药物化学学习指导与习题(本科)_中学教育-中考.pdf

《药物化学学习指导与习题(本科)_中学教育-中考.pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《药物化学学习指导与习题(本科)_中学教育-中考.pdf（71页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、绪 论【学习指导】药物是人类与疾病斗争过程中发展起来的用于预防、治疗、诊断疾病或调节人体功能、提高生活质量、保持身体健康的物质。一、药物化学的主要内容是：应用化学的理论和方法来研究化学药物的组成、制备、化学结构、理化性质、转运代谢、化学结构与药效的关系等。二、药物化学的主要任务是：1为有效地利用现有药物提供理论基础。2为生产化学药物提供更好的方法和工艺。3探索寻找新药的途径，寻找和开发新药。三、药物化学课程的学习方法：以结构为中心，由结构联系性质、作用和贮存方法等，使学习内容互有联系，形成一体。并以结构、稳定性和药物的贮存方法为学习重点。通过学习，要求能由药物的结构推测药物的一般化学性质、化学

2、稳定性和贮存方法。【测试题】一、选择题：A 型题(最佳选择题)（1 题 10 题）9药物化学研究的主要物质是 A 天然药物；B 化学药物；C 中药制剂；D 中草药；E 化学试剂；B 型题（配伍选择题）（11 题 15 题）A 用于预防、治疗、诊断疾病或调节人体功能、提高生活质量、保持身体健康的物质。B 化学药物的组成、制备、化学结构、理化性质、转运代谢、化学结构与药效的关系等。C 药用纯度或药用规格。D 生产过程引入或贮存过程中引入。E 疗效和毒副作用及药物的纯度两方面。11药物化学的研究内容是 12药物中的杂质主要由 13药物的纯度又称 14药物的质量好坏主要决定于药物的 15药物指的是 二

3、、填空题：36根据药物的来源和使用习惯，一般可分为 药物和 药物。37评价一个药物的质量，主要有 和 两个方面。38我国现行的药品质量标准是国家级标准，即。39 中国药典分为“”和“”，其中 收载于“二部”内。40药典的主要构成有、等。第一章 绪 论 一、选择题：第三章 麻醉药【学习要求】一、掌握氟烷，盐酸氯胺酮，盐酸普鲁卡因的名称，结构特点，理化性质，贮存方法。二、熟悉硫喷妥钠，羟丁酸钠，盐酸利多卡因的名称，结构特点，理化性质，贮存方法。三、了解麻醉乙醚，盐酸丁卡因，盐酸布比卡因的名称，结构特点，理化性质，贮存方法。四、熟悉局部麻醉药的构效关系【学习指导】麻醉药可分为两大类：全身麻醉药和局部

4、麻醉药。一、全身麻醉药 全身麻醉药是一类能够广泛抑制中枢神经系统，暂时导致人的意识、感觉和反射逐渐消失，特别是导致痛觉消失，骨骼肌松弛或部分松弛，以利于外科手术进行的药物。根据给药途径又可分为吸入麻醉药和静脉麻醉药。（一）吸入麻醉药 氟烷 为无色、易流动的重质液体；有类似氯仿的香气，味甜。相对密度 1.871 1.875。性质稳定，不 欢迎下载 2 易燃，但遇光、热和湿空气能缓缓分解，生成氢卤酸。经氧瓶燃烧法进行有机破坏后，吸收于稀氢氧化钠溶液，生成氟化钠，加茜素氟蓝试液和醋酸醋酸钠缓冲液，再加硝酸亚铈试液，即形成蓝紫色螯合物。不溶于硫酸，加入等体积硫酸后，因比重大于硫酸，则沉于底部，形成两层

5、。本品应遮光，密封，在阴凉处保存。麻醉乙醚 为无色澄明，易流动的液体；有特臭，味灼烈，微甜。有极强的挥发性及燃烧性。蒸气与空气混合后，遇火能爆炸。在光照和空气中可发生自动氧化，生成过氧化物、醛等杂质，颜色逐渐变黄。过氧化物为不易挥发的油状液体，遇热易爆炸。过氧化物及醛等对呼吸道有刺激性，因此氧化变质的麻醉乙醚绝不可供药用。本品应遮光，几乎满装，严封或熔封，在阴凉避火处保存。（二）静脉麻醉药 盐酸氯胺酮 为白色结晶性粉末；无臭。水溶液显氯化物的鉴别反应。本品应密封保存。硫喷妥钠 为淡黄色粉末；有似蒜臭，味苦；露置空气中极易吸湿。与氢氧化钠溶液煮沸，不产生氨臭；与吡啶硫酸酮试液反应显绿色，上述性质

6、可与非含硫巴比妥药物区别。遇氢氧化钠试液及醋酸铅试液，即生成白色铅盐沉淀，加热后分解生成硫化铅黑色沉淀。灼烧后残渣显钠盐和硫化物的反应。水溶液放置后（尤其遇二氧化碳）易分解析出沉淀，加热分解更快，因此注射用硫喷妥钠采用 100 份硫喷妥钠与 6 份无水碳酸钠混合的灭菌粉末，临用时以灭菌注射用水配制。本品应遮光，严封或熔封保存。羟丁酸钠 为白色结晶性粉末；微臭，味咸；有引湿性。水溶液加三氯化铁试液显红色；加硝酸铈铵试液显橙色。本品应遮光，密封保存。二、局部麻醉药 局部麻醉药是一类能在用药局部可逆性地阻断感觉神经冲动的发生和传导的药物。（一）芳酸酯类局部麻醉药 盐酸普鲁卡 又名奴佛卡因。为白色结晶

