第十四章含氮有机化合物练习及答案高考_-高中教育.pdf

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1、-1-第十四章 含氮有机化合物 1.给出下列化合物名称或写出结构式。(CH3)2CHNH2(CH3)2NCH2CH3 NHCH2CH3CH3NHCH3O2NNCN+NCl-O2NNNOHOHH3CNH2HH 对硝基氯化苄 苦味酸 1，4，6-三硝基萘 答案：3氨基戊烷 异丙胺 二甲乙胺 N乙基苯胺 3甲基N甲基苯胺 2氰4硝基氯化重氮苯 O2NCH2CLNO2O2NNO2OHNO2NO2NO2 2.按其碱性的强弱排列下列各组化合物，并说明理由。（1）abcNH2NH2NH2NO2CH3（2）CH3CONH2CH3NH2NH3abc 答案：（1）吸电子基使碱性降低，供电子基使碱性增强，所以有：b

2、 a c （2）吸电子基使碱性降低，供电子基使碱性增强，所以有：b c a 3.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由。答案：五种化合物中，按形成氢键的可能、能力可推知其沸点从高到低的次序是：-2-正丙醇 正丙胺 甲乙胺 三甲胺 正丁烷 分子间形成分子间氢键沸点高，醇分子中的羟基极性强于胺的官能团，胺三级大于二级又大于一级。4.如何完成下列的转变：（1）CH2CHCH2BrCH2CHCH2NH2 （2）NHCH3O （3）(CH3)3CCOHOOC(CH3)3CCH2Cl （4）CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH3NH2 答案:（1）CHCH2BrCH2N

3、aCNCH3CH2OHCH2CHCH2CNLiAlH4CHCH2NH2CH2 （2）ONH3+(H)NH2CH3BrNHCH3 （3）（4）CH3CH2CH2CH2BrKOH,CH3CH2OHCH3CH2CHCH2HBrCH3CH2CHCH3Br2NH3CH3CH2CHCH3NH2 5.完成下列各步反应，并指出最后产物的构型是（R）或（S）。C6H5CH2CHCOOHCH3(1)SOCl(2)NH3(3)Br2,OH-C6H5CH2CHNH2CH3S-(+)(-)爱之情鼓励学生发挥想像用自己的方式为小贝壳描绘新的形象展现个性化的通过朗诵涂色歌唱等各种艺术形式表现对贝壳的喜爱教学重点发现贝壳的美

4、丽多姿喜爱贝壳能用多种艺术形式表达情感设计体验艺术创造的乐趣教学准备准工艺品的实物编辑适合本课教学用的关背景音乐和音像资料电子琴多媒体设备教学程序一设置情境组织教学激发兴趣小朋友们你们喜欢旅游吗到过海边吗提起大海小朋友们一定会想起蔚蓝的海水宽广的海面金色的沙滩神秘的海底海呢如果你也想到海边玩玩的话就和老师一起开火车到海边去多媒体播放开火车的音乐并演示火车行驶课件让我们一起唱起来吧师生同唱开火车第一段海边到了二新课探究亲近大海出现在我们眼前的是一望无际的蔚蓝的大海赶快睁大-3-答案：反应的前两步都不涉及到手性碳，反应的第三步为 Hofmann重排，转移基团在分子内转移，其构型保持不变。由于分子组

5、成而变了，旋光性可能改变，也可能不变，此处测定结果为左旋。6.完成下列反应：(1）CH3NH(1)CH3I(过量）(2)Ag2O,H2O?加热（1）CH3I（2）（3）加热Ag2O,H2O?(2）CH3NO2CH3Fe+HCl?(CH3CO)2O?混酸?H+,H2O?NaNO2HCl(3）CH3ONH2CH3O（4）CH3CH2N(CH3)3Cl+_（5）CH3O2NNH2O2N（6）CH3CH2CH2NH2（7）爱之情鼓励学生发挥想像用自己的方式为小贝壳描绘新的形象展现个性化的通过朗诵涂色歌唱等各种艺术形式表现对贝壳的喜爱教学重点发现贝壳的美丽多姿喜爱贝壳能用多种艺术形式表达情感设计体验艺术

