靛蓝染料的生产及应用技术进展_姚继明.docx

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1、錠蓝，英文名 Indigo blue或 Vat Blue 1，是一种 蓝色粉末状的染料，属还原类染料，其分子式为 : C16H1()N202，分子量： 262.27,分子结构如图 1: 图 1靛蓝分子的结构式 靛蓝染料不溶于水和一般有机溶剂，能溶于浓 硫酸、熔融的苯酚、热的苯胺或浓醋酸溶液，熔点 为390 392丈，加热至 170T时形成紫红色升华气 体而不会出现分解。 靛蓝染料是人类历史上使用最悠久的染料之 一，其发展经历了四个阶段：植物靛蓝、合成靛 蓝、超细靛蓝、液体靛蓝。植物靛蓝是一种色泽艳 丽、无毒无害、能够生物降解的环保型染料，该染 料染色织物色泽艳丽、色调高雅、手感丰满，是合 成靛

2、蓝所无法比拟的；但是天然靛蓝色牢度低、产 量有限、种植和采集 都受到地域和时间的限制，且 存在染色重现性差等缺点而被合成靛蓝所取代。合 mmmm 靛蓝染料的生产及应用技术进展 姚继明，吴远明 (河北科技大学纺织服装学院，河北石家庄 050018) 摘要 ：简要介绍了植物靛蓝的制备方法，分析了化学与生物靛蓝染料的主要生产工艺及其特点，论述了用于靛蓝染料染 色的还原方法及对染色效果的影响，对超细靛蓝再到液体靛蓝的性能进行了详细的分析。根据目前国内外的研宄现状的分 析，对靛蓝染料今后的发展做出了展望。 关键词 ：靛蓝染料；植物靛蓝；超细靛蓝；液体靛蓝；靛蓝还原 Progress in product

3、ion and application of indigo blue YAO Ji-ming， WU Yuan-ming (College of Textile and Garment， Hebei University of Science & Technology, Shijiazhuang 050018， China) Abstract: Production of natural indigo blue was briefly reviewed the main manufacturing procedures of fermentation and chemical synthesi

4、s and their characteristics were compared and analysed. The reduction methods for indigo blue were discussed. The superfine and liquid indigo blue was emphasized. According to the present domestic and foreign situation, the new prospects on future indigo blue development were put forward. Key words:

5、 indigo blue； natural indigo； superfine indigo； liquid indigo； indigo reduction 成靛蓝的产生标志着人们对靛蓝染料的研宄获得历 史性突破。合成靛蓝色牢度好、色泽艳丽、纯度 高；但合成靛蓝染色需要使用大量化学药剂，造成 严重的环境污染。为了降低污染、节约成本，有关 学者近年来开始对靛蓝的超细化和液体化进行了相 关的研宄，部分产品己投入市场。 靛蓝染料是牛仔布染色加工中最重要的染料， 全世界每年消耗的靛蓝达 6万 t。 随着人们环保意 识的增强，相关环保法规的出台，以及印染行业清 洁生产工艺的提出都对靛蓝染料的生产和应用

6、提出 了更高的技术要求。研宄新的靛蓝生产与应用技术 具有重大的理论意义和应用价值。 1 植物靛蓝 植物靛蓝（亦称天然靛蓝）最早是从一种叫 蓝草（也称菘蓝、蓼蓝、马蓝等）的植物中提取 出来的，中国是世界上最早使用靛蓝染料的国家之 一。天然靛蓝由于其色泽艳丽、来源广泛、使用方 便等优点而被我国古代的劳动人民使用。用蓝草经 发酵提炼制得靛蓝，然后在织物上染色，这一传统 工艺，第 21卷第 4期 2013年 4月 精细与专用化学品 Fine and Specialty Chemicals Apr. 2013 13 在江苏、浙江、云南、四川、贵州、广西等 收稿日期： 20130104 作者简介：姚继明

7、（ 1965-),男，副教授，博士。主要从事牛仔染色和纺织品生化加工技术的研 .究工作。 14 精细与专用化学品 第 21卷第 4期 省的乡村沿用至今。 植物靛蓝具体的制作过程包括四个步骤 1 2: 建池、浸泡发酵、石灰处理、沉淀分离。将成熟的 蓝草均匀地撒在发酵池里，放入适量的 水，淹没蓝 草的叶子，每隔一段时间将蓝草上下翻动 1次，待 发酵好后，捞出大部分的渣子，向池中加入搅拌均 匆的石灰水，石灰与蓝草的质量比一般为 5 : 1， 一边加石灰水一边搅拌，当发现池中的泡沫由绿色 变为蛋黄色，说明石灰用量已适度，充分搅拌，直 至手捧液体查看时，有线状靛蓝沉淀在手上为止。 搅拌结束后，静置一段时

