 基 所 在 的 碳 原 子 的 位 置 编 为 1 号 选 取 最 小 位 次 给 另 一 个 甲 基 编 号。四、研 究 有 机 化 合 物 的 基 本 步 骤 1.分 离 提 纯 蒸 储 是 分 离、提 纯 态 有 机 物 的 方 法。当 液 态 有 机 物 较 强，与 杂 质 的 相 差 较 大 时，就 可 以 采 用 此 方 法。重 结 晶 是 分 离、提 纯 态 有 机 物 的 方 法。其 首 要 工 作 是 选 择 适 当 的,要 求 是。萃 取 包 括 液 一 液 萃 取 和 固 一 液 萃 取。液

11、液 萃 取 原 理 是：利 用 有 机 物 在。常 用 玻 璃 仪 器 是。固 液 萃 取 原 理 是 用 溶 剂 从 的 过 程。2.元 素 分 析 与 相 对 分 子 质 量 测 定 有 机 物 经 过 元 素 定 量 分 析，可 确 定 式。采 用 测 定 相 对 分 子 质 量，结 合 实 验 式，最 终 确 定 有 机 物 的 分 子 式。3.分 子 结 构 的 鉴 定 分 子 结 构 的 鉴 定 方 法 常 用 法 和 法。根 据 红 外 光 谱，我 们 可 以 获 得 分 子 中 含 有 或 的 信 息。根 据 核 磁 共 振 氢 谱，我 们 可 以 推 知。自 我 校 对：一、

12、1、脂 环 芳 香 二、1、不 同 相 似 n 个 CR 2、分 子 式 结 构 同 分 异 构 体 碳 链 异 构 位 置 异 构 官 能 团 异 构 三、1、（1）甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 数 字（2）最 长 碳 原 子 数 目 最 近 阿 拉 伯 数 字 支 薛 主 解 位 置 短 线 合 并 大 写 数 字 逗 号 2、（1）双 键 或 三 腱 某 燎 某 焕（2）官 能 团（3）官 能 团 官 能 团 个 数 四、1、（1）液 热 稳 定 性 沸 点（2）固 溶 剂 杂 质 在 溶 剂 中 的 溶 解 度 很 大 或 很 小，易 于 除 去、被 提 纯 物 的 溶 解

13、度 受 温 度 影 响 较 大（3）互 不 相 溶 的 溶 剂 中 溶 解 度 不 同，将 有 机 物 从 一 种 溶 剂 转 移 到 另 一 溶 剂 中 分 液 漏 斗 有 机.固 体 物 质 中 溶 解 出 有 机 物 2、（1）实 猿（2）质 谱 法 3、（1）红 外 光 谱 核 磁 共 振 氢 谱（2）何 种 化 学 耀 官 能 团（3）分 子 中 氢 原 子 的 类 型 及 数 目 实 验 探 究 拓 展 实 验：透 明 皂 的 制 法【原 理】透 明 皂 外 观 透 明、晶 莹，颇 受 欢 迎，它 的 制 作 有 两 类 方 法：一 类 是 采 用 酒 精、糖 及 甘 油 等“加

14、入 物 法”；另 一 类 不 加 酒 精、糖 及 甘 油 等 加 入 物，全 靠 研 磨，压 条 来 达 到 透 明 的 目 的，称“研 压 法”。“加 入 物 法”透 明 皂 宜 小 规 模 生 产，无 需 特 殊 设 备，本 实 验 即 为 该 法。酒 精 除 作 为“加 入 物”外，还 能 增 加 油 脂 在 碱 中 的 溶 解 度，大 大 加 快 皂 化 反 应 注 意：本 实 验 关 键 是 皂 化 是 否 完 全，可 在 皂 化 后 进 行 检 验，取 几 滴 样 品 往 往 试 管 中，注 入 5 6mL热 蒸 储 水,加 热，振 荡。如 完 全 溶 解，皂 化 完 全。【准 备

