大学有机化学试题及答案13.doc

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1、 大学有机化学试题及答案简单题目 1用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） （ ）B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2下列物质不能使酸性KMnO 溶液褪色的是 （ ）4CH 3A、 B、C H C、 D、 CH COOH3223(CH CH )CHCH 的正确命名是 ( ) A、3甲基戊烷 B、2甲基戊烷 C、2乙基丁烷 D、3乙基丁烷 32 234手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳

2、原子。下列分子中指定的碳原子（用标记）不属于手性碳原子的是 （ ） CH COOHCH 3NH A、苹果酸 B、丙氨酸2CH 2OHCH OHC、葡萄糖 D、甘油醛 CHO5某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 （ ）A、(CH )CHCH CH CH B、(CH CH )CHCH3 222332 23C、(CH )CHCH(CH ) D、(CH )CCH CH33 23 23 326有CH ， OH，COOH ，C H 四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液36 5具有酸性的有 （ ）A、3种 B、4种 7下列说法错误的是 C、5 种 D、6种 （ ）A、C

3、H 和C H 一定是同系物B、C H 和C H 一定都能使溴水退色2 4 4 82 64 10C、C H 不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 3 68常见有机反应类型有：取代反应 加成反应 消去反应 酯化反应 加聚反 应 缩聚反应 氧化反应 还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A、 B、 C、 D、 9乙醛和新制的Cu（OH ）反应的实验中，关键的操作是 （ ）2A、Cu（OH ） 要过量 B、NaOH 溶液要过量 2C、CuSO 要过量 D、使溶液pH 值小于7 410PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为：C2H5OO

4、 CH Cn。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ）A、PHB 是一种聚酯 B、PHB 的单体是CH CH CH(OH)COOH 32C、PHB 的降解产物可能有CO 和H O 22D、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ）A、葡萄糖 B、麦芽糖 C、蔗糖 D、淀粉 12 “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯OHOH天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素OH O （EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） OHA、分子中所有的原子共面 B、1molEGC

5、 与4molNaOH恰好完全反应 C、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D、遇FeCl 溶液发生显色反应 313化合物丙可由如下反应得到：丙的结构简式不可能是 （ ）A、CH CH （CH Br） B、（CH ） C Br CH Br 3223 22C、C H CH Br CH Br D、CH （CH Br） CH32523214某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C H O Cl）；而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol2 3 2乙反应的一种含氯的酯（C H O Cl）。由此推断甲的结构简式为 （ ）6 8 4 2 OA、HO2CH B、 H C O CH ClCH OH22CH 2CH

6、OC、Cl D 、15大约在500年前，人们就注意到某些菊科植物的花蕾中存在有杀虫作用的物质。后经研究，凡具有下列方框内结构，且R 不是H 原子的有机物，就可能是一种高效、低毒、对昆虫有强烈触杀作用的杀虫剂。对此杀虫剂的下列叙述中错误的是( ) A、能发生加氢反应，但其生成物无杀虫作用 B、在酸性溶液中，此类杀虫剂将会失去杀虫作用 C、此类杀虫剂密封保存在碱溶液中，会丧失其杀虫作用 D、左端的甲基(-CH )不可被替换为H，否则其替代物将失去杀虫作用 315“绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念，“绿色化学”工艺中原子利用率为100% 。工业上可用乙基蒽醌（A）经两步反应制备H O ，其反

7、应可简单表示如下（条件省略）：2 2OOHC2H 5+ 2H 2C2H5OOH(A)(B)OHOHOOC HC H2 5 + 2H O2 22 5+ 2O 2下列有关说法不正确的是 （ ）A、上述工业生产消耗的原料是H 、O和乙基蒽醌22B、该法生产H O符合“绿色化学工艺”的要求2 2C、乙基蒽醌（A）的作用相当于催化剂，化合物（B）属于中间产物 D、第1反应中乙基蒽醌（A）发生还原反应，第2个反应中化合物（B）发生氧化反应 17（用数字序号填空 ，共 9分）有 NHCHCOOH CH OH(CHOH) CHO 2224(C H O )（纤维素） HCOOC H 苯酚 HCHO等物质， 其中

8、：6 10 5 n2 5（1）难溶于水的是 ，易溶于水的是 ，常温下在水中溶解度不大， 70时可与水任意比例互溶的是 。 （2）能发生银镜反应的是 。 （3）能发生酯化反应的是 。 （4）能跟氢气发生加成反应的是 ，能在一定条件下跟水反应的是 。（5）能跟盐酸反应的是 ，能跟氢氧化钠溶液反应的是 。 答案：一1.A 2.D 3.A 4.A 5.D 6.B 7.B 8.C 9.B 10.D 11.B12.D13.A 14.D 15.A二17.（1），。（2）。（3）。 （4），。（5），。 一、命名下列化合物： CH 3CH CH CH C CH 2CH 2CH 3C2H 5 CH 3CH 3C

