2020年高考化学108所名校押题14 有机化学基础（选考）（解析版）.pdf

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1、精选14 有机化学基础(选考)1.化 合 物 K.NlCHjCHjh cr)是治疗心脏病的一种重要药物，可由简单有机物A、B)合成，路线如下:和蔡(1)C 的结构简式为,E 的 化 学 名 称。(2)由蔡生成C、B生成E 的 反 应 类 型 分 别 为、o(3)I中 含 氧 官 能 团 的 名 称 为。(4)D 可使溪水褪色，由 D 生成G的反应实现了原子利用率1 0 0%,则该反应的化学方程式为(5)同位素标记可用来分析有机反应中的断键情况，若用超重氢(T)标记的断裂的化学键为 (填编号)(6)Y为 H的同分异构体，满足以下条件的共有 种，请写出其中任意一种的结构简式含有蔡环，且环上只有一个

2、取代基。可发生水解反应，但不能发生银镜反应。【答案】乙醉(1)（2）取代反应 加成反应（3）酸键和羟基（4）2+5 -2（5）a drX%5z%OOCCH2CH3（6）8 J（任写一种，【解析】和氯气在催化剂作用下发生取代生成C,f符合题目要求即可）C在碱性条件下发生发生水解反应生成F,F和G在碱性条件下生成H,根据H的结构简式，可知C的结构简式为ONa；B（乙烯）在催化剂作用下与水发生加成反应生成E,F的结构简式为则 E为乙醇，乙醇与氨气发生取代UV反应生成（C H 3 c H 2）3 N,据此分析解答。工（1）根据分析C的结构简式为，E的化学名称是乙醇;化剂作用下与水发生加成反应生成E,反

3、应类型为加成反应;UU（2）根据分析，和氯气在催化剂作用下发生取代生成C,反应类型为取代反应；B（乙烯）在催0 yNlCHjCHjh Cl(3)化 合 物I的结构简式为:其中含氧官能团有酸键和羟基;(4)A与氯气在加热条件下反应生成D,D在催化剂作用下被氧气氧化生成G,D可使滨水褪色，说明D中含有碳碳双键，由D生成G的反应实现了原子利用率1 0 0%,结合G的结构简式可知，D的结构简式为发生断键；含有重氢的环状结构断开，说明d位置化学键断裂；断裂的化学键为a d；(6)H的结构简式为,Y为H的同分异构体，含有蔡环，且环上只有一个取代基,可发生水解反应，但不能发生银镜反应,说明分子中由酯基，没有

4、醛基，故符合要求的结构简式为2.用于汽车刹车片的聚合物Y是一种聚酰胺纤维，合成路线如图:o2(1)生 成 A 的反应类型是 o(2)试 剂 a是。(3)B中 所 含 的 官 能 团 的 名 称 是。(4)W、D 均为芳香化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。F的 结 构 简 式 是。生成聚合物Y 的 化 学 方 程 式 是。(5)Q 是 W 的同系物且相对分子质量比W 大 1 4,则 Q 有 种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰 面 积 比 为 1：2：2：3的为、(写结构简式)(6)试写出由1,3 -丁二烯和乙焕为原料(无机试剂及催化剂任用)合成：|的合成路线。(用结构简式表示有机物，

5、用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。【答案】(1 )取代反应(2)浓硝酸、浓硫酸(3)氯原子、硝基【解 析】【分 析】苯与氯气在氯化铁作催化剂条件下得到A是 C -c i，A转 化 得 到B,B与氨气在高压下得 到。，可NH；引入氨基,A-B引入硝基，则B中C 1原子被氨基取代生成,可推知 B 为 C 1 一、0 ,试 剂a为浓硝酸、浓硫酸;HH2；乙醇发生消去反应生成E为C H2=C H2,CH3乙烯发生信息中加成反应生成F为），W为芳香化合物，则X中也含有苯环，X发生氧化反应生成W,CH3分子中均只含两种不同化学环境的氢原子，结 合w的分子式，可 知W为H 0 0 C -C0

6、0 H、则X为【详 解】（1）生 成A是苯与氯气反应生成氯苯，反应类型是：取代反应,（2）AB发生硝化反应，试 剂a是：浓 硝 酸、浓硫酸，（3）B为C 1 一纥一N。？，所含的官能团是：氯原子、硝基;CH3（4）由分析可知，F的结构简式是：|9 I；CH3生成聚合物Y 的化学方程式是：NH(5)Q 是 W(HOOC-COOH)的同系物且相对分子质量比W 大 1 4,则 Q 含有苯环、2 个陵基、比W 多一个C H?原子团，有 1个取代基为-C H(C OOH)2；有 2 个取代基为-C OOH、-C H2COOH,有邻、间、对 3 种；有 3 个取代基为2 个-COOH与-CM，2 个-CO

