高考化学总复习专题十二有机合成与推断教学案中学教育高考_中学教育-高考.pdf

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1、学习必备 欢迎下载 课时 6 有机合成与推断 课时诠释 作为选考模块，有机化学在高考中以一道有机推断与合成综合型题目出现，一般为新课标全国卷第38题，分值为15分。主要考查有机物的命名、有机反应条件与有机反应类型的判断、有机物结构简式的推断及有机反应方程式的书写等。涉及的物质多为教材中比较熟悉的物质及当年有重大影响和科技上取得重大突破的物质，考查的仍为有机化学主干知识。其中根据题设信息，设计有机合成路线可能成为今后高考命题的热点。微点聚焦一 有机合成路线综合分析 有机合成题考查的知识点多种多样，要想进行综合分析，主要涉及官能团的引入与转化，碳骨架的构建等。典题示例【示例 1】(2016全国卷)

2、秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是_(填标号)。a糖类都有甜味，具有 CnH2mOm的通式 b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B 生成 C的反应类型为_。(3)D 中的官能团名称为_，D生成 E的反应类型为_。(4)F 的化学名称是_，由 F生成 G的化学方程式为_ _。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物 W是 E的同分异构体，0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 g CO

3、2，W共有_种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和 C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备学习必备 欢迎下载 对苯二甲酸的合成路线_。解析(1)糖类不一定具有甜味，不一定符合碳水化合物通式，a 项错误；麦芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，b 项错误；用碘水检验淀粉是否完全水解，用银氨溶液可以检验淀粉是否水解，c 项正确；淀粉、纤维素都是多糖类天然高分子化合物，d项正确。(2)BC 发生酯化反应，又叫取代反应。(3)D 中官能团名称是酯基、碳碳双键。D生成 E，增加两个碳碳双键，说明发生消去反应。(4)F

4、 为二元羧酸，名称为己二酸或 1,6-己二酸。己二酸与 1,4-丁二醇在一定条件下合成聚酯，注意链端要连接氢原子或羟基，脱去小分子水的数目为(2n-1)，高聚物中聚合度n不可漏写。(5)W 具有一种官能团，不是一个官能团；W是二取代芳香族化合物，则苯环上有两个取代基，0.5 mol W 与足量碳酸氢钠反应生成44 g CO2，说明W 分子中含有2个羧基。则有4种情况：CH2COOH，CH2COOH；COOH，CH2CH2COOH；COOH，CH(CH3)COOH；CH3，CH(COOH)COOH。每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，W共有 12 种结构。在核磁共振氢谱上只有 3 组峰，

5、说明分子是对称结构，结构简式为。(6)流程图中有两个新信息反应原理：一是 C 与乙烯反应生成 D，是生成六元环的反应；二是DE，在Pd/C，加热条件下脱去 H2增加不饱和度。结合这两个反应原理可得出合成路线。答案(1)cd(2)取代反应(酯化反应)(3)酯基、碳碳双键 消去反应(4)己二酸 催化剂(2n-1)H2O(5)12 (6)C2H4加热 Pd/C加热 KMnO4/H加热 目出现一般为新课标全国卷第题分值为分主要考查有机物的命名有机反应条件与有机反应类型的判断有机物结构简式的推断及有机反应方程式的书写等涉及的物质多为教材中比较熟悉的物质及当年有重大影响和科技上取得重大突破一有机合成路线综

6、合分析有机合成题考查的知识点多种多样要想进行综合分析主要涉及官能团的引与转化碳骨架的构建等典题示例示例全国卷秸秆含多糖类物质的综合利用具有重要的意义下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合构体的葡萄糖和果糖用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物生成的反应类型为中的官能团名称为生成的反应类型为的化学名称是由生成的化学方程式为具有一种官能团的二取代芳香化合学习必备 欢迎下载【解法指导】一、官能团的转化 1官能团的引入 引入碳碳双键 卤代烃的消去：CH3CH2BrNaOH 醇CH2=CH2 NaBrH2O醇的消去：CH3CH2OH 浓H2SO4170 CH2=CH2

