专题三同系物和同分异构体_中学教育-高考.pdf
![资源得分’ title=](/images/score_1.gif)
![资源得分’ title=](/images/score_1.gif)
![资源得分’ title=](/images/score_1.gif)
![资源得分’ title=](/images/score_1.gif)
![资源得分’ title=](/images/score_05.gif)
《专题三同系物和同分异构体_中学教育-高考.pdf》由会员分享,可在线阅读,更多相关《专题三同系物和同分异构体_中学教育-高考.pdf(15页珍藏版)》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。
1、-.-可修编.专题三 同系物和同分异构体 考纲要求:1、了解同分异构现象普遍存在的本质原因。2、掌握同分异构和同系物的概念,会识别同系物和列举同分异构体。知识点:一、同系物:1、定义:2、同系物的判断规律(1)一差(分子组成差一个或假设干个 CH2);(2)二同(同通式,同构造);(3)三注意:必为同一类物质 构造相似(有相似的原子连接方式或一样的官能团种类和数目)同系物间物理性质不同,化学性质相似,因此,具有一样通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。二、同分异构体 1 概念辩析(同分异构、同一种物质、同系物)同分异构:化合物具有一样的分子式,但构造不同的现象称为同分异构现象。具有同分异
2、构现象的化合物互称为同分异构体。在中学阶段,引起同分异构的原因主要有三种:碳架异构、位置异构和官能团异构。识别两者是否是同分异构体,首先要查碳原子数,判别分子式是否一样,然后再看构造式。在分子式一样的情况下,假设构造不同,那么两者必为同分异构体。同一种物质:两者不仅分子式一样,而且构造也完全一样,那么为同一种物质。同一种物质应具有一样的物理参数,如有一样的熔沸点。判断两构造是否一样方法有二:(1)将分子整体翻转或沿对称要素(面、线)旋转后能“重合者;(2)用系统命名法命名,所得名称一样者。同系物:构造相似,在分子组成上相差一个或几个 CH2原子团的物质互称同系物。构造相似是指分子中含有官能团的
3、种类和数目都要一样。如乙醇与丙醇为同系物,但乙二醇与丙三醇就不属同系物了。假设两构造式要判断它们是否具有一样的分子式,数不饱和度要比数氢原子数目快捷得多。在 C、O、N、Cl等原子数对应一样的前提下,不饱和度一样的,分子式一定一样。如:HOClOCl 两者 C、O、Cl原子数一样,不饱度都是 4,所以两构造式具有一样的分子式。而构造显然不同,因此两者应为同分异构体。对于稠环芳香烃利用公用边数目来确定两个构造式的关系那么很方便。在苯环数一样的前提下,假设公用边数一样,且各苯环排列顺序又一样,那么两者表示的是同一种物质;假设公用边数一样,且各苯环排列顺序不一样,那么两者表示的是同分异构体;假设公用
4、边数不同,那么两者即不是同分异构体,也不是同一物物质。练 1-1以下 4 式表示的是棉子象鼻虫的四种的信息素的构造简式,其中互为同分异构体是()-.-可修编.解析:中含 10 个碳原子,都有 11 个碳原子,含一个-CH2OH,比式(含一个-CHO)多二个氢,故不是同分异构体。分子式一样,但式是一个六元环,式是一个四元环,两者构造不同,故互为同分异构体。练 1-2 以下各组物质中属于同分异构体的是,属于同系物的是,既不是同系物又不同分异构体的是,属于同一种物质的是。乙酸和硬脂酸 硝酸乙烷和氨基乙酸 苯甲酸和对苯二甲酸 解析:组属于同分异构体,分子式都是 C7H8O,但前者属芳香醇,后者属酚;组
5、属同系物,同属一元脂肪酸系列,分子组成相差 16 个 CH2;是同分异构体,要掌握同碳数的硝基烷和氨基酸是互为类别异构;组两者含碳数不同,不是同分异构体,两者虽都有含羧基-COOH,但含有羧基数不同,也不属同系物。组要注意到 C-C单键可绕键轴旋转,故两构造式是一样,表示的是同一种物质。练 1-3 萘分子的构造可以表示为或,两者是等同的。苯并芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧的烟雾和燃机的尾气中)。它的分子由 5 个苯环并合而成,其构造式可以表示为()或()式:()()这两者也是等同的。现有构造式 A、B、C、D:A B C D 其中:与()、()式等同的构造式是();与()、()式同
