有机物性质知识归纳高考_-.pdf

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1、有机物官能团与性质 知识归纳 有机物 官能团 代表物 主要化学性质 烃 烷烃 C-C 甲烷 取代（氯气、光照）、裂化 烯烃 C=C 乙烯 加成、氧化（使 KM nO4褪色）、加聚 炔烃 C=C 乙炔 加成、氧化（使 KM nO4褪色）、加聚 苯及其 同系物 R 苯 甲苯 取代（液溴、铁）、硝化、加成 氧化（使KMnO4褪色，除苯外）烃 的 衍 生 物 卤代烃 X 溴乙烷 水解（NaOH/H?。）、消去（NaOH/醇）醇 OH 乙醇 置换、催化氧化、消去、脱水、酯化 酚 OH 苯酚 弱酸性、取代（浓溴水）、显色、氧化（露置空气中变粉红色）醛 CHO 乙醛 还原、催化氧化、银镜反应、斐林反应 羧酸

2、 COOH 乙酸 弱酸性、酯化 酯 COO-乙酸乙酯 水解 重 要 的 营 养 物 质 葡萄糖 OH、一 CHO /具有醇和醛的性质 蔗糖 麦芽糖 前者无一 CHO 前者有一 CHO /无还原性、水解（产物两种）有还原性、水解（产物单一）淀粉 纤维素(C6H10O5)n 后者有一 OH/水解 水解 油脂 COO-/氢化、皂化 氨基酸 蛋白质 NH2-、-COOH CONH /两性、酯化 水解 其中：1、能使 KMnO4褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使 Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与 Na 反应产生 H2的

3、有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性（能与 NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制 Cu（OHR 反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色（显色）反应的有机物：苯酚遇 FeC3显紫色、淀粉遇 12变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇 Cu（OH）显绛蓝加成氧化使褪色加聚加成氧化使褪色加聚苯甲苯取代液溴铁硝化加成氧化使褪色除苯外溴乙烷水解消去醇乙醇苯酚乙醛乙酸置换催化氧化消去脱水酯化弱酸性取代浓溴水显色氧化露置空气中变粉红色还原催化氧化银镜反应斐林反应前者无一

4、前者有一淀粉纤维素后者有一油脂氨基酸蛋白质具有醇和醛的性质无还原性水解产物两种有还原性水解产物单一水解水解氢化皂化两性酯化水解能使褪色的有机物烯烃炔烃苯的同系物醇酚醛葡萄糖麦芽糖油脂能使水褪色的酚羧酸氨基酸能发生银镜反应与新制反应的有机物醛甲酸甲酸盐甲酸酯葡萄糖麦芽糖既有氧化性又有还原性的有机物醛烯烃炔烃能发生颜色显色反应的有机物苯酚遇显紫色淀粉遇变蓝蛋白质遇浓硝酸变黄葡萄糖遇显绛蓝有机物间的有机物间的相互转化关系 图 1:O O*11 11 C C OCH 厂 CH 2 O n 有机合成的常规方法 1 弓 I入官能团:引入-X的方法：烯、引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水

5、解、卤代烃的水解、糖分解为 乙醇和CO 引入 C=C 的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入 C=O 2 消除官能团 消除双键方法：加成反应 消除羟基方法：消去、氧化、酯化 消除醛基方法：还原和氧化 3 有机反应类型 常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能 够发生各种反应类型的常见物质如下：烷烃、芳香烃与 X2的反应(1)取代反应 羧酸与醇的酯化反应 I 酯的水解反应 不饱和烃与 H2、X2、HX(2)加成反应 的反应-醛与 H2的反应(3)加聚反应：烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。化 酯 解 水 水 雕解 酯 化 氧化 氧化 图 2：

6、H3C CH H2c CH H C 三 CH 卤代烃 还原/去消 解加 去 水 成 消去 巧以=烯烃 H 3C CH 加成 加成 炔烃 3 一 2 Br C2H5OC 2H5 CH 3COONa II/II 2-CH3CH2OH-CH 3 CHO-CH 3 COOH CH 3COOC 2H5 H CH 2 Br Br H 2 C CH 2 OH OH CHO CHO COOH COOH 炔的加成，烷、苯及其同系物的取代 加成氧化使褪色加聚加成氧化使褪色加聚苯甲苯取代液溴铁硝化加成氧化使褪色除苯外溴乙烷水解消去醇乙醇苯酚乙醛乙酸置换催化氧化消去脱水酯化弱酸性取代浓溴水显色氧化露置空气中变粉红色还