7、或结晶性粉末；无臭，味微苦，随后有麻痹感。干燥时性质稳定，在水溶液中酯键可发生水解，生成对氨基苯甲酸和二乙氨基乙醇，对氨基苯甲酸可进一步脱羧生成有毒的苯胺。结构中具有芳伯氨基，容易氧化变色。水溶液加氢氧化钠溶液，则析出普鲁卡因白色沉淀，加热酯水解，产生二乙氨基乙醇（蒸气使红色石蕊试纸变蓝）和对氨基苯甲酸钠，放冷，加盐酸酸化，即析出对氨基苯甲酸白色沉淀，此沉淀能在适量的盐酸中溶解。分子中含芳伯氨基，在稀盐酸中，与亚硝酸钠生成重氮盐，加碱性-萘酚发生偶合反应，生成红色的偶氮化合物。在盐酸条件下能与对二甲氨基苯甲醛缩合，生成希夫碱，而显黄色。具叔胺的结构，其水溶液能与一些生物碱沉淀试剂生成沉淀。本品

8、应遮光，密封保存。盐酸丁卡因 为白色结晶或结晶性粉末；无臭，味微苦，有麻舌感。结构中含酯键，可水解生成对丁氨基苯甲酸和二甲氨基乙醇。含芳仲氨基，在酸液中与亚硝酸钠作用生成难溶性的乳白色 N 亚硝基化合物。水溶液与多种生物碱沉淀试剂产生沉淀。水溶液加少量醋酸钠试液，再加硫氰酸钾溶液，可生成硫氰酸丁卡因的白色结晶。本品应密封保存。（二）酰胺类局部麻醉药 盐酸利多卡因 又名盐酸赛洛卡因。为白色结晶性粉末；无臭，味苦。继有麻木感。在空气中稳定，对酸、碱均较稳定，不易水解。这是因为利多卡因分子中的酰胺结构受其邻位两个甲基的空间位阻影响。具叔胺结构，其水溶液加三硝基苯酚试液，即产生复盐沉淀。水溶液加硫酸铜

9、试液和碳酸钠试液，即显蓝紫色，加氯仿振摇后放置，氯仿层显黄色。乙醇溶液与氯化亚钴试液显绿色，放置后，生成蓝绿色沉淀。这些是酰胺基与金属离子生成配位化合物所致。本品应密封保存。盐酸布比卡因 又名盐酸丁哌卡因 为白色结晶性粉末；无臭，味苦。结构中由于二甲基产生的空间位阻，使其性质较稳定，酸、碱条件下均不易被分解。水溶液遇三硝基酚试液，即析出黄色沉淀。本品应遮光，密封保存。三、局部麻醉药的构效关系 局部麻醉药的化学结构类型较多，根据临床应用的局部麻醉药，如酯类、酰 胺类以及酮类，可将其化学结构概括为三部分，即亲脂部分，中间链和亲水部分。1亲脂部分可为芳烃及芳杂环，但以苯环的作用较强。2中间链与局部麻

10、醉药作用持效时间有关。当 X 分别为 O，S，NH 和 CH2时，则根据水解的难易程度，其麻醉持续时间为：COCH2 CONH COS COO 身体健康的物质一药物化学的主要内容是应用化学的理论和方法来研究化学药物的组成制备化学结构理化性质转运代谢化学结构与药效的关系等二药物化学的主要任务是为有效地利用现有药物提供理论基础为生产化学药物提供更好 和贮存方法等使学习内容互有联系形成一体并以结构稳定性和药物的贮存方法为学习重点通过学习要求能由药物的结构测药物的一般化学性质化学稳定性和贮存方法测试题一选择题型题最佳选择题题题药物化学研究的主要物质是天 量保持身体健康的物质化学药物的组成制备化学结构理

11、化性质转运代谢化学结构与药效的关系等药用纯度或药用规格生产过程引入或贮存过程中引入疗效和毒副作用及药物的纯度两方面药物化学的研究内容是药物中的杂质主要由药 欢迎下载 3 3中间链中的 n 以 2 3 个碳原子为好，碳链增长，可延效，但毒性增大。4、亲水部分以叔胺为好，仲胺次之。烷基以 3 4 个碳原子时作用最强。一、选择题：A 型题（最佳选择题）（1 题 3 题）1下列哪条性质与麻醉乙醚不符 A 沸点低、易挥发;B 无色澄明易流的液体;C 化学性质稳定;D 蒸气较空气重；E 溶于水；2盐酸普鲁卡因与 NaNO2液反应后，再与碱性-萘酚偶合成红色沉淀，其依据为 A 因为苯环；B 第三胺的氧化；C

12、 酯基的水解 D 因有芳伯氨基；E 苯环上有亚硝化反应 3盐酸普鲁卡因注射液加热变黄的主要原因是：A 盐水解；B 形成了聚合物；C 芳伯氨基被氧化 D 酯键水解；E 发生了重氮化偶合反应；B 型题（配伍选择题）（4 题题 8）OClNHCH3HCl EDCBAH5C2CH3CH2CH2CHCH3CCOCONHNC SNa HOCH2CH2CH2COONa HClCOOCH2CH2N(C2H5)2H2N CH3NHCOCH2NCH3C2H5C2H5HCl H2O 4 盐酸氯胺酮的化学结构为 5 羟丁酸钠的化学结构为 6 盐酸普鲁卡因的化学结构为 7 盐酸利多卡因的化学结构为 8硫喷妥钠的化学结构