8、间，靛蓝沉淀于池底，放 掉废水，将靛蓝浆导出干燥，则靛蓝制作完成。其 化学变化历程如下。 (1)浸泡发酵时微生物大量繁殖，分泌出的糖 化酶使甙键发生酶解断裂游离出吲哚酚（见图 2)。 图 2甙键断裂游离出吲哚酚 (2) 在加入石灰后，水解出的吲哚酚先发生 酮式互变异构现象（见图 3)。 CorCXr H H 图 3吲哚酚酮式互变异构 (3) 两分子的吲哚酮在碱性条件下发生缩合 反应，氧化成靛蓝，呈不溶于水的悬浮物状态，沉 淀析出（见图 4)。 图 4吲哚酮氧化生成靛蓝 植物靛蓝的制作复杂，且受到很多自然因素的 影响，比如气候、地域等的不同，产生的靛蓝染料 的力份、纯度差异很大。随着纺织工业的发

9、展，仅 仅依靠植物靛蓝已经无法满足大规模的生产需求， 同时植物靛蓝的存在染色牢度低，匀染性、重现性 差等问题也限制了其应用。 2合成 1$蓝染料 2.1 化学合成蓝 1865年德国科学家拜尔开始研宄靛蓝， 1880 年拜尔申请了第一个合成靛蓝的专利，同年巴斯夫公司购买了拜尔的专利，经过长达 17年的技术开 发，于 1897年实现了合成靛蓝的工业化生产 3 4。 从此，合成靛蓝逐步取代了植物靛蓝。至今为止， 合成靛蓝的生产路线己有三十多条，其中可投入工 业化生产并具有代表性的工 艺有如下几种。 2.1.1邻硝基苯基丙酸法 5 邻硝基苯基丙酸法合成靛蓝的工艺路线如图 5。 邻硝基苯基丙酸法合成靛蓝

10、的方法以甲苯作为 起始原料，合成路线长，生产不易控制，且生产出 来的纯靛蓝收率相对较低，使得这种化学合成靛蓝 的方法逐渐退出历史舞台。 2. 1.2 苯胺乙醇法 5 苯胺乙醇法合成靛蓝的工艺路线如图 6。 由于此合成方法具有简便的特点，德国巴斯夫 公司在 1907 1914年投入了大规模生产。 2.1.3均二苯硫脲法 均二苯硫脲法合成靛蓝的工艺路线如图 7。 图 5邻硝基苯基丙酸法合成靛蓝 图 6 苯 胺 乙 醇 法 合 成 靛蓝 2013年 4月 姚继明等：靛蓝染料的生产及应用技术进展 15 图 7均二苯硫脲法合成靛蓝 这种合成方法是 1913年在瑞士投入工业化生 产，时至今日，靛红类染料中

11、间体也有很大一部分 是利用这种方法合成的。 2. 1.4邻基甘氨酸 4P甲酸法 在德国巴斯夫公司利用此方法合成靛蓝的基础 上， 1977年瑞士汽巴， |基公司研宄出一种利用硝基 邻氨基苯乙酮制备成靛蓝的工艺路线，在不锈钢容 器中隔绝空气的条件下，在 220 230 C进行碱熔， 再倒入水中氧化后制取的靛蓝，收率达到了 90%。 2.1.5苯基甘氨酸法 苯基甘氨酸法合成靛蓝的工艺路线如图 9。 a .N1IC1I,C00K N x X NaNH, + KOH + NaOH X. V - 。 /尸 图 9苯基甘氨酸法合成靛蓝 该方法利用制得的苯基甘氨酸钾盐，且有氨基 钠存在的条件下，用氢氧化钠和氢

12、氧化钾混碱碱熔后再经氧化，即可制取靛蓝。生产工艺简单，且生 产出来的产品纯度高，是目前世界上各大公司普遍 采用的生产方法。 2.2生物合成靛蓝 1983年，科学家分析了生成靛蓝的基因，并 发现靛蓝的生成是双加氧酶和色氨酸水解酶共同作 用的结果，选育了产生靛蓝的菌株 6 7。 1985年瑞 士日内瓦大学 Mermid找到了 一种可以降解二甲苯 酶的假单胞菌，利用二甲苯酶的作用将吲哚羟化成 吲羟，经环化氧化后直接二聚成靛蓝（如图 10)。 在此基础上，科学家们进行了更深入的研宄， 并找出了更多的生物合成靛蓝的方法。其中一种是 利用活体植物的器官或组织的体外分泌物或组织的 细胞破碎物的体外分泌物作为