15、】实 验 过 程：猪 油，篦 麻 油，NaOH溶 液，酒 精（95%以 上），甘 油，蔗 糖，蒸 储 水，香 精,着 色 剂，烧 杯 2 只，水 浴 锅 1只，温 度 计 1根，搅 拌 机 或 玻 璃 棒 一 个【操 作】（1）将 猪 油 小 火 加 热 融 化，保 持 在 80 左 右，再 加 入 南 麻 油，用 搅 拌 机 搅 拌 2 m in,油 温 仍 维 持 在 80 左 右；（2）将 NaOH与 酒 精 混 合 均 匀，在 搅 拌 下 很 快 地 加 入 猪 油 和 蒐 麻 油 的 混 合 液 中 进 行 皂 化，此 时 会 迅 速 生 成 淡 黄 色 浆 状 固 体。保 持 温

16、度 在 75 以 下，待 皂 化 完 全 后 停 止 搅 拌，加 盖 静 置 片 刻；（3）把 糖 溶 解 在 80 热 水 中，后 在 搅 拌 下 先 将 甘 油 加 入 肥 皂 中，再 加 入 热 的 糖 液，再 加 盖 放 置；（4）待 肥 皂 温 度 降 至 60 时，加 入 香 精 及 着 色 剂，搅 匀 后 把 肥 皂 倒 入 模 具，冷 却。练 一 练：（1）实 验 中 出 现 的 有 机 物 有 哪 些？（2）将 上 述 有 机 物 进 行 分 类。（3）甘 油 和 丙 三 醇 是 同 系 物 吗？参 考 答 案：（1）猪 油、葭 麻 油、酒 精、甘 油、蔗 糖（2）油 脂：猪

17、 油、葭 麻 油 防：甘 油、酒 精 糖 类：蔗 糖（3）同 系 物 必 须 符 合 同 一 通 式，且 结 构 要 相 似.丙 三 醇 是 三 元 犀，分 子 中 含 有 3个 一 0H,而 乙 醇 中 只 有 一 个 一 0 H,所 以 它 们 不 是 同 系 物.重 点 突 破.直 击 考 点：考 点 一 有 机 物 的 命 名 烷 煌 的 命 名 烷 烧 命 名 的 基 本 步 骤 是：选 主 链，称 某 烷；编 号 位，定 支 链；取 代 基，写 在 前：标 位 置，短 线 连；不 同 基，简 到 繁；相 同 基，合 并 算。最 长、最 多 定 主 链 a.选 择 最 长 碳 链 作

18、 为 主 链。b.当 有 几 个 不 同 的 碳 链 时，选 择 含 支 链 最 多 的 一 个 作 为 主 链，如 A CH,.P.CH CHCH CH：ilB CH,：CH2CH,含 6 个 碳 原 子 的 链 有 A、B两 条，因 A有 三 个 支 链，含 支 链 最 多，故 应 选 A为 主 链。编 号 位 要 遵 循“近”、“简”、“小”a.以 离 支 链 较 近 的 主 链 一 端 为 起 点 编 号，即 首 先 要 考 虑“近 二 b.有 两 个 不 同 的 支 链，且 分 别 处 于 距 主 链 两 端 同 近 的 位 置，则 从 较 简 单 的 支 链 一 端 开 始 编 号

19、,即 同“近”，考 虑“简”。如 8 7 6 5 4 3 2 1(JI x：1 1、CII(J I(J I(1 I 1 ClhClh S ix c ih oc.若 有 两 个 相 同 的 支 链，且 分 别 处 于 距 主 链 两 端 同 近 的 位 置，而 中 间 还 有 其 他 支 链，从 主 链 的 两 个 方 向 编 号，可 得 两 种 不 同 的 编 号 系 列，两 系 列 中 各 位 次 和 最 小 者 即 为 正 确 的 编 号，即 同“近”、同“简”，考 虑“小 如 6 5 4 3 2 ICH5CHCILCHCllCII；CH3 CH5 CH5 写 名 称 按 主 链 的 碳