7、H2O炔烃的不完全加成：HCCH HCl 一定条件CH2=CHCl(2)引入卤素原子 目出现一般为新课标全国卷第题分值为分主要考查有机物的命名有机反应条件与有机反应类型的判断有机物结构简式的推断及有机反应方程式的书写等涉及的物质多为教材中比较熟悉的物质及当年有重大影响和科技上取得重大突破一有机合成路线综合分析有机合成题考查的知识点多种多样要想进行综合分析主要涉及官能团的引与转化碳骨架的构建等典题示例示例全国卷秸秆含多糖类物质的综合利用具有重要的意义下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合构体的葡萄糖和果糖用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物生成的反应类型为中

8、的官能团名称为生成的反应类型为的化学名称是由生成的化学方程式为具有一种官能团的二取代芳香化合学习必备 欢迎下载 2官能团的消除(1)通过加成反应可以消除或CC：如CH2=CH2在催化剂作用下与 H2发生加成反应。(2)通过消去、氧化或酯化反应可消除OH：如 CH3CH2OH消去生成 CH2=CH2，CH3CH2OH氧化生成 CH3CHO。(3)通过加成(还原)或氧化反应可消除CHO：如 CH3CHO 氧化生成 CH3COOH，CH3CHO 加 H2还原生成 CH3CH2OH。(4)通过水解反应可消除：如 CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成 CH3COOH 和 C2H5OH。(5)通过消去

9、反应或水解反应消除卤素原子。如 CH3CH2Br 在 NaOH 醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在 NaOH水溶液中发生水解反应生成乙醇和溴化钠。3官能团的保护 有机合成中常见官能团的保护：(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与 NaOH反应，把OH变为ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与 HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH 之后，再把NO2还原

10、为NH2。防止当 KMnO4氧化CH3时，NH2(具有还原性)也被氧化。二、有机合成中碳骨架的构建 目出现一般为新课标全国卷第题分值为分主要考查有机物的命名有机反应条件与有机反应类型的判断有机物结构简式的推断及有机反应方程式的书写等涉及的物质多为教材中比较熟悉的物质及当年有重大影响和科技上取得重大突破一有机合成路线综合分析有机合成题考查的知识点多种多样要想进行综合分析主要涉及官能团的引与转化碳骨架的构建等典题示例示例全国卷秸秆含多糖类物质的综合利用具有重要的意义下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合构体的葡萄糖和果糖用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物生成

11、的反应类型为中的官能团名称为生成的反应类型为的化学名称是由生成的化学方程式为具有一种官能团的二取代芳香化合学习必备 欢迎下载 1链增长的反应 加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给反应。如卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应(1)醛、酮与 HCN 加成：(2)醛、酮与 RMgX 加成：(3)醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有-H)：(4)苯环上的烷基化反应：(5)卤代烃与活泼金属作用：2CH3Cl2Na CH3CH32NaCl 2链减短的反应(1)烷烃的裂化反应；(2)酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；(3)利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应 体验感悟 1(20

12、16北京 调研)化合物 A(分子式为 C6H6O2)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。由 A合成黄樟油(E)和香料 F的合成路线如下(部分反应条件已略去)：目出现一般为新课标全国卷第题分值为分主要考查有机物的命名有机反应条件与有机反应类型的判断有机物结构简式的推断及有机反应方程式的书写等涉及的物质多为教材中比较熟悉的物质及当年有重大影响和科技上取得重大突破一有机合成路线综合分析有机合成题考查的知识点多种多样要想进行综合分析主要涉及官能团的引与转化碳骨架的构建等典题示例示例全国卷秸秆含多糖类物质的综合利用具有重要的意义下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合构体的葡萄糖和果糖用银镜反应不能判断

13、淀粉水解是否完全淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物生成的反应类型为中的官能团名称为生成的反应类型为的化学名称是由生成的化学方程式为具有一种官能团的二取代芳香化合学习必备 欢迎下载 已知：B的分子式为 C7H6O2，不能发生银镜反应，也不能与 NaOH 溶液反应。(1)写出 E中含氧官能团的名称：_和_。(2)写出反应 CD的反应类型：_。(3)写出反应 AB的化学方程式：_。(4)某芳香化合物是 D的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该芳香化合物的结构简式：_(任写一种)。(5)根据已有知识并结合流程中相关信息，写出以、为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成

14、路线流程图示例如下：CH3CH2Br NaOH 醇溶液CH2=CH2 烷基铝2CH2 解析 本题考查了有机反应类型、官能团、同分异构体、结构简式、有机化学方程式的书写等，意在考查考生对相关知识的理解与应用能力。根据合成路线和已知信息推知 A 为，B 为。(1)根据 E 的结构简式可知其中含氧官能团有羰基和醚键。(2)对比 C和 D的结构简式和反应条件可知，CD为取代反应。(3)AB 可以理解目出现一般为新课标全国卷第题分值为分主要考查有机物的命名有机反应条件与有机反应类型的判断有机物结构简式的推断及有机反应方程式的书写等涉及的物质多为教材中比较熟悉的物质及当年有重大影响和科技上取得重大突破一有

