高中化学2023年大一轮第九章：第58讲烃.pdf

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1、第 58讲 煌【复习目标】1.了解烷烧、烯烧、快烧、芳香燃的结构与性质。2.了解烧类物质的重要应用。考 点 一 烷 烧、烯烧、块燃的结构与性质归纳整合夯实必备知识1.烷煌、烯烧、快煌的组成、结构特点和通式一脂肪烧_烷烧碳原子之间全部以里链状烷烧通式键结合的饱和燃C”H2r t+2(ND烯煌含有碳碳双键的不饱单烯烧通式和链烧一 C JU心 2)含有碳碳三键的不饱单烘烧通式和链烧C“H 2”-2(2 2)2.脂肪燃的物理性质性质变化规律状态常温下，含 有 1-4 个碳原子的烧都是气态,随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高;同分异构体之间，支链越多，沸点越低相

2、对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水3.脂肪煌的化学性质(1)烷烧的取代反应取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。烷烧的卤代反应a.反应条件：烷煌与气态卤素单质在光照下反应。b.产物成分：多种卤代燃混合物(非纯净物)+H X。ICH X,HXC.定量关系：I ，即 取 代 1 mol氢原子，消 耗 jjn o L 卤素单质生成1 mol HX。(2)烯煌、焕煌的加成反应加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。烯烧、焕煌的加成反应（写出有关反应的化学方程式）沃的CC1,溶液 黑=CH?

3、+Br?-CHzBrC乩BrCH2=CH2CH2=CH2+HC1 CH3 cH2 clCHi+比。尚霸 C H m O HCH=CH澳的CCL溶泡I（少量）、的CC1,溶液（足）CH 三 CH+Br?-Br-CH=CH-BrBr BrCH=CH+2Br2 I IBr-CH-CH-BrCH=CH+HC1:催 外 CH2=CHCI（3）加聚反应丙烯加聚反应的化学方程式为 CH?=CHCH$催化到-ECH2C H iICH.乙烘加聚反应的化学方程式为 CH 三 CH催化剂CH=CH o（4）二烯煌的加成反应和加聚反应加成反应 Y C H2=CH-CH=CH2+Br2-CH2CHCH=CH2I IBr

4、 BrCH2=CHCH=CH2-(1,3-丁二烯)M z MCH2=CH-CH=CH2+Br2BrCH2=CHCH=CH2+2Br2 CHoCHCHCH,IlliBr Br Br Br力口聚反应：CH=CHCH?CH=CHCH2。(5)脂肪炫的氧化反应烷烧烯嫌快燃燃烧现象火焰较明亮火焰明亮且伴有黑烟火焰很明亮且伴有浓黑烟通入酸性KMnCU溶液不褪色褪色褪色r 易错辨析1.符合通式CH2的 泾一定是烯烧（）2 .聚乙快可发生加成反应（）3 .1,3-丁二烯与澳单质的加成产物有2种（）答案 1.X 2.V 3.X专项突破提升关键能力一、乙烯和乙快的性质及制备实验1 .化学小组设计在实验室中制取乙烯

5、并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置（部分夹持装置略去）不能达到相应实验目的是（）A.B.c.D.JT.|金T利用装置I 制取乙烯/浓硫酸、B乙 醇-各碎瓷片NaOH溶液 水n m四碳的化液浪氟溶IV利用装置n 除去乙烯中的co?和 so?利用装置in收集乙烯利用装置N 验证乙烯的不饱和性水冰2气球答 案 C解析 浓硫酸具有脱水性和强氧化性，生成的乙烯中混有C02和 S02,可用NaOH溶液除去;乙烯难溶于水，可用排水法收集乙烯，但装置中导管应短进长出。2.如图为实验室制取乙焕并验证其性质的实验装置（夹持装置已略去）。下列说法正确的是)A.B.C.D.舍饱和食盐水电酸性KMnO,b溶液石Cu

