高三化学《有机化学部分烃》复习总结及经典例题分析点拨中学教育中考_中学教育-中学课件.pdf

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1、学习必备 欢迎下载 高三化学有机化学部分烃复习总结及经典例题分析点拨【知识体系】1 烃的分类、通式和主要化学性质 氧化：燃烧 饱和烃：烷烃 CnH2n+2(n1)甲烷 取代 结构：链状、碳碳单键 裂解 链烃 氧化：燃烧、使 KMnO4(H+)褪色 (脂肪烃)烯烃 CnH2n(n2)乙烯 加成：H2、X2、HX、H2O 等 结构：链状、碳碳双键 加聚 氧化：燃烧、使 KMnO4(H+)褪色 炔烃 CnH2n-2(n2)乙炔 加成 不饱和烃 结构：链状、碳碳叁键 加聚 氧化：燃烧、使 KMnO4(H+)褪色 烃 二烯烃 CnH2n-2(n3)1，3丁二烯 加成：1，2 加成、1，4 加成 结构：链

2、状、两个碳碳双键 加聚 饱和环烃：环烷烃 CnH2n(n3)结构：环状、碳碳单键 氧化：燃烧、不能使 KMnO4(H+)褪色，不能因反应使反应使溴水褪色 苯 加成 环烃 取代：卤代、硝化、磺化 苯及其同系物 CnH2n-6(n6)结构：环状、大键 不饱和环烃：芳香烃 氧化：燃烧、使 KMnO4(H+)褪色 稠环芳烃：萘、蒽 甲苯 取代 加成 2烃的转化关系 烷烃(CH3CH3)CH3CH2Cl 石油 烯烃(CH2=CH2)CH CH CH2=CH CH2-CH n Cl Cl C2H5OH CH2BrCH2Br CH2-CH2 n 焦炭 CaC2 煤 C6H6 C6H5NO2 C6H12 C6

3、H5Br C6H5SO3H 学习必备 欢迎下载 3重要的实验 名称 药品 反应原理 发 生 装置 几点说明 甲烷 无 水 醋酸钠、碱石灰 CH3COONa+NaOH CaO CH4+Na2CO3 固固 加热 1药品不可含水，不能用醋酸钠晶体(CH3COONa 3H2O)。原因：若有水，存在 CH3COONa 和 NaOH 因电离，使分子间反应不能发生。所以，不能制得甲烷。2CaO 作用：吸水；使固体疏松以利于甲烷放出；减弱 NaOH 高温下对玻璃的腐蚀。乙烯 乙醇、浓硫酸(体积比1：3)CH3CH2OH 240H SO170 C 浓 CH2=CH2 +H2O 液液 加热(使用温度计)1浓硫酸起

4、催化剂和脱水剂。沸石(或碎瓷片)是缓和液体沸腾防止受热暴沸。2温度计应插入反应液中。3加热时使液体温度迅速升到并控制在 170,以减少副反应，温度低于170 主要生成乙醚。4制乙烯反应溶液变黑的原因是乙醇和浓硫酸发生氧化还原反应：C2H5OH+2H2SO4(浓)2C+2SO2+5H2O C+2H2SO4(浓)CO2 +2SO2 +2H2O 所以,乙烯中可能混有 CO2、SO2等杂质气体。乙炔 电石(主要成分：碳化钙)、水 CaC2+2H2O CHCH+Ca(OH)2 固 液 无 须 加热 (不 能使 用 启普 发 生器)1制乙炔不能用启普发生器原因：a.生成的 Ca(OH)2溶解度比较小，易沉

5、积在容器底部而堵塞球形漏斗下端管口；b.反应放热；c.电石遇水后不能继续保持块状。2用简易装置时，常用一团棉花塞在试管口附近，以防产生的泡沫喷出进入导气管。3该反应剧烈，可通过控制加水速度或改用饱和食盐水的办法来得到平稳气流。4所得气体中常含 PH3、H2S 等杂质，是电石中含 CaS、Ca3P2等杂质之故。1反应使用液态溴而非溴水。2苯和液溴混合并不反应，加入铁屑氧化燃烧甲烷取代饱和烃烷烃结构链状碳碳单键裂解链烃氧化燃烧使褪色乙烯加成脂肪烃烯烃等结构链状碳碳双键加聚氧化燃烧使乙炔加成不饱和烃结构链状碳碳叁键加聚炔烃褪色烃二烯烃氧化燃烧使褪色丁二烯加成加成加成结构成环烃取代卤代硝化磺化苯及其同