7、OH有邻、间、对 3 种位置，对应的-C%,分别有2 种、3 种、1种位置，故符合条件Q 共 有 1+3+2+3+1=10种，其中核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积比为1：2：2：3 的为COOH故答案为：10;(6)C H2=C HC H=C H?和 HCW H发生加成反应生成|和澳发生加成反应生成3.有机物C是一种药物的中间体，其合成路线如下图所示:C H=C H,OOHNOII水溶液*DCH1coOH一定条件4人CHO J77I.人E C已知：C H3cH=C H,+HBr HQ：.C HaC H，C H,BrC HaC OOH+HC HO 催 彳 匕 剂（HOC H，C H，C OOH回

8、答下列问题：(1)F中 含 氧 官 能 团 的 名 称 为。(2)CTD的化学方程式为 o(3)D r E、EF的 反 应 类 型 分 别 为、；FTG的 反 应 条 件 为。(4)下 列 说 法 正 确 的 是 (填标号)。a.A中所有原子可能都在同一平面上b.B能发生取代、加成、消去、缩聚等反应c.合成路线中所涉及的有机物均为芳香族化合物d.一定条件下I m o l有机物G最多能与4m 0旧2发生反应(5)化合物F有多种同分异构体，其中同时满足下列条件的同分异构体的结构简式为应_ _ _ _ _ _ _。属于芳香族化合物，且含有两个甲基；能发生水解反应和银镜反应；能 与F e C b发生显

9、色反应；核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2:1:1。(6)己知：苯环上有烷烧基时，新引入的取代基连在苯环的邻对位。根据题中的信息，以甲苯为原料合成有机物请设计合成路线：(无机试剂及溶剂任选)。合成路线流程图示例如下：v反应物 反应物x诉L而由之目标产物。【答案】(1)羟基、竣基(3)氧化反应 加成反应 浓硫酸、加热(4)a dCH3 CH3 CH3 CH3入 1】2 人 NaOH水溶液u丽r，下而下-QBr Br OH【解析】根据已知信息可知苯乙烯与溪化氢反应生成B是。一CH2cHBr,B水解生成C是。一 CH2cHOH，C发生催化氧化牛成D是。一CHiCHO，D继续发生氧化反应生成E

10、,根据已知信息可知E和甲醛反应生成F是CH20HCHCOOH,F发生消去反应生成G。CH20H(Q j-CHCOOH(1 )F 是分子中含氧官能团的名称为羟基、竣基。（2）C-D的化学方程式为2煌 一C H lC H lO H工2 E C H O+2HQ；根据以上分析可知D-E、EF的反应类加热型分别为氧化反应、加成反应；F-G是羟基的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热。（4）a.苯环和碳碳双键均是平面形结构，则A中所有原子可能都在同一平面上，a正确；b.B中含有漠原子、苯环，能发生取代、加成、消去等反应，不能发生缩聚反应，b错误：c.合成路线中甲醛不是芳香族化合物，c错误；d.G分子中含有碳碳

11、双键和苯环，一定条件下Imol有机物G最多能与4m0IH2发生反应，d正确，答案选ad；（5）属于芳香族化合物，说明含有苯环，且含有两个甲基；能发生水解反应和银镜反应，因此含有甲酸形成的酯基：能与FeCh发生显色反应，含有酚羟基；核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2:1:1,HCOO一口:;,Oil H0 00CL1因此符合条件的有机物结构简式为 H 、H；。（6）已知：苯环上有烷煌基时,新引入的取代基连在苯环的邻对位。根据题中的信息结合逆推法可知以甲苯为原料合成有机物CH3 CH3 CH3 CH3C1,0 O-C H,的合成路线图 波-水溶液 小J催 化 剂 寸 催 化 科 在/Br

12、Br OH点睛：有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、竣基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。4.有机化合物G可用来制备抗凝血药，

13、可通过下列路线合成。C 2 H 4。吧里3心 忐CHQH.浓 破 酸值_ V O O H Na2cOj,液体石蜡HC1ABCD请回答:(1)C+E F的反应类型是(2)F中含有的官能团名称为。(3)在A-B的反应中，检验A是 否 反 应 完 全 的 试 剂 为-(4)写出G和过量Na O H溶液共热时反应的化学方程式_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(5)化合物E的同分异构体很多，符合下列条件的结构共 种。能与氯化铁溶液发生显色；能发生银镜反应；能发生水解反应其中，核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2 ：2 ：2 ：1 ：1

