有机化合物的结构特点(解析版).pdf
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1、考点3 0有机化合物的结构特点本考点内容高考中几乎每年都有涉及,但是难度较易,一般考查形式如下:一是在选择题中考查化学用语,如结构式、结构简式、比例模型等;二是在有机合成题中考查有机物官能团的判断;三是选择题中考查有机物的结构和有机物的分类等知识。预 测2023年高考延续这一命题特点,一是在选择题中考查有机物的结构和相关化学用语,二是在有机合成题中考查有机物官能团的判断。一、有机物的分类、官能团二、有机物的命名有机化合物的分类1.常见分类方法(1)根据组成中是否含有碳、氢以外的元素,分为烧、烧的衍生物。(2)根据分子中碳骨架的形状,分为链状有机物、环状有机物。(3)根据分子含有的特殊原子或原子
2、团(官能团),分为烯煌、焕煌、芳香煌、卤代煌、醇、酚、醛、酮、竣酸、酯等。2.燃(1)概念:只由碳和氢两种元素组成的有机化合物。(2)分类_烷煌:碳原子间都以里键相连,如:一丙烷 CH3CH,CH3广链煌一一烯燃:碳原子间有碳碳双键,如:乙烯CH,-CH,一焕电 碳原字间有碳碳叁键,如:乙焕 CH 三 CH芳香煌:分子中含有苯环结构,一 环 烧 一 如:苯。一脂环煌:分子中没有苯环结构,如:环己烷o3.炫的衍生物炬分子中的氢原子被有关原子或原子团取代后的产物,如乙醇(CH3cH20H)、乙醛(CH3cHe)、一氯甲烷(CH3CI)等。4.官能团有机化合物分子中,比较活泼、容易发生反应并反映着某
3、类有机化合物共同特性的原子或原子团。有机化合物的主要类别及其所含的官能团:类别典型代表物官能团名称结构嫌烷燃甲烷(CH。一烯嫌乙烯(CH2=CH2)碳碳双键 /c=c/焕煌乙焕(CHwCH)碳碳三键g c 一芳香煌苯Q)炸的衍生物卤代燃溪乙烷(CH3cH2Br)澳原子Br醇乙醇(CH3cH2OH)(醇)羟基OH酚苯酚(0OH)(酚)羟基OH醛OI I乙醛(N C CH)醛基0/C-HCOOH酮0丙酮(H3CcCH3)酮叛基0I I(R)C(R)较酸0乙酸(H3C1OH)较基0/COHCOOH酯O“I I乙酸乙酯(CH3CC X 1:2 H-)酯基0/c0(R)胺苯胺(QNHJ氨基NH2酰胺()
4、乙酰胺(CH2NH?)()II cN H25.同系物分子结构相似,组成上彼此相差一个C H 2 或其整数倍的一系列有机化合物称为同系列。同系列中的各化合物互称同系物。同系物的性质规律:(1)物理性质不同,有一定的递变规律。同系物随碳原子数增加,相对分子质量逐渐增大,分子间作用力逐渐增大,物质的熔、沸点逐渐升高。(2)同系物之间的化学性质一般相似。【小试牛刀】请判断下列说法的正误(正确的打y“,错误的打“X”)(1)含有羟基的化合物一定属于醇类。()(2)代表醇类的官能团是与链煌基相连的羟基。()(3)酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有完全相同的化学性质。()(4)分子内有苯环和羟基的化合物一
5、定是酚类。()(5)B 是溪代煌的官能团。()(6)碳碳双键和碳碳三键都是官能团。()(7)所有的有机物都含有官能团,芳香煌的官能团是苯环。()(8)嫌中不含官能团,烧的衍生物中含官能团。()(9)等质量的一0H和 0H含有的电子数目相等。()()II(1 0)含有 C 结构的官能团一定是皴基。()0 0IIII(1 1)C O H具有一 C 和一O H的双重性质。()()H 一 C H 式)H(1 2)=/和=/-所含官能团相同,属于同类物质。()H(C HO(1 3)=Z 既属于酚类又属于醛类。()(1 4)有机物H C O H、H C ()C H3 H 中含有的官能团相同。()答案:(l
6、)x (2)4(3)x (4)x (5)Y(6)(7)x (8)x (9)x (1 0)x (l l)x (1 2)x (1 3)4(1 4)x【典 例】例 1有机物的分类有多种方法,下列有关有机物分类的说法中正确的是()A.有机物只能从结构上进行分类B.根据醇分子中羟基“一 0H”数目的多少可将醇类物质分为一元醇、二元醇、三元醇等。C.以下两种物质:C%CO 0 CH2cH3与 H-C O-O-C H 2cH3具有相同的官能团一CO-O,但二者不属于同一类物质。D.竣酸的官能团竣基“一CO 0 H”中也含有酯类物质的官能团“一CO 0 一”,因此竣酸也能表现出酯类物质的性质。【答案】B【解析