6、系物结构环状大键不饱和环烃芳香烃氧化燃烧使褪色稠环芳烃萘蒽甲苯取代加成烃的转化关系烷烃石油烯烃焦炭煤学习必备欢迎下载重要的实验药品反应原理发生装置几点说明名称甲烷无水醋酸钠烷作用吸水使固体疏松以利于甲烷放出减弱高温下对玻璃的腐蚀浓硫酸起催化剂和脱水剂沸石或碎瓷片是缓和液体沸腾防止受热暴沸温度计应插入反应液中加热时使液体温度迅速到并控制在以减少副反应温度低于主要生成乙醚制乙学习必备 欢迎下载 溴苯 苯、液溴、铁屑 +Br2Fe Br +HBr 烧瓶、长导管、锥形瓶 后开始反应并逐渐剧烈呈微沸状。加入的铁屑与溴反应生成的 FeBr3是该反应的催化剂。3反应是放热反应故无须加热，反应时挥发的苯和溴的

7、蒸气在长玻璃导管壁上冷凝回流。4锥形瓶内，导管近水面而不入。导管口附近可见白雾,反应后在锥形瓶内滴入硝酸银溶液有浅黄色沉淀。5纯溴苯无色，比水重，不溶于水。新制溴苯因含 Br2而呈褐色，可用NaOH 溶液洗涤除去。硝基苯 浓硝酸、浓硫酸、苯 +HONO2 24H SO浓 NO2+H2O 液 液 水 浴 加热（使 用温度计）1混合酸时应将浓硫酸缓缓加入到浓硝酸中，混合时放热。2混酸降温后，逐滴加入苯，边加边振荡。3利用水浴加热控制反应温度在 60左右，防止硝酸受热分解，苯挥发及副反应发生。4实验时,温度计插入水中，用于控制水浴温度。5纯硝基苯无色，比水重，不溶于水，有苦杏仁味。不纯的硝基苯呈淡黄

8、色，可用 NaOH 溶液除去不纯物中含有的剩余酸。石油的分馏 原油 蒸 馏 烧瓶、温度计、冷凝管 1蒸馏烧瓶中加入碎瓷片防止加热时液体暴沸。2 温度计水银球位于烧瓶支管口附近，测定蒸馏出气体的温度。3冷凝水的流动方向和热蒸气流动方向相反，使冷凝充分。4分馏汽油不同于裂化汽油，前者不使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，后者可以褪色。4烷烃、烯烃、炔烃的系统命名 类别 烷烃 烯烃、炔烃 主链条件 碳链最长 含双键或三键的最长碳链 编号原则 离支链最近一端 离双键或三键最近一端 写法 支链位置支链名称母体名称 支链位置支链名称双键或三键位置母体名称 注意事项 1不同链、简到繁；相同链、合并算 2数字间用“

9、，”，数字与汉字用“”氧化燃烧甲烷取代饱和烃烷烃结构链状碳碳单键裂解链烃氧化燃烧使褪色乙烯加成脂肪烃烯烃等结构链状碳碳双键加聚氧化燃烧使乙炔加成不饱和烃结构链状碳碳叁键加聚炔烃褪色烃二烯烃氧化燃烧使褪色丁二烯加成加成加成结构成环烃取代卤代硝化磺化苯及其同系物结构环状大键不饱和环烃芳香烃氧化燃烧使褪色稠环芳烃萘蒽甲苯取代加成烃的转化关系烷烃石油烯烃焦炭煤学习必备欢迎下载重要的实验药品反应原理发生装置几点说明名称甲烷无水醋酸钠烷作用吸水使固体疏松以利于甲烷放出减弱高温下对玻璃的腐蚀浓硫酸起催化剂和脱水剂沸石或碎瓷片是缓和液体沸腾防止受热暴沸温度计应插入反应液中加热时使液体温度迅速到并控制在以减少副

10、反应温度低于主要生成乙醚制乙学习必备 欢迎下载 5同系物和同分异构体 概念外延 概念内涵 两者关系 相同 相异 同系物 有机物 结构相似（碳干结构或含有相同官能团种类和数目）分子组成相差 n 个 CH2原子团 同系物 同分异构体 碳链异构 类别异构 位置异构 同分异构体 化合物 分子组成 分子结构 6石油和煤的加工及主要产品 加工方法 原料 原理 主要产品 石油 分馏 常压分馏 原油 用蒸发和冷凝的方法，把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物。溶剂油、汽油、煤油、柴油、重油 减压分馏 重油 用减小压强的方法，以降低重油中各成分的沸点并将各成分分离。润滑油、凡士林、石蜡、沥青、石油焦 裂化 热裂化 重

