选修五第三章导学案中学教育高中教育_中学教育-高中教育.pdf
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1、 即墨二中高二化学导学案 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第一节 有机化合物的合成(第一课时)编写:张忠荣 审核:高二备课组 时间:2017.4 编号:16【学习目标】1.掌握烃类物质、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件。2.初步学会设计合理的有机合成路线。3掌握有机合成的关键碳骨架构建和官能团的引入【教学重点、难点】构建碳骨架和引入官能团的方法和途径。难点:有机化学方程式的正确书写 一、知识回顾:各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质【温 故 知 新】【课前预习区】一、有机合成的基本程序 1 有机合成的基本流程 明确目标化合物的结构_合成目标化合物测
2、定其性质和功能大量合成。2合成路线的核心 合成路线的核心在于构建目标化合物分子的_ 和引入必需的_。名称 官能团 主要化学性质 烯烃 炔烃 苯 卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯 【课堂互动区】【自主、交流与探究】:探讨学习 1、完成下列有机合成过程:CH CH 为原料合成 CH2 CH n Cl CH CH CH2 CH n Cl 此过程中涉及到的反应类型有 CH3C CCH3为原料制取 CH3CHCH3 CH3 OH (H2 )CH3C CCH3 CH3CHCH3 OH 此过程涉及到的反应类型有 CH2=CH2为原料合成 CH2=CHCOOH CH2=CH2 CH3CH2OHCH3CHOCH3
3、CHOH CN H2O,H+CH3CHCOOH CH2=CHCOOH OH 此过程涉及到的反应类型有 由乙烯和其它无机原料合成环状化合物 E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构简探讨学习 2:通过对以上有机合成路线的分析,回答以下问题 1、有机合成过程中,原料和目标产物在结构上发生了哪些变化?有机合成的关键是什么?2、碳链增长的途径有哪些?3、碳链缩短的途径有哪些?归纳小结:碳骨架的构建 一、有机合成的关键是 官能团的引入 CH3 CH3 CH3 HCl 引发剂 KMnO4 ()()()荣审核高二备课组时间编号学习目标掌握烃类物质卤代烃烃的含氧衍生物之间的相互转化以及性质反应类型反应条件初步
4、学会设计合理的有机合成路线掌握有机合成的关键碳骨架构建和官能团的引入教学重点难点构建碳骨架和引入知新官能团主要化学性质名称烯烃炔烃苯卤代烃醇酚醛羧酸酯课前预习区一有机合成的基本程序有机合成的基本流程明确目标化合物的结构合成目标化合物测定其性质和功能大量合成合成路线的核心合成路线的核心在于构建目标化涉及到的反应类型有为原料制取此过程涉及到的反应类型有为原料合成此过程涉及到的反应类型有由乙烯和其它无机原料合成环状化合物请在下列方框内填入合适的化合物的结构简探讨学习通过对以上有机合成路线的分析回答以下 碳链的增长 (一)、碳骨架的构建 碳链的缩短 成环和开环 【例题】阅读课本 P98的碳骨架的构建
5、设计乙烯 CH2=CH2 制取乳酸的转化方程式?1、碳链增长的途径:(1)方法 1:卤代烃的取代反应 卤原子的氰基取代 如:溴乙烷丙酸:增长一个碳原子 CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN 2H2OH 卤原子的炔基取代 如:溴乙烷 2戊炔:增长两个碳原子 CH3CH2Br+Na C CCH3 (其中 Na C CCH3 的制备:2CH3C CH+2Na 2CH3C CNa +H2)(2)方法 2:加成反应 醛、酮的加成反应 如:CH3CHO+HCN CH3COCH3+HCN 羟醛缩合 如:CH3CH2CHO+CH3CH2CHO 烯烃、炔烃的加聚、加成反应 2、碳链缩短的途径:(1)方法
6、 1:烯烃、炔烃及苯的同系物的氧化反应 如:CH3CH CH2 KMnO4(H+)荣审核高二备课组时间编号学习目标掌握烃类物质卤代烃烃的含氧衍生物之间的相互转化以及性质反应类型反应条件初步学会设计合理的有机合成路线掌握有机合成的关键碳骨架构建和官能团的引入教学重点难点构建碳骨架和引入知新官能团主要化学性质名称烯烃炔烃苯卤代烃醇酚醛羧酸酯课前预习区一有机合成的基本程序有机合成的基本流程明确目标化合物的结构合成目标化合物测定其性质和功能大量合成合成路线的核心合成路线的核心在于构建目标化涉及到的反应类型有为原料制取此过程涉及到的反应类型有为原料合成此过程涉及到的反应类型有由乙烯和其它无机原料合成环状