13、为（9 题 13 题）A 麻醉乙醚；B 羟丁酸钠；C 氟烷；D 盐酸普鲁卡因；E 盐酸氯胺酮；9 易流动的重质液体 10 易流动的液体，有极强的挥发性及燃烧性 11 白色结晶性粉末，无臭 12 白色结晶性粉末，有引湿性 13 白色结晶性粉末，味微苦，随后有麻痹感（14 题 17 题）A 盐酸赛洛卡因；B 盐酸丁哌卡因；C 盐酸狄卡因；D 奴佛卡因；14 盐酸普鲁卡因又名为 15 盐酸利多卡因又名为 16 盐酸丁卡因又名为 17 盐酸布比卡因又名为 C 型题（比较选择题）（18 题 22 题）A 盐酸普鲁卡因；B 盐酸利多卡因；C 两者均是；D 两者均不是；18 不 溶 于 水 中 19 分 子

14、 结 构 中 有 酰 胺 键 20 分 子 结 构 中 有 酯 键 21 有 氯 化 物 的 鉴 别 反 应 22 有重氮化偶合反应（23 题 27 题）A 氟烷；B 盐酸氯胺酮；C 两者均是；D 两者均不是；23 全身麻醉药 24 局部麻醉药 25 易流动的重质液体 26 白色结晶性粉末 27 分子结构中有仲胺（题 28-32 题）身体健康的物质一药物化学的主要内容是应用化学的理论和方法来研究化学药物的组成制备化学结构理化性质转运代谢化学结构与药效的关系等二药物化学的主要任务是为有效地利用现有药物提供理论基础为生产化学药物提供更好 和贮存方法等使学习内容互有联系形成一体并以结构稳定性和药物的

15、贮存方法为学习重点通过学习要求能由药物的结构测药物的一般化学性质化学稳定性和贮存方法测试题一选择题型题最佳选择题题题药物化学研究的主要物质是天 量保持身体健康的物质化学药物的组成制备化学结构理化性质转运代谢化学结构与药效的关系等药用纯度或药用规格生产过程引入或贮存过程中引入疗效和毒副作用及药物的纯度两方面药物化学的研究内容是药物中的杂质主要由药 欢迎下载 4 A 麻醉乙醚；B 硫喷妥钠；C 两者均是；D 两者均不是；28 全身麻醉药 29 局部麻醉药 30 易流动的重质液体 31 淡黄色结晶性粉末 32 静脉麻醉药 X 型题（多项选择题）（33 题 37 题）33 盐酸普鲁卡因含有芳伯氨基，故

16、可以 A 水解失效；B 用重氮化偶合法鉴别；C 与醛缩合；D 与三氯化铁试液显色；E 与生物碱沉淀试剂产生沉淀；34 下列试剂可用于区别盐酸普鲁卡因和盐酸利多卡因的是：A 硝酸银试液；B 硫酸铜试液及碳酸钠试液；C 三硝基苯酚；D 亚硝酸钠、盐酸、碱性-萘酚；E 三氯化铁试液 35 属于局部麻醉药的有 A 盐酸普鲁卡因；B 羟丁酸钠；C 盐酸利多卡因；D 盐酸氯胺酮；E 盐酸丁卡因；36 下列药物属于全身麻醉药中的静脉麻醉药有 A 氟烷；B 羟丁酸钠；C 麻醉 乙醚；D 盐酸利多卡因；E 盐酸氯胺酮 37下列药物属于全身麻醉药中的吸入麻醉药有 A 氟烷；B 羟丁酸钠；C 麻醉乙醚；D 盐酸利多

17、卡因；E 盐酸氯胺酮；二、填空题 1 变质后的麻醉乙醚不得供药用，是因为发生自动氧化，生成 和 等杂质，对 有刺激性。2 盐 酸 普 鲁 卡 因 由 于 和 而 失 效，影 响 其 稳 定 性 的 外 界 因 素有、等。3 盐酸利多卡因 水解，是因为分子中的酰胺结构受 影响。4硫喷妥钠水溶液放置后（尤其遇二氧化碳）易分解析出 _，因此注射用硫喷妥钠采用 100 份_ 与 6 份 _ 混合的灭菌粉末，临用时以灭菌注射用水配制。5 根 据 局 部 麻 醉 药 的 特 点，可 将 其 化 学 结 构 概 括 为 三 部 分、和。6盐酸普鲁卡因水溶液加氢氧化钠溶液，则析出 白色沉淀，加热 水解，产生二

18、乙氨基乙醇和。7麻醉乙醚应，几乎满装，严封或，在阴凉 处保存。一、选择题 A 型题（1 题 3 题）1 E；2 D；3 C；B 型题（4 题 17 题）4 B；5 D；6 C；7 A；8 E 9 C；10 A；11 E；12 B；13 D；14 D；15 A；16 C；17 B；C 型题（18 题 32 题）18 D；19 B；20 A；21 C；22 A；23 C；24 D；25 A；26 B；27 B；28 C；29 D；30 D；31 B；32 B；X 型题（33 题 37 题）33 B C E；34 B D；35 A C E；36 B E；37 A C；二、填空题 1过氧化物；醛；呼吸

19、道；2酯键水解；芳伯氨基容易氧化；pH 值；温度；紫外线；金属离子；3不易；邻位两个甲基的空间位阻；4沉淀；硫喷妥钠；无水碳酸钠；5亲脂部分；中间链；亲水部分；6普鲁卡因；酯；对氨基苯甲酸钠；7遮光；熔封；避火处；身体健康的物质一药物化学的主要内容是应用化学的理论和方法来研究化学药物的组成制备化学结构理化性质转运代谢化学结构与药效的关系等二药物化学的主要任务是为有效地利用现有药物提供理论基础为生产化学药物提供更好 和贮存方法等使学习内容互有联系形成一体并以结构稳定性和药物的贮存方法为学习重点通过学习要求能由药物的结构测药物的一般化学性质化学稳定性和贮存方法测试题一选择题型题最佳选择题题题药物化