11、油 在加热的条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃。汽油和甲烷、乙烷、乙烯和丙烯 催化裂化 重油 在催化剂作用下，进行裂化。抗震性能好的汽油和甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、乙烯、丙烯等 裂解 含直链烷烃的石油分馏产品(含石油气)在高温下，深度裂化。乙烯、丙烯、丁二烯 重整 直馏汽油 在一定的条件下，把直链烃的分子结构重新进行调整，使它们转化成芳香烃或带支链的烷烃异构体。汽油 煤 干馏 煤 隔绝空气加强热。焦炭、煤焦油、粗氨水、焦炉气【经典例题】例1120时，1体积某烃和4体积O2混合，,完全燃烧后恢复到原来的温度，压强体积不变，该烃分子式中所含的碳原子数不可能是（）氧化

12、燃烧甲烷取代饱和烃烷烃结构链状碳碳单键裂解链烃氧化燃烧使褪色乙烯加成脂肪烃烯烃等结构链状碳碳双键加聚氧化燃烧使乙炔加成不饱和烃结构链状碳碳叁键加聚炔烃褪色烃二烯烃氧化燃烧使褪色丁二烯加成加成加成结构成环烃取代卤代硝化磺化苯及其同系物结构环状大键不饱和环烃芳香烃氧化燃烧使褪色稠环芳烃萘蒽甲苯取代加成烃的转化关系烷烃石油烯烃焦炭煤学习必备欢迎下载重要的实验药品反应原理发生装置几点说明名称甲烷无水醋酸钠烷作用吸水使固体疏松以利于甲烷放出减弱高温下对玻璃的腐蚀浓硫酸起催化剂和脱水剂沸石或碎瓷片是缓和液体沸腾防止受热暴沸温度计应插入反应液中加热时使液体温度迅速到并控制在以减少副反应温度低于主要生成乙醚制

13、乙学习必备 欢迎下载 A1 2 3 4 分析：要使反应前后压强体积不变，只要氢原子个数等于 4，并保证能使 1 体积该烃能在 4体积氧气里完全燃烧即可。答案：D 小结：有机物完全燃烧前后气体体积的变化：(1)气态烃(CxHy)在 100及其以上温度完全燃烧时，气体体积变化规律与氢原子个数有 关。若 y=4，燃烧前后体积不变，V=0 若 y4，燃烧前后体积增大，V=14y 若 y4，燃烧前后体积减少，V=41y(2)气态烃(CxHy)完全燃烧后恢复到常温常压时，气体体积的变化直接用烃类物质燃烧的通式，通过差量法确定。例 2据报道，近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构简式为：HCCCC CC

14、 CC CN。对该物质判断正确的是（）A晶体的硬度与金刚石相当 B能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C不能发生加成反应 D可由乙炔和含氮化合物加聚制得 分析：从结构上可知：其分子内含有 CC和 CN，所以能发生加成反应，也能使酸性 KMnO4溶液褪色。其不是高分子化合物，故不可能由加聚制得。由题意知，属于分子晶体，其硬度不可能与金刚石相当。答案：B 小结：本题考查了学生对晶体、CC、及高分子化合物有关知识的掌握情况。例 3下图是制取蒸馏乙醇的气化装置部分，安装时温度计的位置正确的是（）A B C D 分析：蒸馏时，要测定蒸出蒸气的温度，故水银球应放在蒸馏烧瓶支管口的附近。答案：A 小结：水浴时，水银球

15、浸在水中。制乙烯时，水银球浸在反应液中。测溶解度时，水银球放 在饱和溶液中。石油分馏时，水银球放在蒸馏烧瓶支管口的附近。例 4以下实验能获得成功的是（）A 用含结晶水的醋酸钠和碱石灰共热制甲烷气体 B 将铁屑、溴水、苯混合制溴苯 C 在苯酚溶液中滴入少量稀溴水出现白色沉淀 D 将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色 分析：选项 A，制甲烷要用无水醋酸钠与碱石灰共热，药品不可含水，不能用醋酸钠晶(CH3COONa 3H2O)。选项 B，制取溴苯反应使用液态溴而非溴水，因为溴水浓度较低，难 于生成溴苯。选项 C，苯酚溶液中只有滴入过量浓溴水才能生成 2，4，6三溴苯酚白