20、原 子 数 称 为 相 应 的 某 烷，在 其 前 写 出 支 链 的 位 号 和 名 称。原 则 是：先 简 后 繁,相 同 合 并，位 号 指 明。阿 拉 伯 数 字 用“，”相 隔，汉 字 与 阿 拉 伯 数 字 用 连 接。如 b 中 有 机 物 命 名 为 3,4 二 甲 基 6 乙 基 辛 烷。(2)烯 煌 和 焕 烽 的 命 名 选 主 链：将 含 有 双 键 或 叁 键 的 最 长 碳 链 作 为 主 链，称 为“某 烯”或“某 块”。定 编 位：从 距 离 双 键 或 叁 键 最 近 的 一 端 对 主 链 碳 原 子 编 号。写 名 称：将 支 链 作 为 取 代 基，写

21、在“某 烯”或“某 焕”的 前 面，并 用 阿 拉 伯 数 字 标 明 双 键 或 叁 键 的 位 置。如 CH3(；H=C(J l i CH-C H 命 名 为 4-甲 基-戊 快 此 考 点 一 般 会 以 选 择 题 或 者 以 有 机 推 断 为 载 体 进 行 考 查。【例 1】有 机 物 的 种 类 繁 多，但 其 命 名 是 有 规 则 的。下 列 有 机 物 命 名 正 确 的 是()A.CCH3H2cH2cH2CCH3H2 1,4-二 甲 基 丁 烷 B.CH3CH(CH3)CH=CH2 3-甲 基 丁 烯 C.CH3CH2CH(CH3)CH3 2-甲 基 丁 烷 D.CH2

22、cleH2cl 二 氯 乙 烷【解 析】A 中 主 链 选 错，正 确 的 名 称 应 为 己 烷；B 中 没 有 表 示 出 官 能 团 的 位 置，正 确 的 名 称 是 3-甲 基-1-丁 烯(注：官 能 团 在 第 一 位 时 也 要 注 明，不 能 省 略)；D 中 没 有 表 示 出 氯 原 子 的 位 置，正 确 的 名 称 是 1,2-二 氯 乙 烷.【答 案】C【点 评】本 题 若 查 烷 烧 的 命 名，解 题 的 关 耀 是 熟 练 掌 握 烷 任 系 统 命 名 法 基 本 原 则.烷 母 命 名 法 基 本 原 则 是 一 切 有 机 物 命 名 的 基 础.熟 练

23、掌 握 烷 烧 命 名 法，其 他 有 机 物 命 名 就 迎 刃 而 解 了.考 点 二 有 机 物 分 子 式、结 构 式 的 确 定 1.元 素 分 析 碳、氢 元 素 质 量 分 数 的 测 定 最 常 用 的 是 燃 烧 分 析 法。将 样 品 置 于 氧 气 流 中 燃 烧，燃 烧 后 生 成 的 二 氧 化 碳 和 水 分 别 用 碱 液 和 干 燥 剂 吸 收，称 重 后 即 可 分 别 计 算 出 样 品 中 碳、氢 元 素 的 质 量 分 数。(2)氮 元 素 质 量 分 数 的 测 定 将 样 品 通 入 二 氧 化 碳 气 流 中，在 氧 化 铜 的 催 化 下 燃 烧

24、 生 成 氮 气，并 借 助 二 氧 化 碳 气 流 将 生 成 的 气 体 赶 出，经 KOH浓 溶 液 吸 收 二 氧 化 碳 气 体 后，测 得 剩 余 气 体 的 体 积，即 可 计 算 出 样 品 中 氮 元 素 的 质 量 分 数。卤 素 质 量 分 数 的 测 定 将 样 品 与 AgN03溶 液 及 浓 硝 酸 混 合 加 热，此 时 卤 素 原 子 转 变 为 卤 素 离 子，并 与 AgN03溶 液 作 用 产 生 卤 化 银 沉 淀。根 据 沉 淀 的 量，即 可 计 算 出 样 品 中 卤 素 的 质 量 分 数。(4)氧 元 素 质 量 分 数 的 确 定 一(样 品