9、H 3 CCH CH 2CH 2CH 318 CH 3 CH 32 2 19. CH 3 2,2,3甲基己烷 4,4二甲基5乙基辛烷 CH 3CH 3CHCH CH 3C2H 5CH 3CH CH CH 2CH 2CH CH 2CH 3CH 3C 2H 5CH 320. 21 2,3二甲基戊烷 2,6二甲基3乙基辛烷 C 2H 5CH CH 2CH CH CH 3CH 3CH 2CH CHCH CH 3C 2H 5 CH 3CH 3CH 3C2H 5 CH 322 23 2,4二甲基3乙基己烷 2,5二甲基3乙基庚烷 C H CH2 53CH 3CH CH CH 2CH 2 CH 3CH 2C

10、H 2CH 3 25(C2H 5)2C(CH )CH 2CH 3324. 2,6二甲基5乙基壬烷 3甲基3乙基戊烷 CH 3CH 2CH CH CH 2CH 2CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3(CH )CH CH 2CH 2(C2H5)2 27. 3 226. 3甲基5乙基辛烷 2甲基5乙基庚烷 28将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列(A) 正戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正丁烷 (D) 正己烷DABC。29将下列烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）。(A)3甲基庚烷；(B)2,2,3,3四甲基丁烷；(C)正辛烷；(D)2,3二甲基己烷最高为：C ，最低为： B； 30将下

11、面化合物按其沸点由高到低的顺序排列。(A) 辛烷 (B)3甲基庚烷 (C) 2,3二甲基戊烷 (D) 2甲基己烷ABDC31下列自由基中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。CH 3(B) C(CH 3)3(D) CH 2CH3(A)(C) CH(CH 3)2最稳定的为：B ，最不稳定的为： A；32. 下列自由基中最稳定的是（ ）。(A) (CH 3)2CH CH 2CH 2 (B) (CH 3)2CH CH CH 3 (C) (CH3)2CCH CH 2 3CH 2 CH CH 2CH 3CH 3(D) 最稳定的为：C33将下列烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）。(A) 新戊烷

12、(B) 异戊烷 (C) 正己烷 (D) 正辛烷最12将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列。(A)3,3二甲基戊烷 (B) 正庚烷 (C) 2甲基己烷 (D) 正戊烷BCA D高为：D ，最低为： A；34将下列化合物按其沸点由高到低的顺序排列。(A) 正辛烷 (B) 3甲基庚烷 (C) 2,3二甲基戊烷 (D) 正丁烷ABCD35试将下列烷基自由基按其稳定性大小顺序排列。(B) (C2H 5)3C (C) (CH )CH2 5 2(D) C H CH(A) CH 32 5 2 BCD A36把下列化合物按熔点高低排列成顺序。(A) 金刚烷 (B) 环己烷 (C) 环庚烷 (D) 庚烷ABCD

13、37下列烯烃最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。(A)2,3二甲基2丁烯 (B) 3甲基2戊烯 (C) 反3己烯(D) 顺3己烯 A / D38下列烯烃最不稳定的是（ ），最稳定的是（ ）。(A)3,4二甲基3己烯 (B) 3甲基3己烯 (C) 2己烯(D) 1己烯 D /A39下列烯烃最不稳定的是（ ），最稳定的是（ ）。(A)3,4二甲基3己烯 (B) 3甲基3己烯 (C) 2己烯 (D) 1己烯D /A40 下列化合物与 Br2/CCl4加成反应速度为(A)CH CH=CH (B) CH =CHCH COOH (C) CH =CHCOOH (D) (CH)C=CHCHDABC。3222

14、23 23简单题目:41、下列反应的生成物为纯净物的是 ACH 与Cl 光照 B氯乙烯加聚 42C乙烯和氯化氢加成 D丙烯和氯化氢加成 42、下列有机物命名正确的是 A2乙基丙烷 CH CH CH33CH CH23BCH CH CH=CH 1丁烯 322 C CH CH3 3 间二甲苯 CH3CH CCHD 2甲基2丙烯 32一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：CH 3=1.2.CH 2CH CH 23.NCH 2CH 3CH 3COOC6H5CH 34.5.6.OHC2H5OHC COHHH7. 4 -甲酰氨基己酰氯9. -呋喃甲醛8. 7 , 7二甲基二环- 2 , 2 ,-12,

