【课件】苯的同系物（第1课时）课件高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

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1、 苯苯的同系的同系物物(1)化学家预言第一次世界大战化学家预言第一次世界大战 1912-19131912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要理解的是，德国人只要婆罗洲的石油婆罗洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石油商人感到百思不得地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石油商人感到百思不得其解时其解时,一位化学家提醒世

2、人说：一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！德国人在准备发动战争了！”果然果然不出化学家所料，不出化学家所料，德国于德国于19141914年发动了第一次世界大战。年发动了第一次世界大战。【情境引入】【情境引入】这这位化学家为何知道德国将发动战争呢？位化学家为何知道德国将发动战争呢？这一奇怪现象引起了一位这一奇怪现象引起了一位化学家的化学家的注意，他注意，他经过化验，发现经过化验，发现婆罗洲的石油成分婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等苯和甲苯等芳香烃芳香烃，正是适宜制造正是适宜制造“TNTTNT

3、”(”(三硝基甲苯三硝基甲苯)烈性烈性炸药炸药的的的的基础成分。这位化学家们就是在对基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。【情境引入】【情境引入】那么，那么，“TNT”TNT”(三硝基甲苯三硝基甲苯)是怎么制备的呢？是怎么制备的呢？下面我们来认识以下面我们来认识以“甲苯甲苯”为代表的为代表的苯的同系物苯的同系物的性质。的性质。BrBrCHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3NONO2 2CHCH3 3C C2 2H H5 5CHCH3 3思考交流：思考交流：1 1、？同系物：同

4、系物：结构相似结构相似、分子组成、分子组成相差一个或若干相差一个或若干个个“CHCH2 2”原子团的原子团的有机物有机物。2 2、？1.1.概念：概念：侧链侧链为为烷烃基烷烃基3.通式：通式：CnH2n-6(n6)苯分子中的苯分子中的H原子原子被被烷烃基烷烃基取代后的产物。取代后的产物。2.结构特点：结构特点：有且只有有且只有一个一个苯环苯环“苯环苯环 +烷基烷基”判断：下列物质中属于苯的同系物的是（判断：下列物质中属于苯的同系物的是（）E F G E F G A AOHOHC CCHCH写出下列苯的同系物的结构简写出下列苯的同系物的结构简式并命名。式并命名。甲甲苯苯乙乙苯苯邻邻二甲苯二甲苯间

5、间二甲苯二甲苯C C7 7H H8 8C C8 8H H1010练一练练一练CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3对对二甲苯二甲苯正丙正丙苯苯邻邻甲乙苯甲乙苯间间甲乙苯甲乙苯C C9 9H H1212CH3CH2 CH2对对甲乙苯甲乙苯CH3CHCH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3连连三甲苯三甲苯均均三甲苯三甲苯偏偏三甲苯三甲苯异丙异丙苯苯 间二甲苯间二甲苯 4.4.苯的同系物的苯的同系物的物理性质物理性质一般为一般为无色无色特殊气味特殊气味的的有毒有毒液体液体(或固体或固体).难溶难溶于水，于水，密

6、度比水小密度比水小.其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.(与苯相似与苯相似)思思考考:下下列列三三种种二二甲甲苯苯的的沸沸点点高高低低情情况况如如何何呢呢？为为什什么么？邻二甲苯邻二甲苯 对二甲苯对二甲苯 144139138CH3CH3CH3CH3CH3CH3沸点：沸点：同分异构体：同分异构体：对称性越好，熔沸点越低！对称性越好，熔沸点越低！P43P444.4.苯的同系物的苯的同系物的物理性质物理性质P44随随碳原子数增多，碳原子数增多，熔熔、沸点沸点依次升高依次升高，密度密度依次增大依次增大；总体来说：P444.4.苯的同系物的苯的同系物的物理性质物理性质P44同分

7、异构体之间，苯环苯环上的支链越多上的支链越多，对称性越好，对称性越好，溶溶、沸点沸点越低越低 ，密度越小密度越小总体来说：5.5.化学性质化学性质都含有都含有苯环苯环，性质相似性质相似例如例如:可燃烧；易取代可燃烧；易取代(卤代、硝化卤代、硝化)；能能加加成成等。等。CH31)比较苯和甲苯结构的异同点，比较苯和甲苯结构的异同点，推测推测甲苯的化学性质甲苯的化学性质。甲苯含有甲基，甲苯含有甲基，由于由于苯环苯环和甲基相互和甲基相互影响影响，在在化学性质上与化学性质上与苯苯也有不同之处。也有不同之处。2CnH2n-6+3(n-1)O2点燃点燃 2nCO2+2(n-3)H2O（1）可燃性可燃性现象：