6、SO,知容液用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率CuSOa溶液的作用是除去杂质酸 性KMnC 4溶液褪色说明乙快具有还原性可用向上排空气法收集乙怏一收集答 案 BC解 析 电石与水反应非常剧烈，常用饱和食盐水代替水以减缓反应速率，A 项不正确；电石不纯，生成的乙快中常含有H2s等杂质，可用CuSO4溶液除去，B 项正确；乙快具有还原性,可被酸性KMnO4溶液氧化，C 项正确；乙块与空气的密度相近，不能用排空气法收集乙烘,D 项不正确。二、烯烧、焕煌的同分异构体3 .某烷煌的结构简式为CH CH,CHCHCCCH,)3I ICH,CH：,(1)若该煌是单烯煌与氢气加成的产物，则该单烯烧可能有

7、种结构。(2)若该烧是快燃与氢气加成的产物，则该焕燃可能有 种结构。(3)若该煌是二烯烽与氢气加成的产物，则该二烯煌可能有 种结构。答 案(1)5 (2)1 (3)5解 析 该烷烧的碳骨架结构为 加%C。(1)对应的单烯煌中双键可位于五个位置。(2)对应的烘烧中三键只能位于位置。(3)对应的二烯烧，当一个双键位于时，另一个双键可能位于三个位置，当一个双键位于时，另一个双键可能位于一个位置，两个双键还可能分别位于和两个位置。三、烯烧、快燃和酸性KMnCM溶液的反应规律4.己知烯烧、快烧被酸性KMnCU溶液氧化产物的规律如下：烯 均块嫌被银化的部分CH尸RCH=IVRHC=R-C=氧化产物HO-C

8、-OH0C02*H2OR-C-OHI I0R*1=O（酮）R”C02R-COOH某烧的分子式为CuH2o,Im ol该燃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnOaCH3CCH,CH:t H()cCH,CH,cOH溶 液 氧 化，得到丁酮()、琥 珀 酸()()和丙酮CH3-CCH3()三者的混合物。该煌的结构简式：。CH3CH,C=(：HCH.CH,CH=CCH.I I答案 CH.CH,四、脂肪燃的转化5.烯燃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烧A 为原料合成粘合剂M 的路线图。承CH尸CHCHq屋里匕丽盛押|A（C,H）CH2=CHCN 一定条”cNH2 COOCH

9、.,一定条件4CH2CHCH2CH 七回答下列问题：(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是一(填字母)。A.A 能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应B.B 的结构简式为CH2cleHC1CH3C.C 的分子式为C4H5O3D.M 的单体是 CH2=CHCOOCH3 和(乩一CHCNIL(2)A分子中所含官能团的名称是，反应的反应类型为。(3)设 计 步 骤 的 目 的 是,C 的名称为。(4)C和 D 生成M 的化学方程式为_O答 案(1)D(2)碳 碳 双 键 取 代 反 应(3)保护碳碳双键，防止被氧化丙烯酸甲酯CNH2 COOCH(4)CH2=CHCOOCH3+CH2=CH

10、CNH：M C H 2 CH CH?CH 玉解析 A 为烯 泾，分 子 式 为 C3H-co()H（R、R表示烷基或氢原子）（1）现有苯的同系物甲、乙，分子式都是CI OHM。甲不能被酸性高镒酸钾溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是；乙能被酸性高锦酸钾溶液氧化为分子式为C 8 H 6。4的芳香酸,则乙可能的结构有 种。（2）有机物丙也是苯的同系物，分子式也是CI OHM,它的苯环上的一浪代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _C H 2 c H 3 C HS C HSA H3C-A-CH3JCH

11、3 y H:,C-/X-CH3J,H,C-A C H,（2）C H 2c H s、C H：,、C H：,Z解 析（1）若苯的同系物乙能被氧化为分子式为C 8 H 6。4 的芳香酸（二元酸），说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构（一C H 2c H 2c H 3C H C H,I和 C H,）,两个侧链在苯环上的位置又有邻、间和对位3种，故分子式为CI OHM,有两个侧链的苯的同系物有3X 3=9 种可能的结构。（2）分子式为G o H i 4 的苯的同系物苯环上的一漠代物只有一种，其苯环上可能只有2 个相同的侧链且位于对位，或 4个相同的侧链，且