13、催化剂，在体外以吲 哚为底物合成靛蓝 s。与传统的植物靛蓝相比， 微生物合成具有不受自然环境因素的限制、效率 高、周期短等优点9。随着人们环保意识和健康 意识的提升，生物合成靛蓝的方法越来越受到科学 家们的关注。 3靛蓝染料的还原方法与应用研究进展 靛蓝染料不溶于水，在染色之前需要先将其还 原成可溶性的隐色体盐，利用这些隐色体盐对纤维 素纤维的亲和力上染纤维，再经氧化，成为不溶性 的靛蓝颗粒固着在纤维上，实现纤维的着色。靛蓝 染料的还原过程中，在氢离子作用下，靛蓝分子中 的羰 基 （ C=0)被还原成为羟基（為 C 0H), 再与碱作用生成可溶性的隐色体钠盐。靛蓝的还原 通常有发酵法、保险粉法

14、和二氧化硫脲法等。 3.1发酵还原法 发酵法在植物靛蓝染料的还原中应用最早，因 其主要是手工操作，使得发酵法具有了设备简单和 成本低廉的优点；但还原作用缓慢，形成隐色体的邻基甘氨酸甲酸法合成靛蓝工艺路线如图 8。 图 8邻基甘氨酸 4P甲酸法合成靛蓝 NH2 CH2CHCOOH / 图 10生物合成靛蓝 16 精细与专用化学品 第 21卷第 4期 时间比较长，因此也存在着不能连续生产和生产效 率低的弊端。 发酵液中乳酸分解产生的还原氢，与靛蓝染料 分子发生化学反应，生成隐色酸，隐色酸再与碱性 的石灰乳反应产生可溶性的隐色体钙盐，从而为靛 蓝的上染提供良好的条件。通常这个过程需要 7 10天的时

15、间才能完成。 3.2保险粉还原法 在保险粉法还原靛蓝染料的过程中，保险粉作 为还原剂，由氢氧化钠提供碱性环境，将靛蓝还原 成可溶性的隐色体钠盐。根据实际生产的要求，用 保险粉还原靛蓝染料通常采用干缸法（瓮染 ） 还 原。保险粉产生氢离子的反应式如下： Na2S204 +2H202NaHS03 +2 H (1) 烧碱和保险粉分解物（亚硫酸氢钠 ） 的化学 反应式如下： NaHS03 +NaOH-Na2S 3 +H20 (2) 保险粉还原法是目前牛仔布工业最常用的还原 方法，具有还原速度快，连续轧染效率高和染料损 失率小的优点。但由于保险粉本身性质活泼，易吸 湿结块而分解失效，有刺激性气味，遇明火

16、或高温 还容易发生爆炸；染色废水的 pH高，并且含有大 量亚硫酸盐。用保险粉作靛蓝染色的还原剂不符合 节能环保的要求，因此有待开发出新型还原剂来取 代保险粉。 3.3二氧化硫脲还原法 二氧化硫脲（甲脒亚磺酸，简称 TD)， 在碱 性条件下可释放出还原性极强的次硫酸根，具有还 原电位高，持续时间长，到一定程度后还原电位趋 于稳定等特点 1 13。在适当的温度和碱度条件下， 其还原电势高达 4300mV14。由于其还原能力比保 险粉强，稳定性好，运输、贮存和使用均比较方 便、安全，不像保险粉那样容易分解和自燃，在印 染和漂白工业中已成为保险粉的替代品。在靛蓝染 料染色中二氧化硫脲产生的氢离子可将染

17、料还原。 二氧化硫脲产生氢离子的过程也伴随着硫酸的产 生，而这些硫酸需要氢氧化钠来中和。在还原靛蓝 染色时，二氧化硫脲的用量小，且成本低廉；染色 后织物的色泽和色牢度都较好；纯二氧化硫脲在碱 性溶液中的分解产物为尿素和硫酸钠，因此染液废 水的 COD (化学需氧量 ） 或 BOD (生化需氧量 ） 都不会増加，同时产生的尿素更有利于污水的生化 法处理，印染废水处理的负担小，符合印染行业清 洁生产的要求。但与保险粉相比，得色量偏低的问 题有待解决。 3.4葡萄糖还原法 葡萄糖在水溶液中以开链结构存在，开链结构 中有醛基，能被氧化成竣基，因此可用做还原 剂 15。在温度、时间、葡萄糖和烧碱的用量都

