高考广州怀中高三实验班化学一轮复习资料第四单生命中的基础有机化合物与高分子材料与有机合成社会民生_-.pdf
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1、学习必备 欢迎下载 2016 高考广州怀中高三实验班化学一轮复习资料选修 5第四单生命中的基础有机化合物与高分子材料与有机合成 一、油脂 1概念油脂的主要成分是一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。常见的形成油脂的高级脂肪酸有:饱和脂肪酸 硬脂酸:C17H35COOH软脂酸:C15H31COOH不饱和脂肪酸 油酸:C17H33COOH亚油酸:C17H31COOH2结构结构简式:,官能团:,有的可能含有。3物理性质(1)油脂一般不溶于水,密度比水小。(2)天然油脂都是混合物,没有固定的沸点、熔点。含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯,常温下一般呈液态;含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯,常温下一般呈固态
2、。4化学性质(1)油脂的氢化(油脂的硬化):经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。(2)水解反应:油脂在酸性条件和碱性条件下都能发生水解反应,在碱性条件下的水解程度比酸性条件下水解程度大。注意点1(1)油脂属于酯,但不能错误地写成“油酯”。(2)油脂虽然相对分子质量较大,但不属于高分子化合物。(3)液态的油脂烃基中含有不饱和键,能使溴水褪色。(4)油脂与矿物油的比较 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯,属烃的衍生物 多种烃(石油及其分馏产品)性质 具有酯的性质,能水解,油兼有烯烃的性质 具有烃的性质,不能水解 鉴别 加含酚酞的 NaOH 溶液,加热,红色褪去 加含酚酞的 N
3、aOH 溶液,加热,无变化【例 1】下列关于油脂的叙述中,正确的是 A各种油脂水解后的产物中都有甘油 B不含其他杂质的天然油脂属于纯净物 C油脂都不能使溴水褪色 D油脂的烃基部分饱和程度越大,熔点越低 二、糖 类 1糖类的概念与分类 (1)概念:从分子结构上看糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。(2)分类(从能否水解及水解后的产物分):2葡萄糖与果糖(1)组成和分子结构:(上右图)(2)葡萄糖的化学性质:3二糖蔗糖与麦芽糖(上右图)4.淀粉与纤维素(1)相似点:都属于天然高分子化合物,属于多糖,分子式都可表示为(C6H10O5)n。都能发生水解反应,反应的化学方程式分别为:(C6
4、H10O5n,纤维素)nH2O 酸或酶nC6H12O6葡萄糖;(C6H10O5n,纤维素)nH2O 酸或酶nC6H12O6葡萄糖。分子式 结构简式 官能团 二者关系 葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO OH、CHO 互为同分异构体 果糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)3COCH2OH、OH 比较项目 蔗糖 麦芽糖 相同点 组成 分子式均为C12H22O11 性质 都能发生水解反应 不同点 是否含醛基 否 是 水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖 相互关系 互为同分异构体 学习必备 欢迎下载 都不能发生银镜反应。(2)不同点:通式中 n 值不同。淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。注意
5、点 2(1)淀粉和纤维素具有相同的最简式,都含有单糖单元,但由于单糖单元的数目不尽相同,即n 值不同,两者不互为同分异构体。(2)利用银镜反应或与新制的 Cu(OH)2悬浊液反应可检验葡萄糖的存在。(3)淀粉遇“碘”变蓝色,这儿的“碘”指的是碘单质。【例 2】下列物质在一定条件下既能发生水解反应,又能发生银镜反应的是 A葡萄糖 B麦芽糖 C纤维素 D蔗糖 3果糖是易溶于水的黏稠液体,纯净果糖是白色晶体,果糖比蔗糖甜,存在于水果和蜂蜜中,果糖中含,具有还原性,在碱性条件下发生异构化,即下列说法正确的是 A可用银镜反应来鉴别葡萄糖和果糖 B结构简式为 CH2OH(CHOH)3CHO 的有机物与葡萄
6、糖互为同系物 C蔗糖水解后可得到果糖 D麦芽糖水解后可得到果糖【考点一】1葡萄糖葡萄糖的结构简式为 CH2OH(CHOH)4CHO,属于五羟基醛,因此兼有醇和醛的性质。(1)醛的性质:还原反应:CH2OH(CHOH)4CHOH2催化剂CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)。氧化反应:a银镜反应:CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH42Ag3NH3H2O。b被新制 Cu(OH)2悬浊液氧化:CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOHCu2O2H2O。c使溴水或酸性 KMnO4溶液褪色。(2)醇的性质:
7、与 Na 反应:2CH2OH(CHOH)4CHO10Na2CH2ONa(CHONa)4CHO5H2。酯化反应:如:CH2OH(CHOH)4CHO5CH3COOHCH3COOCH2(CH3COOCH)4CHO5H2O。发酵成酒精:C6H12O6(葡萄糖)酒化酶2C2H5OH2CO2。2淀粉水解程度的检验(1)实验步骤:(2)实验现象及结论:现象 A 现象 B 结论 未出现银镜 溶液变蓝色 淀粉尚未水解 出现银镜 溶液变蓝色 淀粉部分水解 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解【例 3】现有:淀粉溶液、蛋清、葡萄糖溶液,区别它们时,下列试剂和对应现象依次是 试剂:新制 Cu(OH)2 碘水 浓硝酸现
8、象:a.变蓝色 B红色沉淀 c变黄色 Aa、c、b Ba、c、bCa、c、b Dc、a、b 三、蛋白质 1氨基酸的结构和性质(1)概念:羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。氨基酸的通式为。(2)官能团:氨基(NH2);羧基(COOH)。(3)氨基酸的性质:两性:氨基酸与盐酸、NaOH 溶液均可发生反应成肽反应:2蛋白质的结构与性质(1)蛋白质的组成与结构:蛋白质含有 C、H、O、N、S 等元素。蛋白质是由氨基酸通过缩聚(填“缩聚”或“加聚”)反应产生,蛋白质属于天然有机高分子化合物。(2)蛋白质的性质:水解:在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。两性:蛋白质分子中含有未缩合的NH2和C
9、OOH,因此具有两性。与有机合成一油脂概念油脂的主要成分是一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯常见的形成油脂的高级脂肪酸有饱和脂肪酸硬脂酸软脂酸不饱和脂肪酸油酸亚油酸结构结构简式官能团有的可能含有物理性质油脂一般不溶于水脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈固态化学性质油脂的氢化油脂的硬化经硬化制得的油脂叫人造脂肪也称硬化油水解反应油脂在酸性件和碱性件下都能发生水解反应在碱性件下的水解程度比酸性件下水解程度大注意点油脂属于溴水褪色油脂与矿物油的比较油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯属烃的衍生物性质具有酯的性质能水解油兼有烯烃的性质鉴别加含酚酞的溶液加热红色褪去多种烃石油及其分馏产品具有
10、烃的性质不能水解加含酚酞的溶学习必备 欢迎下载 盐析:向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐(如 Na2SO4、(NH4)2SO4等)溶液后,可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,该过程为可逆过程,可用于分离提纯蛋白质。变性:加热、紫外线、X 射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性,属于不可逆过程。颜色反应:具有苯环结构的蛋白质遇浓HNO3显黄色。灼烧:灼烧蛋白质有烧焦羽毛的气味。3酶 酶是一种蛋白质,易变性。注意点 3(1)氨基酸因含NH2显碱性,因含COOH 显酸性。(2)蛋白质水解的最终产物是多种氨基酸的混合物。(3)蛋白质溶液属于胶体,不是溶液,能发生
11、丁达尔效应。四、有机高分子化合物 1基本概念(1)单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3)聚合度:高分子链中含有链节的数目。2合成方法(1)加聚反应:由单体通过加成反应的方式生成高分子化合物,既属于加成反应,又属于聚合反应,如聚异戊二烯合成的化学方程式为:(2)缩聚反应:反应的特点:单体通过分子间的缩合而生成高分子化合物,反应过程中伴随小分子(如 H2O、HX 等)的生成。如对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为 3高分子材料的分类(1)高分子化合物 根据来源 天然高分子化合物合成高分子化合物 按结构 线型结构
12、:具有热塑性,如低压聚乙烯支链结构:具有热塑性,如高压聚乙烯网状结构:具有热固性,如酚醛树脂(2)高分子材料 传统高分子材料 塑料合成纤维合成橡胶新型高分子材料 功能高分子材料复合材料 注意点 4(1)高分子化合物都属于混合物。(2)纤维 天然纤维:如棉花、羊毛、蚕丝、麻等化学纤维 人造纤维:如人造丝、人造棉等合成纤维:如“六大纶”:涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶、氯纶(3)加聚反应和缩聚反应的比较 加聚反应 缩聚反应 反应物特征 含不饱和键(如等)含特征官能团(如、等)产物特征 聚合物与单体具有相同的组成 聚合物和单体组成不同 产物种类 只有聚合物 聚合物和小分子(如 H2O 等)反应种类 单