12、两两处于对称位置。考点三 煤、石油、天然气的综合利用归纳整合夯实必备知识1.煤的综合利用(1)煤的干锚将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干憎是一个复杂的物理、化学变化过程。L 气态物质一焦炉气：乩、CO、CH,、C2Hl,粗氨水：氨、镂盐煤上蟠一液态物质卜粗苯：苯、甲苯、二甲苯匚煤焦油：苯、酚类等一固态物质一焦炭(2)煤的气化将煤转化为可燃性气体的过程,主要反应是碳和水蒸气反应生成水煤气等。化学方程式为c+H2O(g)=CO+H2。(3)煤的液化直接液化：煤+氢气费?茁液体燃料。iSjiftn、rojtE.间 接 液 化:煤+水/强 水 煤 气 等 甲 醵 等。injani2.石油的综合利

13、用(1)石油的成分：由多种碳氢化合物组成的混合物,主要成分是烷燃、环烷烧和芳香煌。所含元素以C、H 为主,还含有少量N、S、P,0 等。石油的加工方法过程目的分镭把原油中沸点不同的各组分进行分离的过程获得各种燃料用油催化裂化把相对分子质量大的烧断裂成相对分子质量小的烧得到更多、更好的汽油裂解深度裂化，产物呈气态得到乙烯、丙烯、甲烷等重要的化工原料3.天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是甲烷,它是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2原理：CH4+H2O(g)-CO+3H2r易错辨析i .石油是混合物，其分馅产品汽油为纯净物（）2.裂化的目的是得到轻质油

14、，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料（）3.煤的气化和液化都是化学变化（）4.天然气作为燃料的优点，不仅是热值高，还易充分燃烧（）5.大量燃烧化石燃料是造成雾霾天气的一个重要因素（）答案 1.X 2.V 3.J 4 7 5.V专项突破提升关键能力1.天工开物记载了古代四川“井火取盐”的过程，“临邛（地名）火井（废井，废气遇明火可燃）一所，纵广五尺，深二三丈”“取井火还煮井水”“一水得四五斗盐”，“井火”燃烧的物质是（）A.天然气 B.煤炭C.石油 D.石蜡答 案 A解 析 根据题给信息可知井中废气遇明火可燃，“井火”燃烧的物质是可燃性气体天然气。2.有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是

15、（）A.煤和水煤气均是二次能源B.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物C.是将煤在空气中加强热使其分解的过程D.B 为甲醉或乙酸时，原子利用率均可达到100%答 案 D解 析 煤属于一次能源，A 项错误；苯、甲苯等是煤干馆过程中生成的物质，B 项错误；干馆是在隔绝空气的条件下进行的，否则，煤就会在空气中燃烧，C 项错误：水煤气的成分是CO、H2,当二者按物质的量之比为1 :2 反应时可得到甲醇，当二者按物质的量之比为1 ：1反应时可得到乙酸，D 项正确。3.石油是由多种碳氢化合物组成的混合物，石油精炼可以获得多种化工原料。写出下列石油加工的方法：，,。其 中 属 于 化 学 变 化 的 是（填序号

16、）。（2）下 列 物 质 中 沸 点 最 高 的 是（填字母）。a.汽 油 b.煤 油 c.柴 油 d.重油（3）裂化汽油可以使澳的四氯化碳溶液褪色，其原因是答 案（1）分 储 裂 化 裂 解 （2）d （3）裂化汽油中含有烯烧等不饱和烧，能 与 Bn发生加成反应，使溪的四氯化碳溶液褪色真题演练明确考向1.（2 0 2 1 河北，8）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是（）A.是苯的同系物B.分子中最多8个碳原子共平面C.一氯代物有6种（不考虑立体异构）D.分子中含有4个碳碳双键答 案 B解析 苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，故 A错