16、氧化燃烧甲烷取代饱和烃烷烃结构链状碳碳单键裂解链烃氧化燃烧使褪色乙烯加成脂肪烃烯烃等结构链状碳碳双键加聚氧化燃烧使乙炔加成不饱和烃结构链状碳碳叁键加聚炔烃褪色烃二烯烃氧化燃烧使褪色丁二烯加成加成加成结构成环烃取代卤代硝化磺化苯及其同系物结构环状大键不饱和环烃芳香烃氧化燃烧使褪色稠环芳烃萘蒽甲苯取代加成烃的转化关系烷烃石油烯烃焦炭煤学习必备欢迎下载重要的实验药品反应原理发生装置几点说明名称甲烷无水醋酸钠烷作用吸水使固体疏松以利于甲烷放出减弱高温下对玻璃的腐蚀浓硫酸起催化剂和脱水剂沸石或碎瓷片是缓和液体沸腾防止受热暴沸温度计应插入反应液中加热时使液体温度迅速到并控制在以减少副反应温度低于主要生成乙

17、醚制乙学习必备 欢迎下载 色沉淀。故滴入少量稀溴水难于观察到白色沉淀。选项 D，2Cu+O22CuO CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu。答案：D 小结：在中学有机化学中，涉及到若干个有机实验内容，如：甲烷、乙烯、乙炔等气体制取和溴苯、硝基苯、酯的制备；苯酚、醛的检验等。正确掌握上述有机实验的反应原理，则能很好巩固有机反应基础知识和基本实验技能，促进对有机化学的理解和掌握。例 5实验室用液溴和苯反应制取粗溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制 蒸馏 水洗 用干燥剂干燥 用 10%NaOH 溶液洗 水洗。正确的操作顺序是（）A 分析：溴苯制取时所得到的粗溴苯中会含溴、少量的水、溶于

18、这部分水中的溴化氢等。先用 水洗可以除去溴化氢及少量溴。然后用 10%NaOH 溶液洗，可除去溴，然后再用水洗一次。把残存的 NaOH 洗去，接着用干燥剂除水，最后蒸馏得到纯溴苯。答案：B 小结：解题时，学生往往只考虑用 NaOH 溶液洗涤，再用分液的方法来处理。仅用碱洗，溴化铁与碱反应生成氢氧化铁沉淀，很难分离。这显然不能得到纯溴苯。物质分离时，往 往物理方法和化学方法同时使用。例 6.描述 CH3 CH=CH C C CF3分子结构的下列叙述中,正确的是（）A6 个碳原子有可能都在一条直线上 B6 个碳原子不可能都在一条直线上 C6 个碳原子有可能都在同一平面上 D6 个碳原子不可能都在同

19、一平面上 分析：根据乙烯、乙炔分子结构的知识，题给有机物的碳架结构如下：可见 6 个碳原子有可能在同一平面上，但不可能在同一直线上。答案：B、C 小结：如何判断有机物分子中原子是否共平面或共直线。必须弄清题给分子的空间结构。只 要牢固掌握甲烷、乙烯、苯、甲醛、CH3(CH2)nCH3（碳链呈“锯齿”形）等典型分子的结 构特征，以此基本结构为模块，再搭建出题给分子的空间结构，问题就能迎刃而解。例 7工程塑料 ABS 的结构简式是：CN CH2CHCH2CH=CHCH2CH2CH n 合成此高分子化合物用了三种单体，这三种单体的结构简式分别是 、。分析：首先判断此高分子化合物是加聚反应的产物，还是

20、缩聚反应的产物。加聚反应产物的 HHCCCCCC共平面共直线氧化燃烧甲烷取代饱和烃烷烃结构链状碳碳单键裂解链烃氧化燃烧使褪色乙烯加成脂肪烃烯烃等结构链状碳碳双键加聚氧化燃烧使乙炔加成不饱和烃结构链状碳碳叁键加聚炔烃褪色烃二烯烃氧化燃烧使褪色丁二烯加成加成加成结构成环烃取代卤代硝化磺化苯及其同系物结构环状大键不饱和环烃芳香烃氧化燃烧使褪色稠环芳烃萘蒽甲苯取代加成烃的转化关系烷烃石油烯烃焦炭煤学习必备欢迎下载重要的实验药品反应原理发生装置几点说明名称甲烷无水醋酸钠烷作用吸水使固体疏松以利于甲烷放出减弱高温下对玻璃的腐蚀浓硫酸起催化剂和脱水剂沸石或碎瓷片是缓和液体沸腾防止受热暴沸温度计应插入反应液中