7、】A 项,有机物的分类有很多种,可以从结构上进行分类,也可从组成元素上进行分类,分为煌和煌的衍生物,故 A 错误;B 项,根据醇分子中羟基“一 0H”数目的多少可将醇类物质分为一元醇、二元醇、三元醇等,B 正确;C 项,从所给结构简式来看,两种物质均属于酯类化合物,故 C 错误;D 项,竣酸不能表现酯类物质的性质,故 D 错误。例 2下列有关有机化合物的分类,不正确的是(A.酚类 BC.HZC Y H O芳香烧 口【答案】A【解析】含有醇羟基、碳碳双键,属于醇类,不属于酚类,A 错误;含有苯环,属于芳香化合物,B 正确;且只有碳氢两种元素,属于芳香煌,CH2CH?OHC 正确;Z 含有醇羟基,
8、属于醇类,D 正确。【对点提升】对 点 1 根据有机化合物的分类,下列有机物的分类正确的是()c.是链状化合物D.分子式为C2H6。的物质一定是乙醇【答案】C【解析】A 项,不是脂环化合物,而是芳香族化合物,故 A 错误:B 项,NH,不是芳香族化合物,而是脂环化合物,故 B 错误;C 项,是链状化合物,故 C 正确;D 项,分子式为C2H6。的物质可以是乙醇,也可以时甲醛CH30cH3,故 D 错误;故选C。对点2 下列有机化合物的分类方法及所含官能团都正硬的是()选项物质有机化合物的类别官能团AOIICH3 O C H酯类OII r 酯基:BCH3CH2CONH2酰胺类OIIC NH2C0
9、 0 C H竣酸类0II轨在 一 O-C H竣基:DCH3CH.OH酚类羟基:-0H【答案】BO O【解析】A 项,II 属于酯,官能团为酯基:|(R 为炫基),故 A 错CH3Oc H Ro c O误;B项,CH3cH2coNH2属于酰胺类,官能团为酰胺基:|,故B正确:C项,c NH,oo。八一II 口 属于酯,官能团为酯基:|(R为炫基),故C错误;D项,C H R O C 入 口属于醇,官能团为羟基:-0 H,故D错误。故选B。【巧学妙记】官能团和基、根(离子)的比较官能团基根(离子)概念决定化合物特殊性质的原子或原子团化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团指带电荷的原子或原
10、子团电性电中性电中性带电荷稳定性不稳定,不能独立存在不稳定,不能独立存在稳定,可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中实例0H羟基CH0醛基C%甲基0H羟基CH0醛基C00H竣基NHI钱根离子OH 氢氧根离子联系官能团属于基,但是基不一定是官能团,如甲基(一CH3)不是官能团;根和基可以相互转化,如0 1失 去1个电子可转化为一0 H,而一OH获 得1个电子可转化为OLT有机物的命名1.烷烧的习惯命名法(1)原则:碳原子数后加“烷”字。(2)碳原子数的表示方法碳原子数在十以内的,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示:碳原子数在十以上的用空文数里表示;当碳原子数相同时,在(碳原子数)烷名
11、前面加止、星、断等。CHsCH3cHeH2cH3 CH3CCH3I I如:CH3cH2cH2cH2cH3的 名 称 为 正 遍,CH3 的名称为异戊烷,CH3 的名称为断戊 烷。2.烷蜂的系统命名法烷嫌命名的基本步骤是:选 主 链,称 某 烷;编 号 位,定支链;取代基,写在前:标 位 置,短线连;不同基,简到繁;相同基,合 并 算。(1)烷烽命名的原则最长原则:应选最长的碳链为主链。最多原则:若存在多条等长主链时,应选择含支链数最多的碳链为主链。最近原则:应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号。最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。最 小 原 则
12、:若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和最小为原则,对主链碳原子进行编号。(2)烷煌名称书写应注意的事项取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4”表 示;相同取代基的个数必须用中文数字“二,三,四”表示;位号“2,3,4.”等相邻时,必须用逗号“,”表示(不能用顿号、”);名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“一”隔开;若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。3.烯 炫 和 快炫 的 命 名选主链编号位写名称;蒋普看裱破双函最破破 锤由短兵诲健祚%王隹;称为“某烯”或“某快”:亚近南神磁双键戢禳蕨三链盘近的二斑弁始前至;链上的碳原子进行编号定位