7、原催化氧化银镜反应斐林反应前者无一前者有一淀粉纤维素后者有一油脂氨基酸蛋白质具有醇和醛的性质无还原性水解产物两种有还原性水解产物单一水解水解氢化皂化两性酯化水解能使褪色的有机物烯烃炔烃苯的同系物醇酚醛葡萄糖麦芽糖油脂能使水褪色的酚羧酸氨基酸能发生银镜反应与新制反应的有机物醛甲酸甲酸盐甲酸酯葡萄糖麦芽糖既有氧化性又有还原性的有机物醛烯烃炔烃能发生颜色显色反应的有机物苯酚遇显紫色淀粉遇变蓝蛋白质遇浓硝酸变黄葡萄糖遇显绛蓝有机物间的(4)消去反应：某些醇在浓 H2SQ 作用下分子内脱水生成烯烃的反应。加成氧化使褪色加聚加成氧化使褪色加聚苯甲苯取代液溴铁硝化加成氧化使褪色除苯外溴乙烷水解消去醇乙醇苯酚

8、乙醛乙酸置换催化氧化消去脱水酯化弱酸性取代浓溴水显色氧化露置空气中变粉红色还原催化氧化银镜反应斐林反应前者无一前者有一淀粉纤维素后者有一油脂氨基酸蛋白质具有醇和醛的性质无还原性水解产物两种有还原性水解产物单一水解水解氢化皂化两性酯化水解能使褪色的有机物烯烃炔烃苯的同系物醇酚醛葡萄糖麦芽糖油脂能使水褪色的酚羧酸氨基酸能发生银镜反应与新制反应的有机物醛甲酸甲酸盐甲酸酯葡萄糖麦芽糖既有氧化性又有还原性的有机物醛烯烃炔烃能发生颜色显色反应的有机物苯酚遇显紫色淀粉遇变蓝蛋白质遇浓硝酸变黄葡萄糖遇显绛蓝有机物间的还原反应：含 _/C=C 、一 C=C、I；)C H 有机物与 H2的加成反应。f 任何有机物

9、的燃烧(6)氧化反应 KMnO4与烯烃的反应、醇、醛的催化氧化 考点梳理 1.各类烃的衍生物的结构与性质 类别 饱和一兀 物的通式 官能团 代表物 主要化学性 质 醇 CnH2 n+2O(n 1)OH 乙醇 CH3CH2OH 与 Na 反应生成 H2、催化氧化生成醛、分子内脱水发生消 去反应生成烯、与 羧酸发生酯化反 应。酚 OH 苯酚 OOH 具有弱酸性，与 NaOH 溶液发生中 和反应。醛 CnH2nO(n 1)O II C H 乙醛 O CH3C H 与 H2发生加成反应 生成醇，可被 O2、银氨溶液、新制 CU(OH)2悬浊液氧 化成羧酸。羧酸 CnH2 nO2(n 1)O II C

10、OH 乙酸 O I CH3 C OH 具有酸的通性、能 与醇发生酯化反 应。酯 CnH2nO2(n 2)O II C-O 乙酸乙酯 O CH3C OC2H5 酸性条件下不彻底 水解，生成羧酸和 醇。碱性条件下彻 底水解，生成羧酸 盐和醇。.方法归纳 有机物中羟基(一 OH)上的氢电离难易程度：羧酸 酚 醇 Na NaOH Na2CO3 NaHCC3 醇 C2H5OH 生成 H2 不反应 不反应 不反应 酚 生成出 中和反应 反应，不生成 CO 不反应 羧酸 CHsCOOH 生成出 中和反应 反应生成 CQ 反应生成 CQ 有机化学中几个小规律总结 一、烃类物燃烧规律 1、烃或烃的衍生物的燃烧通