20、学研究的主要物质是天 量保持身体健康的物质化学药物的组成制备化学结构理化性质转运代谢化学结构与药效的关系等药用纯度或药用规格生产过程引入或贮存过程中引入疗效和毒副作用及药物的纯度两方面药物化学的研究内容是药物中的杂质主要由药 欢迎下载 5 1说明麻醉药分类，各类举出一种有代表性的药物名称？2 局麻药按化学结构类型分为那几类，每类举出一种药物名称。3 简述局麻药的构效关系。4 分析盐酸普鲁卡因的结构，讨论化学性质与其结构的关系。5 分析盐酸利多卡因的结构，讨论稳定性与其结构的关系。6 盐酸普鲁卡因的化学结构与盐酸丁卡因有何不同?7 写出盐酸普鲁卡因的合成路线。8 4-氨基苯甲酸-2-(二乙氨基)

21、乙酯盐酸盐是那个局麻药的化学名？写出其结构式。9 举出两种临床常用吸入麻醉药，两种临床常用静脉麻醉药。第四章 镇静催眠药等【学习要求】一、掌握巴比妥类药物的结构通式及通性。二、掌握药物苯巴比妥及钠盐、盐酸氯丙嗪。三、熟悉巴比妥类药物的构效关系。四、熟悉药物地西泮、苯妥英钠。五、了解药物甲丙氨酯、水合氯醛、乙琥胺、奋乃静、氟哌啶醇。【学习指导】一、镇静催眠药 镇静催眠药是普遍的中枢神经系统抑制作用的一类药物。按结构类型可分为巴比妥类、氨基甲酸酯类及苯并二氮杂 类。（一）巴比妥类 为丙二酰脲即巴比妥酸的衍生物，C5 上的取代基不同，有不同的巴比妥类药物。常见的药物有苯巴比妥、异戊巴比妥及环已烯巴比

22、妥等。1通性（1）弱酸性 丙二酰脲衍生物的分子中可发生内酰亚胺-内酰胺互变异构形成烯醇式呈弱酸性，可与强碱成盐。其酸性比碳酸弱，故其钠盐水溶液遇空气中的 CO2 可发生盐的水解析出游离体沉淀。（2）水解性 分子中具酰脲结构，其钠盐水溶液易水解失效。随着 pH 升高、加热等条件的不同，其水解的产物也不同，故临床上一般制成粉针剂使用。（3）与银盐反应 巴比妥类药物在碳酸钠溶液中与硝酸银试液作用可生成一银盐，溶于碳酸钠液中形成可溶性的银钠盐。再遇过量的硝酸银生成二银盐白色沉淀，此沉淀溶于氨水中，可用于巴比妥类药物的鉴别。（4）与铜呲啶试液的反应 可与呲啶硫酸铜试剂作用生成类似双缩脲的配合物显紫色供鉴

23、别。反应过程是先在水-呲啶中烯醇化，部分解离为负离子，再与呲啶、硫酸铜作用生成配合物。2巴比妥类药物的构效关系 基本结构为巴比妥酸，本身无催眠作用。（2）C5 上的两个活泼氢：均被取代时，才有催眠作用。两个取代基总碳原子数在 48 之间为好。取代基为烯烃时作用时间短；为芳烃或烷烃时作用时间长。（3）酰亚胺两个氮上的氢都被取代无催眠作用，只有一个氢被甲基取代才有作用，但起效快，作用时间短。（4）C2 羰基中的氧被硫取代，起效快，作用时间短。3巴比妥类药物 苯巴比妥 C5 上的取代基分别为乙基和苯基，为长时催眠药，又名鲁米那。本品除了有巴比妥类药物的通性外，还有芳烃的显色反应，可区别于其它不含苯环

24、的巴比妥类药物。苯巴比妥钠 本品为苯巴比妥的钠盐，易溶于水。水溶液不稳定，既可吸收空气中的 CO2 发生盐的水解；也可酰胺键水解产生 2-苯基丁酰脲的沉淀。故常制成粉针剂并禁与酸性药物配伍。本品显钠盐的鉴别反应，并应遮光、严封保存。（二）氨基甲酸酯类 为氨基甲酸与醇形成的酯类化合物。甲丙氨酯 本品为两个氨基甲酸与 2-甲基-2-丙基-1，3-丙二醇形成的双酯。又名安宁、眠尔通。本品分子中含酯键，在酸或碱性溶液中加热可水解为相应的酸和醇。其氨基甲酸继续分解为二氧化碳和氨气。本品与醋酐-硫酸作用其氨基被酰化生成二乙酰胺衍生物，测其熔点供鉴别。（三）苯并二氮杂 类 基本结构为一个苯环和一个七元亚胺内

25、酰胺环骈合而成的 1，4-苯并二氮杂 母核，C5 位上有一个苯环。其中 C1、C3、C7 及苯环的 C2 位上的取代基不同，有不同的苯并二氮杂 类药物。另外 C1、C2 位与三唑环稠合的衍生物可增强其对受体的亲合力和代谢的稳定性；C4、C5 位上的双键被饱合并骈入四氢噁唑环的衍生物，可增强镇静作用和抗抑郁作用。地西泮 结构特点是 C1 有甲基，C7 有氯原子，又名安定。本品分子中 C1，2 位为酰胺，C4，5 位为烯胺结构，遇酸、碱及受身体健康的物质一药物化学的主要内容是应用化学的理论和方法来研究化学药物的组成制备化学结构理化性质转运代谢化学结构与药效的关系等二药物化学的主要任务是为有效地利用