13、烯加聚、双烯加聚 酚醛缩聚类、酯类、肽类 五、有机合成与推断 1一元转化关系 以乙烯为例,完成上述转化标号反应的化学方程式:CH3CH2ClNaOH水CH3CH2OHNaCl,与有机合成一油脂概念油脂的主要成分是一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯常见的形成油脂的高级脂肪酸有饱和脂肪酸硬脂酸软脂酸不饱和脂肪酸油酸亚油酸结构结构简式官能团有的可能含有物理性质油脂一般不溶于水脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈固态化学性质油脂的氢化油脂的硬化经硬化制得的油脂叫人造脂肪也称硬化油水解反应油脂在酸性件和碱性件下都能发生水解反应在碱性件下的水解程度比酸性件下水解程度大注意点油脂属于溴水褪色油脂与矿物油
14、的比较油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯属烃的衍生物性质具有酯的性质能水解油兼有烯烃的性质鉴别加含酚酞的溶液加热红色褪去多种烃石油及其分馏产品具有烃的性质不能水解加含酚酞的溶学习必备 欢迎下载 2CH3CH2OHO2Cu或Ag2CH3CHO2H2O,CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O。2二元转化关系 以乙烯为例,完成上述转化标号反应的化学方程式:CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br,注意点 41有机合成的任务分子骨架的构建实现目标化合物官能团的转化 2有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染;(2)应尽量选择步骤最少的合成路线;(3)原子经济性
15、高,具有较高的产率;(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。3有机合成的分析方法(1)正合成法:即正向思维法,其思维程序是:原料中间体产物。(2)逆合成法:即逆向思维法,其思维程序是:产物中间体原料。(3)正逆结合法:采用综合思维的方法,将正向和逆向推导出的几种合成途径结合起来,从而优选得到最佳合成路线。4有机推断的解题思路 5解有机推断的一般方法(1)找已知条件最多、信息量最大的内容。这些信息可以是化学反应、有机物性质、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异,数据上的变化等。(2)根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用,常用来确定有机物的分子
16、式,官能团的种类、位置和数目以及碳链结构。【考点二】有机合成1有机合成题的解题思路(上右图)2有机合成中碳骨架的构建(1)链增长的反应:加聚反应;缩聚反应;酯化反应;利用题目信息所给反应。如卤代烃的取代反应,醛酮的加成反应(2)链减短的反应:烷烃的裂化反应;酯类、糖类、蛋白质等的水解反应;利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应 (3)常见由链成环的方法:二元醇成环:羟基酸酯化成环:氨基酸成环:二元羧酸成环:如 HOOCCH2CH2COOH浓硫酸 3有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入:引入官能团 引入方法 引入卤素原子 烃、酚的取代;不饱和烃与 HX、X2的加成
17、;醇与氢卤酸(HX)反应 引入羟基 烯烃与水加成;醛酮与氢气加成;卤代烃在碱性条件下水解;酯的水解;葡萄糖发酵产生乙醇 引入碳碳双键 某些醇或卤代烃的消去;炔烃不完全加成;烷烃裂化 引入碳氧双键 醇的催化氧化;连在同一个碳上的两个羟基脱水;低聚糖和多糖水解可引入醛基;含碳碳三键的物质与水加成 引入羧基 醛基氧化;酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解(2)官能团的消除:通过加成反应消除不饱和键(双键、叁键、苯环);通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基;通过加成或氧化反应等消除醛基;通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变:可根据合成需要(或题目中所给衍变途径的信息),进行有机物官能团间的衍
18、变,以使中间产物向产物递进。有以下三种方式:利用官能团的衍生关系进行衍变,如RCH2OHRCHOO2 RCOOH。与有机合成一油脂概念油脂的主要成分是一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯常见的形成油脂的高级脂肪酸有饱和脂肪酸硬脂酸软脂酸不饱和脂肪酸油酸亚油酸结构结构简式官能团有的可能含有物理性质油脂一般不溶于水脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈固态化学性质油脂的氢化油脂的硬化经硬化制得的油脂叫人造脂肪也称硬化油水解反应油脂在酸性件和碱性件下都能发生水解反应在碱性件下的水解程度比酸性件下水解程度大注意点油脂属于溴水褪色油脂与矿物油的比较油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯属烃的衍生物性