15、机合成路线综合分析有机合成题考查的知识点多种多样要想进行综合分析主要涉及官能团的引与转化碳骨架的构建等典题示例示例全国卷秸秆含多糖类物质的综合利用具有重要的意义下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合构体的葡萄糖和果糖用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物生成的反应类型为中的官能团名称为生成的反应类型为的化学名称是由生成的化学方程式为具有一种官能团的二取代芳香化合学习必备 欢迎下载 为 BrCH2Br 在碱性条件下生成 HO CH2OH，与 HO CH2OH发生分子间脱水生成。(5)在碱性条件下发生水解反应生成，然 后被 氧 化 为，在与H2O作用下生成与 H

16、Br发生取代反应生成，两分子在 Mg存在条件下生成。答案(1)醚键 羰基(2)取代反应(3)CH2Br22NaOH 2NaBr2H2O(或CH2Br2 NaOH2NaBr)(4)(或合理答案均可)目出现一般为新课标全国卷第题分值为分主要考查有机物的命名有机反应条件与有机反应类型的判断有机物结构简式的推断及有机反应方程式的书写等涉及的物质多为教材中比较熟悉的物质及当年有重大影响和科技上取得重大突破一有机合成路线综合分析有机合成题考查的知识点多种多样要想进行综合分析主要涉及官能团的引与转化碳骨架的构建等典题示例示例全国卷秸秆含多糖类物质的综合利用具有重要的意义下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合

17、构体的葡萄糖和果糖用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物生成的反应类型为中的官能团名称为生成的反应类型为的化学名称是由生成的化学方程式为具有一种官能团的二取代芳香化合学习必备 欢迎下载(5)NaOH 溶液 O2Cu/2O HBr Mg 2(2016太原质检)盐酸多利卡因是一种局部麻醉药及抗心律失常药，可由芳香烃 A为原料合成：已知：Fe，HCl 回答下列问题。(1)B 的官能团名称为_，D的分子式为_。(2)反应的化学方程式为_，反应类型为_，上述流程中，反应类型与相同的还有_(填反应序号)。目出现一般为新课标全国卷第题分值为分主要考查有机物的命名有机反应条

18、件与有机反应类型的判断有机物结构简式的推断及有机反应方程式的书写等涉及的物质多为教材中比较熟悉的物质及当年有重大影响和科技上取得重大突破一有机合成路线综合分析有机合成题考查的知识点多种多样要想进行综合分析主要涉及官能团的引与转化碳骨架的构建等典题示例示例全国卷秸秆含多糖类物质的综合利用具有重要的意义下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合构体的葡萄糖和果糖用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物生成的反应类型为中的官能团名称为生成的反应类型为的化学名称是由生成的化学方程式为具有一种官能团的二取代芳香化合学习必备 欢迎下载(3)反应除生成 E外，另一种产物的化学式

19、为_。(4)写出 ClCH2COCl与足量的 NaOH 溶液反应的化学方程式：_。已知：NaOH NaCl(R 为烃基)(5)C 的芳香族同分异构体中，苯环上只有1个取代基的异构体共有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱共有 4 组峰，且峰面积比为 6221 的是_(填结构简式)。解析 本题主要考查有机物推断、官能团、反应类型、同分异构体判断及化学方程式书写等。根据已知信息可知 B 为。B 发生还原反应，即硝基被还原为氨基，得到C。C 中氨基上氢原子被取代生成 D，D 继续发生取代反应生成 E。(1)根据以上分析可知 B的官能团名称为硝基，D的分子式为 C10H12ONCl。(2)根据以上

20、分析可知反应是间二甲苯发生硝化反应生成 B，反应的化学方程式为HNO3(浓)H2SO4浓H2O。上述流程中，反应类型与相同的还有。(3)根据原子守恒可知反应除生成 E外，另 1 种产物的化学式为 HCl。(4)根据题给信息知，ClCH2COCl与足量的 NaOH溶液反应的化学方程式为ClCH2COC l 3NaOH HOCH2COONa 2NaClH2O。(5)C 的芳香族同分异构体中，苯 环 上 只 有1个 取 代 基 的 有5种：、，其中中等效氢的个数比为 6221。答案(1)硝基 C10H12ONCl(2)HNO3(浓)H2SO4浓H2O取代反应 (3)HCl(4)ClCH2COCl3N