26、现有药物提供理论基础为生产化学药物提供更好 和贮存方法等使学习内容互有联系形成一体并以结构稳定性和药物的贮存方法为学习重点通过学习要求能由药物的结构测药物的一般化学性质化学稳定性和贮存方法测试题一选择题型题最佳选择题题题药物化学研究的主要物质是天 量保持身体健康的物质化学药物的组成制备化学结构理化性质转运代谢化学结构与药效的关系等药用纯度或药用规格生产过程引入或贮存过程中引入疗效和毒副作用及药物的纯度两方面药物化学的研究内容是药物中的杂质主要由药 欢迎下载 6 热先 1，2 或 4，5 位水解开环，然后继续水解成 2-甲氨基-5-氯-二苯甲酮和甘氨酸。故配制注射液时应调最适 pH，控制灭菌温度

27、等以防水解破坏。本品可利用加硫酸溶解显黄绿色荧光；用氧瓶燃烧法显氯化物的反应及在稀盐酸液中遇碘化铋钾试液产生红色沉淀等反应来进行鉴别。（四）其他类型 水合氯醛 为三氯乙醛的水合物。虽然两个羟基同连在一个碳原子上，但由于多个电负性强的氯原子的诱导效应和分子内氢键的存在，使其比较稳定，不易脱水分解。本品其水溶液久置、加热等可分解生成三氯乙酸和盐酸等。本品无醛的一般反应。水溶液遇氢氧化钠试液加热生成氯仿和甲酸钠二层液供鉴别。本品具有挥发性及刺激性特臭，内服时应加水稀释并加矫味剂等。二、抗癫痫药 癫痫是由于大脑局部病灶神经元兴奋性过高，产生阵发性放电，并向周围扩散而出现的大脑功能失调综合症。抗癫痫药主

28、要用于防止和控制癫痫发作，按照化学结核可分为巴比妥类、苯并二氮杂 类、乙内酰脲类及丁二酰亚胺类等。苯妥英钠 为乙内酰脲类，与巴比妥类相比少了一个羰基，C5 上的两个氢被两个苯基取代，又名大仑丁钠。本品为强碱弱酸盐，水溶液遇空气中的 CO2 可水解析出苯妥英的沉淀，临床多用粉针剂。可利用与硝酸银作用生成白色银盐沉淀；与二氯化汞作用生成白色汞盐沉淀；与铜吡啶试剂作用显蓝色等反应进行鉴别。本品应遮光密封或严封保存。乙琥胺 为丁二酰亚胺类药物，在氢氧化钠液中煮沸，水解产生氨气，可使湿润的红色石蕊试纸变蓝；与间苯二酚，硫酸共热，其水解产物 2-甲基-2-乙基丁二酸与间苯二酚缩合，碱化后显黄绿色荧光，供鉴

29、别。三、抗精神失常药 抗精神失常药包括抗精神病药、抗抑郁药及抗焦虑药等。按结构可分为吩噻螓类、丁酰苯类和其他等类型。（一）吩噻嗪类 以二苯并噻嗪即吩噻嗪为母核，2 位和 10 位上的取代基不同有不同的吩噻嗪类药物。盐酸氯丙嗪 吩噻嗪环的 2 位上为氯原子，10 位上为 N，N-二甲基丙胺，并与盐酸成盐。又名冬眠灵。由于吩噻嗪环不稳定，在空气和日光中易氧化变色，生成醌型和亚砜化合物。故应遮光、密封保存，配制注射液时应采取加抗氧剂等防氧化的措施。可利用本品易氧化变色的性质进行鉴别，如遇硝酸显红色渐变淡黄色；与三氯化铁试剂作用显稳定的红色。奋乃静 与氯丙嗪相比，10 位上的二甲氨基被羟乙基哌嗪基取代

30、，其作用强 6 倍。本品除了易被氧化变色外，因具有哌嗪环可与苦味酸甲醇溶液作用生成苦味酸盐，其熔点 248（分解）供鉴别。（二）丁酰苯类 基本结构为丁酰苯，苯环的 4 位上一般为氟原子，丁酰基上多为哌啶环，哌啶环的 4 位上的取代基不同，有不同的丁酰苯类药物。氟哌啶醇 本品的哌啶的 4 位上有一醇羟基和一 4-氯苯基。见光易分解，应遮光、密封保存。一、选择题 A 型题（最佳选择题）（1 题 30 题）1巴比妥类药物的基本结构为 A 乙内酰脲；B 丙二酰脲；C 氨基甲酸酯；D 丁二酰亚胺；E 丁酰苯；2巴比妥类药物与氢氧化钠溶液一起加热时可水解放出氨气，这是因为分子中含有 A 酯；B 酰卤；C

31、酰肼；D 酰脲；E 苷；3巴比妥类药物与吡啶硫酸铜试剂作用显 A 紫色；B 蓝色；C 绿色；D 红色；E 棕色；4巴比妥类药物在碳酸钠溶液中与硝酸银试剂作用产生白色沉淀，这是因为生成了 A 一银盐；B 银钠盐；C 二银盐；D 游离体；E 银配合物；5关于巴比妥类药物显弱酸性的叙述错误的是 A 具“CO NHCO”结构能形成烯醇型；B 可与碱金属的碳酸盐形成水溶性盐类；C 可与碱金属的氢氧化物形成水溶性盐类；D pKa 多在 79 之间其酸性比碳酸强；E 其钠盐水溶液应避免与空气中的 CO2 接触；6巴比妥酸 C5 位上两个取代基的碳原子总数一般在 A 24 之间；B 36 之间；C 48 之间