18、适 宜的情况下染液的还原电位在 B30mV左右，足够 将靛蓝染料还原成隐色体。在染液中随着烧碱用量 増多，还原电位呈一定的上升趋势，但烧碱用量过 高时，容易过还原，使 染色织物的 K/S (吸收系数 /散射系数）值下降严重。 3.5电化学还原法 使用传统的还原剂对靛蓝进行还原会产生大量 的废水，不但造成资源浪费，还增加污水处理的成 本。近年来电化学还原法研宄非常活跃，用于靛蓝 的电化学还原方法有两种 16。 一种是直接靛蓝电解还原法 17，为解决靛蓝 不溶于水的问题，可将靛蓝直接固定在电极上进行 电解还原。在电解还原的起始阶段需要加入少量还 原剂将部分染料还原成可溶性隐色体，这些隐色体 与未还

19、原的染料以物质的量比 1 : 2的比例生成具 有电化学活性的自由基中间体，可使电 解行为周而 复始的进行下去。这种还原方法具有很高的环保价 值，但仍未投入工业化生产。 另一种是间接电化学还原法 18，利用水溶性 的中间体（如醛类化合物或金属络合物）来传递 电子，将靛蓝电解还原成可溶性隐色体。由于这些 中间体的存在，使难还原的染料在媒质的还原电位 下发生电还原 M。间接电化学还原一般以铁离子 在碱性条件下与某些有机物形成络合物作为媒质进 行还原 2 ，以 Fe2 (S04)3、三乙醇胺 （ TEA)、 NaOH 为媒介体系，靛蓝还原反应式 21如下： Fe3 + L + e、 Fe2 + L (

20、3) Fe2 + L + Dye Fe3 + L + Dye_ (4) 2Dye Dye2- + Dye (5) Dye + Fe2 + L-Dye- + Fe3 + L (6) 式中 :Dye为靛蓝染料， L为中间体的配位体。 电化学还原可以在较低温度下进行，且还原速 度比较快，和还原剂还原染色法比较，其染色速率和 平衡上染百分率基本一致 M。 3.6二价铁盐络合物还原法 为了克服传统还原剂在靛蓝染色中的弊端，二 价铁盐络合物还原体系诞生。由于二价铁盐在碱性 条件下表现出一定的还原性，释放出氢离子，且还原 体系稳定性好，工艺流程简单，伍建国等人对此做了2013年 4月 姚继明等：靛蓝染料的生

21、产及应用技术进展 17 相关的研宄，找出了还原体系的最佳配位体为葡萄 糖酸，并研宄出了染色的最佳工艺 23。二价铁盐在 碱性条件下释放还原氢的反应如下： FeS04 +2NaOHFe (OH) 2 + Na2S04 (7) Fe(OH)2 +H2OFe(OH)3 + H (8) 应用这种方法还原靛蓝染料，对二价铁离子的 溶解量较高，染色容易造成色花，这是因为染液中 存在的不溶性铁离子沉积到布面上造成的结果。 4靛蓝染料的最新发展 4.1超细靛蓝 目前合成靛蓝在染色时要加入保险粉、烧碱等 化学药剂，经过还原后才能上染纤维。由于普通固 体靛蓝的颗粒不均匀，颗粒大的不易还原，导致了 还原剂用量增加，

22、还原时间延长，染色匀染性差等 问题的出现，不利于提高效率，降低生产成本和污 染物排放。为此，有关专家学者参照分散染料的超 细化制备方法，提出了靛蓝染料的超细化制备方 法。江南大学许云燕等 24研宄了超细靛蓝染料的 制备及其轧染性能。运用超声波技术、加入分散剂 的方法，制备出超细靛蓝染料，分析了分散剂结 构、染料质量分数、分散剂用量和分散时间对超细 靛 蓝 染 料 粒 径 大 小 的 影 响 。专利 （ 申 请 号 CN90106361. 4)公开了一种可湿粉靛蓝制剂的制 备方法。将靛蓝染料滤饼与助剂混合在一起，打浆 至浆状物内无块状物时烘干，粉碎得到产品，可增 加靛蓝染料产品的润湿性和扩散性。

23、所用助剂为分 散剂 MF与分散剂 SP的复合助剂，打浆至浆状物 内无块状物时，置于 145 5 丈烘箱中烘至恒重， 粉碎得产品，其最佳配方为 m (靛兰染料 ） ： m (分散剂 MF) : m (分散剂 SP) = 95 : 2.5 : 2.5。 超细靛蓝染料的研发，对提高靛蓝染料的上染 率和染色匀染性，减少还原时间，提高工作效率， 减少化学助剂 （ 保险粉、烧碱等）用量，降低生 产成本等都大有益处。 4.2液体靛蓝 新加坡的 Blueconnection公司 25开发了液体靛 蓝 Denimblu取代了传统靛蓝还原染料染缸（隐色 体浓液 ） 的观念，采用氢气取代连二硫酸钠（保险 粉）把靛蓝