21、aOH HOCH2COONa 2NaClH2O 目出现一般为新课标全国卷第题分值为分主要考查有机物的命名有机反应条件与有机反应类型的判断有机物结构简式的推断及有机反应方程式的书写等涉及的物质多为教材中比较熟悉的物质及当年有重大影响和科技上取得重大突破一有机合成路线综合分析有机合成题考查的知识点多种多样要想进行综合分析主要涉及官能团的引与转化碳骨架的构建等典题示例示例全国卷秸秆含多糖类物质的综合利用具有重要的意义下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合构体的葡萄糖和果糖用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物生成的反应类型为中的官能团名称为生成的反应类型为的化学名

22、称是由生成的化学方程式为具有一种官能团的二取代芳香化合学习必备 欢迎下载(5)5 【题型模板】1解题思路 2有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。(3)原子经济性高，具有较高的产率。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团、不能臆造不存在的反应。微点聚焦二 有机推断题方法规律 有机推断题，要从反应的特殊性、特殊现象、利用正推、逆推法来进行推断。典题示例【示 例 2】(2016 全 国 卷)氰 基 丙 烯 酸 酯 在 碱 性 条 件 下 能 快 速 聚 合 为，从而具有胶黏性。某种氰

23、基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：已知：A的相对分子质量为 58，氧元素质量分数为 0.276，核磁共振氢谱显示为单峰 目出现一般为新课标全国卷第题分值为分主要考查有机物的命名有机反应条件与有机反应类型的判断有机物结构简式的推断及有机反应方程式的书写等涉及的物质多为教材中比较熟悉的物质及当年有重大影响和科技上取得重大突破一有机合成路线综合分析有机合成题考查的知识点多种多样要想进行综合分析主要涉及官能团的引与转化碳骨架的构建等典题示例示例全国卷秸秆含多糖类物质的综合利用具有重要的意义下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合构体的葡萄糖和果糖用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全淀粉和纤维素都属于多糖类天

24、然高分子化合物生成的反应类型为中的官能团名称为生成的反应类型为的化学名称是由生成的化学方程式为具有一种官能团的二取代芳香化合学习必备 欢迎下载 水溶液微量 回答下列问题：(1)A 的化学名称为_。(2)B的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。(3)由 C生成 D的反应类型为_。(4)由 D生成 E的化学方程式为_。(5)G 中的官能团有_、_、_(填官能团名称)。(6)G 的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种(不含立体异构)。解析 本题主要考查有机合成和推断，意在考查考生对有机合成路线的综合分析能力。(1)根据A能发生已知中的反应，则A含有(羰基)，

25、根据已知中氧元素质量分数，可知A中O的个数为580.276161，根据核磁共振氢谱显示为单峰，知两端的取代基相同，结合相对分子质量为 58，推出 A 的结构简式为，化学名称为丙酮。(2)B的结构简式为，有两种类型的氢原子，故其核磁共振氢谱有 2 组峰，峰面积比为 16 或 61。(3)C 为，CD的反应条件为光照，反应类型为取代反应。(4)D 为，DE为 D的水解反应，生成的E的结构简式为。(5)G 为，所含官能团目出现一般为新课标全国卷第题分值为分主要考查有机物的命名有机反应条件与有机反应类型的判断有机物结构简式的推断及有机反应方程式的书写等涉及的物质多为教材中比较熟悉的物质及当年有重大影响

26、和科技上取得重大突破一有机合成路线综合分析有机合成题考查的知识点多种多样要想进行综合分析主要涉及官能团的引与转化碳骨架的构建等典题示例示例全国卷秸秆含多糖类物质的综合利用具有重要的意义下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合构体的葡萄糖和果糖用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物生成的反应类型为中的官能团名称为生成的反应类型为的化学名称是由生成的化学方程式为具有一种官能团的二取代芳香化合学习必备 欢迎下载 有碳碳双键、酯基、氰基。(6)与 G具有相同官能团且能发生银镜反应的 G的同分异构体应含 有 甲 酸 酯 基，包 括、HCOOCH2CH=CHCN、HCOO