13、:;蒋克链祚为嬴电塞盲在嗓寤箴嚎西嘀前而;并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置:,I4.苯的同系物的命名习惯命名法如称为甲苯,ir-CH.CH,/-CH,称为乙苯,二 甲 苯 有3种同分异构体,分别为 V-CH,(邻 二 甲苯”(间二甲苯)、(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号。如邻二甲苯也叫作1,2-二甲苯,间二甲苯也叫作1,3-二甲苯,对二甲苯也叫作I,4-二甲苯。5.炫的含氧衍生物的命名(1)醇、醛、竣酸的命名选主链将含有官能团(一OH、一C H O、一C O O H)的最长碳链作为主链,称为“某醇”、“某醛”或
14、“某酸”编序号从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号写名称将支链作为取代基,写在“某醇、某醛 或 某酸”的前面,用阿拉伯数字标明官能团的位置(2)酯的命名合成酯时需要竣酸和醇发生酯化反应,命名酯时“先读酸的名称,再读醇的名称,后将 醇 改 酯 即可如甲酸与乙醇形成的酯的名称为甲酸乙酯。【小试牛刀】请判断下列说法的正误(正确的打 7,错误的打“X”)(1)某烷姓的名称为2,3,3-三甲基丁烷()CH3CH CH3(2)02H 5 命名为2-乙基丙烷()(3)某烯嫌的名称是2-甲基-4-乙基-2-戊烯()C H3C H C=C H(4)C H3 的名称为2-甲基-3-丁焕()(5)(CH3
15、)2CH(CH2)2CH(C2H 5)(CH2)2CH 3 的名称是 2-甲基-5-乙基辛烷()(6)H C00苯甲酸()八丫 2乙基一 1,3 丁 二 烯()H,CC H 0 H(8)3 I,2羟基丙烷()C H3的名称:2-甲基-3-丁烯()(10)按系统命名法,的名称为2-甲基-3,5-二乙基己烷()OH 9H(11)用系统命名法命名,的名称为5 甲基一2,5庚二醇()CH,CH,I I(12)按系统命名法,化合物M C j CH 一 CH,的名称是2,3,4-三甲基2乙 基 戊 烷()CH2CH,CH,答案:(l)x (2)X (3)4(4)X (5)X (6)X (7)4(8)x (
16、9)x (10)x (ll)Y(12)x【典例】例 1下列烷烧的系统命名正确的是()A.2-乙基丁烷 B.3,3-二甲基丁烷C.2-甲基-4-乙基庚烷 D.3-乙基-2,3-二甲基戊烷【答案】C【解析】2 号位上不可能出现乙基,所选主链不是最长的,A 错误;3,3-二甲基丁烷不是从离支链最近的一端编号,应该为2,2-二甲基丁烷,B错误;2-甲基-4-乙基庚烷符合烷烧的系统命名原则,C 正确;取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面,正确的名称为:2,3-二甲基-3-乙基戊烷,D 错误。例 2下列有机物的命名正确的是()B3 2,2-二甲基-1-氯乙烷c”。人-甲基,丙醇CHOD.CH 0
17、1,4-苯二甲醛【答案】D【解析】该物质可看作是由乙二酸与乙醇反应得来的,其名称为乙二酸二乙酯,A 项错误;官能团氯原子位于2 号碳原子上,主链含有3个碳原子,在 2 号碳原子上连接1 个甲基,该有机物名称为2-甲基-2-氯丙烷,B项错误;该物质主链上有4 个碳原子,羟基为其官能团,位于2 号碳原子上,其名称为2-丁醇,C 项错误;该物质含有2 个醛基,属于二元醛,醛基位于苯环的1、4 号碳原子上,其名称可以为1,4-苯二甲醛,D 项正确。【对点提升】对 点 1C H3I下列对有机物C H 3 C H?-C C HC H 3 的命名正确的是(CH s C2H 5)A.2-乙基-3,3-二甲基戊
18、烷 B.3,3-二甲基-4-乙基戊烷C.3,3,4-三甲基己烷 D.3,4,4-三甲基己烷【答案】C【解析】对于烷煌而言,命名的第一步是找准主链,考虑到给出结构中碳链的右起第二个碳原子连有乙基(一C2H 5),所以该有机物的主链并不是水平方向的直链。根据烷嫌的命名方法可知,该烷烧的名称为3,3,4-三甲基己烷,C项正确。对点2下列有机物的命名或结构简式书写正确的是()CHJ-C H CH3CH3 OH OH2-甲基-3,4-二戊醇D.CH3-CH CI=CCH3CH3 CH2CH3:2-甲基-4-乙基-3-戊烯【答案】A【解析】A项,根据酚的系统命名原则可知,邻甲基苯酚的结构简式为:,A正确;
19、B项,不存在1,3,4-三甲苯,的名称应该为1,2,4-三甲苯,B错误;C项,根据醇的系统命名法可知CH/H-J ICH3CB CR-CH3OH OH的名称为:4-甲基-2,3-戊二醇,C错误;D项,根据烯烽的系统命名法可知,CHy-CH C H=C CH3CH3 CH2cH3的名称为:2,4-二甲基-3-己烯,D错误;故选 A o【巧学妙记】I.有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“-”“,”忘记或用错。2.弄清系统命名法中四种字的含义(1