11、式：加成氧化使褪色加聚加成氧化使褪色加聚苯甲苯取代液溴铁硝化加成氧化使褪色除苯外溴乙烷水解消去醇乙醇苯酚乙醛乙酸置换催化氧化消去脱水酯化弱酸性取代浓溴水显色氧化露置空气中变粉红色还原催化氧化银镜反应斐林反应前者无一前者有一淀粉纤维素后者有一油脂氨基酸蛋白质具有醇和醛的性质无还原性水解产物两种有还原性水解产物单一水解水解氢化皂化两性酯化水解能使褪色的有机物烯烃炔烃苯的同系物醇酚醛葡萄糖麦芽糖油脂能使水褪色的酚羧酸氨基酸能发生银镜反应与新制反应的有机物醛甲酸甲酸盐甲酸酯葡萄糖麦芽糖既有氧化性又有还原性的有机物醛烯烃炔烃能发生颜色显色反应的有机物苯酚遇显紫色淀粉遇变蓝蛋白质遇浓硝酸变黄葡萄糖遇显绛蓝

12、有机物间的CxHyOz+（x+-XCO2+H2O 2、有机物完全燃烧时，C、H 的耗氧关系为 C02CQ,4H022 出 0 3、燃烧反应的有关问题，可抓住以下规律（1）同温同压下烃完全燃烧前后气体体积变化规律 a、若燃烧后生成液态水：根据：AsU1J41+（JL|MLco2LkH2o 4 2 可得：规律之一，燃烧前后气体体积一定减小，且减小值只与烃分子中的氢原子数有关，与 碳原子数无关。总体积不变 总体积减小 总体积增大 则烃分子中氢原子数得：规律之二，燃烧后生成气态水时，总体积只与氢原子数有关，可能 增大，不变或减小。（2）耗氧量规律 CO2 C02 4H O2 2H2O 质量 12g 3

13、2g 44g 4g 32g 36g 物质的量 1mol 1mol 1mol 4mol 1mol 2mol 可得：规律一，等物质的量的各有机物烃类物质（CxHy）完全燃烧时，耗氧量与的值与（X+Y4）成正比；相同质量的有机物中，烷烃中 CH4耗氧量最大；炔烃中，以 C2H2耗氧量最 少；苯及其同系物中以 C6H6的耗氧量最少；具有相同最简式的不同有机物完全燃烧 时，耗氧量相等。规律二，等物质的量的各种有机物（只含 C、H、0）完全燃烧时，分子式中相差若干个“C0 部分或“H0部分，其耗氧量相等。规律三，烃或烃的含氧衍生物 GH 或 GH/Q 耗氧量相等 生成 CQ 量相等 生成 HQ 量相等 仝

14、壬曰.等质量 最简式相冋 含碳量相冋 含氢量相同 b、若燃烧后生成气态水:加成氧化使褪色加聚加成氧化使褪色加聚苯甲苯取代液溴铁硝化加成氧化使褪色除苯外溴乙烷水解消去醇乙醇苯酚乙醛乙酸置换催化氧化消去脱水酯化弱酸性取代浓溴水显色氧化露置空气中变粉红色还原催化氧化银镜反应斐林反应前者无一前者有一淀粉纤维素后者有一油脂氨基酸蛋白质具有醇和醛的性质无还原性水解产物两种有还原性水解产物单一水解水解氢化皂化两性酯化水解能使褪色的有机物烯烃炔烃苯的同系物醇酚醛葡萄糖麦芽糖油脂能使水褪色的酚羧酸氨基酸能发生银镜反应与新制反应的有机物醛甲酸甲酸盐甲酸酯葡萄糖麦芽糖既有氧化性又有还原性的有机物醛烯烃炔烃能发生颜色

15、显色反应的有机物苯酚遇显紫色淀粉遇变蓝蛋白质遇浓硝酸变黄葡萄糖遇显绛蓝有机物间的等物质的量 等效分子式 碳原子数相同 氢原子数相同 注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：CxHy 与 CxHy（CO2）m（H20）n 或 CxHy（CQ）a（H20）b 推论：最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的 CO 量一 定，生成的水的量也一定；含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的 CQ 的量也一定；含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定；两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定；两种有机物碳原子数相同，则总物

16、质的量一定，生成的 CQ 的量也一定；两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定 练习：1、有 CH4、C2H6、C2H4、C3H8、五种气态烃（1）若取相同质量的上述各烃完全燃烧，消耗氧气最多的是 _ 生成 CQ2体积（相同状况）最大的是 _；（2）若取相同体积的上述各烃完全燃烧，消耗 02最多的是 _ 生成 H2Q 最少的是 _ 解析：根据以上规律得答案为（1）CH4 C2H4（2）C3H8 C2H2 2、物质的量相等的下列烃，在相同条件下完全燃烧，耗氧量最多的是 A.C2H6 B.QH6 C.QH6 D.C7H8 解析：根据以上规律得答案为 D 3、由两种有机物组成的混