27、CH=CHCH2CN、，共 8种。答案(1)丙酮(2)2 61(或 16)(3)取代反应(4)NaOH H2ONaCl(5)碳碳双键 酯基 氰基(6)8【知识支持】1根据反应中的特殊条件进行推断(1)NaOH 的水溶液卤代烃、酯类的水解反应。(2)NaOH 的醇溶液，加热卤代烃的消去反应。(3)浓 H2SO4，加热醇消去、酯化、苯环的硝化等反应。(4)溴水或溴的 CCl4溶液烯烃、炔烃的加成反应，酚的取代反应。(5)O2，Cu，加热醇的催化氧化反应。(6)新制的 Cu(OH)2悬浊液，加热(或银氨溶液，水浴加热)醛氧化成羧酸的反应。(7)稀 H2SO4酯的水解等反应。(8)H2，催化剂烯烃、炔

28、烃的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。(9)光照烷基上的氢原子被卤素原子取代。(10)Fe 或 FeX3(X 为卤素原子)苯环上的氢原子被卤素原子取代。2根据特征现象进行推断(1)使溴水褪色，则表示物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基(产生白色沉淀)等。目出现一般为新课标全国卷第题分值为分主要考查有机物的命名有机反应条件与有机反应类型的判断有机物结构简式的推断及有机反应方程式的书写等涉及的物质多为教材中比较熟悉的物质及当年有重大影响和科技上取得重大突破一有机合成路线综合分析有机合成题考查的知识点多种多样要想进行综合分析主要涉及官能团的引与转化碳骨架的构建等典题示例示例全国卷秸秆含多糖类

29、物质的综合利用具有重要的意义下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合构体的葡萄糖和果糖用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物生成的反应类型为中的官能团名称为生成的反应类型为的化学名称是由生成的化学方程式为具有一种官能团的二取代芳香化合学习必备 欢迎下载(2)使酸性 KMnO4溶液褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或苯的同系物等。(3)遇 FeCl3溶液显紫色，说明该物质中含有酚羟基。(4)与新制的 Cu(OH)2悬浊液在加热沸腾时有砖红色沉淀生成，或能与银氨溶液在水浴加热时发生银镜反应，说明该物质中含有CHO。(5)与金属钠反应有 H2产生，表示物

30、质中可能有OH或COOH。(6)与 Na2CO3或 NaHCO3溶液反应有气体放出，表示物质中含有COOH。(7)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(8)遇 I2变蓝，则说明该物质为淀粉。3根据某些产物推知官能团的位置(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，可确定OH在链端；由醇氧化成酮，可确定OH在链中；若该醇不能被氧化，可确定与OH相连的碳原子上无氢原子。(2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。(3)由取代产物的种类可确定碳链结构。(4)由加氢后碳架结构确定或CC的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“OH”与“C

31、OOH”的相对位置。4根据数据确定官能团的数目(1)(2)2 OH(醇、酚、羧酸)NaH2(3)2 COOH Na2CO3CO2，COOH NaHCO3CO2(4)1 mol Br2，CC(或 二 烯、烯 醛)2 mol H2CH2CH2 3H2(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加 42，则含有 1 个OH；增加 84，则含有 2 个OH。(6)由CHO 转变为COOH，相对分子质量增加 16；若增加 32，则含 2 个CHO。(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小 2，则含有 1 个OH；若相对分子质量减小目出现一般为新课标全国卷第题分值为分主要考查有机物的命名有机反应条件与有机

32、反应类型的判断有机物结构简式的推断及有机反应方程式的书写等涉及的物质多为教材中比较熟悉的物质及当年有重大影响和科技上取得重大突破一有机合成路线综合分析有机合成题考查的知识点多种多样要想进行综合分析主要涉及官能团的引与转化碳骨架的构建等典题示例示例全国卷秸秆含多糖类物质的综合利用具有重要的意义下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合构体的葡萄糖和果糖用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物生成的反应类型为中的官能团名称为生成的反应类型为的化学名称是由生成的化学方程式为具有一种官能团的二取代芳香化合学习必备 欢迎下载 4，则含有 2 个OH。体验感悟 1(2016大

