高三化学书写有机物同分异构体的常用方法中学教育高考_中学教育-高考.pdf

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1、名师精编 欢迎下载 高三化学书写有机物同分异构体的常用方法 一.取代法 该法的实质是将同分异构体看作是由官能团取代烃中的不同氢而形成的，书写时首先写出有机物的碳链结构，然后利用“等效氢”规律判断可以被取代的氢的种类，一般有几种等效氢就有几种取代位置，就有几种同分异构体。该法适合于卤代烃、醇、醛和羧酸等有机物同分异构体的书写。等效氢规律是：同一碳上的氢是等效的；同一碳上所连的甲基上的氢是等效的；处于镜面对称位置上的氢是等效的。例 1.写出分子式为C H OH511的醇的同分异构体 解析：（1）先不考虑羟基，写出的同分异构体，共有三种碳链结构（H 已省略）（2）利用等效氢规律，判断各种碳链结构中可

2、被取代的氢的种数（序号相同的是等效氢）（3）用 OH取代不同种 H，得到醇的各种同分异构体。（略）二.插入法 该法适合于酯、醚、酮、烯、炔等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。方法是：先将官能团拿出，然后写出剩余部分的碳链结构，再利用对称规律找出可插入官能团的位置，将官能团插入。注意，对称位置不可重复插入。例 2.写出分子式为C H O5102属于酯的同分异构体 解析：（1）将酯键 COO|拿出后，剩余部分有两种碳链结构：（2）利用对称规律可判断出各种碳链结构中可插入位置。如上注意 COO|不仅可插在CC键间，也可插在CH键间形成甲酸酯。名师精编 欢迎下载 （3）将 COO|插入。注意，

3、酯键在CC键间插入时可正反插入，但对称结构处将重复，例如：中位置就是对称点，正反插时重复：CCCOCCO ，|CCOCCCO ，|而在位正反插入时，得两种酯。（4）将 COO|插在CH键间时，只能是 COO|中 C 连 H，不可 O 接 H，否则成酸，如，CCCCCOOH|是酸，而CCCCOCOH|是甲酸丁酯。三.基团组装法 有的题是给出组成有机物的各种基团，要求按题意推出有机物的可能结构种类或结构简式，这类题用基团组装法解较简便。例 3.某链烃每个分子中都含有下列基团：C H|，CHCH23，和 团取代烃中的不同氢而形成的书写时首先写出有机物的碳链结构然后利用等效氢规律判断可以被取代的氢的种

4、类一般有几种等效氢就有几种取代位置就有几种同分异构体该法适合于卤代烃醇醛和羧酸等有机物同分异构体的书写等效子式为的醇的同分异构体解析先不考虑羟基写出的同分异构体共有三种碳链结构已省略利用等效氢规律判断各种碳链结构中可被取代的氢的种数序号相同的是等效氢用取代不同种得到醇的各种同分异构体略二插入法该法适合于酯醚对称规律找出可插入官能团的位置将官能团插入注意对称位置不可重复插入例写出分子式为属于酯的同分异构体解析将酯键拿出后剩余部分有两种碳链结构利用对称规律可判断出各种碳链结构中可插入位置如上注意不仅可插键间也名师精编 欢迎下载 。若它们的个数分别为 2、2、3、1，请写出该烃可能的结构简式。分析：

5、（1）确定其团等级。含一个游离键的为一价级，如 CH3，含两个的为二价级，如CH2；依次类推。（2）按级别，由高到低连接基团，连完高价级再连低价级，最后以一价级封顶。两个三价级相连：C HC H|连入两个二价级，有两种方式：C HC HCHCHCHC HC HCH|2222 一价级封顶，共 3 5 种方式：；团取代烃中的不同氢而形成的书写时首先写出有机物的碳链结构然后利用等效氢规律判断可以被取代的氢的种类一般有几种等效氢就有几种取代位置就有几种同分异构体该法适合于卤代烃醇醛和羧酸等有机物同分异构体的书写等效子式为的醇的同分异构体解析先不考虑羟基写出的同分异构体共有三种碳链结构已省略利用等效氢规

6、律判断各种碳链结构中可被取代的氢的种数序号相同的是等效氢用取代不同种得到醇的各种同分异构体略二插入法该法适合于酯醚对称规律找出可插入官能团的位置将官能团插入注意对称位置不可重复插入例写出分子式为属于酯的同分异构体解析将酯键拿出后剩余部分有两种碳链结构利用对称规律可判断出各种碳链结构中可插入位置如上注意不仅可插键间也名师精编 欢迎下载 四.丁基法 醇、醛、酸、卤代烃等类烃的衍生物，均可表示为 RA（R 为烃基，A 为官能团或指定原子团）的形式，则其同分异构就是烃基 R变化造成的，R的种数即为其同分异构体数，因此凡是可看成 RA 形式的有机物同分异构体，只要考虑烃基 R的种数即可。高考中考丁基的情

