2022学年高考化学模拟题汇编专题18选修5有机化学基础含解析.pdf

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1、专题1 8 选修5 有机化学根底1.(2 0 2 1 福建省福州第一中学高三模拟)B-皴基酯化合物是重要的化工合成原料，在有机合成工业和制药工业具有广泛的用途。某 埃 基 酯 化 合 物 G的合成路径如图：I.CH3C0 0 C2H-.CHS CH3C0 CH2C0 0 C2H5答复以下问题：(1)B的 化 学 名 称 为。(2)C到 D 的 反 响 类 型 为。(3)C中的官能团名称_ _ _ _ _ _ _.(4)写出反响E 到 F 的化学方程式 o(5)写出G的 结 构 简 式。(6)化合物的F 的同分异构体H能同时满足以下三个条件，H的 结 构 简 式。(i)不能发生银镜反响；(i i

2、)易水解，且 1 m o l H和 3 m o l N aO H 反响；(造)苯环上二取代，且核磁共振氢谱峰面积比为1：1：2：2：6。【答案】(1)苯甲醛(2)取代反响(3)氯原子、酸键分析解答。(4)C H 3 0 H+H*L 浓砂底.娇。丫o彳 力k AJ CAJ 出COOCH3【分析】根据给定信息I I 结合C 的结构简式可逆推知B 为响生成D,D 在酸性条件下可生成E(下可发生酯化反响生成F,根据给定条件I 可知，H2O+1&Xq/C O O C H 3所以可知A 为苯酚，C 与 N aCN 发生取代反il),其分子式为CJ M h,E 与甲醇在浓硫酸作用,C O O H出。丫、0G

3、的结构简式为 J ，据此COOCH3【解析】根据上述分析可知,B 为其化学名称为苯甲醛;(2)C 与 N aCN 发生反响，-CN 替换原来的-C1 转化为D,所以其反响类型为取代反响;(3)C的结构简式为:,其中的官能团名称为氯原子、酸键;(4)E 与甲醇在浓硫酸作用下可发生酯化反响生成F,其化学方程式为:CH Q H+COOH(5 根据上述分析可知，G的结构简式为:邈邈iHQ+OCH3COOCH3OCH3 F 为,其分子式为：C,OH,2O3,不饱和度为5,其同分异构体H不能发生银镜反响,COOCH3那么没有醛基；易水解，且 I m o l 该和3 m o l N aO H 反响，说明分子

4、中可能含酯基或竣基，结合。原子个数为 3,可推知分子结构中含H。o又分子中核磁共振氢谱峰面积比为h h 2：2：6,那么说明含有2个甲基，所以推知H的结构简式为:2.(2 0 2 1 广 东珠海市高三二模)化合物G是合成一种心血管药物的中间体，其合成路线如下:O O O答复以下问题：(D B 的 化 学 名 称 是,C 反响生成D 的 反 响 类 型 是,F 的含氧官能团名称是(2)物质G的结构中有两个六元环，其结构简式为(3)写出B 反响生成C 的化学方程式。(4)D 反响生成E 时用N a2 c。3 水溶液而不用N aO H 溶液的原因是。(5)H 是 E 的同分异构体，写出符合以下条件的

5、H的结构简式(写出一种即可)。I m o l H 可以消耗I m o l N a生成氢气I m o l H 可以和3 m o l N aO H 反响核磁共振氢谱共有4个吸收峰，峰面积之比为6:2:1:10（6）设 计 由 甲 醇 和 乙 酸 乙 酯 制 备 丙 酸 乙 酯-|）的合成路线（无机试剂任H3Cc-coC2H5选）【答案】（1）邻甲基苯酚（或 2-甲基苯酚）取代反响酯基、醛 基（2）0HCH3+C H3C O C 1OOCCH3CH3+H C 1（4）防止酯基在N a O H 条件下被水解（5）9 9OOCCH3 分析1 A 和澳甲烷发生取代反响生成B,根据C 的分子式和D 的结构简

6、式可知C的结构简式是C发生取代反响生成D,D水解生成E,E 发生催化氧化生成F,F 发生信息反响生成G为据此解答。【解析】（1）根据B的结构简式可知B的化学名称是邻甲基苯酚（或 2-甲基苯酚，C反响生成D是甲基上的氢原子被澳原子取代，反响类型是取代反响，根据F 的结构简式可知F 分子中含氧官能团名称是酯基、醛基。（2）物质G的结构中有两个六元环，其结构简式为（3）根据以上分析可知B反响生成C的化学方程式为+C H 3 c o e 1uOOCCH3CH3+H C l o(4)由于酯基能和氢氧化钠反响，所以D反响生成E 时用N a。)。水溶液而不用N a O H 溶液的原因是防止酯基在N a O