17、误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故 B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5 种类型氢原子，则一氯代物有5 种，故 C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1 个碳碳双键，故 D错误。2.（2 0 2 1 辽宁，5）有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是（）0 C K H5bA.a的一氯代物有3 种-E C HC H，iAB.b是/的单体C.C中碳原子的杂化方式均为sp2D.a、b、c互为同分异构体答案 A-E C HC H，i解析根据等效氢原理可知，a的

18、一氯代物有3种，如图所示：匚 A正确；6的单体是苯乙烯，B错误；c中碳原子的杂化方式有6个sp2,2个sp3,C错误：a b c的分子式分别为C8H6、C8H6、C8H8,故c与a、b不互为同分异构体，D错误。H3C3.（2 0 2 0 天津，9改编）下列关于 的说法正确的是（）A.该有机物能使漠的四氯化碳溶液、酸性高铳酸钾溶液褪色B.分子中共平面的原子数目最多为14C.分子中的苯环由单双键交替组成D.与C L发生取代反应生成两种产物答 案 A解析 分子中含有碳碳三键，能与澳加成，能被酸性高镒酸钾溶液氧化，故 A正确；根据苯中 12 个原子共平面，乙快中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因

19、此分子中共平面的原子数目最多为15个（甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面），故 B错误；苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，故 C错误：与 Ch 发生取代反应，取代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，因此取代反应生成五种产物，故 D错误。4.（2 0 2 0 浙江1 月选考，10 改编）下列说法不正确的是（）A.天然气的主要成分甲烷是高效、较洁净的燃料B.石油的分镯、煤的气化和液化都是物理变化C.石油的裂化主要是为了得到更多的轻质油D.己烷属于烷烧，在一定条件下能与C b发生取代反应答 案 B解 析 石油的分馆是物理变化，煤的气化和液化都是化学变化，B项错误。课时

20、精练一、选择题：每小题只有一个选项符合题目要求。1.下列关于烷煌与烯煌的性质及反应类型的叙述正确的是（）A.烷烧只含有饱和键，烯煌只含有不饱和键B.烷烧不能发生加成反应，烯燃不能发生取代反应C.烷烧的通式一定是C“H2+2，而烯烧的通式一定是C“H2 D.烷烧与烯煌相比，发生加成反应的一定是烯燃答 案 D解 析 烯煌中也可能含有饱和键，A错；烯屋中的氢原子有可能发生取代反应，B错；环烷羟:的通式也是C“H2“，只有单烯链燃的通式才是C H2 ,C错。2 .下列关于组成表示为C x Hy 的烷、烯、焕燃的说法不正确的是（）A.当xW4 时，常温常压下均为气体B.y一定是偶数C.分别完全燃烧1 m

21、 ol,耗 O2 为（x+）m olD.在密闭容器中完全燃烧，1 2 0 时测得的压强一定比燃烧前大答 案 D3.乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一，以乙烯为原料合成的部分产品如图所示。下列有关说法正确的是（）A.氧化反应有，加成反应有B.氯乙烯、聚乙烯都能使酸性K M n O 4 溶液褪色C.在加热条件下，反应的现象为产生砖红色沉淀D.可用乙醇萃取B r 2 的 C C 1 4 溶液中的B r 2答 案 C解 析 由流程可知乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙烯与氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷，继续发生消去反应生成氯乙饰，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，乙烯氧化生成乙醛，乙

22、醛与新制氢氧化铜在加热条件下反应生成乙酸。4.下列对有机物结构或性质的描述错误的是（）A.将溪水加入苯中，滨水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应B.苯分子中的6 个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键C.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷D.一定条件下，CL可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应答 案 A解 析 将淡水加入苯中，由于澳在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，苯萃取出了淡水中的澳，使淡水的颜色变浅，萃取过程是物理变化，不是加成反应，故 A 错误。5.四元轴烯t、苯乙烯b 及立方烷c 的分子式均为C8H8。下列说法正确的是（）A.b 的同分异构体只有t