33、连一模)物质 A(C5H8)是合成天然橡胶的单体，它的一系列反应如图所示(部分反应条件略去)：A B Br2CCl4C10H16Br2O2 Br2hC NaOH/H2O，HC8H10O3 已知：，RCH2CH=CH2 Br2h RCHBrCH=CH2。请按要求回答下列问题：(1)反应和的反应类型分别是_、_。(2)B 的分子式为_；B形成高聚物的结构简式为_。(3)反应的化学方程式为_。(4)C为一溴代物，分子中分别含有 2 个CH3、2 个，反应的化学方程式为_。(5)A的名称是_；写出所有符合下列条件的 A 的同分异构体的结构简式：_。环状 核磁共振氢谱显示有 2 种氢原子 不含立体异构

34、解析 本题考查有机物的推断。化合物 A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8，所以 A是异戊二烯，A和 B 反应生成，根据异戊二烯和的结构简式目出现一般为新课标全国卷第题分值为分主要考查有机物的命名有机反应条件与有机反应类型的判断有机物结构简式的推断及有机反应方程式的书写等涉及的物质多为教材中比较熟悉的物质及当年有重大影响和科技上取得重大突破一有机合成路线综合分析有机合成题考查的知识点多种多样要想进行综合分析主要涉及官能团的引与转化碳骨架的构建等典题示例示例全国卷秸秆含多糖类物质的综合利用具有重要的意义下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合构体的葡萄糖和果糖用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全淀

35、粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物生成的反应类型为中的官能团名称为生成的反应类型为的化学名称是由生成的化学方程式为具有一种官能团的二取代芳香化合学习必备 欢迎下载 知，A和 B发生了加成反应，B的结构简式为 CH2=CHCOOCH2CH3，和溴发生加成反应生成和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成，和溴反应生成 C，C 为一溴代物，分子中分别含有两个CH3，2个，C和氢氧化钠的水溶液反应，再和酸反应生成C8H10O3，所以C的结构简式为，C 在氢氧化钠水溶液中水解再酸化得到分子式为C8H10O3，结构简式为的有机物。(1)通过以上分析知，和的反应类型分别是加成反应和取代反应。(2)通过以上分析

36、知，B的分子式为 C5H8O2，B形成高聚物的结构目出现一般为新课标全国卷第题分值为分主要考查有机物的命名有机反应条件与有机反应类型的判断有机物结构简式的推断及有机反应方程式的书写等涉及的物质多为教材中比较熟悉的物质及当年有重大影响和科技上取得重大突破一有机合成路线综合分析有机合成题考查的知识点多种多样要想进行综合分析主要涉及官能团的引与转化碳骨架的构建等典题示例示例全国卷秸秆含多糖类物质的综合利用具有重要的意义下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合构体的葡萄糖和果糖用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物生成的反应类型为中的官能团名称为生成的反应类型为的化学

37、名称是由生成的化学方程式为具有一种官能团的二取代芳香化合学习必备 欢迎下载 简式为。(3)反应为在氢氧化钠的醇溶液 中 发 生 消 去 反 应 生 成的 反 应，反 应 的 化 学 方 程 式 为2NaOH 乙醇2NaBr2H2O。(4)C和氢氧化钠的水溶液反应的化学方程式为2NaOH 水NaBrC2H5OH。(5)化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8，所以A是异戊二烯，符合题给条件的 A的同分异构体的结构简式有。答案(1)加成反应 取代反应(2)C5H8O2 目出现一般为新课标全国卷第题分值为分主要考查有机物的命名有机反应条件与有机反应类型的判断有机物结构简式的推断及有机反应方程式

38、的书写等涉及的物质多为教材中比较熟悉的物质及当年有重大影响和科技上取得重大突破一有机合成路线综合分析有机合成题考查的知识点多种多样要想进行综合分析主要涉及官能团的引与转化碳骨架的构建等典题示例示例全国卷秸秆含多糖类物质的综合利用具有重要的意义下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合构体的葡萄糖和果糖用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物生成的反应类型为中的官能团名称为生成的反应类型为的化学名称是由生成的化学方程式为具有一种官能团的二取代芳香化合学习必备 欢迎下载(3)2NaOH 乙醇2NaBr2H2O(4)2NaOH 水NaBrC2H5OH(5)2-甲基-1,

