高一化学下册单元辅导测试题试题_-试题.pdf
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1、学习必备 欢迎下载 第十三讲 有机化合物 一、知识补充:1有机化合物常见的反应类型 有机化学反应主要有加成反应、取代反应、缩合反应三种反应类型,其他化学反应类型均可以从这三种反应类型得到。比如:水解反应、氯代反应、硝化反应等等都应属于取代反应范畴;消去反应应属于“广义”上的脱水反应等。(1)加成反应 加成反应具有如下特点:只有含不饱和键的物质才能发生加成反应;含不饱和键物质可与某些单质或化合物反应;含多个不饱和键的物质加成,条件不同,产物不同,属于竞争反应。加成产物可能是链状化合物,也可能是环状化合物。不对称加成具有选择性,加成反应的本质为异性电荷相吸:CH2CH2+AA(B)CH2ACH2A
2、(B),其中,A2=H2、X2;AB=HOH、NH2H、C2H5OH、CH3CO OH 等。如:+-+HCNRCOHRCHOHCN-+(加成反应具有选择性)HNCO+CH2CH2CH2OCONH2CH2CH2CH2OH+-+-(加成反应具有竞争性)+HCNHOHHCNHOHHOHHCNH2OHOHH2O-HCNH2O+H OHH OHH2O-N CCNNHCCNHOH OHNH2CCNH2OH OHOHOH2NH2CCNH2OO(含不饱和键的无机物的加成反应)3;COHH3OCCOOCHHHHHH;3CNNCCNCH3CH3CH3OOOCH3NCO;3CHNNCCNNCHHH 学习必备 欢迎下
3、载 (2)取代反应 取代反应就是带正电基团替换另一反应物中带正电的基团,反应物之间相互交换成分。我们可以把它写成 AB 型式,AB 的水解反应就是它和 H2O 发生取代反应:AB+H-OHAOH+HB 等。烷烃的取代反应 具有 -H的烯烃在加热约 5000C 左右时发生取代反应 苯环上的取代反应 卤代烃的水解反应 醇与氢卤酸的反应 醇与酸的酯化反应 酯的水解反应(3)缩合反应 如果把脱去小分子,H2O,HCl,NH3等叫做缩合反应,那么酯化、消去、硝化等均具有缩合特征。缩合的前提是分(离)子中含有可缩去小分子的“基团”,分(离)子中所含这些“基团”的数目,表明它有几次缩合的机会。缩合反应最为常
4、见的就是脱水反应。如:乙醇在浓硫酸中于 1700C 脱水:CH3CH2OH浓硫酸CH2=CH2+H2O 2常见的官能团的化学性质 要很熟悉常见官能团的化学性质。如烯烃、炔烃易发生加成反应和氧化反应;卤代烃易发生取代反应和消去反应等;具有酸性的基团有羧基、酚羟基、醇羟基和部分具有 -H 的有机物。3常见氧化反应 烯烃、炔烃的氧化反应 a、与酸性 KMnO4反应 R1CCR2R3R4KMnO4H+R1CCR2R3HKMnO4H+R1CCR2HHKMnO4H+b、与 O3反应后,还原条件下水解 R1CCR2R3R4(1)O3(2)Zn/H2O R1CCR2R3H(1)O3(2)Zn/H2O R1CC
5、R2HH(1)O3(2)Zn/H2O 炔烃的氧化反应 a、与酸性 KMnO4反应:R1CCR2KMnO4H+b、O3氧化:R1CCR2O3 c、中性 KMnO4氧化:R1CCR2KMnO4中性 芳香烃的氧化:CH3KMnO4H+4常见重要的加成反应 不对称烯烃与不对称试剂的加成反应 CH3CHCH2+HCl D-A反应:二烯烃与单烯烃的加成反应:+其中,双烯体要有给电子基团,亲双烯体要有拉电子基团,有利于反应。5金属有机试剂 反应缩合反应三种反应类型其他化学反应类型均可以从这三种反应类型得到比如水解反应氯代反应硝化反应等等都应属于取代反应范畴消去反应应属于广义上的脱水反应等加成反应加成反应具有