23、和 c 两种B.t、b、c 的二氯代物均只有三种C.t、b、c 中只有t 的所有原子处于同一平面D.t 和 b 能使酸性KMnO4溶液褪色而c 不能答 案 D6.链烧分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烧，m、n 是两种简单的多苯代脂烧。下列说法正确的是（）A.m、n 互为同系物B.m、n 的一氯代物均只有四种C.m、n 均能使B n的 CCL溶液褪色D.m、n 分子中所有碳原子处于同一平面答 案 B解析 m、n 的结构不相似，不互为同系物，故 A 错误；m 分子中含有四种氢原子，n 分子中含四种氢原子，一氯代物均只有四种，故 B 正确；m、n 含有苯环，不能和澳单质发生加成反应

24、，都不能使B n的 CC14溶液褪色，故 C 错误；n 分子中含1个四面体结构的C,不可能与苯环在同一平面上，即所有碳原子不可能共面，故 D 错误。7.稠环芳香烧是指两个或两个以上的苯环通过共用环边所构成的多环有机化合物。常见的稠环芳香烛如蔡、慈、菲、花等，其结构分别为下列说法不正确的是（）A.意与H 2 完全加成后，产物的分子式为C/H 2 4B.蔡、慈的二氯代物分别有B 种、1 5 种C.上述四种物质均可以使酸性高镭酸钾溶液褪色D.上述四种物质均不溶于水答 案 C解析 意与H 2 完全加成后，产物是C 0 0,分子式为C 1 4 H 2 4,A正确；蔡分子中有两种氢原子（）,将一个C 1

25、固定在a 位，然后移动另一个C 1 原子，有 7种可能结构,再将一个C 1 固定在0位，移动另一个C 1 原子，共有3种可能的结构，共 1 0 种二氯代物：意分子中有3种氢原子（）,将一个C 1 分别固定在a、0、丫位上，再移动另一个C 1,二氯代物分别有9、5、1 种，共 1 5 种，B正确；上述四种物质分子中都不含有碳碳双键,而是形成大无键，性质较稳定，均不能使酸性高镒酸钾溶液褪色，C不正确；上述四种物质均属于泾，不含有亲水基，都不溶于水，D正确。二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题目要求。C H;8.有机物C H,-C C L,俗称稗草烯，主要用于水稻田防除稗草。下列有关该有机物的说

26、法正确的是（）A.属于烯煌C H，B.可用C H.-C H,与 c b 在光照条件下反应直接制得纯净的该物质C.能使酸性高锌酸钾溶液褪色D.在一定条件下可发生聚合反应答 案 C D解析 该物质含有C、H、。元素，应为烧的衍生物，故 A错误；光照条件下与氯气反应，C H.甲基、亚甲基中H 原子均可被取代，无 法 控 制 反 应 得 到 纯 净 的 H eC C h,故B错误；含有碳碳双键，可被酸性高镒酸钾氧化，使酸性高镒酸钾溶液褪色，故 C正确；含有碳碳双键，可以发生加聚反应，故 D正确。9 .已知：O+H N O 3 U 需/（）；硝基苯沸点为 2 1 0.9 ,5 0-6 0 C蒸储时选用空

27、气冷凝管。下列制取硝基苯的操作或装置（部分夹持装置略去），正确的是（）C.水浴加热D.蒸你提纯答 案 A解析硝基苯的密度比水的密度大，不溶于水,可用分液分离，分层后水在上层、有机层在下层，故 A正确；浓硫酸的密度比浓硝酸的密度大，为了使液体充分混合，混合时应将密度大的液体注入密度小的液体中，即应将浓硫酸注入浓硝酸中，故 B错误；该反应中需要控制反应温度，图示装置缺少温度计，故 C错误；蒸馆时温度计测定储分的温度，图示温度计水银球未在支管口处，且锥形瓶不能密封，故 D错误。1 0 .环丙叉环丙烷（b）由于其特殊的结构，一直受到理论化学家的注意，其转化关系如图所示,下列说法正确的是（）A.b分子中