25、)一 加(样 品)义 边(其 他 元 素)X100%样 品)2.有 机 物 分 子 式 的 确 定 标 册 状 况 气 体 的 悟 度 气 体 的 相 对 崭 度(3)化 学 反 应(I)无 It的 质 M分 数 今*的 质 收 或 此 口 迎 园 丽 无 远 处(3)产 物 的/1|1求 1 mU。机 物 中 W-物-化 学 力 程 式 I各 种 儿 素 原 尸 的 物 质 的 M【例 2】菠 萝 酯 是 一 种 具 有 菠 萝 香 气 的 食 用 香 料，是 化 合 物 甲 与 苯 氧 乙 酸 Z CH2coon发 生 酯 化 反 应 的 产 物。甲 一 定 含 有 的 官 能 团 的 名

26、 称 是 O(2)5.8 g 甲 完 全 燃 烧 可 产 生 0.3 molC和 03 mold 0。甲 蒸 气 对 氢 气 的 相 对 密 度 是 29,甲 分 子 中 不 含 甲 基，且 为 链 状 结 构，其 结 构 简 式 是。苯 氧 乙 酸 有 多 种 酯 类 的 同 分 异 构 体，其 中 能 与 FeCh溶 液 发 生 显 色 反 应，且 有 2 种 一 硝 基 取 代 物 的 同 分 异 构 体 是(写 出 任 意 2 种 的 结 构 简 式)。【解 析】(1)甲 与 苯 氧 乙 酸 能 发 生 酯 化 反 应，所 以 甲 一 定 含 羟 基。(2)甲 的 相 对 分 子 质

27、量 为 29X2=58,且 1 mol甲 完 全 燃 烧 可 产 生 3 mol CO?和 3 mol H O则 甲 分 子 中 氧 原 子 的 数 目 为 二 12：二,故 甲 的 分 子 组 成 为 c3HQ,为 不 饱 和 一 元 醇,1b无 甲 基，且 为 链 状 结 构，得 其 结 构 简 式 为 CHkCHCHe-OH(3)苯 氧 乙 酸 属 于 酯 的 同 分 异 构 体，其 能 与 FeCb溶 液 发 生 显 色 反 应，则 有 酚 的 结 构，有 2 种一 硝 基 取 代 物，则 二 个 取 代 基 在 苯 环 上 处 于 对 位，利 用 酯 的 同 分 异 构 体 的 书

28、写 方 法 不 难 得 出 三 种 结 构。【答 案】（1）羟:基（2）CH；=CHCH 0H（3）CHJHX：-、/UH.J X._/.IICOOCII,（答 中 任 期 两 个 即 可）【点 评】本 题 主 要 考 查 学 生 对 信 息 的 利 用 和 有 机 推 断 思 路.考 点 三 同 分 异 构 体 的 书 写 技 巧 同 分 异 构 现 象 是 导 致 有 机 物 种 类 繁 多 的 主 要 原 因 之 一，同 分 异 构 体 的 书 写 是 启 发 学 生 对 有 机 物 分 子 结 构 的 深 化 认 识，可 以 激 发 学 生 对 有 机 分 子 结 构 的 探 索 的

29、欲 望，提 高 对 有 机 化 学 的 兴 趣。同 分 异 构 体 的 书 写 是 近 几 年 高 考 的 热 点：主 要 包 括 同 分 异 构 体 的 书 写、判 断 和 数 目 的 确 定。一 般 会 以 选 择 题 的 形 式 出 现，2010年 和 2011年 全 国 新 课 标 卷 的 第 8 题 均 为 同 分 异 构 体 的 考 查，难 度 一 般 不 大。1.同 分 异 构 体 的 书 写 方 法-先 大 后 小（1）判 类 别：确 定 官 能 团 异 构（类 别 异 构）通 式 通 式 CnH2n(n3)烯 烧、环 烷 烧 CnH2n 2(n3)块 烧、二 烯 烧、环 烯