17、合物，在一定的温度和压强下完全汽化为气体。在相同的温度和 压强下，只要混合气体体积一定，那么无论混合物以何种比例混合，它在完全燃烧时所消耗 的氧气体积也是一定的。符合这种情况的可能是（）（A）乙醇（C2H6Q）和乙酸（C2 H4 02）（B）乙醛（QWQ）和甲醇（CWQ）（C）丙醛（C3H6Q）和甘油（C3H8Q3）（D）丙酮（C3H6Q）和丙二醇（C3 H8 02）解析：根据上面的规律三中具有“等效分子式”两种有机物耗氧量相同，如：CxHy 与 CxHy（CQ）m（H2Q）n 或 CxHy（CQ）a（H2Q）b很容易的到答案为 D 二、烃类熔沸点、密度规律（1）分子结构相似（同系列中的同系物

18、）随分子量的增大（或 C 原子数增多）；分子间作用 力增大，熔沸点增高。（2）分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低（如戊烷的 3 种同分异构体的沸点：正戊烷 异戊烷 新戊烷）C 原子 5 个以上的烷烃唯独新戊烷为气态。（3）在每一烃的系列中，C 原子多的密度大；在同分异构体中，支链少的密度大。练习 丁烷2 一甲基丙烷戊烷 2甲基丁烷2,2 一二甲基丙烷等物质的沸点由 高到低排列顺序正确的是（）（A 沁（B）（C）（D）解析：这些烷烃在固态时都是分子晶体，组成结构相似，则相对分子质量越大，分子间作用 力越大，沸点越高；当相对分子质量相同（即同分异构体），支链越多，由于空间阻碍作用，分子间距离越大

19、，分子问作用力越小，沸点就越低。其中、为 5 个碳原子的烷烃，、为 4 个碳原子的烷烃，则不难判断为C 答案（C）加成氧化使褪色加聚加成氧化使褪色加聚苯甲苯取代液溴铁硝化加成氧化使褪色除苯外溴乙烷水解消去醇乙醇苯酚乙醛乙酸置换催化氧化消去脱水酯化弱酸性取代浓溴水显色氧化露置空气中变粉红色还原催化氧化银镜反应斐林反应前者无一前者有一淀粉纤维素后者有一油脂氨基酸蛋白质具有醇和醛的性质无还原性水解产物两种有还原性水解产物单一水解水解氢化皂化两性酯化水解能使褪色的有机物烯烃炔烃苯的同系物醇酚醛葡萄糖麦芽糖油脂能使水褪色的酚羧酸氨基酸能发生银镜反应与新制反应的有机物醛甲酸甲酸盐甲酸酯葡萄糖麦芽糖既有氧化

20、性又有还原性的有机物醛烯烃炔烃能发生颜色显色反应的有机物苯酚遇显紫色淀粉遇变蓝蛋白质遇浓硝酸变黄葡萄糖遇显绛蓝有机物间的三、一卤代烃同分异构体种类的规律（1）一个特定结构的烃分子中有多少中结构不同的氢原子，一般来说，其一卤代烃就有多少种同分异构体。等效氢法：正确而迅速地判断出某有机物的一元取代物同分异构体数目，关键在于找 出分子中有多少种“等效氢原子”“等效氢原子”可按下述原则进行判断。a 同一碳原子上的氢原子是等效的 b 同一碳原子所连甲基上的氢是的效的（如新戊烷分子中的 12 个氢原子是等效的）c 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像时，物与像的关系）。（2）烃的分子结构越

21、不对称（指支链的排列），则其一卤代物的种类（同分构体）就越多，如果烃的分子结构很对称，则一卤代物种数最少。如分子式为 C5H12的烃，一氯代物最多的 为异戊烷一氯代物有四种，一氯代物最少的为 新戊烷一氯代物只有一种（3）多卤代物符合互补规律：若某有机物分子中总共含 a 个氢原子，则 m 元取代物和 n 元取代物的种类当 m+n=a 时相等。练习：1 进行一氯取代反应后，只能生成 3 种沸点不同的产物的烷烃是（）解析：只需应用上述规律判断四种烷烃中有三种 2.已知分子式为 C12H12的物质 A 的结构简式为 目为九种，由此推断 A 苯环上四溴代物异构体数（A）9 种（B）10 种（C）11 种