24、染料预还原成为隐色体，并直接供给浆 染厂使用，靛蓝的还原反应不会产生无 机盐；减少 工厂污水中不溶性废盐的排放并降低了劳动成本， 染色更加均匀，但此方法存在着储存和运输的问 题，同时需要应用厂家进行设备的改造。 5 发展展望 目前最有名的靛蓝染料是德国 BASF公司的 Indigo Pure,中国的美亚靛蓝、丹阳染料、北京靛 蓝、溧阳染料、泰兴染料等 9。全球的靛蓝年用 量在 6万 t左右，目前主要由中国生产，除了国内 用量外，还出口到国外， 2007 2011年间每年出口 2万 t左右 26。 在未来的靛蓝染料的发展中，除了进一步优化 合成工艺外，还应进一步重视产品的精细化加工， 围绕着节能

25、降耗，降低污染排放，将会有更多的产 品出现。其主要的发展方向为： (1) 液体分散靛蓝 液体分散靛蓝染料是在超细靛蓝的基础上发展 而来的，通过机械碾磨、超声波等技术，选择合适 的分散剂，制成稳定的液体超细靛蓝分散体系，形 成性能稳定、色泽均匀的液体分散靛蓝。其主要目 的是解决粉状靛蓝粉尘大、还原时间长、染色不均 匀、上染率低、摩擦牢度差的问题。 (2) 完善液体靛蓝 （ 隐色体），重点是解决储 存稳定性和使用简便性的问题。 (3) 开发环保型的还原体系，重点是解决污水 中含硫高，降低 COD和 B0D值 。电化学还原体系 的完善和实用化，非硫和非糖体系还原剂的开发将 是重要的发展方向。 参考文

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34、录涉及战略新兴产业 7个行业、 24个重点发展方向下的 125个子方向，共 3100余项细分的产品和服 f +务。 + 国家高新技术企业浙江丰利粉碎设备有限公司开发的 “ 废塑料复合材料回收处理成套装备 ” 入选该目录资 f +源再生利用条目下 “ 废橡胶、废塑料再生利用 ” 项目，属于重点发展的节能环保产业。 i 这是该项目相继入选产业结构调整指导目录 （ 2013修正 )、环保装备 “ 十二五 ” 发展规划、国家鼓励发 j +展的重大环保技术装备目录 （ 2011年版）、 2012年浙江省装备制造业重点领域首台（套）之后的又 r*殊荣。 废塑料复合材料是一座亟待开发的富矿，其蕴含丰富的塑料

35、、金属（铝）、纤维等多种可资源化物质。目前，我 I国塑料消费总量己超过 8000万 t (含约 700万 t废旧塑料），成为世界上第一大塑料消费国，年再生利用废旧塑料己 f i i |达 1700万 t， 相当于节约原油 5000多万 t。 我国复合材料废弃物总量在 2009年己达 300多万 t， 年新增复合材料废弃 i I；物约 10万 t。 | I 现阶段，塑料回收行业绝大多数企业只把目标锁定在那些传统单纯的原料回收上，而忽视了越来越多的复合材料 + j的存在。铝塑复合材料以低于单纯塑料 40% 70%的价格被简单处理，根本没有发挥应有的回收价值。 此次入选的项目是浙江丰利粉碎设备有限公

36、司在之前完成承担的国家重大产业技术开发专项 “ 废塑料基复合材料 j粉体法综合利用技术开发 ” 课题的基础上，进一步创新开发而成的新装备。突破了粉体化回收废塑料技术 （ 不会改 | 变化学成分，造成二次环境污染）、高压静电分选技术、智能化自动控制技术和贵金属提取技术等关键技术，从而有 效破解铝塑复合膜、铝塑板、塑料复合膜、光缆电缆等复合制品的回收处理这一亟待解决的社会化问题，攻克了国内 j 无法用物理方法来解决废塑料复合材料回收利用的技术难题，实现资源再生综合利用，为废塑料复 合材料回收利用提 j供强有力技术支撑的绿色环保装备。回收后的塑2013年 4月 姚继明等：靛蓝染料的生产及应用技术进展 19 料组分具有纯度高、性能好、金属（铝等 ） 回收率 （ 金属回收率為 j + 99%，塑料回收率奋 95%)及纯度高（回收塑料纯度為 95%;回收金属纯度爸 98%)等特点，是废铝塑复合材料回收 f j利用技术发展的方向。 （吴红富 ） i