7、H 条件下被水解。I m o l H 可以消耗I m o l N a 生成氢气，说明含有1 个碎基或竣基：I m o l H 可以和3 m o l N a O H 反响，说明含有酚羟基以及酚羟基形成的酯基；核磁共振氢谱共有4 个吸收峰，峰面积之比为6:2:1:1,那么满足条(6)首先甲醇发生催化氧化生成甲醛，甲醛和乙酸乙酯发生信息反响生成C H2=CHC00C2HS,然后加成即可得到C H 3 c H 00C%,合成路线为C I I：,0 I ICu,02加 热CH3coOC2H5LDA/A-I I C I I 0CH2=CHCOOC2H5r-cihciLcoocjio3.(2 02 1 广东

8、汕头市金山中学高三三模)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和 B为原料合成扁桃酸衍生物F 路线如下：(1)A 与 B的反响为加成反响，且 A的分子式为C J I 2 O 3,可发生银镜反响，且具有酸性，那么B的结构简式是(2)试写出C与 N a O H 反响的化学方程式：。(3)E是由2分子C生成的含有3 个六元环的化合物，E 的分子中不同化学环境的氢原子有一种。(4)以下说法正确的选项是A.F 常温下易溶于水B.I m o l F在一定条件下与足量N a O H 溶液反响，最多消耗N a O H 的物质的量为3 m o l C.1)F 的反响类型是取代反响D.一定条件下C可以发生缩聚反响(

9、5)符合以下条件的F 的同分异构体(不考虑立体异构)有一种。其中氢原子个数比为1:1:2:2:3的结构简式 为 一属于一元酸类化合物；苯环上只有2个取代基且处于对位；遇氯化铁溶液发生显色反响。0泮(6)己知：小,+C H 三C H 一鲤亚 C H3-C-C H3,请设计合成路线以B和 C 此为原料合成U ri3-U-Uri?1C 三C H【分析】A与B的反响为加成反响，且 A的分子式为C J 1。，可发生银镜反响，且具有酸性，那么A为 O H C C O O H,B为H0；C与甲醇发生酯化反响得到D,D和 H B r发生取代反响得到F；由于C中既含醇羟基，也含竣基，因此会得到副产物如两个C分子

10、生成的环酯等。【解析】(1)由分析可知B为(2)C 为+2 N aO H+2 H O，竣基、酚羟基均能与N aO H 按 1:1 反响，那么C与 N aO H 反响的化学方程式为(3)E 是由2分子C生成的含有3 个六元环的化合物，那么E为 2分子C生成的环酯，E为,OHo,那么E分子中不同化学环境的氢原子有4 种;（4）A.F含酯基和-B r、酚羟基，常温下不易溶于水，A错误;B.I mol F 含 I mol 酚羟基、l mol 酯基、I mol 溟原子,那么在一定条件下I mol F 与足量N aO H 溶液反响，最多消耗N aO H 的物质的量为3 mol,B正确;C.比照D和 F的结

11、构可知D-F的反响类型是取代反响（H被 B r取代），C正确;D.C含一个较基和一个醇羟基，一定条件下C可以发生缩聚反响生成聚酯类物质；C含酚羟基，且酚羟基邻位有H,一定条件下可发生酚醛缩聚，D 正确;选 B C D；（5）F 为，F的同分异构体（不考虑立体异构）：属于一元酸类化合物，那么含1 个-C O O H；苯环上只有2个取代基且处于对位;遇氯化铁溶液发生显色反响，那么含酚羟基:共 4 种；其中氢原子个数比为1:1:2:2:3 的结构简式为 以 B（）和（：卜为原料合成H0COOH；QH,0HC C-H 进行逆合成分析:C 5 可由气加成得到，因此合成路线为4.(2 0 2 1 湖北武汉

12、市汉阳一中高三二模)有机化合物H可用来制备抗凝血药，可通过如图路线合成。：R C 0 0 H 笛 IIRCC1(R 为煌基)酚羟基一般不易直接与竣酸酯化请答复：(1)F 的名称为。(2)C+F-G 的 反 响 类 型 为；H中 含 氧 官 能 团 的 名 称 为。(3)在 A-B的反响中，检验A是否反响完全的试剂是_ o(4)写出G与过量N aO H 溶 液 共 热 时 反 响 的 化 学 方 程 式。(5)化合物D的同分异构体有多种，其中能与F eC L 溶液发生显色反响的结构有 种(不包括D本身),其中核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积比为2：2：1：1 的结构简式为一(任写一种)。(6)苯