22、（D）12 种 解析：根据互补规律，苯环上共有 6 个氢，苯环上四溴代物和二溴代物的种数必相等，所以 答案为 A 3、二氯丙烷（C3H6C12）有四种同分异构体，试推测六氯丙烷（C3H2CI6）的同分异构体数目 为（）（A）2 种（B）3 种（C）4 种（D）6 种 解析：根据互补规律，丙烷共有 8 个氢，丙烷二氯代物和丙烷六氯代物的种数必相等，所以 答案为 C 有机化学知识点总结 1.需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于 100 C的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不

23、会大起大 落，有利于反应的进行。2 需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（170 C）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（70 80 C）（5）、中和热的测定（6）制硝基苯（50 60 C）说明:（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。3 能与 Na 反应的有机物有：醇、酚、羧酸等 一一凡含羟基的化合物。4 能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 一一凡含醛基（A）（CH3）2CHCHCH3（B）（CH3CH2）2CHCH3（C）（CH3）2CHCH（CH3）2（D）（CH3）3CCH2CH3 氢的即可。所以答

24、案为 A 苯环上二溴代物的异构体数 目为 加成氧化使褪色加聚加成氧化使褪色加聚苯甲苯取代液溴铁硝化加成氧化使褪色除苯外溴乙烷水解消去醇乙醇苯酚乙醛乙酸置换催化氧化消去脱水酯化弱酸性取代浓溴水显色氧化露置空气中变粉红色还原催化氧化银镜反应斐林反应前者无一前者有一淀粉纤维素后者有一油脂氨基酸蛋白质具有醇和醛的性质无还原性水解产物两种有还原性水解产物单一水解水解氢化皂化两性酯化水解能使褪色的有机物烯烃炔烃苯的同系物醇酚醛葡萄糖麦芽糖油脂能使水褪色的酚羧酸氨基酸能发生银镜反应与新制反应的有机物醛甲酸甲酸盐甲酸酯葡萄糖麦芽糖既有氧化性又有还原性的有机物醛烯烃炔烃能发生颜色显色反应的有机物苯酚遇显紫色淀粉

25、遇变蓝蛋白质遇浓硝酸变黄葡萄糖遇显绛蓝有机物间的的物质。5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物（4）具有还原性的无机物（如 S02、FeSO4、KI、HCI、H2O2等）6能使溴水褪色的物质有：（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如 NaOH、Na2CO3）（氧化还原 歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如 SO 2、KI、FeSO4等）（氧化）（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，

26、属于萃取，使水层褪色而 有机层呈橙红色。）7密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。9能发生水解反应的物质有：www.Ks5 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。10不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于 4 的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。12浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚

27、。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。14显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。15能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒 精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。16既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）17能与 NaOH 溶液发生反应的有机物：（1）酚：（2）羧酸：（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解）18、有明显颜色变化的有机反应：（1）苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；.KMnO4酸性溶液的褪色；（3）溴水的褪色；（4）.淀粉遇碘单质变蓝色。（5

28、）.蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）加成氧化使褪色加聚加成氧化使褪色加聚苯甲苯取代液溴铁硝化加成氧化使褪色除苯外溴乙烷水解消去醇乙醇苯酚乙醛乙酸置换催化氧化消去脱水酯化弱酸性取代浓溴水显色氧化露置空气中变粉红色还原催化氧化银镜反应斐林反应前者无一前者有一淀粉纤维素后者有一油脂氨基酸蛋白质具有醇和醛的性质无还原性水解产物两种有还原性水解产物单一水解水解氢化皂化两性酯化水解能使褪色的有机物烯烃炔烃苯的同系物醇酚醛葡萄糖麦芽糖油脂能使水褪色的酚羧酸氨基酸能发生银镜反应与新制反应的有机物醛甲酸甲酸盐甲酸酯葡萄糖麦芽糖既有氧化性又有还原性的有机物醛烯烃炔烃能发生颜色显色反应的有机物苯酚遇显紫色淀粉遇变蓝蛋白质遇浓硝酸变黄葡萄糖遇显绛蓝有机物间的