28、的所有原子不可能都在同一平面上B.p 可在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯煌C.m 的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5 种（不考虑立体异构）D.是加成反应，是消去反应答 案 A C解析 b分子中含有饱和碳原子，所以所有原子不可能都在同一平面上，A项正确；p 分子p-C原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，B项错误；m 的同分异构体中属于芳香族化合C HfV C H2O H y-Y 0cH 3物的有/、/（）I OH、O H、/，共 5种，C项正确；b分子中双键断裂，与:C B r2 结合，所以属于加成反应，物质p 为卤代煌，卤代运发生水解反应生成醇，同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，发生

29、脱水反应，最终生成m,故的反应类型先是取代反应后是消去反应，D项错误。n1 1 .毗噬（J/）是类似于苯的芳香族化合物，2-乙烯基毗噬（V P y）是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是（）A.M P y 只有两种芳香族同分异构体B.E P y中所有原子共平面C.V P y 是乙烯的同系物D.反应的反应类型是消去反应答 案 D解析 M P y 有 3种芳香族同分异构体，A错误；E P y 中有两个饱和C,所以E P y 中所有原子n不可能共面，B错误；V P y 含 有 杂 环 =/,和乙烯结构不相似，故 V P y 不是乙烯的同系物，C错误；反应为醇的消去反应，D正确

30、。三、非选择题1 2 .已知：R N O 2 备R N H 2；苯环上的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有HU显著的影响。下图表示以苯为原料制备一系列有机物的转化过程：浓硝酸”CHK1 a.八浓硫酸从催化剂B HC1 =/2mB f c 浓硫酸口口 碗乩瓦 B r /S O s HHNO2C H:t苯（1）A 是一种密度比水（填“大”或“小”）的无色液体，苯 转 化 为 A 的化学方程式是。在“苯工（：上口上比一的转化过程中，属于取代反应的是（填序号，下同），属于加成反应的是。（3）图 中“苯f E F”的转化过程省略了反应条件，请写出E 的结构简式：。CH：（4）有机物B 苯环上的二氯代

31、物有一种结构;之的所有原子_（填“在”或“不在”）同一平面上。答 案 大 0+H N O 3+H2O（2）（3）X Y2 （X 是卤素原子）（4）6不在解 析（3）由7%可推知F 是（X 是卤素原子），分析题图中的隐含信息，结合一NCh是苯环上的间位定位基，卤素原子是苯环上的邻、对位定位基，可CH,得E 应是、Y（X 是卤素原子）。（4）由.并 结 合 题 给 信 息 可 推 知B为CHii体结构和NH3的三角锥形结构可知，二NH.的所有原子不可能都在同一平面上。1 3.乙烯是一种重要的基本化工原料，实验小组同学欲制备乙烯并验证其与漠单质的反应类型为加成反应。I.乙烯的制备欲利用下图所给装置制

32、备乙烯。反应原理为CH3cH20H需CH2=CH2 t+H 2O,反应过程中观察到蒸储烧瓶中溶液逐渐变黑。外接尾气吸收装置 外接尾气(1)欲收集一瓶乙烯，选择上图中的装置，其连接顺序为(按气流方向，用小写字母表示)。(2)C 中盛放的试剂为,其作用为。(3)在蒸储烧瓶中混合浓硫酸和乙醇时，应先添加；实验开始一段时间后发现忘记加碎瓷片，此时应该进行的操作为。(4)尾气吸收可采用一(填字母)。A.酸性K M n C M 溶液 B.浓硫酸C.饱和N a 2 c o3 溶液 D.N a O H 溶液I I .验证乙烯与溟单质的反应类型为加成反应。实验小组同学将1 中制得的乙烯干燥后，按下列两种方案进行