32、；D 510 之间；E 612 之间；7苯巴比妥能与硫酸-甲醛试剂作用在两液层交界面产生玖瑰红色环，这是因为分子中有 A 酰胺键；B 羰基；C 酰亚胺基；D 乙基；E 苯环；8下列性质与苯巴比妥钠不符的是 A 有吸湿性；B 不溶于水；C 显弱碱性；D 显钠盐的鉴别反应；E 应遮光，严封保存；9甲丙氨酯又名 A 鲁米那；B 冬眠灵；C 安定；D 安宁；E 大仑丁钠；身体健康的物质一药物化学的主要内容是应用化学的理论和方法来研究化学药物的组成制备化学结构理化性质转运代谢化学结构与药效的关系等二药物化学的主要任务是为有效地利用现有药物提供理论基础为生产化学药物提供更好 和贮存方法等使学习内容互有联系

33、形成一体并以结构稳定性和药物的贮存方法为学习重点通过学习要求能由药物的结构测药物的一般化学性质化学稳定性和贮存方法测试题一选择题型题最佳选择题题题药物化学研究的主要物质是天 量保持身体健康的物质化学药物的组成制备化学结构理化性质转运代谢化学结构与药效的关系等药用纯度或药用规格生产过程引入或贮存过程中引入疗效和毒副作用及药物的纯度两方面药物化学的研究内容是药物中的杂质主要由药 欢迎下载 7 10地西泮属于 A 巴比妥类；B 氨基甲酸酯类；C 苯并二氮杂 类；D 吩噻嗪类；E 乙内酰脲类；11下列关于地西泮的叙述错误的是 A 又名安定；B 在水中几乎不溶；C 遇酸或碱及受热易水解；D 加硫酸溶解后

34、溶液显黄绿色荧光；E 经氧瓶燃烧法进行有机破坏后显氟化物的鉴别反应；12水溶液加入氢氧化钠试液微温后产生氯仿臭的药物是 A 苯巴比妥；B 甲丙氨酯；C 地西泮；D 水合氯醛；E 苯妥英钠；13下列关于水合氯醛的性质错误的是 A 有刺激性特臭；B 在空气中渐渐挥发；C 极易溶于水；D 极易分解为三氯乙醛和水；E 水溶液久置可分解生成盐酸和三氯乙酸；14可与铜吡啶试剂作用显蓝色的药物是 A 苯巴比妥钠；B 含硫巴比妥；C 苯妥英钠；D A 和 B 两项；E 以上都不对；15下列关于苯妥英钠的性质正确的是 A 不溶于水；B 显弱酸性；C 遇硝酸银试剂可产生白色银盐沉淀；D 与二氯化汞试剂作用产生白色

35、汞盐沉淀此沉淀溶于氨水中；E 与铜吡啶试剂作用显紫色；16乙琥胺在氢氧化钠溶液中煮沸其蒸气使湿润的红色石蕊试纸变蓝，这是因为分解产生了 A NH3；B CO2；C H2S；D CO；E NO；17盐酸氯丙嗪又名 A 眠尔通；B 冬眠灵；C 安定；D 鲁米那；E 大仑丁钠；18盐酸氯丙嗪在空气或日光中放置易氧化变色，这是因为分子中有 A 苯环；B 氯原子；C 吩噻嗪环；D 噻嗪环；E 二甲氨基；19盐酸氯丙嗪与三氯化铁试剂作用显稳定的红色，这是因为盐酸氯丙嗪被 A 氧化；B 还原；C 水解；D 脱水；E 配合；20结构中具有哌嗪杂环的药物是 A 异丙嗪；B 氯丙嗪；C 奋乃静；D 氟哌啶醇；E

36、三氟哌啶醇；21氟哌啶醇属于 A 吩噻嗪类；B 丁酰苯类；C 乙内酰脲类；D 丙二酰脲类；E 氨基甲酸酯类；22盐酸氯丙嗪的溶液加入维生素 C 的作用是 A 助溶剂；B 配合剂；C 抗氧剂；D 防止水解；E 调 pH；23苯妥英钠水溶液露置空气中可析出苯妥英而显浑浊，这是因为吸收了空气中的 A O2；B N2；C H2；D CO2；E H2O；24奋乃静属于 A 镇静药；B 催眠药；C 抗癫痫药；D 抗精神失常药；E 抗惊厥药；25水合氯醛虽为二个羟基同连在一个碳原子上的化合物但较难发生脱水反应，这是因为 A 氯的诱导效应；B 羟基的共轭效应；C 分子内氢键；D 分子间氢键；E A 和 C 两

37、项；26配制地西泮注射液时常以盐酸调 pH 为 6.26.9 并用 100流通蒸气进行灭菌，这是为了防止其被 A 氧化；B 还原；C 水解；D 脱水；E 聚合；27甲丙氨酯在酸或碱性溶液中加热时易水解分别产生 A 二氧化碳；B 氨气；C 2-甲基-2-丙基-1，3-丙二醇；D A，B，C 三项；E A 和 B 两项；身体健康的物质一药物化学的主要内容是应用化学的理论和方法来研究化学药物的组成制备化学结构理化性质转运代谢化学结构与药效的关系等二药物化学的主要任务是为有效地利用现有药物提供理论基础为生产化学药物提供更好 和贮存方法等使学习内容互有联系形成一体并以结构稳定性和药物的贮存方法为学习重点

