不饱和度在有机化学解题中的妙用(修改)_计算机-图形图像.pdf

《不饱和度在有机化学解题中的妙用(修改)_计算机-图形图像.pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《不饱和度在有机化学解题中的妙用(修改)_计算机-图形图像.pdf（3页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、优秀学习资料 欢迎下载 CC 不饱和度在解决有机化学题中的妙用 董前进 陕西省铜川市一中 727007 不饱和度揭示了有机物组成与结构的隐性关系和各类有机物间的内在联系，是推断有机物可能结构的一种新思维，其优点是推理严谨，快速准确而且可防遗漏。而且我在教学中发现不饱和度概念易学易懂，在求较为复杂的分子式及分子结构、同系物、同分异构体的判断等方面时，运用不饱和度解决问题将会达到事半功倍之功效，且学生乐于接受和效仿。一不饱和度 1.不饱和度的概念 不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少 2 个氢原子，则有机物的不

2、饱和度增加 1，用希腊字母 表示。2 不饱和度的计算(1)根据有机物的化学式计算 常用的计算公式：公式繁多，可简化如下：将有机物的化学式转化为 CxHyOa(NH)b则=x+1-y/2 此公式使用范围极广，可囊括几乎所有有机物，无需分类讨论。硅与碳等效，卤素与氢等效，硫与氧等效。通过转化，O、N可视而不见。例子：C10H4Cl2可转化为 C10H6，则=10+1-6/2=8 C20H31O2N3可转化为 C20H28O2(NH)3，则=20+1-28/2=7；C60中 y、a、b 均为 0，=60+1=61(2)非立体平面有机物分子，可以根据结构计算=双键数+叁键数 2+环数 备注：双键包含碳

3、碳、碳氮、氮氮、碳氧双键；叁键包含碳碳、碳氮叁键；环数等于将环状分子剪成开链分子时，剪开碳碳键的次数，环包含含 N、O、S 等的杂环。如苯：=6+1-6/2=3+0 2+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。例子:=4+0 2+2=6=6+1 2+2=10=8+0 2+3=13 优秀学习资料 欢迎下载(3)立体封闭有机物分子（多面体或笼状结构）不饱和度的计算，其成环的不饱和度比面数少数 1。例子：立方烷面数为 6，=5 降冰片烷面数为 3，=2 棱晶烷面数为 5，=4 二 不饱和度的应用 1 分子的不饱和度（）与分子结构的关系：若=0，说明分子是饱和直链状结构 若=1，说明分子中有一个

4、双键或一个环；若=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；余类推；若 4，说明分子中很可能有苯环。2 辅助推导化学式，思路如下 结构简式 计算不饱和度 计算 H 原子数 确定分子式 例 1：（2009 浙江 11）一种从植物中提取的天然化合物 a-damascone，可用于制作“香水”，其结构如下图，有关该化合物的下列说法不正确的是（）A分子式为13 20C H O B.该化合物可发生聚合反应 C 1mol 该化合物完全燃烧消耗 19mol2O D与溴的4CCl溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用3AgNO溶液检验 答案：C 解析：A 项，可快速判断出该分子为 C

5、13HyO，根据不饱和度公式，该分子含 3 个双键一个环，不饱和度为=4=13+1-y/2,y=20，正确；B 项，由于分子可存在碳碳双键，故可以发生加聚反应，正确；C 项，根据 A 项可转化为 C13H18（H2O）13 个碳应消耗 13 个 O2，18 个 H 消耗 4.5 个O2，共为 17.5，故错；D 项，碳碳双键可以与 Br2发生加成发生，然后水解酸化，即可得 Br，再用 AgNO3可以检验，正确。3 辅助推断有机物的结构与性质，思路如下 分子式 计算不饱和度 预测官能团及数量 确定结构 推测性质 例 2：（09 全国卷 30）化合物 A 相对分子质量为 86，碳的质量分数为 55