15、 5庚二烯-10.-甲基葡萄糖苷1.3,6 二甲基 4 丙基辛烷； 2.3 烯丙基环戊烯；3.N 甲基 N 乙基环丁胺（或 甲基乙基环丁胺）； 4.3 甲基戊二酸单乙酯； 5.7 甲基 4 苯乙烯基 3 辛醇； 6.(2Z，4R)- 4 甲基 2 戊烯；8.9.10.CH 2OHOHO7. CH 3CH 2CHCH 2CH 2COClHOHOCHONHC HOOOCH3二、回答下列问题（20分）：1.下列物种中的亲电试剂是：。；亲核试剂是a. H+； b. RCH； c. H O； d. RO ；+ 2 2=e. NO+2； f CN ； g. NH ； h.R C O3+2.下列化合物中有对

16、映体的是：。C(CH )C3H7C6H5 +N C2H5 IO3 2OH= =a.b.c.d.CH 3CH C C(CH 3)2CH 3CH 33.写出下列化合物的最稳定构象：OHH 3C HHa.b.FCH 2 CH 2OHH CH(CH 3)24.按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（ ）（ ）（ ）（ ）。= =a. CH 3CH CHCH 3b. CH 2 CHClCH 2 CHCH CH 2d. CH 3C CCH 3c.5. 下 列 化 合 物 或 离 子 中 有 芳 香 性 的 是：。CH 3=N+a.b.c.d.e.OHNa+N6.按S 1反应活性大小排列的顺序是：（ ）（ ）

17、（ ）N（ ）。CH 3CH 2CHCHCla. (CH 3)3CClb.c.d.CH 2CH 2Cl3Cl7.按E2 消除反应活性大小排列的顺序是：（ ）（ ）（ ）。a.b.c.BrH3CBrH3CBrH3CCH 3CH 3CH 38.按沸点由高到低排列的顺序是：（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）。a. 3 己醇； b.正己烷； c. 2 甲基2戊醇；d.正辛醇； e.正己醇。9.按酸性由强到弱排列的顺序是：（）（）（ ）（ ）（ ）。COOHCOOHCOOHCOOHSO 3Ha.b.c.d.f.CH 3BrNO 210.按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）（ ）（ ）（ ）。 +=b

18、.+c. CH 3CH CHCH+d. CH 3CHCH+ CH2 3a.2三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）：CH 31.+ HClCH 3CH 3(CH2OH) 2 H+CH 3CHOH3O+2. BrCH 2CH 2COCHCH 3 Mg乙醚3*3.KMnO 4 / 2HO稀 ,冷写出稳定构象CH 3OH=C N4.H+CH 3CH 2=KOH5. CH 2 CHCH 2C CH + CH 3CH 2OHAlBr36.+ CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2BrOCH 3 C CH 2CH 2dil. OH7.CH 3 C CH 2CH 2OHH3CH5C6H

19、*8.E2+ OHBrC6H5SOCl 2AlCl39. C6H5CH 2CH 2COOHZn - HgHClCH 3CSOCl 2*10.Hn - C3H7OHOH11.12.PBr3OHOHNO 2Br2HOAcS CH 3/*13.CO C6H5CH 2MgBrH3O+纯 醚HCC6H5C6H5hC2H5HC2H514.15.HCOOCH33+COOCH四、用化学方法鉴别（5分）：乙 醛 丙 烯 三甲基 异 丙 丙 烯 乙烯基醛 乙醛 醇醇乙醚五、写出下列反应的反应历程（15分）：NaBr - H2OBrH1.+BrHBr2H BrH OH O CH 3OOCHO=EtONaEtOH3

20、+ CH 2 CH C CH 32.OOHH3C CH 3=H+3. CH 3C CHCH 2CH 2CH CHCHC CH 2CH 33CH 3CH 3六、合成题（20分）：1.完成下列转化：=CH CHCH3(1)=(2) CH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CHCCH 2OHCH 32.用三个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任选）合成 4-甲基-2-戊酮。4.以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。七、推导结构（10分）：1.下列NMR 谱数据分别相当于分子式为C H O 的下5 10述化合物的哪一种？a. (CH 3)3CCHOb. (CH 3)2CHCOCHc. CH 3CH

21、 2CH 2COCHd. CH 3CH 2OCH 2CH 333e. (CH 3)2CHCH 2CHO（1）= 1.02（二重峰）， = 2.13（单峰），= 2.22（七重峰）。 相当于：。（2）= 1.05（三重峰）， = 2.47（四重峰）。相当相当于：。（3） 二组单峰。 于：。2.某烃A(C H )，在较低温度下与氯气作用生成B(C H Cl)；4 84 8 2在较高的温度下作用则生成 C(C H Cl)。C 与 NaOH 水溶液作用生成4 7D(C H OH) ，但与 NaOH 醇溶液作用却生成E(C H )。E 与顺丁烯二4 74 6酸酐反应生成F(CH O )。试推断AF 的构