14、的结构简式为。(6)E的同分异构体很多，所有同分异构体在下列某种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是(填标号)。a.质 谱 仪b.红 外 光 谱 仪c.元 素 分 析 仪d.核磁共振仪(7)已知酚羟基一般不易直接与竣酸酯化。苯甲酸苯酚酯是一种重要的有机合成中间体。请根据已有知识并结合相关信息，试写出以苯酚、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任选)。_【答案】(1)取代反应(2)酯基(3)新制的CU(O H)2悬浊液或新制的银氨溶液(6)cOOC,CHg i n o.OCOOH一催化剂根据框图C2H Q S 催化型CH2OH可知A为 CH3CHO:由也 也 也”国 可

15、知 E 为 Q T YOOH V O O C H5oOH H(1)由c 为 e京O，E 为XX1/，F 为广丫,O C C H3，所以5 U.COOCH?oC+E-F 的反应类型是取代反应，答案为：取代反应。oII(2)由 F 为 Q f0 rcH，所以F 中含有的官能团名称为酯基，答案为：酯基。no(3)由 A 为 CH3CHO,B 为 CH3coOH,所以在A-B 的反应中，检验CH3CHO是否反应完全，就要检验醛基，因为醛基遇到新制的Cu(0H)2悬浊液溶液会出现红色沉淀，遇到新制的银氨溶液会产生银镜反应，所以检验CH3CHO是否反应完全的试剂为新制的Cu(0H)2悬浊液或新制的银氨溶液

16、。答案：新制的Cu(OH)?悬浊液或新制的银氨溶液。(4)由G 为含有酯基，和过量NaOH溶液共热能发生反应，生成盐和水，其反应的化学方程式符合能与氯化铁溶液发生显色，说明含有酚羟基；能发生银镜反应。说明含有醛基；能发生水解反应，说明含有酯基，符合条件的同分异构体为含0H有两个取代基的丫(临间对三种)，含 有 三 个 取 代 基 共 10种，所以符合条件的共13JcH zO O C H ；就、种；其中，核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2 ：2：2：1 ：1的结构简式为H OCH2O O C H；答案：13;H0CH2OOCH。(6)由E为o fVO O C H3,E的同分异构体很多，但元素种

17、类不会改变，所有同分异构体中都是有C、H、0三种元素组成，所以可以用元素分析仪检测时，在表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同c符合题意;答案：C o(7)根据框图反应原理和相关信息可知OOH和cr反应合成0 连是由.0 80 H.和P C I条件下反应生成，所以以苯酚、甲苯为原料制取化合物的合成路线1KM11O45.美托洛尔可用于治疗高血压及心绞痛，某合成路线如下:乙酸V震I A IC8H8O2|C12B 丽 工 弓oIIC-CH,CIZn(Hg)/HCI,0HCH2cH2clA s OH 7H2QOH回CgHio。?E定条件CH30H0、0、H2NCH(CH3)2X_ C9H|2。2FI

18、H(美托洛尔)I回回答下列问题：(1)美托洛尔分子中含氧官能团的名称是(2)A-B的反应类型是一，G的分子式为（3）反应E F 的 化 学 方 程 式 为。（4）试剂X 的分子式为C 3H5OC I,则 X 的结构简式为一。（5）B 的同分异构体中，含有苯环且能发生水解反应的共有一种，其中苯环上只有一个取代基且能发生 银 镜 反 应 的 结 构 简 式 为。（6）4一芳基苯酚（请设计以苯甲酸和苯酚为原料制备4一苦基苯酚的合成路线：（无机试剂任用）。【答案】（1）羟基、醒键(2)取代反应 C12HI6O3(3)2cH20H.+C H30H F生-H OHQH CHOCH J+H2OCHCHCHC

19、l。/(5)6 HC OOC H2-Q【解析】乙酸在一定条件下与氯化亚飒生成乙酰氯，乙酰氯与苯酚生成B,B 可以卤代生成C,根据C的结O构简式和B 的分子式，可推出B 为 C经过还原变为生成D,D 经过碱溶液变为E,E 中HO没有卤原子，可知D 发生了水解反应，则 E为E 中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F,F 中酚羟基上H 原子被取代生成G,故 F 为 IK Y_（|h Clh（）CIh，对比G、美托洛尔的结构可知，G 发生开环加成生成美托洛尔。（1）美托洛尔分子中含氧官能团的名称是羟基、酸键；（2）A-B的反应类型是取代反应，G的分子式为C i 2H l 6。3；（3）反 应ETF为