13、甲酸苯酚酯()是一种重要的有机合成中间体。请根据已有知识并结合相关信息,试写出以苯酚、甲苯为原料制取该化合物的合成路线(无机试剂任选)：。【答案】(1)邻羟基苯甲酸甲酯(2)取代反响羟基、酯 基(3)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)HO-COOHHOaOOCCH3+3 Na OH C H3C 0 0 Na+C H:i0 H+H20+COOCH3CHOONa(5)11COONa物质A为乙醛，乙醛催化氧化生成物质B乙酸，乙酸和三氯化磷发生取代反响生成乙酰氯，根据G 的结构简式可推知E为甲醇，甲醇和物质D发生酯化反响生成物质F：邻羟基苯甲酸甲酯，C和 F发生取代反响生aOOC C H3,最后G 生成

14、H,据此分析答题。C 8 c H 3aOOC C H3可推知E为甲醇，E和 D发生酯化反响生成F,F的名称为：邻C 8 c H 3羟基苯甲酸甲酯；(2)C+F-G发生取代反响，生成G 和 HC 1；H 的结构为：工 ,其中含氧官能团为：酯基、羟基;H(3)A为乙醛，可以和银氨溶液发生银镜反响，也可以和新制氢氧化铜悬浊液产生石专红色沉淀，利用此性质检验乙醛的存在，故答案为：银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)：aOOC C H3,G 中含有酯基，与过量Na OH溶液共热时会发生水解反响，故答案为：C OOC H3aOOC C H3(x _ ONa+3 Na OH C H:tC 0 0 Na+C H；

15、!0 H+H20+(；C OOC H3 C O O N aaOHC Q 0 H,其中能与F e C b 溶液发生显色反响的结构有：间羟基苯甲酸、对羟基苯甲D个醛基同时连在苯环上，共有6种结构，所以同分异构体一共有11中，故答案为：11；(6)根据酚羟基一般不易直接与竣酸酯化，所以设计合成路线时先将甲苯氧化为苯甲酸，苯甲酸发生取代反响生成酰氯，再与苯酚发生取代反响制得目标产物，设计合成路线如下:5.(2 0 2 1 江 苏 高 三 模 拟)有 机 物E是一种常用的药物，可通过如图路线合成:：R C 0 0 H_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ R C OC 1(l)D-E的反响类型为一o(2

16、)A的分子式为C息。3,写出A的结构简式。(3)写出同时满足以下条件的C的一种同分异构体的结构简式不能发生银镜反响，但能与金属钠反响分子中只有3种不同化学环境的氢该分子不能使紫色石蕊溶液变红色(4)有机物E中，含 有 一 个手性碳原子。O(5)写出以甲苯、C HKC OOG%),和C H：Q Na为 原 料 制 备 的 合 成 路 线 流 程 图 。(无机试剂任用，合成路线流程图例如见此题题干)。【分析】O由合成路线图可知，乙 酸 甲 酯(I)和甲酸乙酯在碱的作用下加热生成A,又因为A的分子式为CHjCOCH,OC H A,加以A为 c(/HOCH30 0C C 在氧气的催化氧化下可把醛基转化

17、成竣基，B与甲醇酯/H OCHaO O O O化可生成、人人/,、大 人()/与澳乙烷发生取代反响生成C(b),CH.CH.CHxCHCH,在甲醇钠的作用下发生取代反响生成D发生取代反响生成E据此分析解答。型为取代反响，故答案为：取代反响;(2)A的分子式为C4H6。3，根据前后物质推断,C2H5OH,那么A的结构式为(3)根据要求不能发生银镜反响和不能使紫色石蕊溶液变红色，该物质不能含有-CHO和-COOH官能团,能与金属钠反响，说明含有-0 H,同时分子中只有3种不同化学环境的氢，那么该结构式为(4)四个键上连接不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，由 E的结构可知，含 有 1 个手性

18、碳原子,O1;O(5)以甲苯、0 1 式 0)0&比)2 和 0 1：。附为原料制备/1,可以先将甲苯用高锯酸钾氧化成苯甲酸，再用sock 将苯甲酸转化成 aC OCI a COCI与 C H K C O O C M，反响生成O OOGHi,O O在酸性条件下酯基水解生成OGH5。人0GHs6.(2 0 2 1 天津高三二模)某药物中间体(W)的一种合成路线如下:(1 井 所 含 官 能 团 名 称 是；X f Y的反响类型是_ _ _ _ _ _ _ o(2)Y的 结 构 简 式 为。(3)M分子式为(4)在 X 的同分异构体中，苯环上含1 个取代基的结构有一种(不含X),其中核磁共振氢谱有