38、通过学习要求能由药物的结构测药物的一般化学性质化学稳定性和贮存方法测试题一选择题型题最佳选择题题题药物化学研究的主要物质是天 量保持身体健康的物质化学药物的组成制备化学结构理化性质转运代谢化学结构与药效的关系等药用纯度或药用规格生产过程引入或贮存过程中引入疗效和毒副作用及药物的纯度两方面药物化学的研究内容是药物中的杂质主要由药 欢迎下载 8 ONaNNH OOCCC CSNClCH2CH2CH2N(CH3)2HClCCONHNC ONaNNOCH3ClCH3CH2CCH2OCH2CH2CH3OCONH2CONH2C2H5ABCDE ONaNNH OOCCC CSNClCH2CH2CH2N(CH

39、3)2HClCCONHNC ONaNNOCH3ClCH3CH2CCH2OCH2CH2CH3OCONH2CONH2C2H5ABCDE 28苯妥英钠的结构为 29地西泮的结构为 30冬眠灵的结构为 ONaNNH OOCCC CSNClCH2CH2CH2N(CH3)2HClCCONHNC ONaNNOCH3ClCH3CH2CCH2OCH2CH2CH3OCONH2CONH2C2H5ABCDE B 型题（配伍选择题）（31 题 35 题）A 苯巴比妥；B 甲丙氨酯；C 地西泮；D 苯妥英钠；E 盐酸氯丙噻；身体健康的物质一药物化学的主要内容是应用化学的理论和方法来研究化学药物的组成制备化学结构理化性质转

40、运代谢化学结构与药效的关系等二药物化学的主要任务是为有效地利用现有药物提供理论基础为生产化学药物提供更好 和贮存方法等使学习内容互有联系形成一体并以结构稳定性和药物的贮存方法为学习重点通过学习要求能由药物的结构测药物的一般化学性质化学稳定性和贮存方法测试题一选择题型题最佳选择题题题药物化学研究的主要物质是天 量保持身体健康的物质化学药物的组成制备化学结构理化性质转运代谢化学结构与药效的关系等药用纯度或药用规格生产过程引入或贮存过程中引入疗效和毒副作用及药物的纯度两方面药物化学的研究内容是药物中的杂质主要由药 欢迎下载 9 31其又名安定的药物是 32其又名安宁的药物是 33其又名冬眠灵的药物是

41、 34其又名鲁米那的药物是 35其又名大仑丁钠的药物是（36 题 40 题）A 苯并二氮杂 类；B 丁二酰亚胺类；C 乙内酰脲类；D 吩噻嗪类；E 丁酰苯类；36乙琥胺为抗癫痫药属于 37苯妥英钠为抗癫痫药属于 38地西泮为抗焦虑药属于 39奋乃静为抗精神失常药属于 40盐酸氯丙嗪为抗精神失常药属于 C 型题（比较选择题）（41 题 45 题）A 苯巴比妥钠；B 苯妥英钠；C 两者均可；D 两者均不可；41可与铜吡啶试剂作用显色的药物是 42其水溶液可吸收空气中的 CO2 析出游离体沉淀的药物是 43属于乙内酰脲类的药物是 44属于丙二酰脲衍生物的药物是 45分子中具有吩噻嗪环的药物是（46

42、题 50 题）A 地西泮；B 盐酸氯丙嗪；C 两者均可；D 两者均不可；46易被水解的药物是 47易被氧化的药物是 48分子中含有氯原子的药物是 49分子中具有丙二酰脲结构的药物是 50应遮光，密封保存的药物是（51 题 55 题）A 铜吡啶试液；B 三氯化铁试液；C 两者均可；D 两者均不可；51可用于区别苯巴比妥钠和苯妥英钠的试剂为 52可用于区别苯巴比妥钠和盐酸氯丙嗪的试剂为 53可用于区别安定和安宁的试剂为 54可用于区别盐酸氯丙嗪和氟哌啶醇的试剂为 55可用于区别水合氯醛和乙琥胺的试剂为 X 型题（多项选择题）（56 题 65 题）56属于吩噻嗪类抗精神失常药有 A 盐酸氯丙嗪；B

43、奋乃静；C 氟哌啶醇；D 氟哌啶；E 三氟哌啶醇；57可与铜吡啶试剂作用显色的药物有 A 盐酸氯丙嗪；B 氟哌啶醇；C 地西泮；D 苯巴比妥钠；E 苯妥英钠；58巴比妥类药物的通性包括 A 弱酸性；B 水解性；C 还原性；D 与银盐反应；E 与铜吡啶试液反应；59关于巴比妥类药物的构效关系的叙述正确的是 A 巴比妥酸 C5 上的两个活泼氢均被取代时才有作用；B C5 上的两个取代基的总碳原子数须在 48 之间；C C5 上的取代基为烯烃时作用时间长；D 酰亚胺两个氮原子上的氢都被取代时起效快作用时间短；E 用硫代替 C2 位羰基中的氧起效快作用时间短；60水合氯醛水溶液加入氢氧化钠试液则生成

44、A 三氯乙酸；B 盐酸；C 甲酸钠；D 氯仿；E 二氯乙醛 61下列药物的水溶液遇 CO2 可析出游离体沉淀的是 A 苯巴比妥钠；B 地西泮；C 水合氯醛；D 盐酸氯丙嗪；E 苯妥英钠；62关于盐酸氯丙嗪的叙述正确的是 A 又名冬眠灵；B 有吸湿性；C 易溶于水；D 易氧化变色；E 应遮光，密封保存；63需遮光密封保存的药物有 A 盐酸氯丙嗪；B 奋乃静；C 氟哌啶醇；D 乙琥胺；E 水合氯醛；64有吸湿性的药物是 A 苯巴比妥钠；B 苯妥英钠；C 乙琥胺；D 盐酸氯丙嗪；E 氟哌啶醇；65可与苯环反应的试剂为 A 硝酸银试液；B 铜吡啶试液；C 甲醛-硫酸试液 D 亚硝酸钠-硫酸试液；E 醋