7、化合物请在下列方框内填入合适的化合物的结构简探讨学习通过对以上有机合成路线的分析回答以下CH3CH C CH3 (2)方法 2:碱石灰脱羧反应 如:由醋酸钠制备甲烷:3、成环与开环的途径:(1)成环:如羟基酸分子内酯化 HOCH2CH2COOH (2)开环:如环酯的水解反应 COOCH2+2H2O COOCH2 思考:你还能找出增长碳链、缩短碳链、成环、开环的反应例子吗?(请参考教材 P98)【课后巩固区】:1、下列反应可以使碳链增长的是()A、CH3CH2CH2CH2Br 与 NaCN共热 B、CH3CH2CH2CH2Br 与 NaOH 的乙醇溶液共热 C、CH3CH2CH2CH2Br 与
8、NaOH 的水溶液共热 D、CH3CH2CH2CH3(g)与 Br2(g)光照 2、下列反应可以使碳链增长 1个 C 原子的是()A、碘丙烷与乙炔钠的取代反应 B、丁醛与氢氰酸的加成反应 C、乙醛与乙醛的羟醛缩和反应 D、丙酮与氢氰酸的加成反应 3、下列反应可以使碳链减短的是()A、持续加热乙酸钠和碱石灰的混合物 B、丙腈酸性水解 C、乙烯的聚合反应 D、溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热 4、在一定条件下,炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为:2CH CH CH CCH=CH2 下列关于该反应的说法不正确的是()A、该反应使碳链增长了 2个碳原子 B、该反应引入了新官能团 C、该反应
9、是加成反应 D、该反应属于取代反应 5、卤代烃能够发生下列反应:2CH3CH2Br 2Na CH3CH2CH2CH3 2NaBr。下列有机物可合成环丙烷的是()CH3 KMnO4(H+)荣审核高二备课组时间编号学习目标掌握烃类物质卤代烃烃的含氧衍生物之间的相互转化以及性质反应类型反应条件初步学会设计合理的有机合成路线掌握有机合成的关键碳骨架构建和官能团的引入教学重点难点构建碳骨架和引入知新官能团主要化学性质名称烯烃炔烃苯卤代烃醇酚醛羧酸酯课前预习区一有机合成的基本程序有机合成的基本流程明确目标化合物的结构合成目标化合物测定其性质和功能大量合成合成路线的核心合成路线的核心在于构建目标化涉及到的反
10、应类型有为原料制取此过程涉及到的反应类型有为原料合成此过程涉及到的反应类型有由乙烯和其它无机原料合成环状化合物请在下列方框内填入合适的化合物的结构简探讨学习通过对以上有机合成路线的分析回答以下A.CH3CH2CH2Cl B.CH3CHBrCH2Br C.CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br 即墨二中高二化学导学案 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第一节 有机化合物的合成(第二课时)编写:张甜甜 审核:高二备课组 时间:2017.4 编号:17【学 习 目 标】1、能列举引入碳碳双键或三键、卤原子、羟基、醛基和羧基的化学反应。并能写出相应的化学方程式。2、培
11、养学生自学能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。【教学重点、难点】官能团的转化【课前预习】常见官能团的转化反应,写出相应的化学方程式 CH2=CH2 CH3CH2OH CH3COOH CH3CH2X CH3CHO 1 2 3 4 5 6 7 8 荣审核高二备课组时间编号学习目标掌握烃类物质卤代烃烃的含氧衍生物之间的相互转化以及性质反应类型反应条件初步学会设计合理的有机合成路线掌握有机合成的关键碳骨架构建和官能团的引入教学重点难点构建碳骨架和引入知新官能团主要化学性质名称烯烃炔烃苯卤代烃醇酚醛羧酸酯课前预习区一有机合成的基本程序有机合成的基本流程明确目标化合物的结构合成目标化合物测定其性质和功能
12、大量合成合成路线的核心合成路线的核心在于构建目标化涉及到的反应类型有为原料制取此过程涉及到的反应类型有为原料合成此过程涉及到的反应类型有由乙烯和其它无机原料合成环状化合物请在下列方框内填入合适的化合物的结构简探讨学习通过对以上有机合成路线的分析回答以下9 10 11 在以上反应中:在分子中引入 C C的途径是:在分子中引入卤原子的途径是:在分子中引入羟基的途径是:在分子中引入醛基的途径是:在分子中引入羧基的途径是:【课堂互动区】官能团的引入与转化 结合已学知识,小结以下官能团引入的方法。1、至少列出四种引入卤素原子的方法:(1);如 (2);如 (3);如 (4);如 (5);如 2、至少列出