19、质具有酯的性质能水解油兼有烯烃的性质鉴别加含酚酞的溶液加热红色褪去多种烃石油及其分馏产品具有烃的性质不能水解加含酚酞的溶学习必备 欢迎下载 通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如 CH3CH2OH消去H2OCH2=CH2加成Cl2ClCH2CH2Cl水解 HOCH2CH2OH。通过某种手段改变官能团的位置,如 六、综合练习1向平衡中,加入 C2H518OH,则平衡后含有18O 的物质有 A.1 种 B2 种 C3 种 D4 种 2以乙醇为原料,用下述 6 种类型的反应:氧化;消去;加成;酯化;水解;加聚,来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是 A B C D 3下列除去括号内杂质的有关操作中正确
20、的是 A 苯(苯酚)加浓溴水,振荡,分液 B 福尔马林(甲酸)加纯碱溶液,分液 C 溴苯(苯酚)加浓溴水,过滤 D 乙酸乙酯(乙酸)加饱和 Na2CO3溶液,分液 4下列物质一定属于同系物的是 A和 B和 C和 D和 5下列说法正确的是 A用酸性 KMnO4溶液鉴别乙烯和乙炔 B将铁屑、溴水、苯混合可制得溴苯 C调查发现有些装饰程度较高的居室中,由装饰材料缓慢释放出来的化学污染物浓度过高,影响健康,这些污染物主要是甲酸和 SO2等气体 D将铜丝在酒精灯火焰上加热后,立即伸入无水乙醇中,铜丝恢复成原来的红色 6下列有机物中属于芳香烃的是 A B C D 7 某高分子化合物由和CH2CH2两种结构
21、单元组成,该化合物中氢元素的质量分数可能是 A5.2%B7.8%C14.3%D20%8阿司匹林结构简式中分别标出了其分子不同的键将阿司匹林与足量 NaOH 溶液共热时,发生反应时断键的位置是 A B C D 9下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是 A.苯、油脂均不能使酸性 KMnO4溶液褪色 B.甲烷和 Cl2的反应与乙烯和 Br2的反应属于同一类型的反应 C.葡萄糖、果糖的分子式均为 C6H12O6,二者互为同分异构体 D.乙醇、乙酸均能与 Na 反应放出 H2,二者分子中官能团相同 10下列说法正确的是 与有机合成一油脂概念油脂的主要成分是一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯常见
22、的形成油脂的高级脂肪酸有饱和脂肪酸硬脂酸软脂酸不饱和脂肪酸油酸亚油酸结构结构简式官能团有的可能含有物理性质油脂一般不溶于水脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈固态化学性质油脂的氢化油脂的硬化经硬化制得的油脂叫人造脂肪也称硬化油水解反应油脂在酸性件和碱性件下都能发生水解反应在碱性件下的水解程度比酸性件下水解程度大注意点油脂属于溴水褪色油脂与矿物油的比较油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯属烃的衍生物性质具有酯的性质能水解油兼有烯烃的性质鉴别加含酚酞的溶液加热红色褪去多种烃石油及其分馏产品具有烃的性质不能水解加含酚酞的溶学习必备 欢迎下载 A在加热、甲醛、饱和(NH4)2SO4溶液、X 射线作
23、用下蛋白质都会发生变性 B氨基酸、蛋白质、油脂都含有 C、H、O、N 四种元素 C生活中食用的食醋、植物油、动物蛋白等物质都是混合物 D乙烯、聚乙烯、甲苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 11下列有关物质的性质或应用的说法不正确的是 A石油的分馏主要是获得芳香烃 B蛋白质溶液具有丁达尔效应,说明该蛋白质分子直径约 1nm100nm C肥皂是油脂在碱性条件下水解生成的 D甲醛是合成树脂的常见原料之一 12某同学向一支试管中按一定的顺序分别加入下列几种物质:(a)KI 溶液;(b)淀粉溶液;(c)NaOH 溶液;(d)稀 H2SO4溶液;(e)氯水。溶液的颜色变化为:无色 棕黄色 蓝色 无色 蓝色。又知
24、每种物质只加 1 次,由此可知加入试剂的先后顺序是 A(a)(e)(b)(c)(d)B(a)(b)(e)(c)(d)C(b)(e)(a)(d)(c)D(a)(d)(b)(e)(c)13下列与有机物结构、性质相关的叙述中,正确的是 A煤油是石油的分馏产品,可用于保存少量金属钠 B肥皂可以通过高分子化合物油脂发生皂化反应制得 C鸡蛋清中加入 CuSO4溶液会产生盐析现象,析出的蛋白质可再溶于水 D.淀粉、纤维素完全水解的产物互为同分异构体且都可与新制氢氧化铜反应 14下列说法正确的是 A天然植物油常温下一般呈液态,难溶于水,有恒定的熔点、沸点 B麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖,故二者均为还原型二
25、糖 C若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物可能相同,可能不同 D含 5 个碳原子的有机物,每个分子中最多可形成 4 个 CC 单键 15下列说法正确的是 A煤的干馏、石油的分馏都是物理变化 B工业上常用澄清石灰水和氯气反应制漂白粉 C蛋白质溶液中加入硫酸铵溶液和硫酸铜溶液均能产生白色沉淀,都属于“盐析”D二氧化硅可以用于制造光导纤维,光导纤维遇强碱会“断路”16下列说法正确的是 A葡萄糖与果糖、淀粉与纤维素均互为同分异构体 B纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应 C糖、油脂、蛋白质均不溶于水 D淀粉、纤维素、蛋白质都是天然高分子化合物 1720XX 年 6 月 29 日
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