30、CnH2 nO(n2)醛、酮 CnH2n+2O(n2)醇、酸 CnH2n 6O(n7)酚、芳 香 醇、芳 香 酸 CnH2nO2(n2)竣 酸、酯、羟 醛 CnH2n+1NO2(n2)硝 基 烷、氨 基 酸（2）写 碳 链：主 链 先 长 后 短，支 链 由 整 到 散，位 置 由 心 到 边，连 接 不 能 到 端（末 端 距 离 要 比 支 链 长）。（3）变 位 置：变 换 官 能 团 的 位 置（若 是 对 称 的，依 次 书 写 不 可 重 复）。（4）氢 饱 和：按 照 碳 四 价 原 理，碳 剩 余 价 键 用 氢 饱 和。（5）多 元 取 代 物 一 般 先 考 虑 一 取 代

31、，再 考 虑 二 取 代、三 取 代 等 2.同 分 异 构 体 种 类 的 判 断 方 法（1）等 效 氢 法 在 确 定 同 分 异 构 体 之 前，要 先 找 出 对 称 面，判 断“等 效 氢”，从 而 确 定 同 分 异 构 体 数 目。有 机 物 的 一 取 代 物 数 目 的 确 定，实 质 上 是 看 处 于 不 同 位 置 的 氢 原 子 数 目。可 用“等 效 氢 法”判 断。判 断“等 效 氢”的 三 条 原 则 是：同 一 碳 原 子 上 的 氢 原 子 是 等 效 的：如 CH,中 的 4 个 氢 原 子 等 同。同 一 碳 原 子 上 所 连 的 甲 基 是 等 效

32、 的：如 C（C H J,中 的 4 个 甲 基 上 的 12个 氢 原 子 等 同。处 于 对 称 位 置 上 的 氢 原 子 是 等 效 的，如 CH3cH3中 的 6 个 氢 原 子 等 同；乙 烯 分 子 中 的 4个 H等 同：苯 分 子 中 的 6 个 氢 等 同；CH3c（CH3）2C（CH3）2CH3上 的 1 8个 氢 原 子 等 同。（2）基 团 位 移 法 该 方 法 比 等 效 氢 法 来 得 直 观，该 方 法 的 特 点 是，对 给 定 的 有 机 物 先 将 碳 键 展 开，然 后 确 定 该 有 机 物 具 有 的 基 团 并 将 该 基 团 在 碳 链 的 不

33、 同 位 置 进 行 移 动，得 到 不 同 的 有 机 物。需 要 注 意 的 是，移 动 基 团 时 要 避 免 重 复。此 方 法 适 合 烯、焕、醇、醛、酮 等 的 分 析。（3）定 一 移 二 法 对 于 二 元 取 代 物（或 含 有 官 能 团 的 一 元 取 代 物）的 同 分 异 构 体 的 判 断，可 固 定 一 个 取 代 基 位置，再 移 动 另 一 取 代 基 位 置 以 确 定 同 分 异 构 体 数 目。（4）轴 线 移 动 法 对 于 多 个 苯 环 并 在 一 起 的 稠 环 芳 香 烧，要 确 定 两 者 是 否 为 同 分 异 构 体，可 以 画 一 根

34、轴 线，再 通 过 平 移 或 翻 转 来 判 断 是 否 互 为 同 分 异 构 体。（5）不 饱 和 度 法 不 饱 和 度 Q 又 称 缺 H 指 数，有 机 物 每 有 一 不 饱 和 度，就 比 相 同 碳 原 子 数 的 烷 烧 少 两 个 H 原 子，OI所 以，有 机 物 每 有 一 个 环 或 一 个 双 键 或 一。，相 当 于 有 一 个 Q,一 个 一 c三 C一 相 当 于 两 个 Q,一 个 相 当 于 四 个 Q。利 用 不 饱 和 度 可 帮 助 检 测 有 机 物 可 能 有 的 结 构，写 出 其 同 分 异 构 体。【例 3】（2011新 课 标 全 国）