45、酐-硫酸试液；二、填空题 1巴比妥类药物因具有“CO NHCO”结构，能形成，故显酸性，可与 的碳酸盐或氢氧化物形身体健康的物质一药物化学的主要内容是应用化学的理论和方法来研究化学药物的组成制备化学结构理化性质转运代谢化学结构与药效的关系等二药物化学的主要任务是为有效地利用现有药物提供理论基础为生产化学药物提供更好 和贮存方法等使学习内容互有联系形成一体并以结构稳定性和药物的贮存方法为学习重点通过学习要求能由药物的结构测药物的一般化学性质化学稳定性和贮存方法测试题一选择题型题最佳选择题题题药物化学研究的主要物质是天 量保持身体健康的物质化学药物的组成制备化学结构理化性质转运代谢化学结构与药效的

46、关系等药用纯度或药用规格生产过程引入或贮存过程中引入疗效和毒副作用及药物的纯度两方面药物化学的研究内容是药物中的杂质主要由药 欢迎下载 10 成水溶性的 类。本类药物的 pKa 多在 之间，其酸性比碳酸还。2巴比妥酸 位上的两个活泼 均被取代时，才有镇静催眠作用；两个取代基碳原子总数须在 之间，超过 个时，可导致惊厥。3地西泮又名，具有希夫碱及 结构，遇酸或碱及受热易，生成 2-甲氨基-5-氯-二苯甲酮和。4 水合氯醛虽为二个 同连在一个碳原子上的化合物，但在分子中因为 较大的氯原子通过，降低了 键的极性，加之分子内 的存在较难发生脱水反应。5 苯妥英钠又名，水溶液显 性，在空气中渐渐吸收，析

47、出 而显浑浊。6盐酸氯丙嗪又名，易氧化变色，其原因主要是分子中脂链部分断裂，环易氧化生成 化合物和 化合物。三、问答题 1苯巴比妥钠为什么常制成粉针剂，并禁与酸性药物配伍？2盐酸氯丙嗪的水溶液为什么需加抗氧剂，并需遮光保存？一、选择题 A 型题（1 题 30 题）1 B；2 D；3 A；4 C；5 D；6 C；7 E；8 B；9 D；10 C；11 E；12 D；13 D；14 C；15 C；16 A；17 B；18 C；19 A；20 C；21 B；22 C；23 D；24 D；25 E；26 C；27 D；28 D；29 C；30 E；B 型题（31 题 40 题）31 C；32 B；33

48、 E；34 A；35 D；36 B；37 C；38 A；39 D；40 D；C 型题（41 题 55 题）41 C；42 C；43 B；44 A；45 D；46，A；47 B；48 C；49 D；50 B；51 A；52 C；53 D；54 B；55 D；X 型题（56 题 65 题）56 AB；57 DE；58 ABDE；59 ABE；60 CD；61 AE；62 AB、CDE；63 ABC；64 ABCD；65 CD；二、填空题 1 烯醇型 碱金属 盐 79 弱 2 C5 氢 48 8 3 安定 酰胺 水解 甘氨酸 4 羟基 电负性 诱导效应 碳氧 氢键 5 大仑丁钠 弱碱 二氧化碳 苯妥

49、英 6 冬眠灵 吩噻嗪 醌型 亚砜 三、问答题 1答：苯巴比妥钠水溶液显弱碱性，其 10%水溶液 pH 约为 9.510.5，与酸性药物接触或吸收空气中的 CO2 可析出苯巴比妥沉淀。水溶液久置或加热，酰胺键还可进一步水解产生 2-苯基丁酰脲白色沉淀。故常制成粉针剂，临用前以灭菌注射用水溶解后供用，并禁与酸性药物配伍。2答：因盐酸氯丙嗪易氧化，在空气或日光中放置，渐变为红棕色，其原因主要是分子中脂链部分断裂，吩噻嗪环易氧化生成醌型化合物和亚砜化合物。其水溶液加抗氧剂可阻止变色，并需遮光保存。第五章 解热镇痛药及非甾类抗炎药【学习要求】一、掌握阿司匹林和对乙酰氨基酚的化学结构及理化性质。二、熟悉

50、贝诺酯、吲哚美辛和布洛芬的化学结构及理化性质。三、了解萘普生、吡罗昔康和丙磺舒的结构特点及主要鉴别方法。【学习指导】一、解热镇痛药 1阿司匹林分子结构中具有酯键，易水解生成水杨酸和醋酸。其水解产物水杨酸因具有酚羟基，可与三氯化铁试液生成紫色配合物。2对乙酰氨基酚分子结构中具有酚羟基，可与三氯化铁试液生成蓝紫色配合物。具有酰胺键，可水解生成对氨基苯酚而显芳香第一胺的鉴别反应。3贝诺酯分子结构中具有酯键和酰胺键均可水解，利用其水解产物水杨酸和对氨基苯酚可供本品鉴别用。二、非甾类抗炎药 1布洛芬因具有羧基，可与乙醇作用生成酯，其酯在碱性溶液中可发生羟肟酸铁反应。2丙磺舒因具有羧基，可与三氯化铁试液作