22、造，并写出有关反应式。8 8 3有机化学试题库（六）参考答案答案一、每小题1分（110）1.3,6 二甲基 4 丙基辛烷； 2.3 烯丙基环戊烯；3.N 甲基 N 乙基环丁胺（或 甲基乙基环丁胺）；4.3 甲基戊二酸单乙酯； 5.7 甲基 4 苯乙烯基 3 辛醇； 6.(2Z，4R)- 4 甲基 2 戊烯； OHCH 27. CH 3CH 2CHCH 2CH 2COCl8.9.10.OHOHOCHONHC HOOHOOCH3二、每小题2分（210）1.亲电试剂是：a、b、e、h；亲核试剂是：c、d、f、g。 2.有对映体存在的是：b、d。HOHHFCH(CH 3)23. a. H3Cb.OHH

23、H4.（ c ）（ a ）（ d ）（ b ）。5. 有芳香性的是：a、c、d。 6.（ a ）（ d ）（ c ）（ b ）。7.（ c ）（ a ）（ b ）。 8.（ d ）（ e ）（ a ）（ c ）（ b ）。9.（ f ）（ d ）（ c ）（ a ）（ b ）。10.（ a ）（ c ）（ d ）（ b ）。三、每空1分（120）O1. (CH3)2CH C(CH 3)2Cl2.O OCH 3CCH 2CH 2CHCHOH= =3BrMgCH 2CH 2CCH 3;OHOCH 2 CHCH C CH 223.4.5.C NHCH 2CH 3OCH 2CH 3OHH3CCH 3C

24、H 3C C6H56.CCH 2CH 3CH 37.8.CH 3H5C6 COHCH 3C9. C6H5CH 2CH 2COCl ;10.Hn - CHClO3 7 BrNO 211.12.OH ;OBr;SCH 3C6H5HCH 3CH 2C6H5OHHO2 6CH C H5CH 3CH13. C6H5或或CC6H5OHC6H5HC6H515.CH 2C6H5C6H5C2H5C H2 5HHHH14.;COOCHC2H53C2H5COOCH3四、5分乙 醛三甲基乙醛丙 烯乙烯基乙醚醇丙 烯 醛异 丙 醇2,4 二硝基苯肼+ 黄+ 黄 + 黄+ 褪色 Br / CCl + 褪色 + 褪色 24

25、I + NaOH + 黄2+ 黄+ 金属Na+ 五、每小题5分（35）BrH+BrH Br-+ Br BrBr 1.Br+-+Br Br+ H2OH+BrHBrHHH +OH 2OH OOOOO=CH 3CH CH C CH 3O=CH 3 CH 2 CH C CH 3CH 3 EtO2.(- EtOH)2OOOOHCH 3=EtOH(- EtO )CH CH C CH 32OOCH 3OEtO重 排CH CH 2 C CH3 (- EtOH)2OOO CHO CH 3CH 3O3EtOH(- EtO )CH CH 2 C CH 22OOOOOH+=H+=+ 3. CH 3C CHCH 2CH

26、 2CH CHCH+CH 3C CHCH 2CH 2CH CHCHCH 3 CH 333CH 3CH 3H3C CH 3=H3C CH 3H+C CH 3C CH 2CH 3CH 3六、第 1小题8分（24）；第24小题每题4分（34）COCH 2CH 3CH 3CH 2COClAlCl3LiAlH 4H3O +H+ ,(1)TM1.( - 2HO)CrO 3 C5H5N dil.OH -LiAlH 4 TM(2) CH 3CH 2CH 2OHH3O +dil. OH-CH3=O= O 2/ PdCl , CuCl2. CH 3CH CH 22 2 CH 3COCH或水合后再氧化3CH 3 C

27、 CH C CH 3(CH 2OH) 2H+H2 / Ni H3O+TMKMnO 4 / H+ CH 3CH 2OHH EtONa3. CH 3CH 2OHCH 3COOC 2H5CH 3COCH 2COOEtC6H5CH 2Cl+H+(HCHO) 3 + HClZnCl2HClCH 3CH 2OHCH 3CH 2Cl ;ZnCl2C6H6EtONaH2O / OH- H+EtONaC6H5CH 2Cl CH 3CH 2ClH2 / NiTMCH 3COCH 2COOEtCH 3HNO(CH3CO)2O HNOH3O+ NaNO + HCl H3PO 22。0 5 CH2OFe + HCl4.33H2SO 4FeH2SO 4TMHCl 七、第1小题（3分）；第2小题（7分）1.相当于： b ； 2.相当于： d ； 3.相当于： a 。Cl2低 温=CH 3CH 2CH CH 2 (B)CH 3CHCH CH 2=NaOHH2OCl Cl2. CH 3CH 2CH CH 2(A)OH=Cl2高 温CH 3CHCH CH 2CH 3CH CHCH 2OH (D)Cl= =NaOH(C)CH 2 CH CH CH 2 (E)alc.OOOO=CH 2 CH CH CH 2 +O(F) O