6、如下特点只有含不饱和键的物质才能反应加成产物可能是链状化合物也可能是环状化合物不对称加成具有选择性加成反应的本质为异性电荷相吸其中等如加成反应具有选择性加成反应具有竞争性含不饱和键的无机物的加成反应学习必备欢迎下载取代反应取代反应就是发生取代反应等烷烃的取代反应具有的烯烃在加热约左右时发生取代反应苯环上的取代反应卤代烃的水解反应醇与氢卤酸的反应醇与酸的酯化反应酯的水解反应缩合反应如果把脱去小分子等叫做缩合反应那么酯化消去硝化等均具有学习必备 欢迎下载 常见的是金属镁试剂。其制备方法是:卤代烃与 Mg 在无水乙醚中反应得到。RCl+Mg无水乙醚RMgCl,其中 R 带负电荷,即 R-;MgCl
7、带负电荷,即 MgCl+。很多化学反应都以此电荷进行反应,一般先发生加成反应,后发生取代反应。如:O=C=O+RMgClCOORMgClH-OHCOOHR+Mg(OH)Cl 6常见的碳正离子和碳负离子(1)C+产生途径+H+Cl-C+H+Cl-;E+NuHEH+E R-OHR+OH-;OC+O-H C+OH RN+N(重氮盐)R+N2;(2)C-产生途径 R-X+Mg 干乙醚R-MgBr;R-X+LiRLiCuIR2CuLi HROBRO+HBO-R(烯醇式负离子)二、考试真题:(2007 北大)有机物 A 的分子式为 C2H5NO2,能和 NaOH 反应生成相应的钠盐,在酸性溶液中易发生氮原
8、子的质子化反应。(1)写出 A 的结构简式。(2)两个 A 分子脱水得 B。请写出 B 的结构式及其所含官能团。(3)请写出含有 B 中官能团(A 中没有)、且有工业意义的一种环状化合物。(20XX 年交大)用化学方法鉴别下列各组化合物(1)CH2CH3、CHCH2、CCH(2)CH3CH2CHO、CH3CHO、CH3CH2COCH2CH3 (2005 交大)已知卤代烃(R-X)与 Mg 反应生成 R-MgX(Grignard)试剂,该试剂与含有活泼氢的化合物(H2O、NH3、HOR 等)反应,生成 R-H(烃)。要求通过上面的性质合成下列化合物:CH2CH2CH3ClCH2CH2CH2BrD
9、 (2008 交大)简答题:(1)在 一 般 的 有 机 化 合 物 中 烯 醇 式 是 不 稳 定 的,要 转 变 成 酮 式:反应缩合反应三种反应类型其他化学反应类型均可以从这三种反应类型得到比如水解反应氯代反应硝化反应等等都应属于取代反应范畴消去反应应属于广义上的脱水反应等加成反应加成反应具有如下特点只有含不饱和键的物质才能反应加成产物可能是链状化合物也可能是环状化合物不对称加成具有选择性加成反应的本质为异性电荷相吸其中等如加成反应具有选择性加成反应具有竞争性含不饱和键的无机物的加成反应学习必备欢迎下载取代反应取代反应就是发生取代反应等烷烃的取代反应具有的烯烃在加热约左右时发生取代反应苯
10、环上的取代反应卤代烃的水解反应醇与氢卤酸的反应醇与酸的酯化反应酯的水解反应缩合反应如果把脱去小分子等叫做缩合反应那么酯化消去硝化等均具有学习必备 欢迎下载 CH3CCH2OHCH3CCH3O,而 下 列 的 烯 醇 式 却 能 稳 定 存 在:CH3CCH2CCH3OOCH3CCHCCH3OHO 请说明该烯醇式稳定存在的理由。_;_;_。并用三种简便方法鉴别下列一组有机化合物。CH3CCH2CCH3OO、CH3CCH2CH2COCH3O _;_;_。(2)碳正离子是有机合成的重要中间体,欧拉因在此领域中的卓越研究而荣获诺贝尔奖。例(CH3CHCH2+HBrCH3CHCH3BrCH3CHCH3B
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