19、4组吸收峰的结构简式为(5)化合物M 含 有 手 性 碳 原 子 的 数 目 为，以下物质不与M 发生反响的是A.氢气 B.NaOH溶液 C.酸性高镒酸钾溶液 D.银氨溶液OH(6)以甲苯、CH3coe1为主要原料，合成CH33H3/c c u (无机试剂自选)，设计合成路线。请I U U n写 出“口”内物质结构简式、“一 上反响试剂及条件【答案】(I)竣基取代反响(2)3 H l 8。(4)3【分析】根据X、Z 的结构简式以及反响可知，X 与 C K C 0 C 1 发生取代反响，取代的位置为X 苯环取代基的对位，那么Y的结构简式为,其他物质，根据流程图分析即可。【解析】(1)根据W 的结

20、构简式可知，W 所含官能团名称是竣基；山分析知，X f Y的反响类型是取代反响。(2)Y的结构简式为 由 M 的结构简式可知，M 的 分 子 式 为 3 H l 8。.(4)X 苯环上取代基为某丁基，丁基(-C H J 有 4种，那么在X 的同分异构体中，苯环上含1 个取代基的结构,即取代基的种类数决定了这种X 的同分异构体的种类数，应有3种(不含X),其中核磁共振氢谱有4组吸收峰的结构简式为。(5)手性碳原子是指连接4个不一样的原子或原子团的碳原子，那么化合物M 含有1 个手性碳原子，如下图o,标注*的碳原子为手性碳原子，小CHOA.M 含有碳碳双键和醛基，可与氧气发生加成反响；B.NaOH

21、溶液不能与M 发生反响：C.M 含有碳碳双键和醛基，可被酸性高镭酸钾溶液氧化；D.M 含有醛基，可被银氨溶液氧化；应选B。(6)甲苯与C H 3 c o e 1 发生取代反响生成S I1V,CHiCH 2)COOH7.(2 0 2 1 福建厦门外国语学校高三模拟)辣椒素又名辣椒碱(c a p s a i c i n),是常见的生物碱之一、辣椒素 H 的合成路线如图。请完成以下问题(D B 的 键 线 式 是。(2)E 中官能团的名称是 o(3)C-D 中反响1)的化学方程式是_ _ _ _ _ _,反响类型是_ _ _ _ _ _ _ _.(4)F与 G 反响生成H 时，另 一 产 物 为(填

22、 化 学 式)。CH3-O(5)y 的同分异构体中，同时符合以下条件的有 种(不含立体异构)。H 0 vv C H2-NH2具有四取代苯结构，且核磁共振氢谱显示，其苯环上只有一种化学环境的H红外光谱测得其分子结构中含有-N H?和-0 H【答案】(1)女(2-甲基-7-漠-3-庚烯)(1)碳碳双键、陵 基(3)C(KX-H C(X)K+2 K 0 H Hf +2 C M Q H 取代(水解)反响(4)HC 1 4,C(XK,H5 C(X)K【分析】物质A与PB 中的溟原子发生取代反响得到物质B,物质B和 N a C H(C O O C 2 H 发生取代反响得到物质C(XKHj C(X)K C(

23、X)KC：丫、/(,c发生水解反响生成丫/，再将丫八/酸化得到二元COOC.H.C(X)K C(X)KI粉酸类物质D,D发生脱竣反响得到物质E,E与二氯氧硫发生取代反响的到酰氯类物质F,F 与 G 发生取代反响的目标产物H,据此分析答题。【解析】(1)A中的醉羟基与P B q 中的澳原子发生取代反响，生成B,所以B的键线式为：丫 5 B r：T ZK z x.C O O H(2)E的键线式为：1 ,官能团为：碳碳双键、拨基，故答案为：碳碳双键、拨基；EC(XXH(3)物质 为酯类物质，在碱性条件下发生水解，反响方程式为：C(XKHC(XX HC(X)K丫、工 十乙AUH_v/K/K/K/4.9

24、c u OH故答案为：C(XKT2H(AC(X)KC(XKHC(X)KVVX/S/+2 K 0 H-C(XKHH2OA一 丫/+2CJIOII；C(X)K水解反响或取代反响;(4)F 与 G 反响发取代反响生成H 时，同时生成小分子HC 1,故答案为：HC 1；CH3-0(5)八 的同分异构体中符合具有四取代苯结构，且核磁共振氢谱显示，其H O-/y C H2-NH2苯环上只有一种化学环境的H红外光谱测得其分子结构中含有-N H?和-0 H 条件的有以下四种：8.(2 0 2 1 辽宁铁岭市高三二模)瑞德西韦是一种核甘类似物，研究说明它对治疗新冠病毒具有一定的治疗效果，其中K为合成瑞德西韦过程

