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1、第七章有机化合物学情分析有机物有机物结构性质结构性质及转化及转化分子式分子式同分异构体和同分异构体和命名命名反应定量关系反应定量关系共线共面共线共面实验题实验题有机物性质有机物性质知识讲解1.常见有机物性质总结常见有机物性质总结知识讲解知识讲解知识讲解2.有机反应类型有机反应类型知识讲解【例01】(2021沙坪坝区校级模拟)金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中,其结构简式如图所示。下列说法正确的是()A金合欢醇至少有一种属于芳香族化合物的同分异构体B金合欢醇可发生加成、取代、氧化、缩聚等反应C金合欢醇分子碳骨架可以看作由三个“”碳骨架构成D金合欢醇在水中的溶解度一定大于在有机溶剂中的溶解度C不饱
2、和度及分子式和结构式子的推断不饱和度又不饱和度又称称缺氢指数缺氢指数,有机物分子与碳原子数目相等的,有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃链状烷烃相比较,相比较,每减少每减少2 2个氢原子个氢原子,则有机物不饱和度增加,则有机物不饱和度增加1 1,通常用,通常用 表示。表示。1.从有机物结构计算:(1)双键:)双键:C=C C=O =1 (2 2)三键:)三键:CCCC =2=2 (3 3)环:)环:=1=1 (4 4)苯环:)苯环:=4=4 (可以看成一个环与三个双键构成)(可以看成一个环与三个双键构成)(5 5)萘:)萘:=7=7(6 6)-NO-NO2 2:=1=1计算不饱和度2=(2n+
3、2)m(1)烃(CnHm)的不饱和度的计算苯(C6H6)中含有多少个不饱和度?思考4结构式C7H10是否可能是芳香族化合物?(2)含氧衍生物(CnHmOx)的不饱和度的计算=(2n+2)2m即:O原子不影响不饱和度的计算CH3CH2CH2-OHCH3-C-HO=0=1C2H6O2C8H14O4思考:=O=2卤素只能形成单键;卤素取代H的位置。即:把卤素原子当H处理CnHm+x(3)含卤素衍生物(CnHmClx)的不饱和度的计算=(2n+2)2(m+x)思考:C2H5ClC3H5ClC4H4Br2=0=1=2(4)含氮衍生物(CnHmNx)的不饱和度的计算=(2n+2)2(m-x)即:多x个N原
4、子就去x个H分子式改为CnHm-x(NH)x再计算思考:C2H5NH2C8H11NO2=0=4=4总结:卤素算作氢,氧不算,遇氮减氮氢总结:卤素算作氢,氧不算,遇氮减氮氢1、请写出下列物质的分子式。C7H8O5C8H7NOCl2C15H20O4 2、分子式为C4H8O,物质,向其中加入钠块有氢气放出,其写出该物质的所有可能结构。有机物命名篇有机物命名篇1习惯命名法(3)带支链的烷烃:用正、异、新表示(1)110个C原子直链烷烃:称为 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 烷(2)10个以上C原子的直链烷烃用汉字表示。戊烷C5H12C8H18辛烷C11H24十一烷正戊烷无支链异戊烷带一支链新戊
5、烷带两支链CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH32系统命名法命名步骤:(1)选主链,称“某烷”主链最长(2)编序号,定支链选主链中离支链最近的一端作为起点,依次编号定位多条等长支链最多起点离支链最近不管从主碳链的哪端开始,支链的位置都同样近,怎么办?同样近时,简单优先不管从主碳链的哪端开始,支链的位置都相同,而且都一样简单(CH3)怎么办?同样近同样简时,编号之和最小(3)写名称:不同基,简到繁,相同基,合并算(标数目)取代基写在前,标位置,短线连编序号原则:近,简,小CH3CHCH2CHCH3 CH3CH2CH3二二甲基己烷2,4烷烃命名“五注意
6、”:若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。取代基的位号必须用阿拉伯数字“2”“3”表示,位号没有“1”,数字“2”“3”“4”等相邻时,必须用“,”相隔,不能用“、”。相同取代基合并,必须用汉字数字“二”“三”表示其个数,“一”省略不写。表示取代基的位次和最小。名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用“-”隔开。含官能团的有机物命名方法与烷烃的命名相似,即遵循“最长、最多、最近、最简、最小”原则。但不同点是主链必须含有碳碳双键,编号时起点必须离碳碳双键最近,写名称时必须标明官能团的位置。多官能团物质的命名多官能团物质的命名命名含有多个不同官能团化合物的关键在于