35、分 子 式 为 C5HlicI的 同 分 异 构 体 共 有（不 考 虑 立 体 异 构）A.6种 B.7种 C.8 种 D.9种【解 析】GILCl属 于 氯 代 烧，若 主 隧 有 5个 碳 原 子，则 氯 原 子 有 3种 位 置，即 1 一 氯 戊 烷、2氯 戌 烷 和 3氯 戊 烷；若 主 徒 有 4 个 碳 原 子，此 时 甲 基 只 能 在 2 号 碳 原 子 上，而 氯 原 子 有 4 种 位 置，分 别 为 2-甲 基 一 1一 氯 丁 烷、2 一 甲 基 一 2一 氯 丁 烷、3 一 甲 基 一 2一 氯 丁 烷 和 3一 甲 基 一 1 一 氯 丁 烷；若 主 畦 有 3

36、 个 碳 原 子，此 时 该 烷 煌 有 4 个 相 同 的 甲 基，因 此 氯 原 子 只 能 有 一 种 位 置，即 2,3一 二 甲 基 一 1 一 丙 烷.综 上 所 述 分 子 式 为 C H C 1 的 同 分 异 构 体 共 有 8种.【答 案】C【点 评】本 题 考 查 简 单 有 机 物 同 分 异 构，只 涉 及 到 碳 熊 异 构 和 位 置 异 构，难 度 不 大.如 果 增 大 难 度 可 能 会 出 现 官 能 团 异 构，中 学 一 般 不 会 出 现 空 间 异 构.2.走 出 误 区：误 区 一、对 同 系 物 概 念 不 清 同 系 物 是 指 结 构 相

37、似，组 成 上 相 差 1 个 或 者 若 干 个 CH2原 子 团 的 化 合 物 的 互 称。【例 1】下 列 说 法 正 确 的 是（）A.分 子 组 成 相 差 一 个 或 若 干 个 CH?原 子 团 的 有 机 物 一 定 是 同 系 物 B.具 有 相 同 通 式 且 相 差 一 个 或 若 干 个 CH2原 子 团 的 有 机 物 一 定 是 同 系 物 C.互 为 同 系 物 的 有 机 物 分 子 结 构 不 一 定 相 似 D.互 为 同 系 物 的 有 机 物 一 定 具 有 相 同 的 通 式 错 解：A原 因：不 考 虑 分 子 的 结 构 相 似 性，认 为 只

38、要 分 子 组 成 相 差 若 干 个 C%就 是 同 系 物，选 A。正 解：D原 因：A、B、C 项 忽 略 了 分 子 结 构 的 相 似 性，错；同 系 物 的 特 点 是：符 合 同 一 通 式、结 构 相 似、分 子 组 成 相 差 n 个（3出，D 正 确。误 区 二、同 分 异 构 体 的 判 断 方 法。在 确 定 同 分 异 构 体 之 前，要 先 找 出 对 称 面，判 断“等 效 氢”，从 而 确 定 同 分 异 构 体 数 目。有 机 物 的 一 取 代 物 数 目 的 确 定，实 质 上 是 看 处 于 不 同 位 置 的 氢 原 子 数 目。可 用 等 效 氢 法

39、”判 断。【例 2】下 列 有 机 物 一 氯 取 代 物 的 同 分 异 构 体 数 目 相 等 的 是（）I I ICH:CH,，、/、.(11-(11 I I 1 1 4I ICH CHrCH：CHtH*Cj O l-CHCHCH-cn-ciiCH CH：、一 A.和 B.和 C.和 D.和 错 解：A 或 C、D原 因：对 同 分 异 构 体 的 书 写 和 判 断 方 法 不 掌 握，错 误 判 断，造 成 误 选。正 解：B原 因：首 先 判 断 对 称 面：和 无 对 称 面，和 有 镜 面 对 称，只 需 看 其 中 一 半 即 可。然 后，看 是 否 有 连 在 同 一 碳

40、原 子 上 的 甲 基：中 有 两 个 甲 基 连 在 一 个 碳 原 子 上，六 个 氢 原 子 等 效；中 也 有 两 个 甲 基 连 在 同 一 碳 原 子 上，加 上 镜 面 对 称，应 有 十 二 个 氢 原 子 等 效。最 后 用 箭 头 确 定 不 同 的 氢 原 子，如 下 图 所 示，即 可 知 和 都 有 7 种 同 分 异 构 体，和 都 只 有 4 种 同 分 异 构 体。CH.C；L(5l CH-CH-CHI ICH,CH,3巩 固 复 习 1.下 列 各 化 合 物 的 命 名 正 确 的 是 A.CI I CH Cl I CHB.CH3 CH CH CHOH)1.