25、中重要的中间体，其制备方法如以下图所示。请答复:0:OHiSrR+CNHNH,NHi R-OH s0 0?R-C1(D A 的结构简式为;CfD的反响类型(2)写出化合物G 的名称为;J中所具有的官能团名称为(3)写出E-F 的化学方程式(4)X 是 C的同分异构体，满足以下条件的X的同分异构体有 种，其中苯环上的等效氢最少的结构为苯环上含有硝基;1 m o l X可以与足量Na H COs 反响生成1 m o l C02.【答案】【分析】CH2-COOHH取代反响(2)甲醛酯基、氨 基(3)一定条件(4)13 种根据A的化学式及D 的结构简式可知：A为A发生取代反响生成B 为B 发生硝化反响

26、得C 为5fH,C 发生取代反响得D,根据E 的化学式可知，D 再发生信息i i 的取代生成E 为o/l_ _o-X-c l；结合F的化学式可知，E 和 A发生取代生成F为。广 一 -CIOHp-la和 K 的结构筒式可知J 为。F和 J 发生取代反响生成K,根据信息i 可逆推得G为 H CH O,H为 H OCH.CN,I 为 H H 10 0 H,G发生加成得H,H取代后再水解得I,据此分析答题。【解析】根据上述分析可知；A为NH：H.B 为 位 1,C 为 5MG 为 H CH O,H 为 H 0 CH N,I 为 NH 2 c H 0 0 H,J 为(D A 结构简式为H ：C 为吁,

27、C 与 H F Oi 发生取代反响产生D：,故 C-D 的,E为反响类型为取代反响:(2)化合物G结构简式为H CH 0,名称为甲醛；化合物J 结构简式为,其中所含官能团名称为酯基、氨基;(3)化合物E 为。,E 与苯酚发生取代反响产生F为。广 飞 Oo pOICI和 H C1,故该反响的化学方程式为:一定条件+H C1；(4)化合物C 为0 2MX是 C 的同分异构体，满足以下条件：苯环上含有硝基；1 m o l X可以与足量Na H CO：,反响生成1 m o l C02,说明物质分子中含有1 个-COOH。假设取代基为-NO?、-CH2C0 0 H,二者在苯环上的位置有邻、间、对三种情况

28、，共有3种；假设取代基有-NO.、-Cl h-COOH,三种取代基都处于邻位,有3种；假设有2个取代基相邻，1个相间，有3 X 2种=6种；假设三个取代基都相间，只 有1种情况，故符合条件的同分异构体共有3+3+6+1=13种；其中苯环上的等效氢最少，说明含有处于对位的取代基，该物质的结构为 O?N-ZH C H2-CO O H。9.(2021 山东潍坊市 高 三 三 模)苯巴本妥主要用于治疗焦虑、失眠及运动障碍等。一种合成苯巴本的路线如以下图所示。苯巴本妥LJ 0 RCN-RCOOHH+RCOCOOH A-RCOOH+CO答复以下问题：(1)路线中生成A的 反 响 类 型 为,D的结构简式为

29、 o(2)写 出B-C的化学方程式：。(3)同时符合以下条件的B的同分异构体有 种(不包括立体异构)属于芳香族化合物遇FeCL溶液不变紫色可以发生银镜反响其中能与金属钠反响生成压，且核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式为(4)设计以CH，=CH2和CO(NH2)2为原料合成 黑COOH1,C CHCOOH【答案】(1)取代反 响。d1CH2COOH(2)+CH3cH2 0 H 、II/、弋 的路线_ _ _(无机试剂任选)。CH2COOCH2CH3+乩0(3)12UHOH2CXCH，=CH，眄-CH，Br CH Br 笠，0 uY/CH。U 4,-CH.,CN

30、CH，CN-整 H 0 0 C-CH.CH2-C0 0 H 。曙”II-H C lIIHN、NH0口()Q O【分析】CH2CI与NaCN发生取代反响生成A(jCH2coOCH2cH3发生酯化反响生成c(CH2CN CHJCOOH人、)，由反响原理知B为，,B与C&CHQH)，c中酯基的a-H与乙二酸二乙酯发生取代反响生成COOC2H51CCHCOOCH2cH3HOOC-C 卜响原理推得E为COOC2H5 COOH1 1CCHCOOCH2cH3 ,C CHCOOHO 水解生成D（O，）,根据反iCOOH、，E中竣基的a-H与澳乙烷发生取代反响生成CH2cH31cHOOCCCOOH 0F（1）,

31、F中竣基与 c广、H2N XNH2【解析】（1）由分析知，生成A的反响类型为取代反响;脱水生成苯巴本妥。COOH1,C CHCOOHD的结构简式为：I；（2）由分析知，B-C为酯化反响，对应方程式为：CH2cOOH CH2coOCH2cH3+CMC电浓j+H20；（3）由题意知，该同分异构中含有苯环、醛 基（或甲酸某酯）等结构,0一定不含酚羟基，满足要求的结构如/s.OCH2CHO CH2OOCHTiU U间对三种）、|（邻间对三种）、0H1 八/H/CHCHO C H2B r C H2B r NN）（旧；（：（；：（3-H 0 0 C-C H2C H2-C 0 0 H_ C O O C H2