8、火焰明亮并带有浓烟现象：火焰明亮并带有浓烟5.5.化学性质化学性质 苯苯的同系的同系物物(2)实验实验2-2实验内容实验内容实验现象实验现象解释解释 溴水沉到液体底部溴水的密度大于苯和甲苯的密度两支试管中液体均分层，均是上层为橙红色，下层几乎无色苯、甲苯与溴水均不能发生化学反应，但能够萃取溴 5.5.化学性质化学性质(2)(2)将将上上述述试试管管用用力力振荡振荡，静置静置(1)(1)向向两两支支分分别别盛盛有有2mL2mL苯苯和和甲甲苯苯的的试试管管中中各各加加入几滴入几滴溴水溴水，静置，静置苯环苯环中的碳碳键是介中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。键之间的

9、特殊共价键。？实验内容实验现象解释(3)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液,静置紫红色酸性KMnO4溶液沉到液体底部 苯未使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色苯与酸性KMnO4溶液不反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应酸性KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯的密度实验实验2-25.5.化学性质化学性质(4)将上述试管用力振荡，静置？KMnOKMnO4 4(H(H+)CH3COOH试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因。KMnO4(H+)溶液 不反应KMnO4(H+)溶液 不反应KMnO4(H+)溶液CH3COOH性质探究(HCH3)CH4苯环取代

10、苯环取代甲烷上一甲烷上一个个H苯环上的苯环上的烷烃基烷烃基比比烷烃烷烃性质活泼。性质活泼。【结论】苯环苯环影响侧链影响侧链，使，使侧链甲基侧链甲基能能被被KMnOKMnO4 4/H/H+(aq)(aq)氧化氧化苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？资料卡片：能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能使酸性高锰酸钾溶液褪色根据以上信息，你能发现什么规律根据以上信息，你能发现什么规律？CH2CH3CHCH3CH2CH2CH3CCH3CH2CH3H3CCCH3CH3H3C【思考交流】KMnOKMnO4 4/H/H+(aq)(aq)COOH与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子KMnOKMnO4 4/H/H+(a

11、q)(aq)COOH，并且烷基均被氧化为-COOH。苯的同系物被苯的同系物被酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液氧化的条件：氧化的条件：CH3|CCH3|CH3CH3|CH2R CH3|CH3CH CH3|CCH3|CH3HOOC|COOHHOOCKMnOKMnO4 4/H/H+思考思考1：产物是什么？：产物是什么？苯环直接相连的碳上苯环直接相连的碳上无氢原子无氢原子的侧链的侧链不能被氧化不能被氧化KMnOKMnO4 4/H/H+规律：规律：思考思考2、如何鉴别苯和甲苯？可用酸性高锰酸钾溶液鉴别。思考思考3：如何除去如何除去苯苯中溶解的中溶解的少量甲苯少量甲苯?KMnOKMnO4 4/H/H

12、+(aq)(aq)COOH分液分液NaOHNaOH(aq)(aq)COONa苯苯甲苯甲苯苯苯苯苯(1)可燃性(2)使酸性高锰酸钾溶液褪色1.氧化反应思考交流：苯环苯环可以影响烷基，让其易被氧可以影响烷基，让其易被氧化，烷基化，烷基是否可以影响苯环呢是否可以影响苯环呢？(总结归纳)5.5.化学性质化学性质区别苯和苯的同系物区别苯和苯的同系物结论：结论：苯环对侧链影响：苯环对侧链影响：苯环活化侧链苯环活化侧链，使侧链易于氧化。使侧链易于氧化。KMnOKMnO4 4/H/H+邻硝基甲苯邻硝基甲苯对硝基甲苯对硝基甲苯CH3+HNO3浓硫酸浓硫酸30300 0C CCH3NO2CH3NO2+H2O2.取

13、代取代反应反应硝化反应硝化反应+H2O结论结论:侧链影响侧链影响了苯环，了苯环，使苯环上的使苯环上的H(H(尤其是尤其是邻、对位邻、对位)更活跃，易于取代！更活跃，易于取代！5.5.化学性质化学性质温度不同，反应产物不同。硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。2 2，4 4，6-6-三硝基甲苯三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫简称三硝基甲苯，又叫TNTTNT是一种淡黄色针状晶体，是一种淡黄色针状晶体，不溶于水不溶于水，是，是一种一种烈性烈性炸药炸药CH3|NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸浓硫酸TNTTNT广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等2.取代取代反应反应硝化反应硝化反应注意书写规范TNT炸药爆炸时的场景炸药爆炸时的场景卤代反应卤代反应+Br2 2FeFeBr3CH3CH3Br+HBr原因原因:苯环受侧链影响苯环受侧链影响，邻邻位和位和对对位上的位上的H H易易被取代被取代CH3Br+HBr其他其他纯的纯的卤素单质卤素单质(X(X2 2)也能发生类似的取代反应也能发生类似的取代反应如，甲苯使溴水褪色，是因萃取使水层颜色变浅。注意：但不能与卤水取代！2.取代取代反应反应产物以邻溴甲苯、对溴甲苯为主