7、要选择优先的官能团作为母体。官能团的优先顺序为(以“”表示优先):羧基酯基醛基羰基羟基氨基碳碳三键碳碳双键(苯环)卤素原子硝基同分异构体篇同分异构体篇一、“四同”辨析2同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法(1)等效氢的判断方法。等效氢的判断方法。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。处于镜面对称位置或轴对称位置上的氢原子是等效的。处于镜面对称位置或轴对称位置上的氢原子是等效的。(2)识记常见分子或基团的同分异构体数:甲烷、乙烷、识记常见分子或基团的同分异构体数:甲烷、乙烷、C2H4
8、等分子无同分异构体,其一卤代物只有一种等分子无同分异构体,其一卤代物只有一种(新戊烷一卤代物新戊烷一卤代物也只有一种也只有一种);丁烷有;丁烷有2种同分异构体种同分异构体等效氢法判断取代物的思路分子中等效氢原子有如下情况。分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效;同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效;分子中处于对称位置上的氢原子等效定一动一法分析二元取代产物的方法。如分析C3H6Cl2的同分异构体数目,可先固定其中一个氯原子的位置,然后移动另一个氯原子组合法饱和酯R1COOR2,R1有m种,R2有n种,则对应的酯共有mn种同分异构体判断的失分防范(1)总体顺序应该遵循:类别异构碳架异构位置异构,这
9、样有序进行,既可防遗漏又可防重复。(2)要有空间想象能力,看准碳架的对称性,避免重复。(3)注意碳的“四价”原则,确定碳原子上有无氢原子以及氢原子的数目,这样可以确定该碳原子有无一元及二元代物。(4)二元代物要有序:先确定第一个取代基的位置,再引入第二个取代基。(5)注意看清题目的限制条件:常见的限制条件有种类、性质、结构等方面。【例题10】【2017年浙江卷】下列说法正确的是()A金刚石和石墨互为同素异形体,熔点和硬度都很高B氕、氘、氚是氢元素的三种核素,质子数都是1C乙醇和二甲醚(CH3OCH3)互为同系物DC4H10的一氯代物只有一种B【例题11】【2015年海南卷】分子式为C4H10O
10、并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有()A3种B4种C5种D6种B【例题12】【2012年海南卷】分子式为C10H14的单取代芳香烃,其可能的结构有()A3种B4种C5种D6种B【例题13】【2015年新课标卷】分子式为C5H10O2且可与碳酸氢钠溶液反应放出气体的有机化合物有()A3种B4种C5种D6种B【例题15】【2019年新课标卷】分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A8种B10种 C12种 D14种C【例题16】【2016年新课标卷】分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()A7种B8种C9种D10种C共面篇共面篇有机物分子中原子共线、共面问题(1)
11、四种典型模型解读 甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所有原子也一定不能共平面与碳碳三键直接相连的两个原子和两个三键碳原子一定共平面乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中所有原子仍然共平面,如CH2=CHCl分子中所有原子共平面苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物分子中的所有原子也仍然共平面,如溴苯()分子中所有原子共平面(2)结构不同的基团连接后原子共面分析直线与平面连接,则直线在这个平面上如苯乙炔:,所有原子共平面。平面与平面连接,如果两个平面结构通过单键相