21、加热时使液体温度迅速到并控制在以减少副反应温度低于主要生成乙醚制乙学习必备 欢迎下载 结构特点是主链全部是碳原子，且碳原子数目是偶数。根据工程塑料 ABS 的结构简式可知 是加聚反应的产物。答案：CH2=CHCN、CH2=CHCH=CH2、CH=CH2 小结：加聚高聚物单体判断。(1)凡链节的主链只有两个碳原子的高聚物，其合成单体必为一种。将两个半链闭 CH3 CH3|合即可。如：CH2C n，单体是 CH2CCOOCH3|COOCH3 (2)凡链节主链只有四个碳原子，且链节无双键的高聚物，其单体必为两种。在正中央划断开，然后将四个半链闭合即可。如：CHCH2CH2CH2 n ，单体是：CH2

22、CH2和 CHCH2|CH3 CH3(3)凡链节主链中，存在 CC 双链结构，其规律是“见双链，四个碳，无双链，两个碳”。划线断开，然后将半链闭合，将单双键互换。如:CH2CHCH2CHCHCH2 n，单体是:CH2CHCHCH2和 CHCH2|例 8C8H18经多步裂化，最后完全转化为 C4H8、C3H6、C2H4、C2H6、CH4五种气体的混合物。该混合物的平均相对分子质量可能是（）A 28 B 30 C 38 D 40 分析：根据 C8H18 C4H10+C4H8、C4H10 C2H4+C2H6、C4H10 CH4+C3H6，根据题给信息知：混合气体中已无 C8H18和 C4H10。令

23、C8H18为 1mol，则最后气体的总物质的量为 3mol，M=1143=38。若 C4H8也可继续裂化，C4H8 2C2H4，则气体的总物质的量为 4mol，故5.284114M，所以385.28M。答案：B、C 小结：解题时，利用了极值法，即令 C4H8全部转化为 C2H4。计算混合气体的平均相对分子质量一般方法：(1)%cMbMaMMCBA式中 MA、MB、MC为气体 A、B、C 的相对分子质量。%,%,cba是气体 A、B、C 在混合气体中的体积百分比。(2)已知 STP 时的混合气体密度lg/，lgmollM/4.22 (3)根据相对密度计算：2121MMD 氧化燃烧甲烷取代饱和烃烷

24、烃结构链状碳碳单键裂解链烃氧化燃烧使褪色乙烯加成脂肪烃烯烃等结构链状碳碳双键加聚氧化燃烧使乙炔加成不饱和烃结构链状碳碳叁键加聚炔烃褪色烃二烯烃氧化燃烧使褪色丁二烯加成加成加成结构成环烃取代卤代硝化磺化苯及其同系物结构环状大键不饱和环烃芳香烃氧化燃烧使褪色稠环芳烃萘蒽甲苯取代加成烃的转化关系烷烃石油烯烃焦炭煤学习必备欢迎下载重要的实验药品反应原理发生装置几点说明名称甲烷无水醋酸钠烷作用吸水使固体疏松以利于甲烷放出减弱高温下对玻璃的腐蚀浓硫酸起催化剂和脱水剂沸石或碎瓷片是缓和液体沸腾防止受热暴沸温度计应插入反应液中加热时使液体温度迅速到并控制在以减少副反应温度低于主要生成乙醚制乙学习必备 欢迎下载

25、 (4)）n（）m（M总混合气体总质量 氧化燃烧甲烷取代饱和烃烷烃结构链状碳碳单键裂解链烃氧化燃烧使褪色乙烯加成脂肪烃烯烃等结构链状碳碳双键加聚氧化燃烧使乙炔加成不饱和烃结构链状碳碳叁键加聚炔烃褪色烃二烯烃氧化燃烧使褪色丁二烯加成加成加成结构成环烃取代卤代硝化磺化苯及其同系物结构环状大键不饱和环烃芳香烃氧化燃烧使褪色稠环芳烃萘蒽甲苯取代加成烃的转化关系烷烃石油烯烃焦炭煤学习必备欢迎下载重要的实验药品反应原理发生装置几点说明名称甲烷无水醋酸钠烷作用吸水使固体疏松以利于甲烷放出减弱高温下对玻璃的腐蚀浓硫酸起催化剂和脱水剂沸石或碎瓷片是缓和液体沸腾防止受热暴沸温度计应插入反应液中加热时使液体温度迅速到并控制在以减少副反应温度低于主要生成乙醚制乙