6、创造的乐趣教学准备准工艺品的实物编辑适合本课教学用的关背景音乐和音像资料电子琴多媒体设备教学程序一设置情境组织教学激发兴趣小朋友们你们喜欢旅游吗到过海边吗提起大海小朋友们一定会想起蔚蓝的海水宽广的海面金色的沙滩神秘的海底海呢如果你也想到海边玩玩的话就和老师一起开火车到海边去多媒体播放开火车的音乐并演示火车行驶课件让我们一起唱起来吧师生同唱开火车第一段海边到了二新课探究亲近大海出现在我们眼前的是一望无际的蔚蓝的大海赶快睁大-4-BrNHCOCH3HNO3AcOH?（8）NO2O2NF+H3CNHH2NO?（9）HN+H3COH+?CH2CHCOOEtH+（10）CH3NO-H3CCH3 答案：（

7、1）(注：书中有误，改为)（2）（3）爱之情鼓励学生发挥想像用自己的方式为小贝壳描绘新的形象展现个性化的通过朗诵涂色歌唱等各种艺术形式表现对贝壳的喜爱教学重点发现贝壳的美丽多姿喜爱贝壳能用多种艺术形式表达情感设计体验艺术创造的乐趣教学准备准工艺品的实物编辑适合本课教学用的关背景音乐和音像资料电子琴多媒体设备教学程序一设置情境组织教学激发兴趣小朋友们你们喜欢旅游吗到过海边吗提起大海小朋友们一定会想起蔚蓝的海水宽广的海面金色的沙滩神秘的海底海呢如果你也想到海边玩玩的话就和老师一起开火车到海边去多媒体播放开火车的音乐并演示火车行驶课件让我们一起唱起来吧师生同唱开火车第一段海边到了二新课探究亲近大海出

8、现在我们眼前的是一望无际的蔚蓝的大海赶快睁大-5-（4）(5)利用 Hofmann重排反应(降级反应)来完成缩碳。(6)利用卤代烃的氰解来增加一个碳原子。（7）BrNHNO2CCH3O（8）芳环上的亲核取代反应，先加成后消去。（9）不对称酮形成烯胺后，再进行烃基化时，烃基化主要发生在取代基较少的位。与普通碱催化反应正好相反。(10)含-H的氧化叔胺在加热时发生顺式消除反应(协同反应)生成烯烃和 R2NOH。CH3 爱之情鼓励学生发挥想像用自己的方式为小贝壳描绘新的形象展现个性化的通过朗诵涂色歌唱等各种艺术形式表现对贝壳的喜爱教学重点发现贝壳的美丽多姿喜爱贝壳能用多种艺术形式表达情感设计体验艺术

9、创造的乐趣教学准备准工艺品的实物编辑适合本课教学用的关背景音乐和音像资料电子琴多媒体设备教学程序一设置情境组织教学激发兴趣小朋友们你们喜欢旅游吗到过海边吗提起大海小朋友们一定会想起蔚蓝的海水宽广的海面金色的沙滩神秘的海底海呢如果你也想到海边玩玩的话就和老师一起开火车到海边去多媒体播放开火车的音乐并演示火车行驶课件让我们一起唱起来吧师生同唱开火车第一段海边到了二新课探究亲近大海出现在我们眼前的是一望无际的蔚蓝的大海赶快睁大-6-7.指出下列重排反应的产物：(1）CH2OHHBr（2）H2COTOSHOAc（3）CCCH3CH3OHOHH+（4）OHCH3OHCH3H+（5）CH3OHOHCH3H

10、+（6）COOHSOCl2?CH2N2Et2O,25?Ag2OH2O,50-60?(7)OC(CH3)3H2NOH?HClHOAc?(8)C6H5COCH3CH3CO3H 答案：（1）碳正离子的形成及其重排：（2）碳正离子的形成及其重排：（3）碳正离子的形成及其重排：片呐醇重排反应 爱之情鼓励学生发挥想像用自己的方式为小贝壳描绘新的形象展现个性化的通过朗诵涂色歌唱等各种艺术形式表现对贝壳的喜爱教学重点发现贝壳的美丽多姿喜爱贝壳能用多种艺术形式表达情感设计体验艺术创造的乐趣教学准备准工艺品的实物编辑适合本课教学用的关背景音乐和音像资料电子琴多媒体设备教学程序一设置情境组织教学激发兴趣小朋友们你们

11、喜欢旅游吗到过海边吗提起大海小朋友们一定会想起蔚蓝的海水宽广的海面金色的沙滩神秘的海底海呢如果你也想到海边玩玩的话就和老师一起开火车到海边去多媒体播放开火车的音乐并演示火车行驶课件让我们一起唱起来吧师生同唱开火车第一段海边到了二新课探究亲近大海出现在我们眼前的是一望无际的蔚蓝的大海赶快睁大-7-（4）碳正离子的形成及其重排：片呐醇重排反应 （5）碳正离子的形成及其重排：片呐醇重排反应 （6）Wolff 重排：COClCOCHN2lCH2COOH（7）Beckmann重排：C(CH3)3NOHCONHC(CH3)3 （8）Baeyer-Villiger重排：C6H5COCH3O 8.解释下述实验