20、)烯、烘、醛、酮、酸、酯指官能团。(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3 指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4.1.F列有机化合物属于脂环化合物的是(C.A.CH2cH2cH2cHsCH3 CH3D.CH2cH2cH2cH:;B状,【答案】CH 2cH 2cH 2cH 3CH3 :H3I有机物 CH 2cH 2cH 2cH 3 分子中不存在环状,属于烷烧,D 错误。2.按官能团分类,下列说法正确的是(A.CroHO 属于芳香化合物flCHpC-CHac.CH3-CH3 属于醛类aCOOH属于竣酸CHz-OHD.属于酚类【答案】B
21、QOH rC O O H分子中不存在苯环,不属于芳香化合物,A 错误;为苯甲酸,分子中flCHpC-CHa含有官能团皴基,属于粉酸,B 正确;CH3-CH3 分子中含有的官能团为埃基,不存在醛基-CHO,不属于醛类,C 错误;2 中羟基与苯环的侧链碳原子相连,属于醇类,不属于酚类,D 错误。3.下列有机化合物属于链状化合物,且含有两种官能团的是()AB.11(NH2C.CH3CHBrCH2Br【答案】A【解析】A 项,含有碳氯键和碳碳三键两种官能团,且碳骨架为链状,A 项正确;B 项,含有两种官能团,但它不是链状化合物,B 项错误;C 项,只含有碳澳键一种官能团,C 项错误;D 项,为环状化合
22、物,且只含有羟基一种官能团,D 项错误。故选A。4.下列各项有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是()oIID.CH3COOCH3 竣 酸 类 一 C 一 O H【答案】A0 oII I I【解析】醛类的官能团为 C H,则 H C H 为醛类物质,故 A 正确;一O H 与苯环直接相4 C H 20H连形成的有机物属于酚类,而、=/为醇类物质,故 B 错误;含有的官能团为酯基为酯类物质,故 C 错误;含有的官能团为酯基()则 CH3COOCH3为酯类物质,故 D 错误。5.下列官能团的名称和写法都正确的是()A.羟基(0 旷)B.碳碳双键(C=C)C.醛基(一COH)D.默基(C)【答案
23、】D【解析】羟基为醇的官能团,为中性基团,结构简式为一OH,A 错误;碳碳双键为烯燃的官能团,结I构式为 C=C-,B 错误;醛基为醛的官能团,结构简式为一CHO,C 错误;皴基为酮的官能团,结()II构式为 C,D 正确。6.黄曲霉毒素M l是一种具有强致癌性的有机物,该有机物分子的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法正确的是A.含有的官能团为碳碳双键、羟基、默基、酯基、酸键B.含有的官能团为羟基、默基、竣基、酸键C.含有的官能团为羟基、默基、竣基、酯基、酸键D.含有的官能团为碳碳双键、羟基、森基、酸健【答案】A【解析】由该有机物分子的结构简式可以看出,该有机物分子中含有的官能团为碳碳双
24、键、势基、皴基、酯基、酸键,A项正确。7.下列嫌在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代物的有()A.2-甲基丙烷 B.环戊烷(C?)C.2,2-二甲基丁烷 D.3-甲基戊烷【答案】B【解析】先根据名称写出各选项有机物的结构筒式,再判断各有机物中不同化学环境氢原子的种数。2-甲基丙烷的结构简式为C H 3 c H(C H 3)C H 3,其分子中有2种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有2种;环戊烷的键线式为C),五个碳原子完全等效,只 有1种一氯代物;2,2-二甲基丁烷的结构简式为32-CH-ICICC H.3 ,有3种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有3种:3-甲基戊烷的结构简式为C H 3 c
25、 H 2 c H(C H.O C H 2 c H 3,分子中有4种不同化学环境的氢原子,一氯代物有4种。8.下列有机物的命名正确的是()A.3,3-二甲基-4-乙基戊烷 B.3,3,4-三甲基己烷C.3,4,4-三甲基己烷 D.2,3-三甲基己烷【答案】B【解析】各选项按名称写出对应的结构简式,再按照系统命名法即可判断对错。A项、C项均应为3,3,4-三甲基己烷;B项正确;D项应为2,3-二甲基己烷。9 .下列有机物的命名错误的是()A.1,2,4-三甲苯c.HO2-甲基T-丙醇3-甲基-1-戊烯/D.Br Br1,3-二漠丙烷【答案】C【解析】C的名称为2-丁醇,故C命名错误。1 0.下列命
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