32、cHi1 0.(2 0 2 1 河 北 沧 州 市 高 三 三 模)有 机 物F (一工)是一种镇痛药，它的一种合成路线 如 图：(1)了 的 名 称 为 。(2)B f C的反响类型是 反 响。(3)F中 的 含 氧 官 能 团 的 名 称 为。(4)C的结构简式为。(5)写 出 反 响E F的化学方程式：_ o(6)1 1为E的同分异构体，且H分 子 中 含 有03-0-0 结构，那么符合条件的I I有 种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积之比为6:2:1:4:4的H的结构简式：(任写一种)。（7）：HOOCCH2coOHCH3co0H。写出以 CH?=CH-CH

33、=CHz、NCCFCN、CH3cH20H为原料制取一 COOCH2cH3的合成路线流程图。(无机试剂和有机溶剂可任选，合成例如见此题题干)CH2cH2。【答案】(1)环 氧 乙 烷(2)取 代(3)酯 基(4)CH3N (5)CH2 cH2 cl x/C O O HC H2=C H-C H=C H2 B r C H2B r-C H=C H-C H2B r S C N H/H；o (COOH 5T T -C O O H-舄 曙 亭(TCO()CH,CH,【分析】C H 2 c H 2 0 H C I I z C H z O HC H 3 N H 2与环氧乙烷反响生成C H 3(，C H3N 与S

34、 O C I 2发生取代反响得到C,那么C为CH2 cH2 0H CH2 cHz OHC H 2 c H 2。C H 2 c H 2 C l/C H3N ,C H3N 与 C H 2 c H 2 c l C H2C H2 C lQpCHzCN在N a N H?作用下发生取代反响生成发生水解得到NC(X)C H 2 c H 3C(X)HCOOH)与乙醇发生酯化反响合成产物N【解析】(1)了 的名称为环氧乙烷;C H 2 c H 2 0 H(2)CH3 MCH2 cH2 0HC H 2 c H 2 c l与S O C L反响得到C H：,/,-O H被-C l取代，故B f C的反响类型是取代反C

35、 H2C H2C 1响;中的含氧官能团的名称为酯基;(4)B的分子式为CSH13NO2,结合结构分析可知，由B到C是氯原子取代了羟基，C的结构简式为CH2 cH 2 ClCH；(N；CH2 cH zc1C(X)H CXXJCH2cH3(5)与乙醵发生酯化反响生成一，化学方程式为：C(X)H/、C(XX3H2CH3X/+C I I:1C H20 H、浓：、+H Q+-_ X/：(6)除外，还含有两个甲基或一个乙基，假设为两个甲基，采取定一移一法，共 有 1 8种,假设为乙基，那么有5 种，共 2 3 种；其中核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积之比为6：2:1:4:4 的 H的结构简式为6 N 才N

36、 1；(7)C H=C H-C H=C H 2 和 B m 发生 1,4 加成反响生成 C H?B r-C H=C H-C H 2 B r,C H f r-C H XH-C M B r 和 N C C H N 发生取K ZCOOH X ZCOOH代反响生成V CN，5CN水解得至i j/c OOH.V C()O H 受热分解生成(j COOH，(Q COOH和乙醇发生酯化反响生成OCOOCHH”故合成路线为:x/COOHC H2-C H-C H=C H2 S-C H2B r-C H-C H-C H2B r 7 CN H(C O O H Q C O O H建 器 一 (QCOOCH2CH,O1

37、1.(2 0 2 1 湖南高三模拟)曲美布汀是一种消化系统药物的有效成分，能缓解各种原因引起的胃肠痉挛,可通过以下路线合成。R-COOH曲美布汀：R-CN答复以下问题：(1)曲 美 布 汀 分 子 中 含 氧 官 能 团 的 名 称 是,的 反 响 条 件 是。(2)用星号(*)标出G的 手 性 碳 原 子。(3)反响的反响类型是_o(4)反 响 的 化 学 方 程 式 为。(5)化合物M是E的同分异构体，：M为苯的二元取代物，M能发水解反响且水解产物之一能与Fed?发生显色反响，那么M的可能结构有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为五组峰且能发生银镜反响 的 结 构 简 式 为。NH2