6、.8%，氢为 7.0%，其余为氧。根据以上信息回答下列问题:(1)A 的分子式为，分子结构中含 个双键(2)A 有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：、；（3）A 的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为。解析：(1)则 C:H:O=（86 55.8%12）：（86 7%1）：（86 37.2%16）=4:6:2 与结构的隐性关系和各类有机物间的内在联系是推断有机物可能结构的一种新思维其优点是推理严谨快速准确而且可防遗漏而且我在教学中发现不饱和度概念易学易懂在求较为复杂的分子式及分子结构同

7、系物同分异构体的判断等方 又称缺氢数或者环加双键数是有机物分子不饱和程度的量化标志即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较每减少个氢原子则有机物的不饱和度增加用希腊字母表示不饱和度的计算根据有机物的化学式计算常用的计算公式公 效卤素与氢等效硫与氧等效通过转化可视而不见例子可转化为则可转化为则中均为非立体平面有机物分子可以根据结构计算双键数叁键数环数备注双键包含碳碳碳氮氮氮碳氧双键叁键包含碳碳碳氮叁键环数等于将环状分子剪成开链优秀学习资料 欢迎下载 A 的分子式为 C4H6O2.=2。则分子结构中含两个双键或一个三键(2)(i)能发生水解反应：只含 C、H、O 元素，为酯类；(ii)能使溴的

8、四氯化碳溶液褪色：含碳碳双键或三键 C4H6O2中=4+1-6/2=2，则含一个碳碳双键，一个酯键，答案如下：（3）其分子中所有碳原子在一条直线上：含碳碳叁键 C4H6O2中=2，则只含一个碳碳叁键，答案为：4 同分异构体、同系物的判断 同系物结构相似(同类物质)，不饱和度相同；同分异构体分子式相同，不饱和度相同，根据这条规律，可快速判断，不必花大力气数 H 原子个数，写分子式。例 3：A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：请回答下列问题：（1）这五种化合物中，互为同分异构体的是。答案：BC 解析：分子中均含苯环外，可

9、看苯环外的结构：A 中 5 个 C，=1 B 中 4 个 C，=1；C 中 4 个 C，=1；BC为同分异构体；D 中 3 个 C，=1；E 中 3 个 C，=2；非同分异构体。5 应用不饱和度和有机物分子确定有机物的分子式 例 4.某有机物的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的 3.625 倍。1.16 克该有机物在足量氧气中充分燃烧，产物中只有 CO2和 H2O,将生成 的气体被碱石灰完全吸收，碱石灰增重 3.72 克，且生成的两种产物的物质的量相等。红外光谱表明该分子中含有碳碳双键和羟基(不考虑羟基边在双键碳原子上)，试确定该有机物的分子式和结构式?解析:由红外光谱可知此有机物的=1，由性质可

10、知属于不饱和醇，则分子通式为 CnH2nO.有机物的相对分子质量 M=3.625 16=58.则 CnH2nO=58，即 n=3 分子式为 C3H6O.则结构简式为:CH2=CH-CH2-OH 参考文献：1.丁敬敏，丁漪.有机化合物分子不饱和度的计算 J.化学教育 1998，2.沈国强.巧用不饱和度，化解有机难题 J.河北理科教学研究 2008 3.当代中学报-新课标人教版(化学)2011-2012 第 21，24 期 与结构的隐性关系和各类有机物间的内在联系是推断有机物可能结构的一种新思维其优点是推理严谨快速准确而且可防遗漏而且我在教学中发现不饱和度概念易学易懂在求较为复杂的分子式及分子结构同系物同分异构体的判断等方 又称缺氢数或者环加双键数是有机物分子不饱和程度的量化标志即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较每减少个氢原子则有机物的不饱和度增加用希腊字母表示不饱和度的计算根据有机物的化学式计算常用的计算公式公 效卤素与氢等效硫与氧等效通过转化可视而不见例子可转化为则可转化为则中均为非立体平面有机物分子可以根据结构计算双键数叁键数环数备注双键包含碳碳碳氮氮氮碳氧双键叁键包含碳碳碳氮叁键环数等于将环状分子剪成开链