12、连,由于单键的旋转性,两个平面可以重合,但不一定重合。如苯乙烯:,分子中共平面原子至少12个,最多16个。平面与立体结构连接,如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。不共线的任意三点可确定一个平面;一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该相应的平面内;注意单键可以旋转,双键不能旋转这一特点,同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少等)。【例题18】【2019年新课标卷】下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是()A甲苯 B乙烷 C丙炔 D1,3丁二烯DD有机物的应用和鉴别1依据官能团的特征反应鉴别依据官能团的特征反应鉴别物
13、物质质试剂试剂与方法与方法现现象象乙醇乙醇加入加入钠块钠块有气泡有气泡产产生生乙乙烯烯通入溴水或酸性高通入溴水或酸性高锰锰酸酸钾钾溶液溶液褪色褪色乙酸乙酸NaHCO3溶液溶液产产生无色气泡生无色气泡葡萄糖葡萄糖加入加入银银氨溶液,水浴加氨溶液,水浴加热热产产生光亮生光亮银镜银镜加入新制的加入新制的Cu(OH)2悬浊悬浊液,煮沸液,煮沸产产生生砖红砖红色沉淀色沉淀淀粉淀粉加碘水加碘水显蓝显蓝色色蛋白蛋白质质加加浓浓硝酸硝酸(含苯含苯环环的的蛋白蛋白质质)产产生白色沉淀,微生白色沉淀,微热热,沉淀,沉淀变变黄黄灼灼烧烧烧烧焦羽毛气味焦羽毛气味2依据燃烧现象不同鉴别依据燃烧现象不同鉴别3依据水溶性不
14、同鉴别依据水溶性不同鉴别4依据密度不同鉴别依据密度不同鉴别【例题4】【2021浙江卷,6月份】关于油脂,下列说法不正确的是()A硬脂酸甘油酯可表示为B花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色C植物油通过催化加氢可转变为氢化油D油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂、油漆等A1(证据推理与模型据推理与模型认知知)下列说法错误的是下列说法错误的是()A蔗糖和麦芽糖均为双糖,互为同分异构体,均能水解蔗糖和麦芽糖均为双糖,互为同分异构体,均能水解B油脂为天然高分子化合物,水解产物之一是甘油油脂为天然高分子化合物,水解产物之一是甘油C植物油含不饱和键,能使溴的四氯化碳溶液褪色植物油含不饱和键,能使溴的四氯化碳溶
15、液褪色D淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖【答案】【答案】B【解解析析】蔗蔗糖糖和和麦麦芽芽糖糖均均为双双糖糖,互互为同同分分异异构构体体,能能水水解解,A正正确确;油油脂脂不不是是天天然然高高分分子子化化合合物物,B错误;植植物物油油中中含含碳碳碳碳不不饱和和键,能能使使溴溴的的四四氯化化碳碳溶溶液液褪褪色色,C正正确确;淀淀粉粉、纤维素素水水解解的的最最终产物物均均为葡萄糖,葡萄糖,D正确。正确。下列区分物质的方法不正确的是下列区分物质的方法不正确的是()A用燃烧的方法可以区分甲烷和乙烯用燃烧的方法可以区分甲烷和乙烯B用酸性用酸性KMnO4溶液区分苯和
16、溶液区分苯和CCl4C用新制用新制Cu(OH)2悬浊液区分蔗糖和葡萄糖悬浊液区分蔗糖和葡萄糖D用用KI溶液区分淀粉溶液和鸡蛋白溶液溶液区分淀粉溶液和鸡蛋白溶液【答案】【答案】D2、验证乙醇的消去产物性质实验中:甲同学提出将反应后的气体直接通入酸性高猛、验证乙醇的消去产物性质实验中:甲同学提出将反应后的气体直接通入酸性高猛酸钾溶液中,紫色褪去,说明有乙烯生成;乙同学提出将反应后的气体直接通入到酸钾溶液中,紫色褪去,说明有乙烯生成;乙同学提出将反应后的气体直接通入到溴的四氯化碳溶液中,若褪色,则说明有乙烯产生,下列说法正确的是(溴的四氯化碳溶液中,若褪色,则说明有乙烯产生,下列说法正确的是()A.
17、甲乙两位同学都不对甲乙两位同学都不对B.甲对乙不对甲对乙不对C.乙对甲不对乙对甲不对D.甲乙都对甲乙都对A有机有机物的燃物的燃烧规律律求解分子式求解分子式有机物燃烧的计有机物燃烧的计算技巧算技巧混合物的组成成分混合物的组成成分比较耗氧量大小比较耗氧量大小分子组成与燃烧分子组成与燃烧产物的关系产物的关系规规律律之之一一燃燃烧后后生生成成液液态水水时,气气体体体体积一一定定减减小小,且且减减小小值只只与与烃分分子子中中的的氢原子数有关,与碳原子数无关。原子数有关,与碳原子数无关。规规律律之之二二燃燃烧后后生生成成气气态水水时,总体体积只只与与氢原原子子数数有有关关,可可能增大、不能增大、不变或减小
18、。或减小。例题:例题:高温恒容条件下,某气态烃完全燃烧后,压强增大,可能是下列哪种有机物?(高温恒容条件下,某气态烃完全燃烧后,压强增大,可能是下列哪种有机物?()A.C2H4B.C2H2C.C3H8D.CH4【例4】在1.01105Pa,120时,1体积某烃和4体积氧气混合,完全燃烧后恢复到原来温度和压强体积不变,该烃分子式中碳原子数不可能是()A.1B.2C.3D.4D【例【例6】在常温常压时,】在常温常压时,10mL某气态烃与某气态烃与50mL氧气混合,充分燃烧后恢复至氧气混合,充分燃烧后恢复至原状态,所得气体的体积为原状态,所得气体的体积为35mL。则符合此条件的烃是(。则符合此条件的