13、四种引入羟基(OH)的方法:(1);如 (2);如 (3);如 (4);如 荣审核高二备课组时间编号学习目标掌握烃类物质卤代烃烃的含氧衍生物之间的相互转化以及性质反应类型反应条件初步学会设计合理的有机合成路线掌握有机合成的关键碳骨架构建和官能团的引入教学重点难点构建碳骨架和引入知新官能团主要化学性质名称烯烃炔烃苯卤代烃醇酚醛羧酸酯课前预习区一有机合成的基本程序有机合成的基本流程明确目标化合物的结构合成目标化合物测定其性质和功能大量合成合成路线的核心合成路线的核心在于构建目标化涉及到的反应类型有为原料制取此过程涉及到的反应类型有为原料合成此过程涉及到的反应类型有由乙烯和其它无机原料合成环状化合物
14、请在下列方框内填入合适的化合物的结构简探讨学习通过对以上有机合成路线的分析回答以下 3、在碳链上引入羰基(醛基、酮羰基)的方法:4、在碳链上引入羧基的方法:(1);如 (2);如 (3);如 【提升练习】由 CH3CH2Br 开始合成乙二醇(CH2OHCH2OH)。写出有关的化学方程式。【规律总结】引入多个羟基的方法一般采用卤代烃水解的方法。【课后思考】1.至少列出三种引入 C=C 的方法:荣审核高二备课组时间编号学习目标掌握烃类物质卤代烃烃的含氧衍生物之间的相互转化以及性质反应类型反应条件初步学会设计合理的有机合成路线掌握有机合成的关键碳骨架构建和官能团的引入教学重点难点构建碳骨架和引入知新
15、官能团主要化学性质名称烯烃炔烃苯卤代烃醇酚醛羧酸酯课前预习区一有机合成的基本程序有机合成的基本流程明确目标化合物的结构合成目标化合物测定其性质和功能大量合成合成路线的核心合成路线的核心在于构建目标化涉及到的反应类型有为原料制取此过程涉及到的反应类型有为原料合成此过程涉及到的反应类型有由乙烯和其它无机原料合成环状化合物请在下列方框内填入合适的化合物的结构简探讨学习通过对以上有机合成路线的分析回答以下(1);如 (2);如 (3);如 2.卤代烃在官能团的引入和转化中有什么样的意义?小结:官能团的引入与转化在有机合成中极为常见,可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应来实现。卤代烃在官能团的转化
16、中占有重要的地位。【课后巩固】1、下列反应可以在烃分子中引入卤原子的是()A.苯和溴水共热 B.甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合 C.溴乙烷与 NaOH 水溶液共热 D.溴乙烷与 NaOH 的醇溶液共热 2、下列反应中,不可能在有机化合物分子里引入羧基的是()A.醛催化氧化 B.醇催化氧化 C.卤代烃水解 D.腈(RCN)在酸性条件下水解 3、下列物质,可以在一定条件下发生消去反应得到烯烃的是()A.氯化苄(B.1一氯甲烷 C.2甲基2氯丙烷 D.2,2二甲基1氯丙烷 4、能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有:(a)酯化反应,(b)取代反应,(c)消去反应,(d)加成反应,(e)水解反
17、应。其中正确的组合有()A、(a)(b)(c)B、(d)(e)C、(b)(d)(e)D、(b)(c)(d)(e)5、下列反应不能在有机分子中引入羟基的是()A.乙酸与乙醇的酯化反应 B.乙醛与 H2的反应 C.油脂的水解 D.烯烃与水的加成 6、氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强,毒性较低,其合成路线如下:请把相应反应名称填入下表中,供选择的反应名称如下:荣审核高二备课组时间编号学习目标掌握烃类物质卤代烃烃的含氧衍生物之间的相互转化以及性质反应类型反应条件初步学会设计合理的有机合成路线掌握有机合成的关键碳骨架构建和官能团的引入教学重点难点构建碳骨架和引入知新官能团主要化学性质
18、名称烯烃炔烃苯卤代烃醇酚醛羧酸酯课前预习区一有机合成的基本程序有机合成的基本流程明确目标化合物的结构合成目标化合物测定其性质和功能大量合成合成路线的核心合成路线的核心在于构建目标化涉及到的反应类型有为原料制取此过程涉及到的反应类型有为原料合成此过程涉及到的反应类型有由乙烯和其它无机原料合成环状化合物请在下列方框内填入合适的化合物的结构简探讨学习通过对以上有机合成路线的分析回答以下氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解 反应编号 反应名称 即墨二中高二化学导学案 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第一节 有机化合物的合成(第三课时)编写:王海娟 审核:高二备
19、课组 时间:2017.4 编号:18【学习目标】1、使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序逆推法。2、了解原子的经济性,了解有机合成的应用【重点】设计合理的有机合成路线【难点】逆合成分析法的思维方法的学习【课前预习区】1.乙酸乙酯酸性水解方程式:2.生成乙酸乙酯的方程式:【课堂互动区】活动 1 以下是从水仙花中提取香料实验后的数据,你能根据实验结果确定该香料的分子结构吗?元素分析 只含 C、H、O。性质分析 酸性条件下水解生成 A、B 均含苯基;A 有酸性,和 FeCl3溶液不显色,B 无酸性。色谱分析 红外光谱分析 苯环、C=O、CO 核磁共振氢谱分析 有 7