20、E 中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F,化学方程式为HO-CHClfcOCH,+H2O；（4）F 中酚羟基上H 原子被取代生成G,根据G 的结构和剂X 的分子式为C 3H500,X 的结构简式为CH;CHCHsCl 0/（5）含有苯环的B 的同分异构体中，需要存在酯基才能发生水解反应，我们可以采取“插入法”，将酯基“插入”到甲苯当中，共有6 种同分异构体；（6）根据题目所给的流程中的信息，可将苯乙酸酰卤化，后与苯酚发生取代反应，实现将两个苯环放在同HO一个碳链匕而后通过还原反应将银基转化为烷基，即可制备，流程为6.环丙贝特（H）是一种降血脂药物，可明显降低极低密度和低密度脂蛋白水平，并升高

21、高密度脂蛋白，通过改善胆固醇的分布，可减少CH和 L D L 在血管壁的沉积，还有溶解纤维蛋白和阻止血小板凝聚作用。如图是合成环丙贝特的一种新方法:回回答下列问题:（1）C的化学名称为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _（2）F中含氧官能团的名称为（3）H的分子式为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _（4）反 应 的 反 应 类 型 为,反应的化学方程式为（5）M为 避 7的同分异构体，能与N a H C C h溶液反应产生气体，则 M 的结构共有种一（不考虑立Br 1体异构）；其 中

22、I H N M R 中有3 组峰，且峰面积之比为6：2：1 的结构简式为（6）利用W i t t i g 反应，设计以环己烷为原料（其他试剂任选），制 备 的 合 成 路 线:【答案】（1）对羟基苯甲醛（或 4-羟基苯甲醛）（2）酯基、酸键(3)C l3 H q e 12 加 娠 应 *0+8产1期。/00+HBrCOOH BrII(5)12 BrCH2-C CH3,H3CC CH2-COOHIICH.,CH3十 。冢落等纥-丹8啰【解析】A（HO）与HCHO在碱性条件下发生加成反应生成B（H0CH2OH）；B氧化生成C（HO-CHO）；C生成D（HOD与人 发 生 取代反应生成EC为HO）和

23、HBr；E环化生成F（）;F酸性条件下水解生成H(1)CHO,命名为对羟基苯甲醛（或4-羟基苯甲醛）;F中含氧官能团为酯基、酸键;由结构筒式可知，H的分子式为G3Hl4。302；（4）反应为加成反应，反应为取代反应，产物中还有H B r,化学方程式为HO-Q-X +B米/俎（0 心0 +H B r；Br（5）M为的 同 分 异 构 体，满足条件的M的结构简式为 HCCH CH C H,.COOHBrIH2CCHCH2 CHICOOHBr Br BrI|IHj CC H2 C HCHJ,H2cCH2-CH2 CHi HiCCHCH2-CH3 COOH COOH COOHCOOHBrBrBr Br

24、IH3Cc-CH2-C H3、H sC-fH-C H-C H,、H,C-C H-C H CH2、HaGJ C H z COOH、COOHCOOHCOOHC H3COOH BrCOOHIBr1H2CCHCH2 B r-C H2-O-C H31H3c CHCH COOH1共 12种；其 中 iHNMR中有3 组峰,C H3CH.,CHaBr且峰面积之比为6:2:1的结构简式为Br CH?J C H s、H3c C-C H2 COOH；CH.,CH3（6）根据题干信息可得出合成路线，由 环 己 烷 为 原 料 制 备 的 合 成 路 线 为Wittig反应+Ph3P-CH2【点睛】第小题寻找同分异构

25、体为易错点，可以分步确定：根据同分异构体要求可知存在两个官能团-COOH、-B 确定碳链种类将两个官能团-COOH、-Br采用定一移一法确定同分异构体种类。7.（昆明一中2020届高三第三次双基检测）锌是人体必需的微量元素，在体内有着重要的功能，然而过度的 Z产会引起毒性，因此能够高效、灵敏检测Z d+的方法非常重要。化合物L 对 Zr?+有高识别能力和良好的抗干扰性，其合成路线可设计如下：ClCl 2)N OH溶液H4 A N H,2)N OH南液HuCH,OH H0-HCHO _,(：2 5(：H,2)M)H港，CHOOH甲,H回回答下列问题:（1）A 的化学名称为 F 的官能团名称为 o

26、（2）D 生成E 的化学方程式为，该反应类型为（3）已知R-N=N-R分子中的N 原子存在孤对电子（未共用电子对），且 N=N 双键不能旋转，因而存在RR R顺反异构：=NZ（顺式），N-（反式）。判断化合物L是 否 存 在 顺 反 异 构（填“是”或“否”）。（4）研究人员利用某种仪器进行分析，发现化合物L中亚氨基（-NH-）及-0 H 上的氢原子的.吸收峰在结合 Z d+后的谱图中消失，该仪器的名称是 仪；研究人员推测化合物L结合Z r?+的机理为：H.Z n t、O CC HI C H,其中，Z d+与-N=之间共价键的成键方式是（填标号）。a.Z r?+和N 原子各自提供单电子组成共用