41、3 1 丁 烯 3 丁 酣 甲 基 茶 酚 D.CH CH CH3(H cn1.答 案：D2 甲 基 烷 解 析：A 的 正 确 命 名 为 1,3一 丁 二 烯；B 应 从 离 羟 基 最 近 的 一 端 开 始 编 号，即 B 的 正 确 命 名 为 2丁 醇；C 为 邻 甲 基 苯 酚；因 此 D 正 确。2.某 化 合 物 的 结 构 式(键 线 式)及 球 棍 模 型 如 下:OH该 有 机 分 子 的 核 磁 共 振 氢 谱 图 如 下（单 位 是 ppm）。下 列 关 于 该 有 机 物 的 叙 述 正 确 的 是（）I I I I-I,，pra 5 4 3 2 1 0A.该 有

42、 机 物 不 同 化 学 环 境 的 氢 原 子 有 8 种 B.该 有 机 物 属 于 芳 香 族 化 合 物 C.键 线 式 中 的 Et代 表 的 基 团 为 一 CH3D.该 有 机 物 在 一 定 条 件 下 能 够 发 生 消 去 反 应 2.答 案：D0)1Cll CI1解 析：据 图 示 写 出 该 有 机 物 的 结 构 简 式：,分 子 中 没 有 市 环，不 属 于 芳 香 族 化 合 物，Et代 表 CH：CH：,B、C 选 项 均 错；该 有 机 物 的 五 元 环 上 有 一 0H,能 发 生 消 去 反 应，D 选 项 正 确；根 据 核 磁 共 振 氢 谱 图

43、分 析，图 上 有 7个 峰，故 分 子 中 的 H 原 子 应 有 7个 不 同 的 化 学 环 境 3.下 列 各 组 物 质 不 属 于 同 系 物 的 是 I）CHjCHCHA.CH：CH：CH B.CH：CH;CH：CH：CH;CH;CH：C.CH;CH;OH CH;CH;CH：CH；（,ll,CH CH CH.CH C H.C H；/C l|2 cil2 C H：CIU CIL ClioD.CH.3.答 案 c解 析：判 断 两 种 有 机 物 是 否 是 同 系 物 的 根 本 方 法 是 先 看 其 结 构 是 否 相 似，再 看 二 者 在 组 成 上 是 否 相 差 一 个

44、 或 若 干 个 CH：原 子 团.对 题 中 的 各 组 物 质 以 同 系 物 的 概 念 为 标 准 进 行 判 断 可 知，只 有 C 项 的 物 质 间 不 存 在 同 系 物 关 系.4.有 三 种 不 同 的 基 团，分 别 为 一 X、一 Y、-Z,若 同 时 分 别 取 代 苯 环 上 的 三 个 氢 原 子，能 生 成 的 同 分 异 构 体 数 目 是（）A.10 种 B.8 种 C.6 种 D.4 种 4.答 案：A解 析：邻 位 3 种:XYZ,XZY,ZXY；邻 间 位 6 种：XYZ,XZY,YXZ,YZX,ZXY,ZYX；间 位 1种：XYZ,共 有 10种。5

45、.在 核 磁 共 振 氢 谱 中 出 现 两 组 峰，其 氢 原 子 数 之 比 为 3：2 的 化 合 物 是（H3C A.C-CH?/H3CB.O CH3OCH3C.H3C一 A c%D.I b c Y _ C H s5.答 案 D解 析：核 磁 共 振 氢 谱 能 够 测 定 有 机 化 合 物 分 子 结 构 中 氢 原 子 的 类 型 及 数 目.A 中 两 个 甲 基 的 六 个 氢 原 子 是 相 同 的，而 亚 甲 基 中 两 个 氢 原 子 不 同 于 甲 基 氢 原 子,两 种 氢 原 子 的 比 例 为 6：2=3：1；B 中 有 三 种 氢 原 子，比 例 为 6：2：