39、3-丁二烯(或异戊二烯)2(2016济南质检)高分子树脂、化合物C和化合物N的合成路线如下：已知：RCHO HCN、OH-H2O、H、RCOOH SOCl2 ROHRCOOR 目出现一般为新课标全国卷第题分值为分主要考查有机物的命名有机反应条件与有机反应类型的判断有机物结构简式的推断及有机反应方程式的书写等涉及的物质多为教材中比较熟悉的物质及当年有重大影响和科技上取得重大突破一有机合成路线综合分析有机合成题考查的知识点多种多样要想进行综合分析主要涉及官能团的引与转化碳骨架的构建等典题示例示例全国卷秸秆含多糖类物质的综合利用具有重要的意义下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合构体的葡萄糖和果糖用

40、银镜反应不能判断淀粉水解是否完全淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物生成的反应类型为中的官能团名称为生成的反应类型为的化学名称是由生成的化学方程式为具有一种官能团的二取代芳香化合学习必备 欢迎下载 请回答下列问题：(1)A 的结构简式为_，D中含氧官能团的名称是_。(2)A 在催化剂作用下可与足量 H2充分反应生成 B，该反应的反应类型是_，酯类化合物 C的结构简式是_。(3)F 与醛类化合物 M合成高分子树脂的化学方程式是_。(4)酯 类 化 合 物N在NaOH 溶 液 中 发 生 水 解 反 应 的 化 学 方 程 式 是_。(5)扁桃酸有多种同分异构体，其中含有三个取代基、能与FeC

41、l3溶液发生显色反应、也能与 NaHCO3溶液反应放出气体的同分异构体共有_种，写 出 符 合 条 件 的 三 个 取 代 基 不 相 邻 的 一 种 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式：_。解析 本题考查了有机化合物的合成与推断知识，意在考查考生对相关知识的掌握情况和推断能力。根据框图中扁桃酸的结构简式和题给已知条件，可推出 A 的结构简式为，B 由A 与 足 量 的 氢 气 反 应 得 到，所 以B 的 结 构 简 式 为，则C的结构简式为，再由框图可推出D的结构简式为，进而推出E的结构简式为，再根据高分子树脂的结构简式和题给条件可推出 F的结构简式为，M的结构简式为HCHO，N的结构

42、简式为。(5)与FeCl3能发生显色反应说明含有酚羟基，与碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明含有羧基，则符合条件的同分 异 构 体 有10种，分 别 是、目出现一般为新课标全国卷第题分值为分主要考查有机物的命名有机反应条件与有机反应类型的判断有机物结构简式的推断及有机反应方程式的书写等涉及的物质多为教材中比较熟悉的物质及当年有重大影响和科技上取得重大突破一有机合成路线综合分析有机合成题考查的知识点多种多样要想进行综合分析主要涉及官能团的引与转化碳骨架的构建等典题示例示例全国卷秸秆含多糖类物质的综合利用具有重要的意义下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合构体的葡萄糖和果糖用银镜反应不能判断淀粉水解是

43、否完全淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物生成的反应类型为中的官能团名称为生成的反应类型为的化学名称是由生成的化学方程式为具有一种官能团的二取代芳香化合学习必备 欢迎下载、答案(1)羧基(2)加成反应 (3)nHCHO H(n-1)H2O(4)2NaOH H2O(5)10 【题型建模】有机推断题的解题思路 目出现一般为新课标全国卷第题分值为分主要考查有机物的命名有机反应条件与有机反应类型的判断有机物结构简式的推断及有机反应方程式的书写等涉及的物质多为教材中比较熟悉的物质及当年有重大影响和科技上取得重大突破一有机合成路线综合分析有机合成题考查的知识点多种多样要想进行综合分析主要涉及官能团的引

44、与转化碳骨架的构建等典题示例示例全国卷秸秆含多糖类物质的综合利用具有重要的意义下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合构体的葡萄糖和果糖用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物生成的反应类型为中的官能团名称为生成的反应类型为的化学名称是由生成的化学方程式为具有一种官能团的二取代芳香化合学习必备 欢迎下载 目出现一般为新课标全国卷第题分值为分主要考查有机物的命名有机反应条件与有机反应类型的判断有机物结构简式的推断及有机反应方程式的书写等涉及的物质多为教材中比较熟悉的物质及当年有重大影响和科技上取得重大突破一有机合成路线综合分析有机合成题考查的知识点多种多样要想进行综合分析主要涉及官能团的引与转化碳骨架的构建等典题示例示例全国卷秸秆含多糖类物质的综合利用具有重要的意义下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合构体的葡萄糖和果糖用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物生成的反应类型为中的官能团名称为生成的反应类型为的化学名称是由生成的化学方程式为具有一种官能团的二取代芳香化合