38、(6)参照上述合成路线，以和CH2=CH-CH=CH2为原料，设计制备的合成路线(无 机 试 剂 任 选)。OOCH催化剂CH2=CH-CH=CH2 BiH2-CH=CH-CH2Br f BrCH2CH2CH2CH2Br-一H2【分析】由A的分子式及后续流程可知A为CH3比照信息可知D-E 发生-C N 水解，D为；由 F *G 可知F为,CHQH;由反响可知H为CH2O H，据此解答。【解析】(1)山曲美布汀分子的结构可知含氧官能团的名称是酯基、酸键；反响为苯环侧链烷基上的H被C 1 取代，反响条件是光照;(2)与 4个不同的原子或原子团相连的C为手性碳，那么用星号(*)标出G的手性碳原子为

39、和 C 2 H$B r 发生反响生成 x L 和 H B r,属于取代反响;化学方程式为，其同分异构体M满足:M为苯的二元取代物，即苯环上有2个取代基；M 能发水解反响且水解产物之一能与F e C l3发生显色反响，那么为酚酯；取代基为H C 00-和-C H(2种)时有3 X 2=6 种，取代基为C H C 00-和-C 此时有邻间对3种，取代基为C 2H 00-和-C【h时有邻间对3 种，共 6+3+3=1 2种；其中核磁共振氢谱为五组峰且能发生银镜反响的结构简式为(6)逆合成分析:NH2合成,用 B r C H2C H2C H2C H2B r 和B r C H2CH2C H2CH2B r

40、 由B r C H2-C H=C H-C H2B r和氢气合成，B r C H2-C H=C H-C H2B r由1,3-丁二烯和澳发生加成反响合成,即以NH26和C H 2=C H-C H=C H?为原料，设计制备的合成路线为催化剂C H2=C H-C H =C H2 BrCH2-C H =C H-C H2Br-B r C H2C H2C H2CH2B r1 2.(2021 江苏南通市高三模拟)化合物H具有抗菌、消炎、降血压等多种成效，其合成路线如图:(D A-B的 反 响 类 型 为。(2)可用于鉴别B与C的 常 用 化 学 试 剂 为(3)F分子中碳原子的轨道杂化类型有_ _ _ _ _

41、 _ _ 种。(4)D的分子式为GMQz C l,写 出D的结构简式：o(5)E的一种同分异构体同时满足以下条件，写出该同分异构体的结构简式：.分子中含苯环和碳氮双键，能发生银镜反响；分子中有4种不同化学环境的氢原子。设计以乙烯为原料制备(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线例如见此题题干)。【答案】(1)取 代 反 响(2)F e C L,溶 液(33H3C.c u o-N=C(6)CHOHCCH2=CH3H qCH,CHO 傕 化 剂.加 热、加压CH,CH2OHI2lhSO4DMSO【分析】比照A、B的结构简式，A-B发生了取代反响，C和 B相比拟，B结构上的酯基分成了两个取代基，一个是酚羟

42、基，一个酮默基，C-D-E 过程中，可知在C的结构上引入了一个取代基，根据反响条件以及D的分子式，可推测D的结构简式是，E-F的过程中先发生了加成、后发生了消去，F-G,酚羟基和O双键相连形成环状，G-H,结构中的氟基水解成了竣基，据此分析解答。【解析】(1)B可以看成是 I I 取代了 A结构中酚羟基上的H原子，故 A-B的反响类型为取代反响。CH3C(2)B的结构中有官能团酯基，C的结构中有酮皴基和酚羟基，可利用酚羟基的显色反响来区分B和 C,故鉴别B与 C的常用化学试剂为F e C L 溶液。(3)F的结构简式为广,苯环上的碳原子采取的是s p?杂化，甲基上的碳原子采取的是s p 3 杂

43、化，碳碳双键上的碳原子采取的是s d 杂化，-C N上的碳原子采取的s p 杂化，-C H-中的碳原子采取的是s p：杂化，故 F分子中碳原子的轨道杂化类型有3种。(4)D 的分子式为G M Q E1,D和 Na C N反响得到EjQ”,E的 结 构 简 式 相 对 于 来 说，在苯环上多 一个取代基-C H C N,通过D-E 反响的条件，取代基-C H C N可以看成是-C N取代/-C H2X上的一个原子，结合C-E的反响条件和D的分子式，可知X 原子应是C 1,那么D的结构简式相对于C来说，在苯环上多了一个取代基-C H 1,所以D的结构简式为o(5)E 的一种同分异构体满足分子中含苯

44、环和碳氮双键，能发生银镜反响，说明有取代基-C H O,有_ 3=N-结构，结合E的 结 构 简 式 和 分 子 式 C u H u O z N,可知其不饱和度为7,同分异构体的不饱和度是相同的,一个苯环中的不饱和度为4,一个醛基中的不饱和度为1,一个的不饱和度也为1,从结构简式可以看 出 分 子 中 只 有 个 N原子，也就是说其同分异构体中只能有一 个 又 z，根据不饱和度数，其结构中必-C=N-然含有2 个醛基，另外分子中有4 种不同化学环境的氢原子，醛基中有1 种，假设_ 1=N_连接的H原子是1 种，苯环上有1 种，还 有 1 种根据剩余的碳氢原子个数，说明结构中还有2 个甲基，这样