6、分异构体的是()。解析 以()式为基准,图形从纸面上取出向右翻转 180后再贴回纸面即得 D式,将 D式在纸面上逆时针旋转 45即得 A式。因此,A、D都与()、()式等同。也可以()式为基准,将()式图形在纸面上反时针旋转 180即得 A式,()式在纸面上逆时针旋转 135即得 D式。从分子组成来看,()式是 C20H12,B式也是 C20H12,而 C 式是 C19H12,所以 B 是、的同分异构体,而 C式不是。稠环芳烃共用边数法 A与 D 两式共用边都是 6 条,且五个苯环的排列顺序实质是一样的,所以两式表示的是同一种物质。A 与 B(或 D与 B)五个苯环都共用 6 条边,但苯环的排
7、列顺序不一样,所以它们互为同分异构体。而 C式五个苯环共用的是 7 条边,因此 C 与其它三式即不是同分异构体,也不是同一种物质。答案是(1)AD;(2)B。同系物和列举同分异构体知识点一同系物定义同系物的判断规律一差分子组成差一个或假设干个二同同通式同构造三注意必为同一类物质构造相似有相似的原子连接方式或一样的官能团种类和数目同系物间物理性质不同化学性质相物同分异构化合物具有一样的分子式但构造不同的现象称为同分异构现象具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体在中学阶段引起同分异构的原因主要有三种碳架异构位置异构和官能团异构识别两者是否是同分异构体首先要查物质两者不仅分子式一样而且构造也完全一
8、样那么为同一种物质同一种物质应具有一样的物理参数如有一样的熔沸点判断两构造是否一样方法有二将分子整体翻转或沿对称要素面线旋转能重合者用系统命名法命名所得名称一样者同-.-可修编.2 烃的异构 2.1 烷烃的异构(碳架的异构)熟记 C1-C6的碳链异构:CH4、C2H6、C3H8 无异构体;C4H10 2 种、C5H12 3 种、C6H14 5 种。2.2 烯炔的异构(碳架的异构和碳碳双键或叁键官能团的位置异构)如丁烯 C4H8有两种碳链,形成 3 种异构体:2.3 苯同系物的异构(侧链碳架异构及侧链位置的异构)如 C9H12有 8 种异构体:3 烃的一元取代物的异构(取代等效氢法)卤代烃、醇、
9、醛、羧酸都可看着烃的一元取代物。确定它们异构体可用取代等效氢法。等效氢概念 有机物分子中位置等同的氢叫等效氢,分子中等效氢原子有如下情况:分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的 12 个 H原子是等效的。分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。如 分子中的 18 个 H原子是等效的。取代等效氢法要领 利用等效氢原子关系,可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃(碳架)的
10、异构体,观察分子中互不等效的氢原子有多少种,那么一元取代物的构造就有多少种。C3H7X 一种碳链,共有 2 种异构体 C4H9X 二种碳链,共有 4 种异构体 C5H11X 3 种碳链,共有 8 种异构体 这里的一元取代基 X,可以是原子,如卤原子,也可以是原子团,如-OH、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此,丁基-C4H9有四种,那么可断定丁醇、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有 4 种异构体。观察并找出分子构造中的对称要素是取代等效氢法的关键 例:菲和蒽互为同分异构体,菲的构造简式为 从菲的构造简式分析,菲的一氯取代物共有(B)A4 种 B.5 种 C10 种 D14 种 提示:找出菲构造的
11、对称轴,那么答案显见。同系物和列举同分异构体知识点一同系物定义同系物的判断规律一差分子组成差一个或假设干个二同同通式同构造三注意必为同一类物质构造相似有相似的原子连接方式或一样的官能团种类和数目同系物间物理性质不同化学性质相物同分异构化合物具有一样的分子式但构造不同的现象称为同分异构现象具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体在中学阶段引起同分异构的原因主要有三种碳架异构位置异构和官能团异构识别两者是否是同分异构体首先要查物质两者不仅分子式一样而且构造也完全一样那么为同一种物质同一种物质应具有一样的物理参数如有一样的熔沸点判断两构造是否一样方法有二将分子整体翻转或沿对称要素面线旋转能重合者用系