27、电子对b.Z d+单方面提供电子对与N 原子共用c.N 原子单方面提供电子对与Z t?+共用（5）X为 F的芳香族同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式。能发生水解反应和银镜反应，产物之一能与F e Cb 溶液发生显色反应；有六种不同化学环境的氢，个数比为3：1：1：1：1：1。O N-O H（6）已知：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成默基。化合物丫。人 a 具N L 1HO O C七f H,和1 K有抑菌活性，以 J、H为原料制备Y,写出合成路线（有机溶剂和无机试剂任选）。【答案】（1）邻二氯苯 醛基、羟基（2）2 +（CH.Q）Mg 苯 r R2口#+2 CH30 H

28、 取代反应（3）是（4）核磁共振仪 c【解析】(1)A是aC!两个Cl原子在苯环上相邻位置，名称为邻二氯苯；化合物F结构简式是可知其中含有的官能团名称为醛基、羟基；(2)根据流程图可知D结构简式He。0，E是 HQ 口 凡 2个分子的D与(CH3O)Mg在苯溶液中发生取代反应产生F和C H QH,反应方程式为：2 +(CH30)Mg 苯二 蔺 +2 CH3O H；H(3)L结构简式是浦，在L分子结构中含有N=N双键，由于N=N双键不能旋转，因而存在顺反异构；(4)化合物L中亚氨基(-NH-)及-0 H上的氢原子的吸收峰在结合Z n?+后的谱图中消失，则测定元素核磁共振谱图的仪器的名称是核磁共振

29、仪；由于Z n 上具有空轨道，而-N=的D原子上有孤对电子，所以Z+与-N=之间共价键的成犍方式是N原子单方面提供电子对与+共用，故合理选项是c；(5)化合物F结构筒式是 HXO X为F的芳香族同分异构体，满足如下条件：能发生水解反应和银镜反应，产物之一能与F e Cb溶液发生显色反应。说明含有酚羟基形成的酯基和醛基；有六种产 CH3不同化学环境的氢，个数比为3：1：1：1：1：1,则X可能的结构为 人、外 工；H C0 0-Y 3 H CO O-/(6)在N a O H的水溶液加热发生反应产生 H C/1 ,H C(中加HO*N a O-O N a NaO-O-N a入酸酸化得到。器Z0_o

30、H。阮).O H与 二 上 内,在CHQH条件下回流5小时得到9M OHHYX、，产物与N a H C C h溶液反应得到目标产物,合成路线为g OMNa HCq人人a g r，NaOH HQ.HO，OHHOOC-A8.某药物中间体K 及高分子化合物G 的合成路线如下。己知：I.R1NHR2易被氧化OH()OIIII.R1CHO+Kt H(l：HR,CH,YOOH,故答案为：BY OOH。(4)反应主要是峻基和氨基发生高聚反应物，因此其化学反应方程式是)H +(n-1)H2O,故答案为:“C H X H-/V-C(X)H +(n-1)H2O o H3(5)根据反应物和生成物的结构分析得出反应的

31、反应类型为加成反应，故答案为：加成反应。(6)澳原子在一C H 2 c H O 的邻位、间位、对位共三种，一CHO与一C H?B r 在苯环的邻位、间位、对位共三种，一CHO和一C H.?在相邻位置，苯环上有四种位置的氢，即有四种同分异构，CHO和一C H 3在相间位置，苯环上有四种位置的氢，即有四种同分异构，一CHO和一C H 3 在相对位置，苯环上有两种位置的氢，即有四种同分异构，一C H 2(B r)C H O 连接苯环是一种，因此D多一个碳原子的D的同系物总共 有 1 7种结构，故答案为：1 7。(7)A和戊酮发生加成反应，然后发生消去反应，最后发生加成反应得到H,合成路线为KO R

32、C H=C H R,7条忤 2R C H=C H R(以上R、R 代表氢、烷基)(1)白头翁素的分子式为一。(2)试剂a 为,E-F的反应类型为 o(3)F的结构简式为。(4)C中 含 有 的 官 能 团 名 称 为。(5)A-B反 应 的 化 学 方 程 式 为。(6)F与足量氢气加成得到G,G有多种同分异构体，其中属于链状竣酸类有一种。(7)以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成的路线为(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。【答案】(1)C i o H 案4(2)浓硫酸 消去反应(3)(4)竣基、羟基、碳碳双键(5)J j +H Q 催化剂一H O C