33、实验。方案操作现象将纯净的乙烯通入滨水中漠水褪色二向充满纯净乙烯的塑料瓶中注入适量溪的C C 1 4 溶液，振荡漠的C C 1 4 溶液褪色_ _ _ _ _(5)乙烯与溪单质发生加成反应的化学方程式为。(6)方案一不能证明乙烯与滨单质发生了加成反应，原因为。(7)方案二中现象应为,要想用此方案证明乙烯与澳单质发生的反应是加成反应，还需补充的实验为继续向方案二塑料瓶中加入少量，振荡后，若,证明发生了加成反应。答 案(l)b d c e f i (2)N a O H 溶液 除去乙烯中混有的S C h、C O?等 酸 性 气 体(3)乙醇 停止加热，冷 却 后 补 加(4)A (5)C H 2=C

34、 H 2+B n-C F hB r C H z B r (6)发生取代反应同样可以使溟水褪色，滨水中含有H B r 和 H B r O 等成分，不一定是B r 2 发 生 加 成 反 应(7)塑料瓶变瘪石蕊溶液溶液不变红(或硝酸酸化的硝酸银溶液无淡黄色沉淀生成)解 析 用乙醇与浓硫酸作用制乙烯，需将浓硫酸加入乙醇中(相当于浓硫酸稀释)，然后往混合液中加入碎瓷片(或沸石)，以防暴沸；反应时用温度计控制溶液温度在170 C左右；由于浓硫酸会将乙醇氧化，生 成CO2、SO?等气体，所以气体应先通过盛有碱液的洗气瓶，再用排水法收集，尾气用酸性KMnO4溶液处理。证明乙烯与澳发生的反应类型是加成反应还是

35、取代反应，关键是证明产物中是否含有HBr。方案二中，由于塑料瓶内气体体积减小，压强减小，所以现象应为塑料瓶变瘪，要想用此方案证明乙烯与澳单质发生的反应是加成反应，还需补充证明产物中不含有H B r的实验：继续向方案二塑料瓶中加入少量石蕊溶液，振荡后，若溶液不变红(或硝酸酸化的硝酸银溶液,无淡黄色沉淀生成)，证明发生了加成反应。1 4.一种由甲苯合成多取代芳香族化合物的反应路线如图：C O C H：,产物A 产物B回答下列问题：(1)甲苯分子中最多有 个原子共平面。(2)写出反应的化学方程式：,反应类型为 o(3)甲苯易在甲基的邻、对位发生反应，若不进行反应，直接进行反应，可能会得到的 副 产

36、物 的 结 构 简 式 有(写 出 两 种)。(4)反应的 目的是。(5)产物A与足量氢气加成后的产物，核磁共振氢谱有一组峰，I m o l 产物B可与m o l氢氧化钠溶液反应。(6)不改变取代基的结构与个数，产物B的同分异构体(不包括B)有一种。取代反应(4)保护酚羟基，防 止 被 高 镒 酸 钾 氧 化(5)8 2(6)9解 析(1)甲苯中苯环以及与苯环相连的碳原子共12个原子一定共面，单键可以旋转，所以经旋转甲基上有一个氢原子可以与苯环共面，最 多 有13个原子共面。(4)后续步骤中需要将苯环上的甲基氧化成期基，酚羟基易被氧化，所以反应的目的是保护酚羟基，防止被高镒酸钾氧化。1CO(XKHH(5)产 物A与足量氨气加成得到的产物为，环上有6种环境的氢原子，取代基上有2种环境的氢原子，所以核磁共振氢谱有8组峰；1 mol产物B含 有1 mol普通酯基，可以消耗1 mol NaO H,含 有1 mol酚羟基可以消耗1 mol NaO H,共可以与2 mol NaOH反应。(6)采取 定二移一”的分析方法，先固定一COOCH3和一O H,二者处于邻位，则一COCH3有4种位置；二者处于间位，则一COCH3有4种位置；二者处于对位，则一COCH3有2种位置，所以包括B在 内 共 有10种结构，则产物B的同分异构体(不包括B)有9种。