12、统命名法命名所得名称一样者同-.-可修编.练 3-1 分子式为 C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有 8 种 解析 一烷基取代苯C6H5-C5H11可看作苯基取代戊烷中的一个氢,而戊基有 8 种异构体,所以 C11H16共有 8 种一烷基取代苯的同分异构体。练 3-2蓝烷分子构造如,试写出蓝烷分子式:C10H10,它的一氯代物共有 4 种。说明常可根据某些烃存在的一元取代物数目,反推原烃分子构造式。如含碳原数少于 10的烷烃中,其中一卤代物不存在异构体的有 4 种。又如,烯烃 C6H12的一氯代物只有一种,那么可断定该烯烃的分子构造为 4 烃的二元(或三元)取代物的异构 4.1 有序法(定
13、一移一)有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是:先写出碳架异构,再在各碳架上依次先定一个官能团,接着在此根底上移动第二个官能团,依此类推,即定一移一。例 二氯丙烷有 4 种异构体,它们的构造简式是 解析三个碳,碳链只有一种(不包括环)。先定一个氯原子在 1 号碳上,然后把第二个氯原子分别移到 1、2、3 号碳上,得三种异构体;接着将一个氯定在 2 号碳上,此时第 2个氯就只以能接在 2 号碳上,因此共得到 4 种异构体。解题中要注意判断排除重复的构造。练 4-1 苯丙醇胺(PPA)构造简式如下:将-、NH2、-OH在
14、碳链上的位置作变换,还可以写出其它 8 种异构体(不包括-OH和-NH2连在同一碳原子的异构体。试写出包括 PPA自身在的这些异构体的构造简式。解析 有序思维推导过程如下:第一步:先定位-苯基,苯基在碳链上只有两种连接;第二步:在定位了-苯基所得到的二式中,分别变换-OH在碳链上的位置,得-H3C CH3 C=C H3C CH3 -CH-CH-CH3 其中-代表苯基 HO NH2 同系物和列举同分异构体知识点一同系物定义同系物的判断规律一差分子组成差一个或假设干个二同同通式同构造三注意必为同一类物质构造相似有相似的原子连接方式或一样的官能团种类和数目同系物间物理性质不同化学性质相物同分异构化合
15、物具有一样的分子式但构造不同的现象称为同分异构现象具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体在中学阶段引起同分异构的原因主要有三种碳架异构位置异构和官能团异构识别两者是否是同分异构体首先要查物质两者不仅分子式一样而且构造也完全一样那么为同一种物质同一种物质应具有一样的物理参数如有一样的熔沸点判断两构造是否一样方法有二将分子整体翻转或沿对称要素面线旋转能重合者用系统命名法命名所得名称一样者同-.-可修编.第三步:在定位了-、-OH的上述-五个式中分别变换-NH2,共得到 9 种异构体。(注意按题意-NH2不能与-OH接在同一碳原子上)由式得 由式得 由式得 由式得 由式得 练 4-2 蒽的构造式为
16、 它的一氯代物有 3 种,二氯代物有 15 种。解析 蒽分子构造中有三种位置不同的氢,即有三种不同的等效氢,因此它的一氯取代产物有 3 种;二氯代物数推异的思路是:先写出三种一氯代物构造,再遂一分析各一氯代物又能衍生出几种二氯代物,要注意剔除重复的构造.4.2 换元法 例 C6H4Cl2 有三种异构体,那么 C6H2Cl4有三种异构体。(将 H代替 Cl)练 4-3 A的构造为 A的 n 溴代物与 m 溴代物的异构体数目 一样,那么 n 和 m 必满足关系式 m+n=6 5 酯的异构 5.1 插入法 将酯基插入烃的碳链中那么为酯,此法也适用于醚和酮等。解法步骤:第一步:先写去掉酯基余下组成(烃
17、)的各可能的碳链构造;第二步:将酯基以两种不同的方向(正向-COO-反向-OOC-分别插入第一步写出的各式的C C键中;第三步:将酯基以反向分别插入第一步写出的各式的 C H键中(假设以正向插入那么得羧酸)。同系物和列举同分异构体知识点一同系物定义同系物的判断规律一差分子组成差一个或假设干个二同同通式同构造三注意必为同一类物质构造相似有相似的原子连接方式或一样的官能团种类和数目同系物间物理性质不同化学性质相物同分异构化合物具有一样的分子式但构造不同的现象称为同分异构现象具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体在中学阶段引起同分异构的原因主要有三种碳架异构位置异构和官能团异构识别两者是否是同分异