20、 种环境 H 质谱分析 相对分子质量 212 你推测该香料分子的结构简式是 荣审核高二备课组时间编号学习目标掌握烃类物质卤代烃烃的含氧衍生物之间的相互转化以及性质反应类型反应条件初步学会设计合理的有机合成路线掌握有机合成的关键碳骨架构建和官能团的引入教学重点难点构建碳骨架和引入知新官能团主要化学性质名称烯烃炔烃苯卤代烃醇酚醛羧酸酯课前预习区一有机合成的基本程序有机合成的基本流程明确目标化合物的结构合成目标化合物测定其性质和功能大量合成合成路线的核心合成路线的核心在于构建目标化涉及到的反应类型有为原料制取此过程涉及到的反应类型有为原料合成此过程涉及到的反应类型有由乙烯和其它无机原料合成环状化合物
21、请在下列方框内填入合适的化合物的结构简探讨学习通过对以上有机合成路线的分析回答以下【练习】以乙烯为原料合成乙酸乙酯,写出流程图?活动 2你能用原料库中的原料(其他原料和催化剂可自选)合成苯甲酸苯甲酯吗?(设计完成你的流程图)活动 3你能用原料库中的原料(其他原料和催化剂可自选)合成吗?【课后巩固区】1、在一定条件下,下列几种生产乙苯的方法中,原子经济性最好的是()A +C2H5Cl C2H5 +HCl B +C2H5OH C2H5 +H2O C +CH2=CH2 C2H5 D CHBrCH3 CH=CH2+HBr CH=CH2 +H2 C2H5 有机原料库 苯 甲苯 乙烯 丙烯 1,3丁二烯
22、2丁烯 文献资料 2,3二溴丁烷 能 消 去 生 成1,3丁二烯 有机原料库 苯 甲苯 乙烯 丙烯 乙炔、2丁烯 荣审核高二备课组时间编号学习目标掌握烃类物质卤代烃烃的含氧衍生物之间的相互转化以及性质反应类型反应条件初步学会设计合理的有机合成路线掌握有机合成的关键碳骨架构建和官能团的引入教学重点难点构建碳骨架和引入知新官能团主要化学性质名称烯烃炔烃苯卤代烃醇酚醛羧酸酯课前预习区一有机合成的基本程序有机合成的基本流程明确目标化合物的结构合成目标化合物测定其性质和功能大量合成合成路线的核心合成路线的核心在于构建目标化涉及到的反应类型有为原料制取此过程涉及到的反应类型有为原料合成此过程涉及到的反应类
23、型有由乙烯和其它无机原料合成环状化合物请在下列方框内填入合适的化合物的结构简探讨学习通过对以上有机合成路线的分析回答以下2、用溴乙烷制取 1,2二溴乙烷,下列转化方案中最好的是()A、CH3CH2Br CH3CH2OH 浓硫酸 170 CH2=CH2 CH2BrCH2Br B、CH3CH2Br CH2BrCH2Br C、CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH3 CH2BrCH2Br D、CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2Br 3、在“绿色化学工艺”中,理想状况是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为 100%。在用丙炔合成 CH2=C(CH3)COOCH
24、3的过程中,欲使原子的利用率达到最高,还需要的反应物是下列中的()A、CO 和 CH3OH B、CO2和 H2O C、CO2和 H2 D、H2和 CH3OH 4、某有机物甲经氧化后得乙(分子式为 C2H3O2Cl),而甲经水解可得丙。1mol丙和 2mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断甲的结构简式为()A、ClCH2CH2OH B、HCOOCH2Cl C、CH2ClCHO D、HOCH2CH2OH 5、甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过 100万吨的高分子单体,旧法合成的反应是:(CH3)2C=O+HCN (CH3)2C(OH)CN;(CH3)2C(OH)CN+CH3OH+
25、H2SO4 CH2=C(CH3)COOCH3+NH4HSO4。90年代新法合成的反应是:CH3CCH+CO+CH3OH CH2=C(CH3)COOCH3。与旧法比较,新法合成的优点是()A、原料无爆炸危险 B、原料都是无毒物质 C、没有副产物,原料利用率高 D、对设备腐蚀性较小 6、下列合成路线经济效益最好的可能是()A、CH2=CH2 CH3CH2Cl B、CH3CH3 CH3CH2Cl C、CH3CH2OH CH3CH2Cl D、CH2ClCH2Cl CH3CH2Cl B r2 NaOH 醇溶液 HB r B r2 NaOH 醇溶液 B r2 NaOH 水溶液 B r2 荣审核高二备课组时
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