19、烃是()AC2H2BC2H4CC2H6DC3H6CDCDCDCD2、有机物燃烧耗氧量计算、有机物燃烧耗氧量计算有有CH4、C2H6、C2H4、C3H8、C2H2五种气态烃。五种气态烃。(1)若若取取相相同同质质量量的的上上述述各各烃烃完完全全燃燃烧烧,消消耗耗氧氧气气最最多多的的是是_,生生成成CO2体体积积(相同状况相同状况)最大的是最大的是_。(2)若若取取相相同同体体积积(相相同同状状况况)的的上上述述各各烃烃完完全全燃燃烧烧,消消耗耗O2最最多多的的是是_,生生成成H2O最少的是最少的是_。比较等物质的量有机物燃烧耗氧量大小比较等物质的量有机物燃烧耗氧量大小比较等质量有机物燃烧耗氧量大
20、小比较等质量有机物燃烧耗氧量大小1mol4mol碳四氢一氧减二1molC1molO212g12g12molH3molO21molCO26H2O等质量时,y/x比值越大,耗氧量越多等质量有机物耗氧按4mol的口诀计算,等质量有机物看最简式中H含量有CH4、C2H6、C2H4、C3H8、C2H2五种气态烃。(1)若取相同质量的上述各烃完全燃烧,消耗氧气最多的是_,生成CO2体积(相同状况)最大的是_。(2)若取相同体积(相同状况)的上述各烃完全燃烧,消耗O2最多的是_,生成H2O最少的是_。【答案】(1)CH4C2H2(2)C3H8C2H2【例8】下列各组混合物的总物质的量一定,每组中的物质以任意
21、比例混合,完全燃烧时消耗氧气的量不变的是()A.甲烷、甲醇和甲醛(CH2O)B.甲醇、甲醛和甲酸C.乙醇、乙烯和丙烯酸(C3H4O2)D.甲酸、乙二酸、乙二醇C2(证据推理与模型认知)下列各组烃的混合物,只要总质量一定,无论按何比例混合,完全燃烧后生成的CO2和H2O都是恒量的是()AC2H2、C2H4 BC2H4、C3H6CC3H8、C3H6 DC6H6、C7H8【答案】B分子组成与燃烧产物的关系分子组成与燃烧产物的关系1.总质量一定时不论以何种比例混合燃烧燃烧情况燃烧情况产生产生COCO2 2的量为定值的量为定值产生产生H H2 2O O的量为定值的量为定值产生产生COCO2 2、H H2
22、 2O O的量的量均为定值均为定值需满足的条件需满足的条件不同的分子中含不同的分子中含C%C%须须相等相等不同的分子中含不同的分子中含H%H%须须相等相等不同的分子中含不同的分子中含C%C%、H%H%须相等须相等【例7】两种气态烃组成的混合气0.1 mol,完全燃烧得到0.16 mol CO2和3.6 g 水。下列说法正确的是()A一定有甲烷 B一定是甲烷和乙烯 C一定没有乙烯 D一定有乙炔平均值法平均值法【答案】BA解析:根据信息可知:nH2O=0.2mol,m烃=0.16x12g+0.4x1=2.2g,M平均=23.2g/mol有机有机反反应及及转化化有机物的相互转化有机物的相互转化答案:
23、答案:B答案:答案:C【例02】(2021春武侯区校级月考)下列关于 的说法不正确的是()A分子式为C9H10B该有机物的一氯代物有6种C能使酸性高锰酸钾溶液褪色D所有碳原子不可能在同一平面上D【例01】(2021修文县开学)维生素C的结构简式如图所示。关于维生素C的说法正确的是()A分子式为C6H4O6B能使溴水褪色C分子中所有原子可能共面D最多能与2molH2发生加成反应B【例02】(2021城西区开学)工业上可由乙苯生产苯乙烯:+H2,下列说法正确的是()A乙苯和苯乙烯都是苯的同系物B1 mol苯乙烯在氧气中完全燃烧消耗的氧气为10.5molC该反应的反应类型为消去反应D苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多为7个C经典例题经典例题【例02】(2021春漳州期末)以淀粉为主要原料合成具有果香味的有机物C和高分子化合物D,合成路线如图所示。回答下列问题:(1)D的结构简式为 ,A分子内含有的官能团是 (填名称)。(2)反应的反应类型是 。(3)写出反应的化学反应方程式 。(4)某同学欲用如图装置制备物质C,试管a中装有足量的饱和碳酸钠溶液,目的是吸收乙醇、反应乙酸、;球形干燥管的作用为 ;如需将试管a中的物质C分离出来,需要的主要玻璃仪器有:烧杯、。降低乙酸乙酯的溶解度,有利于分层;防倒吸;分液漏斗(6)CH2CHCOOCH2CH3的链状同分异构体中能和碳酸氢钠反应的有几种?
限制150内