12、现象：（1）对溴甲苯与氢氧化钠在高温下反应，生成几乎等量的对和间甲苯酚。（2）2，4二硝基氯苯可以由氯苯硝化得到，但如果反应产物用碳酸氢钠水溶液洗涤除酸，则得不到产品。答案：(1)溴苯一般不易发生亲核取代反应，该反应是经过苯炔中间体历程进行的，表示如下：爱之情鼓励学生发挥想像用自己的方式为小贝壳描绘新的形象展现个性化的通过朗诵涂色歌唱等各种艺术形式表现对贝壳的喜爱教学重点发现贝壳的美丽多姿喜爱贝壳能用多种艺术形式表达情感设计体验艺术创造的乐趣教学准备准工艺品的实物编辑适合本课教学用的关背景音乐和音像资料电子琴多媒体设备教学程序一设置情境组织教学激发兴趣小朋友们你们喜欢旅游吗到过海边吗提起大海小

13、朋友们一定会想起蔚蓝的海水宽广的海面金色的沙滩神秘的海底海呢如果你也想到海边玩玩的话就和老师一起开火车到海边去多媒体播放开火车的音乐并演示火车行驶课件让我们一起唱起来吧师生同唱开火车第一段海边到了二新课探究亲近大海出现在我们眼前的是一望无际的蔚蓝的大海赶快睁大-8-(2)氯苯可以直接硝化生成2,4-二硝基氯苯，但2,4-二硝基氯苯因两个硝基的吸电子作用，使昨 其很易水解，生成2,4-二硝基苯酚，所以得不到2,4-二硝基氯苯的产物。9.请判断下述霍夫曼重排反应能否实现，为什么 RCONHCH3Br2,OH-RNHCH3 答案：该反应不能实现，因为仲胺分子中N原子上没有两个可被消去的基团，无法形成

14、氮烯中间体,霍夫曼重排反应只能发生在氮原子上无取代的酰胺。10、从指定原料合成。（1）从环戊酮和 HCN 制备环己酮；（2）从 1，3丁二烯合成尼龙66的两个单体己二酸和己二胺；（3）由乙醇、甲苯及其他无机试剂合成普鲁卡因（H2NCOOCH2CH2NEt2）；（4）由简单的开链化合物合成NO2CH3 答案：（1）oHCNOHCNHOCH2NH2HNO2O（2）爱之情鼓励学生发挥想像用自己的方式为小贝壳描绘新的形象展现个性化的通过朗诵涂色歌唱等各种艺术形式表现对贝壳的喜爱教学重点发现贝壳的美丽多姿喜爱贝壳能用多种艺术形式表达情感设计体验艺术创造的乐趣教学准备准工艺品的实物编辑适合本课教学用的关背

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16、3Na（2）甲基橙 (3)4-叔丁基-4-羟基偶氮苯 答案：(1)2，2二甲基4硝基4氨基偶氮苯；爱之情鼓励学生发挥想像用自己的方式为小贝壳描绘新的形象展现个性化的通过朗诵涂色歌唱等各种艺术形式表现对贝壳的喜爱教学重点发现贝壳的美丽多姿喜爱贝壳能用多种艺术形式表达情感设计体验艺术创造的乐趣教学准备准工艺品的实物编辑适合本课教学用的关背景音乐和音像资料电子琴多媒体设备教学程序一设置情境组织教学激发兴趣小朋友们你们喜欢旅游吗到过海边吗提起大海小朋友们一定会想起蔚蓝的海水宽广的海面金色的沙滩神秘的海底海呢如果你也想到海边玩玩的话就和老师一起开火车到海边去多媒体播放开火车的音乐并演示火车行驶课件让我们