33、W B r H O V C H.B rOH(6)8(7)第一种路线：H 碳碳双键、澳原子（2）(3)CH2=CH-CH2Br+b(4)b eCHO H(6)C h C H?吧 C H 3 cH 2clSOCI,/-CHjCH,-J aO H _ C H2=C H-C H2O H+N aBrCHO模卜_-CH,CH2 0/-COOH1 CN|【解析】【分析】己知A为丙烯，与澳在光照的条件下发生取代反应生成漠丙烯，根据D的结构简式，可知B为3-澳丙烯，C为对羟基苯甲酸；【详解】(1)根据分析可知，C中羟基与竣基在苯环的对位，结构简式为B的结构简式为C H2-C H-C H2Br,含有的官能团有碳碳

34、双键、溟原子；(2)A的结构筒式为C H?=C H-C H 3，B的结构简式为C H 2=C H-C H?Br,则反应为取代反应；C的结构简式为D的结构简式为C H W I K H 心ax)H，则反应为取代反应；E的结构简式为则反应为取代反应；F的结构简式为H用M I MRTCC N,则反应为取代反应；(3)B的结构简式为C H 2=C H-C H 2Br,为澳代烧，在碱性条件下生成醇和澳化钠，反应的化学方程式为C H 2=C H-C H 2Br+N aO H _ C H 2=C H-C H2O H+N aBr；(4)化合物D的结构筒式为C H W H-C H H心 C O O H,含有的官能

35、团有碳碳双键、竣基、醛基，A.化合物D中不含有酯基，不属于酯类化合物，与题意不符，A错误；B.I m o l D中碳碳双键可与I m o l氧气发生加成反应，苯环可与3 m o i氢气发生加成反应，最多能与4 m o l H2发生加成反应，符合题意，B正确；C.化合物D中含有碳碳双键，一定条件下发生加聚反应，符合题意，C正确；D.核磁共振氢谱有6组峰，与题意不符，D错误；答案为BC；(5)化合物C为H O_ OT：O O H，其分子式为C 7 H 6 O 3,其同分异构体符合能发生银镜反应，苯环上有3个取代基，分别为2个-0 H、1个-C H O,苯环上一漠代物只有2种，则该有机物为对称结构，

36、可CHO CHO能结构为；(6)有机物C为根据制取产物，乙醇与H O-0-:O O H 发生取代反应生成0;再与S O C b 发生取代反应生成阳再与HOyCN发生取代反0应生成C H-f H i 7rx7fA流程为CH2=CH?CH3cH2cl 他令.SQLson I HO-I CHJCHJ-O-C-C I-oC HjC IL【点睛】根据有机物中的官能团确定有机物的性质，为学习有机物的基础：根据反应物及生成物的结构判断反应类型。cHec/%c光）界面缩聚法合成一种高分子化合物聚碳酸酯G 的合成路线如图所示:定条件 C3H6。催化剂A-B-C3H6 C9H12 _cC H3 NaOHHOO-C

37、Q-OH X C H3C6H6O酸性高镒酸钾溶液 脱水-H -C 8H504cl2 广。而已知:c/%005.p+2N aC I（1）C的核磁共振氢谱只有一组吸收峰，C的化学名称为。（2）E的 分 子 式 为 H中含有的官能团是氯原子和一,B 的结构简式为_ _。（3）写出F生成G 的化学方程式。（4）F与 1 以 1：2 的比例发生反应时的产物K的结构简式为。（5）H-I 时有多种副产物，其中一种含有3 个环的有机物的结构简式为一。（6）4-氯-1,2-二甲苯的同分异构体中属于芳香族化合物的有一 种。（7）写出用2-澳丙烷与D 为原料，结合题中信息及中学化学所学知识合成的路线，无机试剂任取。

38、（已知：一般情况下，溟苯不与NaOH溶液发生水解反应）。Kr：例：CH3cH20H器 CH2=CH2一【答案】（1）丙酮 G 5 H q 腹基 O&CH3(3)nCH3NaO0 N a +n ci旦ci”一定条件CH3卜 +2nN a c i0(4)H CH3 fl。空*03今。-(总J CH30【解析】【分析】A 分子式是C3H6,结构简式为CH2=CH-CH3，与苯发生加成反应产生B：B 在一定0条件下反应产生C：II 和 D：.CHjCCHjOH.C、D 在一定条件下反应产生E：C H 3 C H 3H 0-Q-C-Q-0 H，E与N a O H溶液反应产生F：NaO-Q：-Q-N a