7、况特多，所以称此种书写同分异构体的思想方法为丁基法。例 4.写出对位上有 C H49的苯胺的可能有的同分异构体。解析：据题意，可把 NH2作为一个指定原子团，属于连接到烃基上的一类。因丁基 C H49共有四种：CH CH CH CHCH CH C HCHCHCCHHCHCHCCHCH3222323332333，|故对位上有 C H49的苯胺同分异构体共有 4 种。五.定一议二法 含有两个或两个以上取代基的同分异构体书写，若只凭想象写很容易造成重、漏现象。不如先将所有取代基拿下，分析母体对称性找出被一个取代基取代的产物种类，然后再分析各种一取代物的对称性，看第二个取代基可进入的位置，直至全部取代

8、基都代入。例 5.有一化合物萘（），若其两个原子被一个 Cl 原子和一个 NO2取代，试写出所得到的同分异构体的结构简式。分析：（1）分析萘分子结构的对称性：可见萘的一取代位置有两个，所以一氯（或一硝基）取代物有两种。团取代烃中的不同氢而形成的书写时首先写出有机物的碳链结构然后利用等效氢规律判断可以被取代的氢的种类一般有几种等效氢就有几种取代位置就有几种同分异构体该法适合于卤代烃醇醛和羧酸等有机物同分异构体的书写等效子式为的醇的同分异构体解析先不考虑羟基写出的同分异构体共有三种碳链结构已省略利用等效氢规律判断各种碳链结构中可被取代的氢的种数序号相同的是等效氢用取代不同种得到醇的各种同分异构体略

9、二插入法该法适合于酯醚对称规律找出可插入官能团的位置将官能团插入注意对称位置不可重复插入例写出分子式为属于酯的同分异构体解析将酯键拿出后剩余部分有两种碳链结构利用对称规律可判断出各种碳链结构中可插入位置如上注意不仅可插键间也名师精编 欢迎下载 （2）分析萘的一氯代物的对称性，发现均无对称关系，各有 7 个不同位置可代入 NO2，所以其同分异构体共有 14 种（结构简式略）。六.不饱和度法 不饱和度（）又称缺 H 指数，有机物每有一不饱和度，就比相同碳原子数的烷烃少两个 H 原子，所以，有机物每有一个环，或一个双键（CCCO 或|），相当于有一个不饱和度，CC相当于 2 个，相当于三个。利用不饱

10、和度可帮助推测有机物可能有的结构，写出其同分异构体。常用的计算公式：烃（）：；C Hnmnm 222 卤代烃（）：C H Xnmznmz 222 含氧衍生物（）：；C H Onmnmz 222 含氮衍生物（）：C H Nnzmznmz 222().例 6.有机物CHCH2，写出与该有机物互为同分异构体的属于芳香族化合物的同分异构体的结构简式 解析：该有机物化学式为C H O78，其不饱和度 4。芳香族化合物中必有苯环，从C H O78的组成看只能有一个苯环，因为一个苯环就有 4 个不饱和度，所以取代基中CHO、都以单键相连。若为酚，则有三种：若为醚，则只一种：；若为醇，则只一种：。共有 5种。

11、团取代烃中的不同氢而形成的书写时首先写出有机物的碳链结构然后利用等效氢规律判断可以被取代的氢的种类一般有几种等效氢就有几种取代位置就有几种同分异构体该法适合于卤代烃醇醛和羧酸等有机物同分异构体的书写等效子式为的醇的同分异构体解析先不考虑羟基写出的同分异构体共有三种碳链结构已省略利用等效氢规律判断各种碳链结构中可被取代的氢的种数序号相同的是等效氢用取代不同种得到醇的各种同分异构体略二插入法该法适合于酯醚对称规律找出可插入官能团的位置将官能团插入注意对称位置不可重复插入例写出分子式为属于酯的同分异构体解析将酯键拿出后剩余部分有两种碳链结构利用对称规律可判断出各种碳链结构中可插入位置如上注意不仅可插

12、键间也名师精编 欢迎下载 七.等价代换法 代换法就是用相关联的等量关系或对应因子代替，进行推理分析或计算的方法，如果用以解答某些同分异构题，便会迅速得出结构。例 7.已知分子式为C H1212的物质 A 的结构简式为，A 苯环上的二溴代物有九种同分异构体，由此推断 A 苯环上的四溴代物的同分异构体有几种？解题思路：二溴代物的苯环上有 2 个Br，4 个 H；而四溴代物的苯环上连的是 2 个 H，4 个Br，若把四溴代物的 H 换成Br，Br换为 H，恰好为四溴代物，故四溴代物的同分异构体也必有 9 种。团取代烃中的不同氢而形成的书写时首先写出有机物的碳链结构然后利用等效氢规律判断可以被取代的氢的种类一般有几种等效氢就有几种取代位置就有几种同分异构体该法适合于卤代烃醇醛和羧酸等有机物同分异构体的书写等效子式为的醇的同分异构体解析先不考虑羟基写出的同分异构体共有三种碳链结构已省略利用等效氢规律判断各种碳链结构中可被取代的氢的种数序号相同的是等效氢用取代不同种得到醇的各种同分异构体略二插入法该法适合于酯醚对称规律找出可插入官能团的位置将官能团插入注意对称位置不可重复插入例写出分子式为属于酯的同分异构体解析将酯键拿出后剩余部分有两种碳链结构利用对称规律可判断出各种碳链结构中可插入位置如上注意不仅可插键间也