45、苯环上就有2 个OHC CHj醛基，2 个甲基，和 一 个 故 满 足 条 件 的 同 分 异 构 体 有 O-N=C H-O-N=CH:,移动H jZCH O o H C C H j,通 过-可 知，要利用原料合成出a，和 CH3CHO,通过路线B fC 可知，要合成出守，就需要,要合成出CHQI0,可利用我们熟悉的乙烯制乙醇，乙醇制乙醛来合成。故合成路线如下:CH:=CH;13.（2021 山东青岛市高三模拟）有机化合物I 是一种重要的有机合成中间体，合成路线如图:答复以下问题：(DA的名称为，H的结构简式为。(2)写出D-E 的化学方程式一，F-G 过程中涉及的反响类型有。(3)物质C有

46、多种同分异构体(不考虑立体异构)，符合以下条件的同分异构体有 种。苯环上有两个取代基既能与NaHCOs溶液反响乂能与FeCk溶液显色写出其中一种含有手性碳原子的结构简式:的合成路线(无机试剂任选)一。加成反响、消 去 反 响 24OI,6 IJ CHJVCHJCHJCHOHCHJ _CHJCCH3【分析】CHJCHOHCHJ 瓯 CHi=CHCHJN 内=C H C HJC10(CHJK=CH&HJ催化氧化生成叉/8。心乂 COOH与苯酚发生取代反响生成 乂乂.叉儿Q与 贝/发生加成反响生成加热发生水解反响生成E,E 酸化后脱竣得到F,根据F 的分子式可推出F 为那么E 为,过程中涉及的反响类

47、型有加成反响形成环、消去反响脱去1 个水分子形成碳碳双键；(3)物质C为,符合条件的同分异构体：苯环上有两个取代基；既能与N a H C O,溶液反响又能与F e C L 溶液显色，那么含有竣基和酚羟基，根据不饱和度可知应该还含有一个碳碳双键，苯环上除酚羟基外，另一取代基可以为-C H=C H C H z C O O H、-C(C 00H)=C H C H 3,-C H=C (C H 3)C O O H、-C H2C H=C H C O O 1K-C H(C 00H)C H=C H2,-C H2C(C 00H)=C H2 -C(C H3)=C H C 00H,-C(C H 2C 00H)=C

48、HZ,两取代基在苯环上的位置有邻、间、对 3 种位置，故符合条件的同分异构体共有8 X 3=24种；其中含有手性碳原子的结构简式为:OH6r(4)C H S C H O H C H S催化氧化生成丙酮，丙酮发生类似反响R 一&弹 胃 鞭-生成30=01般；C H3C H 0H C H3在浓硫酸中发生消去反响生成丙烯,丙烯与氯气发生加成反响生成Q I 二 C H C H 2c 1,(C H：C=C H&HJ与 尸 CH CIL C1 反响制备，合成路线如下：CH i CH O H CH;CHJCHOHCHJo(CH j h C=CH R2CCHCOOCH2CHJ+R2C O O C H2C H3

49、+CH3C H2O HR.(1)化合物A 的结构简式是 _(2)B f C和 E-F的 反 响 类 型 分 别 是、_ _ _ _。(3)E 中官能团的名称为；C fD的反响方程式为_ _ _。(4)写出两种符合以下条件的G的同分异构体的结构简式。具有六元碳环结构能与Na l l CO s溶液反响能发生银镜反响核磁共振氢谱显示六组峰，且峰面积之比为3:1:4:4:1:1O(5)以乙酸乙酯和1,4-二滨丁烷为原料合成/(C OOH,写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)o【答案】(1)H2C=C c=cCH3H H|(2)氧化反响取代反响(3)酯基、谈基CH31 IO O CCIL

50、 CIL C1 I,C(CH；,).CO O H+2 CIL C1 L O II、侬硫帔。CH E L O O CCU O b CH 2 c(CII3)(O O CIL CIL+Z IIQ (4)l)C2H50 Na2)B rCH2CH2CH2CH2B r2)H+-l)KOH AoCOOH【分析】A 与乙烯反响生成B(I J ),结合反响可知A 应为 H2C=Cc=cCH3H H I,1 3 与高锌酸钾反响断裂碳/CH3碳双键生成竣基得到C,C 为 H O O CC&CH K&CG H JKO O H,C 与乙醇发生酯化反响得到D,1)为CH：(CH：.0 0 CCH,CH3CH2C(CH,)