18、构体首先要查物质两者不仅分子式一样而且构造也完全一样那么为同一种物质同一种物质应具有一样的物理参数如有一样的熔沸点判断两构造是否一样方法有二将分子整体翻转或沿对称要素面线旋转能重合者用系统命名法命名所得名称一样者同-.-可修编.例 写出分子式为 C5H10O2 且属于酯的的各种同分异构体的构造简式 解析 C4 只有两种碳链,将酯基按正反两种方向分别插入 C C键中,得 5 种酯(如以下图所示);再将酯基按反向插入这两种碳架不同的 C H键中,那么得到 4 种甲酸酯。因此 C5H10O2酯的异构体共有 9 种。5.2 拆分法 酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。假设酸有 m 种异构体,醇有 n 种
19、异构体,那么该酯的同分异构体有 m n 种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。以 C5H10O2为例推异其属于酯的异构体数目及构造简式:解析 甲酸丁酯 HCOOC4H9 异构体数为 1 4=4 种 乙酸丙酯 CH3COOC3H7 异构体数为 1 2=2 种 丙酸乙酯 C2H5COOC2H5 异构体数为 1 1=1 种 丁酸甲酯 C3H7COOCH3 异构体数为 2 1=2 种 因此,分子式为 C5H10O2其属于酯的异构体共有 9 种。同理可知,C3H7COOC4H9 其中属于酯的同分异构体共有 2 4=8 种。练 5-1 分子式为 C8H8O2 的异构体很多:(1)其中属于羧酸类,且构
20、造中含有苯环的异构体的构造简式(共有 4 种)。(2)其中属于酯类,且构造中含有苯环的异构体的构造简式(共有 6 种)。解析 运用插入法,从分子式分析 C8H8O2 提出一个酯基(-COO-)的组成,分子式可改写为C7H8-CO2,而 C7H8的芳香烃的碳架只有一种,将酯基(-COO-)正向插入 C-H键中得 4 种羧酸:将酯基反向插入 C-H键中得 4 种甲酸酯,再将酯基按两种不同方向插入 C-C键中,又得到 2 种酯。.因此,共有六种符合题意的酯的异构体。假设按侧链数及侧链位置关系的思路也可写出这六种构造式:同系物和列举同分异构体知识点一同系物定义同系物的判断规律一差分子组成差一个或假设干
21、个二同同通式同构造三注意必为同一类物质构造相似有相似的原子连接方式或一样的官能团种类和数目同系物间物理性质不同化学性质相物同分异构化合物具有一样的分子式但构造不同的现象称为同分异构现象具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体在中学阶段引起同分异构的原因主要有三种碳架异构位置异构和官能团异构识别两者是否是同分异构体首先要查物质两者不仅分子式一样而且构造也完全一样那么为同一种物质同一种物质应具有一样的物理参数如有一样的熔沸点判断两构造是否一样方法有二将分子整体翻转或沿对称要素面线旋转能重合者用系统命名法命名所得名称一样者同-.-可修编.6 类别异构 6.1 常见类别异构(1)H2n(n3):烯烃和
22、环烷烃;(2)H2n2(n3):二烯烃和炔烃;(3)H2n2O(n2):饱和一元醇和饱和一元醚;(4)H2nO(n2):饱和一元醛、烯醇和环氧烷;(n3)饱和一元酮;(5)H2nO2(n2):饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱一元醇酯;(6)H2n6O(n7):酚、芳香醇和芳香醚;(7)H2n1O2N(n2):氨基酸和硝基化合物。此外,还有几种特殊的同分异构体:(1)C8H8:苯乙烯和立方烷;(2)C6H12O6:葡萄糖和果糖;(3)C11H22O11:蔗糖和麦芽糖;(4)CH4N2O:尿素CO(NH2)2和氰酸铵NH4O 例 6-1 芳香族化合物 A的分子式为 C7H6O2,将它与 NaHCO3溶
23、液混合加热,有酸性气体产生,那么包括 A在,属于芳香族化合的同分异构体数目是(D)A.2 B.3 C.4 D.5 解析 分析分子式,考虑到类别异构,可知有 1 种酸(苯甲酸),1 种酯(甲酸苯酯),和 3 种羟基苯甲醛(邻、间、对),共有 5 种异构体。6.2 提留原子(团)法 方法要领 先提留出分子构造中按题意要求必需存在的原子或原子团等构造组成要素,然后将余下的组成按碳架异构、类别异构、位置异构顺序写出符合要求各种同分异构体的构造。例 6-2 有机化合物甲构造式为 其化学式为 C14H20O。乙是甲的酚类异构体,且分子构造中不含甲基。试写出两种属于不同类别的酚的异构体(各举一例)。解析 根
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 专题 同系物 同分异构 中学 教育 高考
![提示](https://www.taowenge.com/images/bang_tan.gif)
限制150内