46、2=3：1：1；C 中 有 三 种 氢 原 子，比 例 为 8：6：2=4：3：1；D 中 有 两 种 氢 原 子，比 例 为 6：4=3：2.6.下 图 表 示 4-滨 环 己 烯 所 发 生 的 4 个 不 同 反 应。其 中，产 物 只 含 有 一 种 官 能 团 的 反 应 是（）W 制 tKM nO,溶 液 HBr H O/ll-ZF。-一 xBrNaOH乙 静 溶 液 共 热 YA.B.C.D.6.答 案 C解 析：反 应，双 诞 能 被 酸 性 高 镒 酸 钾 溶 液 氧 化，双 澄 所 连 碳 原 子 被 氧 化 为 陵 基，是 除 了 原 官 能 团 浸 原 子 之 外 的

47、另 一 种 官 能 团；反 应 为 卤 代 煌 的 水 解 反 应，泼 原 子 在 题 目 所 给 条 件 下 发 生 水 解，漠 原 子 被 羟 基 取 代，产 物 连 同 原 有 的 碳 碳 双 漠 共 两 种 官 能 团；反 应 为 卤 代 烧 的 消 去 反 应，生 成 小 分 子 HBr和 双 键，故 产 物 中 只 有 一 种 官 能 团；反 应 为 双 腱 的 加 成 反 应，在 碳 环 上 加 一 个 黑 原 子，但 原 来 已 有 官 能 团 也 为 澳 原 子，故 产 物 中 只 有 一 种 官 能 团.7.分 析 下 列 有 机 化 合 物 的 结 构 简 式，完 成 填

48、 空：分 析 下 列 有 机 化 合 物 的 结 构 简 式，完 成 填 空。CI1；,CH3cH2cH2cH2cH3 C2H50H(L H(、1L Y H、cn2CIICI12 o011 on OH n(uCH3 O OI(.,113cncOH(2)CH(H CHvcHo_ Io c CHjO OH CH3cHBrC%O请 你 对 以 上 有 机 化 合 物 进 行 分 类，其 中:属 于 烷 煌 的 是:属 于 烯 煌 的 是;属 于 芳 香 燃 的 是;属 于 卤 代 煌 的 是;属 于 醇 的 是;属 于 醛 的 是;属 于 竣 酸 的 是:属 于 酯 的 是;属 于 酚 的 是 O?

49、.答 案：&解 析：有 的 有 机 物 含 有 多 种 官 能 团，可 从 各 官 能 团 的 角 度 看 成 不 同 类 的 有 机 物，如 既 可 看 作 是 竣 酸 类，又 可 看 作 是 酯 类.8.碳、氢、氧 3 种 元 素 组 成 的 有 机 物 A,相 对 分 子 质 量 为 102,含 氢 的 质 量 分 数 为 9.8%,分 子 中 氢 原 子 个 数 为 氧 的 5倍。(1)A的 分 子 式 是。(2)A有 2 个 不 同 的、位 于 碳 链 两 端 的 含 氧 官 能 团，其 名 称 是、_。(3)一 定 条 件 下，A 与 氢 气 反 应 生 成 B,B 分 子 的 结

50、 构 可 视 为 1个 碳 原 子 上 连 接 2 个 甲 基 和 另 外 2 个 结 构 相 同 的 基 团。A 的 结 构 简 式 是。A 不 能 发 生 的 反 应 是(填 写 序 号 字 母)。a.取 代 反 应 b.消 去 反 应 c.酯 化 反 应 d.还 原 反 应 写 出 两 个 与 A 具 有 相 同 官 能 团、并 带 有 支 链 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式：(5)A 还 有 另 一 种 酯 类 同 分 异 构 体，该 异 构 体 在 酸 性 条 件 下 水 解，生 成 两 种 相 对 分 子 质 量 相 同 的 化 合 物，其 中 一 种 的 分 子 中