17、一起唱起来吧师生同唱开火车第一段海边到了二新课探究亲近大海出现在我们眼前的是一望无际的蔚蓝的大海赶快睁大-10-(2)甲基橙 (3)4-叔丁基-4-羟基偶氮苯 12、从甲苯或苯开始合成下列化合物：（1）间氨基苯乙酮 （2）邻硝基苯胺 （3）间硝基苯甲酸 （4）间溴甲苯 爱之情鼓励学生发挥想像用自己的方式为小贝壳描绘新的形象展现个性化的通过朗诵涂色歌唱等各种艺术形式表现对贝壳的喜爱教学重点发现贝壳的美丽多姿喜爱贝壳能用多种艺术形式表达情感设计体验艺术创造的乐趣教学准备准工艺品的实物编辑适合本课教学用的关背景音乐和音像资料电子琴多媒体设备教学程序一设置情境组织教学激发兴趣小朋友们你们喜欢旅游吗到过

18、海边吗提起大海小朋友们一定会想起蔚蓝的海水宽广的海面金色的沙滩神秘的海底海呢如果你也想到海边玩玩的话就和老师一起开火车到海边去多媒体播放开火车的音乐并演示火车行驶课件让我们一起唱起来吧师生同唱开火车第一段海边到了二新课探究亲近大海出现在我们眼前的是一望无际的蔚蓝的大海赶快睁大-11-（5）HOOCOHNO2 （6）OHNO2 答案：（1）（2）（3）（4）（5）爱之情鼓励学生发挥想像用自己的方式为小贝壳描绘新的形象展现个性化的通过朗诵涂色歌唱等各种艺术形式表现对贝壳的喜爱教学重点发现贝壳的美丽多姿喜爱贝壳能用多种艺术形式表达情感设计体验艺术创造的乐趣教学准备准工艺品的实物编辑适合本课教学用的关

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20、3，3二乙基联苯（D）。试写出 A、B、C和 D的结构式。答案：15、某化合物 A，分子式为 C8H17N，其核磁共振谱无双重峰，它与 2mol碘甲烷反应，然后与 Ag2O（湿）作用，接着加热，则生成一个中间体 B，其分子式为 C10H21N。B进一步甲基化后与湿的 Ag2O作用，转变为氢氧化物，加热则生成三甲胺，5-辛二烯和 1，4-辛二烯混合物。写出 A和 B的结构式。答案：能与两摩尔碘甲烷反应，说明为一个仲胺。根据产物烯的位置可推知：爱之情鼓励学生发挥想像用自己的方式为小贝壳描绘新的形象展现个性化的通过朗诵涂色歌唱等各种艺术形式表现对贝壳的喜爱教学重点发现贝壳的美丽多姿喜爱贝壳能用多种艺

21、术形式表达情感设计体验艺术创造的乐趣教学准备准工艺品的实物编辑适合本课教学用的关背景音乐和音像资料电子琴多媒体设备教学程序一设置情境组织教学激发兴趣小朋友们你们喜欢旅游吗到过海边吗提起大海小朋友们一定会想起蔚蓝的海水宽广的海面金色的沙滩神秘的海底海呢如果你也想到海边玩玩的话就和老师一起开火车到海边去多媒体播放开火车的音乐并演示火车行驶课件让我们一起唱起来吧师生同唱开火车第一段海边到了二新课探究亲近大海出现在我们眼前的是一望无际的蔚蓝的大海赶快睁大-13-NMR 无双重峰，说明其旁没有单个 H。这句话排除了如下结构式的可能。16、化合物 A分子式为 C15H17N用苯磺酰氯和 KOH 溶液处它没

22、有作用，酸化该化合物得到一清晰的溶液，化合物 A的核磁共振谱如下图所示，是推导出化合物 A的结构式。答案：（注：原图可能有误，在值处应为 3H,下边横坐标应为/ppm 不是值）。化合物分子式为，C15H17N，不饱和度为8，分子中可能含2个苯环。结合NMR 谱图可得化合物A的结构式是：爱之情鼓励学生发挥想像用自己的方式为小贝壳描绘新的形象展现个性化的通过朗诵涂色歌唱等各种艺术形式表现对贝壳的喜爱教学重点发现贝壳的美丽多姿喜爱贝壳能用多种艺术形式表达情感设计体验艺术创造的乐趣教学准备准工艺品的实物编辑适合本课教学用的关背景音乐和音像资料电子琴多媒体设备教学程序一设置情境组织教学激发兴趣小朋友们你们喜欢旅游吗到过海边吗提起大海小朋友们一定会想起蔚蓝的海水宽广的海面金色的沙滩神秘的海底海呢如果你也想到海边玩玩的话就和老师一起开火车到海边去多媒体播放开火车的音乐并演示火车行驶课件让我们一起唱起来吧师生同唱开火车第一段海边到了二新课探究亲近大海出现在我们眼前的是一望无际的蔚蓝的大海赶快睁大