39、,F与光气卜3C H 3发生反应产生G：被酸性K M nO 溶液氧化产生H：（7）2-溟丙烷与N a O H的水溶液共热反应产生2.丙醇，然后发生催化氧化产生丙酮；D是2OH，B r B r B r B r与浓澳水在Fe作催化剂时发生反应产生，一OH，丙酮 与 感 OH反应产生十6一OH，Br r B rB rB rB rB r该物质与N a O H溶液反应产生N a O七-K$ONa，N a。石-B 1 B r B rO N a与光气反应产生【详解】C 1-根据上述分析可知A是C H2=C H-C H3,B是,D是OIIC H 3E：H0-O-C-OC H 3F 是 N a O-Q-O N

40、a,G 是C H sO O H-C O O H 是 门飞（DC结构简式为?，根据物质结构可知c的化学名称为丙酮;C H 3C C H3C H-C H j C 是CH3(2)E 结构简式是H O-Q UTQ-O H,可知其分子式为C i 5H l 6。2,H结构简式为CH3分子中含有的官能团是氯原子和竣基，B的结构简式为COOH CH3(3)F 结构简式是N a O-Q-tv Q-O N a,F 与光气CHsCH-CHj发生反应产生G：;生成G的化学方程式为:CH3n N aO-Q-C-Q-O N a+ntli3一定条件.+2nN a C l(4)F 与 I 以 1：2 的比例发生反应时的产物(

41、5)H的结构简式为：OOH-COOH,2 个 H 分子的四个竣基发生分子间脱水反应产生的一种含有 3 个环的有机物的结构简式为C l11(6)4-氯-1,2-二甲苯的属于芳香族化合物的同分异构体中，若只有一个侧链，可能为-C H 2c H 2。、-C H C I C%两种同分异构体；若有2 个侧链，可能是-C H.”-C H 2C I；-C l、-C H 2c H 3两种情况，两个取代基的位置有邻、间、对三种位置，因此有两个取代基的同分异构体的种类为2x3=6种；若有三个取代基,分别是-C%、-C H.*-。，取代基三个都相邻的有2 种不同的位置，三个取代基都相间的有1 种，有两个取代基相邻的

42、有3 种不同的情况，所以符合4-氯-1,2-二甲苯的属于芳香族化合物所有同分异构体共有2+6+2+1+3=1 4种，去掉4-氯-1,2-二甲苯，则 4-氯-1,2-二甲苯的芳香族化合物的同分异构体共有1 3种。(7)2-澳丙烷与N a O H 的水溶液共热反应产生2-丙醇，2-丙醇发生催化氧化产生丙酮；D是B r与浓溟水在Fe作催化剂时发生反应产生-OfB r I该物质与N a O H溶液反应产生N a 0 4=）-K5-B r B r B r，丙酮与 CHa-C-CHs-催 化 剂 Br Br浓 缜 永 Jr HO七+0-O HOH丝耳 3 0 H Br BrFe F。gBr Brgu p?

43、卡&土1）是国外新近研究开发出来的一种新型天然美白剂，主要分布于苹果、梨NOHC.H.OH等多汁水果的果皮及根皮.其中一种合成J的路线如下：CH3 CH3 CH36一回工,蜜，出（:OH _ OCH3S EECT,1 L _ l C15H12O5已知：CHO)多目3 NaOH 回&-=J C2H5OH 人 人 CH-lH 0r HCl 汨 8O 5NORC-CH z-R,+R“C H O回答下列问题:(1)C的化学名称是.,E中的官能团的名称为B为澳代煌,请写出A-B的反应条件.(3)写出由C生成D和由D生成E的反应类型(4)F-H的化学方程式为.(5)M是E的同分异构体，同时符合下列条件的M

44、的结构有 种(不考虑立体异构)能 与F e Cb溶 液 发 生 显 色 反 应 能 发 生 银 镜 反 应O(6)设 计 以 丙 烯 和1,3一丙二醛为起始原料制备$的 合 成 路 线(无 机 试 剂 任 选).【答案】(1)对甲 基 苯酚 或4-甲基苯酚 醛 基、醛键(2)铁、液澳O O oC H N黑磊承?*明4 噜 逑CH、焉J【解 析】【分 析】通过对流程图分析，可以得出，B，H为(1)C的化学名称是对甲基苯酚或4-甲基苯酚，E中的官能团的名称为醛基、酸 键。(2)B为的反应条件为荒的同系物溟代反应的条件。(3)的反应类型为取代反应、氧化反应。(4)的反应方程式为（5）M 是的同分异构

45、体，同时符合下列条件的M 的结构为（共 4 种）、（移动-CH 3,30H共 4 种）、0、H（移动-CH 3,共 2 种）、fS（共 3 种）。OH X:HjCHOO（6）根据已知信息，结合题给原料1,3 一丙二醛和丙烯，若要制备0,需要由丙烯制得丙酮，丙酮和O1，3 一丙二醛发生已知信息中的反应得到6。【详解】（1）C 的化学名称是对甲基苯酚或4-甲基苯酚，E中的官能团的名称为醛基、醛键。答案为：对甲基苯取代反应；氧化反应;（5）M 是noCOCH,+4 N a O H 6 H 21）+5 H2O；ONa O的同分异构体，同时符合下列条件的M 的结构为（共 4 种）、（移动-CH 3,共

46、4种）、/s（移 动 加，共 2 种）、OH（共 3 种），共 计 1 3 种。答案为：1 3；o(6)根据已知信息，结合题给原料1,3 一丙二醛和丙烯，若要制备0,需要由丙烯制得丙酮，丙酮和O1,3 一内二醛发生已知信息中的反应得到6。合成路线为0 0 o时吩上A NaOH溶牵 3 叉 4H.入催化剂 HjC CH,HjC CH,HjC CH,NaOH/GHQH|0 0 O答案为：CHLCHCH,鸟 A Na。噢 1H 2%月.人【点睛】在书写限制条件下的同分异构体时，首先应根据已知有机物的结构，确定符合条件的有机物的官能团，然后再根据已知物质的分子式，确定还应具有的原子团，然后固定某一官能

47、团或原子团，逐一移动其它官能团和原子团，同时要注意既不能重复，也不能遗漏。1 4.有机化合物H的 结 构 简 式 为 其 合 成 路 线 如 下(部 分 反 应 略 去 试 剂 和 条 件)：己知：尸O O C C H3 心 AN。旦段堡H 建胺易被氧化)请回答下列问题：(1)燃 A的名称为,B 中 官 能 团 为,H 的 分 子 式 为，反应的反应类型是(2)上述流程中设计C-D 的目的是 o(3)写出D 与足量N a O H 溶 液 反 应 的 化 学 方 程 式 为。(4)符合下列条件的D 的同分异构体共有 种。A.属于芳香族化合物 B.既能发生银镜反应又能发生水解反应写出其中核磁共振氢

48、谱图中峰面积之比为6 ：2 ：1 ：1 的同分异构体的结构简式：。(任写一种)(5)已知：苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有竣基时则取代在间位，据此按先后顺序写出以煌A为 原 料 合 成 邻 氨 基 苯 甲 酸（Qd H）合成路线（无机试剂任选）。_ _ _ _ _ _ _ _【答 案】（I）甲苯 氯原子或一Cl C7H7O3N 取代反应或硝化反应（2）保护（酚）羟基不被氧化CH,CH,KMnO COOH Fc rjCOOH浓硝酸NO：H W-N O：如酸 O NH?【解 析】【分 析】H的结构简式为,逆 推 可 知G为）飞二纵观整个过程，可 知 嫌A为芳香

49、烧，结 合C的 分 子 式C 7H Q,可 知A为 Y H 3,A与CI2发生苯环上氯代反应生成B,B中氯原子发生水解反应、酸化引入-OH生 成C,C中酚羟基发生信息中取代反应生成D,D与 酸 性KMnO4溶液反应，D中-CH.3被氧化成-COOH生 成E,E-F转化中在苯环上引入硝基-NO?，F-G的转化重新引入酚羟基，可 知C-D的转化目的防止酚羟基被氧化，结 合H的结构简式，可 推 知8为03、c（5）甲基氧化引入竣基，硝基还原引入氨基，由于氨基易被氧化，应先把甲基氧化为段基后再将硝基还原为氨基，结合苯环引入基团的定位规律，甲苯先和浓硝酸发生取代反应生成邻硝基甲苯，然后邻硝基甲苯再被酸性

50、高镜酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，最后邻硝基苯甲酸和Fe、HC1反应生成邻氨基苯甲酸。【详 解】根据上述分析可知：A为C Y H 3,B为、C为gY H,.、D为 C d U.-C%、E为3 0CQQHl Lo -C-C H3.,F为。二-禽H,G为5 N飞）2索凡H为 仆飞工：）沪。（1）烧 人为0 -0 1 3,A的名称为甲苯。B为 0三，B中官能团为氯原子。H的结构简式为H：N一 琮 二：）：OH,H的分子式为C 7H7O3N。反应是苯环上引入硝基，反应类型是：取代反应；（2）C-D中消除酚羟基，F-G中又重新引入酚羟基，而酚羟基容易被氧化，所以流程中设计C-D的目的是：保护（酚）羟基不